UNIVERSIDAD

VERACRUZANA
CAMPUS COATZACOALCOS
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCIN A LA
QUMICA ORGNICA
ALUMNA:
LUISA ESMERALDA SANTIAGO
MORENO
GRUPO Y CARRERA:
INGENIERIA PETROLERA 201
NOMBRE DE LA PROFESORA:
Q.F.B. GRACIELA VIVEROS CUBILLOS
A 6 DE FEBRERO DE 2016

INTRODUCCIN A LA QUMICA
ORGNICA
El siglo XVIX fue el siglo de oro de la qumica.
Con los nuevos mtodos de anlisis cunticos los qumicos podran descubrir el secreto
de la materia, solo que tenan una barrera, una cabra puede producir una sustancia
orgnica: la leche. Los qumicos no encontraban ninguna tcnica para sintetizar productos
biolgicos para obtener una sustancia orgnica.
La teora vitalista deca que era necesaria la fuerza vital de los organismos vivos para
esparcir compuestos orgnicos en su existencia, pero Friedrich Whler en 1828 descubri
que al calendar Cianato Amnico (NH4OCN) se converta en cristales, tales cristales
podan convertirse en urea, molcula orgnica presente en la orina de muchos animales,
tambin del hombre y con esto de destruyo la teora del vitalismo. Con esto identificaron
varias frmulas orgnicas, con esto Whler deca que la qumica orgnica era como un
espeso bosque tropical sin salida.
Aun as los qumicos se dieron cuenta que el Carbono era un elemento muy comn en los
compuestos orgnicos, as tambin como el Hidrogeno, Oxigeno y Nitrgeno, as que su
trabajo se duplico.
La forma del Carbono.
Friedrich Kekul tena la teora que no haba diferencia entre sustancias orgnicas e
inorgnicas as que asigno la valencia de 4 al Carbono orgnico e inorgnico permitiendo
as que sus tomos se combinara con otros tomos y con l base del metano supo la
formula molecular de sus dos elementos, dedujo que el carbono con valencia igual a 4 y el
hidrogeno valencia igual a 1 se enlazaban de la siguiente forma:

Y as surgieron las estructuras moleculares, pudiendo ser de forma lineal o ramificada.

EL BENCENO:
Un compuesto estable con formula molecular C6H6 no concordaba con la propuesta de
modelos estructurales, entonces Kekul so que los tomos eran serpientes y en eso
una de ellas alcanzo su cola, formando as anillos dobles.

La fuerza con la que un tomo atrae a los electrones es la electronegatividad. Pero el

Carbono pudiera alcanzar la estabilidad, puede ceder 4 electrones y ser como el Helio o
ganar 4 electrones y ser estable del Nen, pero su electronegatividad de 2.5 no se lo
permite ya que es muy fuerte para ceder y muy dbil para ganar electrones de otros
tomos. Es por eso que tiene que para poder alcanzar la estabilidad del Nen tiene que
formar enlaces covalentes (se comparten un par de electrones).

En 1858 fue el primero en desarrollar una esquematizacin de un tomo de Carbono,

representando as el Metano (CH4), fue as que surgieron las estructuras siendo de forma
lineal o ramificada, aunque con el tiempo ha sido reemplazada por versiones ms
actuales y sofisticadas basadas en la teora cuntica del tomo (se basa en el
comportamiento mecnico).

En los modelos orbitales para cualquier tomo el primer nivel de energa se le denomina
1s y solo puede contener hasta dos electrones.
En el modelo del Carbono con sus dos anillos, pero sus electrones en el orbital 1s no se
utilizan para la formacin de enlaces, as que nos pasamos al orbital 2s con dos
electrones y 3 orbitales 2p que contiene 2 electrones que restan, pero solo dos orbitales
2p ocupan los electrones restantes, pero no sabemos cul de los 3 orbitales 2p los
contienen, si uniramos en el modelo los orbitales 2s y 2p en su estado base, estos
orbitales se encuentran a distancias determinadas del ncleo y por eso los electrones de
los orbitales 2p tienen un ligero aumento de energa sobre los electrones del orbital 2s.
Pero cuando el Carbono se une con el Hidrogeno para formar metano todos los extremos
tienen la misma cantidad de energa, aqu es donde entra la HIBRIDACIN que a como
yo la entend es simplemente que se acomodan los electrones de forma que los orbitales
tienen la misma energa.
Si desarmamos el modelo poniendo los orbitales en escalas cada uno, un electrn del
orbital 2s se pasara al orbital 2p vaco, y al reducir el orbital 2s de energa porque cedi
su electrn al orbital 2p que no tena electrones, todos los orbitales se trasforman para
nivelar las energas formando un orbital hibrido de la siguiente manera formando el tipo
de hibridacin sp3 y logrando una forma tetradrica:

a. El electrn del orbital 2s salta a un orbital 2p

b. Los 4 orbitales se nivelan en su energa

c. Se forma un orbital hibrido sp3, la sp significan que ese orbital tiene

naturaleza hibrida, y alcanzan as una figura tetradrica.
Como ya los 4 orbitales tiene la misma forma, formando ngulos de 109.5, ya que cada
orbital tiene un solo electrn, no se pueden poner ms electrones en estos orbitales en un
enlace covalente, as que es un buen partido para compartir ese electrn del orbital 1s, si
se uniera con 4 tomos de hidrogeno para formar metano, se hace una molcula estable
con cuatro enlaces covalentes a los que se les denomina enlaces Sigma son arreglos
estables.

