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Professor: Toninho

A Qumica dos compostos de carbono


Um pouco da histria
Voc j viu que as reaes qumicas esto presentes em diversas situaes do seu dia-a-dia. Olhe, por
exemplo, sua volta. No local em que voc se encontra h alguma cadeira ou mesa? De que elas so feitas?
Existem rvores nas redondezas? Do que so feitos o caule, as folhas e as razes? Voc est em uma sala? As
paredes esto pintadas de que cor? As portas so de madeira? Que materiais compem sua roupa? E
poderamos ainda mencionar as substncias que formam a sua pele, o seu cabelo,os alimentos que voc
ingere ...
Cada um dos materiais citados chamado de orgnico. Mas isso no quer dizer que eles provenham
obrigatoriamente de organismos vivos, e sim que possuem em sua estrutura o elemento carbono.
Diariamente, estamos em contato direto e indireto com materiais orgnicos, pois afinal eles esto na
composio de quase tudo que nos cerca. Veja no quadro a seguir alguns exemplos de materiais orgnicos
e materiais inorgnicos.
Materiais Orgnicos

Materiais Inorgnicos

papel - plsticos - couro - tecidos em geral- vidro - metais - cermicas de modo geral madeira - acrlico - frmica- todas as frutas - cimento - gua - militas cidos,.bases, sais e
petrleo e derivados,como gasolina e leo xidos
diesel - tintas de modo geral - acar- vinagre
-lcool e seus derivados
Antes de prosseguir no estudo da Qumica Orgnica, vamos saber um pouco sobre sua histria.
Voc j pensou como a vida seria difcil se o nico material para vesturio fosse o couro retirado de
animais? Mesmo nossos antepassados das cavernas, que conheciam apenas armas e instrumentos
rudimentares, j sentiam necessidade de transformar e adaptar certos elementos da natureza para
conseguir maior conforto e tambm para sua/prpria sobrevivncia. Muitas das tcnicas de transformao
de substncias so utilizadas h sculos, como a confeco e o tingimento de tecidos e papel, a obteno do
vinho a partir da uva, a fabricao do sabo. Mais recentemente, essas tcnicas so utilizadas na produo
em escala industrial de bebidas, plsticos, antibiticos, detergentes, desinfetantes, tecidos ...Uma lista to
extensa que poderia parecer fantasiosa para algum que vivesse na Idade Mdia!
O qumico sueco Torbern Olof Bergmann (1735-1784), j no sculo XVIII, estabeleceu uma
classificao das substncias em duas grandes categorias: as "inorgnicas" e as "orgnicas". De acordo com
Bergmann, os compostos orgnicos seriam extrados dos organismos vivos.
Foi por volta de 1775 que Lavoisier, em seus trabalhos sobre combusto, mostrou que todos os
produtos extrados de organismos vivos forneciam gua e dixido de carbono como produto de
combusto. A partir da ele pde concluir que esses compostos deverian1ter carbono e hidrognio em sua
composio.
Mais tarde, em 1808, o qumico sueco Jons Jakob Berzelius (1779-1848) utiliza a denominao
Qumica Orgnica para a parte da Qumica que estuda os compostos extrados dos organismos vivos.
Uma vez que vrios cientistas da poca falharam em sintetizar compostos orgnicos in vitro, ou seja,
fora dos organismos vivos, Berzelius elaborou a chamada Teoria da Fora Vital (ou do Vitalismo). De
acordo com essa teoria, somente um organismo vivo, que possui certo tipo especial de "fora vital",
totalmente desconhecida, seria capaz de sintetizar um composto orgnico.
Anos mais tarde, em 1824, Friedrich Woh1er (1800-1882), cientista alemo, aluno de Berze1ius,
obteve em laboratrio um composto orgnico - o cido oxlico - a partir de um composto inorgnico, por
hidr1ise do cianognio.
(CN)2 + 4 H2O

H2C2O4 + 2 NH3

Embora essa fosse uma descoberta significativa, Wohler no se deu conta do fato e prosseguiu com
suas pesquisas. Em 1828, um outro trabalho seu tem grande repercusso: aquecendo cianato de amnia
(um composto reconhecidamente inorgnico), Wohler obteve uria, um composto reconhecidamente
orgnico.
cianato de amnio

uria
NH2
O

NH4CNO

C
NH2

A sntese de Whler, deixou claro que os compostos orgnicos no precisavam necessariamente ser
obtidos a partir de organismos vivos. Hoje so conhecidos por volta de 7 milhes de compostos orgnicos contra
200 mil inorgnicos.
O qumico alemo Friedrich August Kekul (1829 -1896) props em 1858 a definio aceita atualmente:
QUMICA ORGNICA A PARTE DA QUMICA QUE ESTUDA PRATICAMENTE TODOS OS COMPOSTOS DO ELEMENTO CARBONO.

O elemento carbono
Os qumicos dedicam uma ateno especial aos compostos de carbono principalmente por dois
aspectos: o modo como ele pode se ligar a outros tomos - incluindo outros carbonos - e as caractersticas
que os compostos assim formados apresentam.
Inicialmente vamos observar o modo como o carbono pode se ligar a outros tomos.
O carbono tem nmero atmico igual a seis. Isso significa que, no estado fundamental, o tomo de
carbono possui seis eltrons, sendo dois na camada K e quatro na camada L, sua ltima camada. Os quatro
eltrons de ltima camada podem ser distribudos de acordo com a seguinte estrutura de Lewis:

CARACTERSTICAS DO TOMO DE CARBONO


Estrutura
O nmero atmico do carbono 6 e sua configurao eletrnica apresenta 2 eltrons na camada K e 4 eltrons
na camada L. Tendo 4 eltrons em sua ltima camada eletrnica, o carbono apresenta a tendncia normal de
compartilhar mais 4 eltrons com outros tomos, a fim de completar o octeto e atingir a configurao estvel;
formando-se 4 ligaes covalentes.
6C

1s2 2s2 2p2

camada K: 2 eltrons

camada L: 4 eltrons

tomos de carbono so tetravalentes e suas quatro valncias so equivalentes entre si.


|
C
|

Fique Ligado: O carbono deve fazer sempre 4 ligaes


Tipos de Ligao
4 ligaes simples.

Ex.

CH4

2 ligaes simples e 1 ligao dupla.

1 ligao simples e 1 ligao tripla.

Ex: CH2O

Ex: C2H2

Outros Elementos Qumicos


Os compostos orgnicos apresentam na sua formulao alm do elemento carbono outros elementos
representados a seguir, juntamente com suas ligaes e n de eltrons de valncia.
Hidrognio (H), aparece em quase todos compostos orgnicos.
Faz apenas uma ligao.
Ex: C2H6

Oxignio (O), Faz duas ligaes ( 2 ligaes simples ou 1 ligao dupla ).


Ex: C2H4

Nitrognio (N), faz trs ligaes ( 3 ligaes simples ou 1 ligao tripla ou 1


ligao dupla e 1 ligao simples)
Exemplos: C2H7N
C2H3N
C3H7N
H H
H
| |
|
HCC=NCH
|
|
H
H
Halognios (flor ( F ), cloro ( Cl ), bromo ( Br ) e iodo ( I )), cada uma faz uma
ligao.
Ex:
C2H5 Cl
C3H4IBr

Enxofre, Faz duas ligaes ( 2 ligaes simples ou 1 ligao dupla ).


Ex: C2H4S

CADEIA CARBNICA
Para ser classificado como orgnico , um composto precisa obrigatoriamente conter o elemento carbono.
Esse fato se explica por uma propriedade que diferencia o carbono dos demais elementos, os tomos de
carbono podem ligar-se uns aos outros, formando cadeias carbnicas.
Os compostos orgnicos podem ser representadas por meio das frmulas: molecular (no representa as
ligaes, somente os tomos dos elementos envolvidos) e estrutural, que possui trs formas de representao;
convencional (onde todas as ligaes so representadas), a simplificada ( que omite as ligaes do
hidrognio, onde, cada tomo de hidrognio representa uma ligao) e geomtrica ( forma de representao
por semi-retas, omitindo os tomos de hidrognio e carbono, onde cada semi-reta indica uma ligao. Os
tomos diferentes de carbono e hidrognio devem aparecer na frmula).