Pero ahora, Cmo el Carbono realiza enlaces dobles como en el Etileno (C2H4)? La
sorpresa es que tiene un nuevo tipo de hibridacin para eso hay que regresar a las
escalas de energa, expresndolo de la siguiente manera:

d. Se ordena en escalas de energa los orbitales

e. Un electrn del orbital 2s brinca a un orbital 2p libre

f. Pero la diferencia es que en este tipo de Hibridacin nuevo es que solo dos
de los 3 orbitales 2p baja al mismo nivel de energa que el 2s y su nueva
notacin es sp2 para estos tres orbitales.

Cuando ya se nivelaron y se vuelven a unir los orbitales forman ngulos de 120.

Mientras el orbital 2p que no se nivelo se une a ellos perpendicularmente con una
energa un poco ms alta.

g.Al unirse estos orbitales sp2 se crea el enlace Sigma

h. Y los otros dos orbitales sp2 que sobraron forman otros enlaces sigma con el
Hidrogeno.

i. Aqu con los orbitales 2p que sobraron es donde los electrones viajan de un
lado al otro y tambin se alternan arriba y abajo, a este tipo de enlace se le
llama "PI"
Es por eso que cuando en cualquier frmula donde hay un enlace de CARBONOCARBONO hay un enlace doble que se compone de un enlace pi y un enlace sigma y el

enlace pi es ms vulnerable a un ataque qumico esto se debe a que los electrones pi

estn ms lejos del ncleo que los electrones sigma.
En el sueo de Kekul el BENCENO formaba enlaces dobles de este tipo pero como
aislados, cosa que no es as porque como tienen mayor energa los electrones y los
orbitales sp2 estn enlazados a pares de Carbono, donde por decirlo as danzan en los
diferentes anillos.
Es por eso que se podra decir que la base de la qumica orgnica es la arquitectura del
Carbono.
La forma breve de un radical es una esfera a la que se le ata un electrn.
IMPORTANCIA DEL METANO Y DEMS HIDROCARBUROS QUE COMPONEN EL
PETRLEO
Se cree que el metano forma parte importante de la formacin del planeta, y que nosotros
provenimos del metano.
El petrleo contiene ms de 500 componentes naturales, esto se debe a los enlaces que
forma el Carbono, con el C4H10, se pueden hacer dos frmulas estructurales diferentes
derivadas de esta frmula, aqu es donde entra la Isomera (es una propiedad de aquellos
compuestos qumicos que, con igual frmula molecular de iguales proporciones relativas
de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras qumicas distintas, y por
ende, diferentes propiedades.), resultando as el Butano n y el Isobutano.
Pero el Butano n su arreglo es una cadena lineal y el del Isobutano es una cadena
ramificada. Los ismeros tienen diferentes puntos de ebullicin. El Carbono forma
estructuras de anillos.

COMPOSICIN DEL GAS NATURAL Y DEL CRUDO EN FORMA GENERAL Y

SEPARACIN DE LOS HIDROCARBUROS POR DESTILACIN FRACCIONADA
La composicin orgnica del gas natural es el metano en un 60-90%, etano y propano
como equilibrio, pero tambin contiene impurezas inorgnicas tiles como Hidrogeno,
Sulfuro y una base de agua.
El crudo es el nombre genrico del petrleo, y contiene hidrocarbonos de vida intermedia,
estos son los combustibles que tienen un uso domstico e industrial definido. Si el nmero
de carbonos en una cadena aumenta tambin el punto de ebullicin.
Como el punto de ebullicin para cada elemento es diferente se puede separar a los
hidrocarburos por destilacin fraccionada, el primer paso es hervir el crudo.
El Carbono reacciona con la administracin de vapor y la mezcla evaporada entra en la
columna fraccionada donde la temperatura decrece mientras ms se sube, los vapores
comienzan a condensarse mientras suben y se encuentran con topes que los detienen
donde se almacenan las molculas ms pesadas que se condensan en el panel ms bajo.

Las molculas ms ligeras de menor punto de ebullicin proceden a los siguientes

niveles, el lquido que se forma regresa a la base de la columna, como si fuera un ciclo y
la evaporacin se repite varias veces para lograr una destilacin ms pura.
Al final los combustibles lquidos con diferentes puntos de ebullicin, son drenados
constantemente.
Cuando el petrleo y la industria automotriz se conocieron, la demanda de los
consumidores afectaba los barriles de crudo.
En 1920 los autos usaban el 25% de un barril de crudo como gasolina, actualmente se
necesita el 40% un porcentaje mayor que lo obtenido por destilacin fraccionada.
Por esto los ingenieros qumicos separaron los hidrocarburos pesados, y los colocaron en
un catalizador donde se vuelven ms pequeos, este catalizador consta de un reactor, un
generador y un destilador.
El petrleo pesado es vaporizado, mezclado con el catalizador y enviado al reactor donde
es descompuesto y la reformulacin de molculas se da en este paso.
Lo que se catalizo es reutilizado del reactor al catalizador donde se limpian las partculas
quemando las propiedades del Carbono, como siguiente paso en el reactor el catalizador
ayuda a limpiar las cadenas de los hidrocarbonos en grupos pequeos de cadenas
ismeras, entonces una mezcla nueva entra al destilador donde es separada en
componentes en altos puntos de ebullicin que son reutilizados, y los componentes de
bajo punto de ebullicin hacen la gasolina y refinan los gases.
Es as como la industria del petrleo contina satisfaciendo las demandas de los
consumidores.