Exerccios de Fixao
01) Represente os compostos orgnicos abaixo, por meio da frmula estrutural simplificada e geomtrica.
Indique sua frmula molecular.

DE ACORDO COM A LOCALIZAO DO TOMO DE CARBONO NA CADEIA, ELE PODE SER:


Primrio: quando se liga, alm de outros tomos , a apenas outro (um) tomo de carbono; so os tomos
extremos da cadeia.

Secundrio: quando se liga a dois outros tomos e


carbono.

Tercirio: quando aparece ligado a trs outros tomos de carbono.

Quaternrio: quando se liga a quatro outros carbonos.


5

Exerccios de Fixao
02) Identifique quais so os carbonos primrios, secundrios e tercirios nos compostos a seguir :
9

H2C

11

10

CH3 CH3

CH3

12

CH3

17

14

15

CH2

18

19

CH2

CH3

CH3

CH3
1

CH2

CH2

CH3 CH2

CH3

CH2

13

CH2

16

CH

CH3
4

CH

CH

10

CH
11

CH2 CH3 CH2

CH3
12

CH

13

14

CH3

primrio :
secundrio
tercirio :
quaternrio :
frmula molecular :

primrio :
secundrio
tercirio :
quaternrio :
frmula molecular :

15

16

CH3

CH3

03) Um quimioterpico utilizado no tratamento do cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural pode ser
representada por :
CH2
Escreva sua frmula molecular e indique o nmero de carbonos
O
secundrios existentes em uma molcula desse quimioterpico.
O

OH

04) Represente a frmula estrutural simplificada, completando as valncias dos carbonos com os tomos de
hidrognio necessrios e indique o nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios
existentes em cada estrutura abaixo.
O

a)
C

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

Normal

Saturada
Insaturada
Homognea
Heterognea

Aberta ou
Acclicas ou
Alifticas

Saturada
Insaturada
Ramificada
Homognea
Heterognea

Saturada
Insaturada
Cadeias
carbnicas

Normal
Homognea
Heterognea
Alicclicas
Saturada
Insaturada
Ramificada

Fechada ou
Cclicas

Homognea
Heterognea

Mononucleares
Aromticas

Isoladas
Polinucleares
Condensadas

1- CADEIA ABERTA OU ACCLICA OU ALIFTICA / CADEIA FECHADA OU CCLICA


- Cadeia aberta ou acclica ou aliftica: tomos de
carbono ligados entre si de modo a terem extremos
livres.

- Cadeia fechada ou cclica: os tomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem um ciclo, figura
geomtrica ou anel. Podem ser de dois tipos: Alicclica ou aromtica

. Alicclica ou no aromtica

.Aromticas ou benznicas: apresenta o anel benznico.

.Mista: os tomos de carbono se ligam entre si de modo a formarem um


ciclo com a presena de pelo menos um carbono fora do anel.
7

2- CADEIA HOMOGNIA OU HETEROGNIA (cadeia aberta) / HOMOCCLICA OU HETEROCCLICA


(cadeia alicclica)
-Homognia ou Homocclica:constituda por apenas
tomos de carbono.
cadeia homocclica

cadeia homognia

-Heterognia ou Heterocclica: apresenta pelo menos um heterotomo (tomo diferente de carbono entre
carbonos).
cadeia heterocclica

cadeia heterognia

Obs.: tomo diferente do de carbono no final da seqncia de carbonos ou que no se encontrem


entre carbonos, no heterotomo.

cadeia heterognea

cadeia homognea

cadeia homognea

3- CADEIA SATURADA OU INSATURADA (P/ CADEIAS ABERTAS E ALICCLICAS)


- Saturada: quando os tomos de carbono se ligam entre si exclusivamente por ligaes simples().

- Insaturada: apresenta pelo menos dois tomos de carbono ligados por dupla (=) ou tripla ()ligao.

4- CADEIA NORMAL OU RAMIFICADA (mais utilizada em cadeias abertas)


- Normal: apresentam unicamente tomos de carbono primrios e ou secundrios.

- Ramificada: apresenta pelo menos um tomo de carbono tercirio ou quaternrio, ou seja, apresentam
ramificao.

Obs.: A cadeia abaixo no ramificada, pois como ela no possui carbono tercirio ou quaternrio,
poderia ser escrita em um s eixo (linear).

* As cadeias aromticas podem ser classificadas, de acordo com o nmero de anel benznico, em:

Mononucleares: constitudo por


apenas um anel aromtico.

Polinucleares: apresentam dois ou mais


anis benznicos (aromtico).

Condensada

Isolada

Exerccio de Fixao
05) A substncia demonstrada abaixo tem cadeia carbnica :
a) acc a) acclica e saturada
b) ramificada e homognea
c) insaturada e heterognea
d) insaturada e homognea
e) ramificada e saturada

O
CH3

CH2

Cl

06) A classificao da cadeia a seguir :


a) aberta, ramificada heterognea e saturada
b) aberta, normal, homognea e insaturada
c) aberta, ramificada, homognea e saturada
d) aberta, normal, heterognea e insaturada
e) aberta, normal, heterognea e saturada

O
CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

07) O composto abaixo possui, em sua estrutura, uma cadeia classificada como :
CH3

CH

NH

CH2

a) cclica, normal, saturada e homognea


b) acclica, normal, insaturada e heterognea
c) cclica, ramificada, saturada, e homognea
d) acclica, ramificada, saturada e heterognea
e) aromtica, normal, insaturada e homognea.

CH3

CH3

08) Identifique a cadeia carbnica ramificada, homognea e saturada :


a) CH3CH2OCH2CH3

b)

c)

d) CH3CH2 CCH2CH3
||
O

OH
CH3

CH

CH

CH3
/
CH
C(CH
3)23

CH3

e) CH3CH2 CH2CH2CH3

09) O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios :
a) Cl

CH2

CH2

CH2

Cl

b)

c)

e)

d) CH3

CH2

NH

CH2

CH3

FUNES ORGNICAS
Devido ao fato de existirem milhes de compostos orgnicos conhecidos, os mesmos foram
classificados em grupos ou famlias semelhantes, denominadas Funes Orgnicas.
Desta forma, define-se Funo Orgnica com uma conjunto de substncias com propriedades qumicas
semelhantes (propriedades funcionais).
At o sculo passado, os nomes dos compostos orgnicos eram dados arbitrariamente, apenas
lembrando a origem ou alguma caracterstica dos compostos (o cido frmico foi assim chamado porque era
encontrado em certas formigas).
Com o crescimento do nmero de compostos orgnicos a situao foi se complicando de tal modo que
os qumicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra, em 1892, criaram regras para nomear
compostos orgnicos, onde surgiu a denominada nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e
Aplicada), mesmo assim muitos compostos at os nossos dias so identificados pelos seus nomes consagrados
pelo uso comum, ou seja, a nomenclatura usual.
FUNDAMENTOS DA NOMENCLATURA ORGNICA
A nomenclatura oficial leva em considerao o nmero de carbonos, os tipos de ligaes entre eles e a
funo a que pertencem as substncias.

De forma geral, os compostos orgnicos obedecem uma regra geral na sua nomenclatura oficial:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
PREFIXO: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
INFIXO OU AFIXO: indica o tipo de ligao entre os carbonos:
SUFIXO: indica a funo qumica do composto orgnico:
O quadro a seguir mostra as partes bsicas da nomenclatura de um composto orgnico.
PREFIXO (N de carbonos)
MET = 1 carbono
ET = 2 carbonos
PROP = 3 carbonos
BUT = 4 carbonos
PENT = 5 carbonos
HEX = 6 carbonos
HEPT = 7 carbonos
OCT = 8 carbonos
NON = 9 carbonos
DEC = 10 carbonos
UNDEC = 11 carbonos
EICOS = 20 carbonos
TRIACONT = 30 carbonos

INFIXO (Ligaes entre carbonos) SUFIXO (Funo Orgnica)


AN (somente ligaes simples)
O hidrocarboneto
OL lcool
EN (somente uma ligao dupla) AL aldedo
ONA cetonas
DIEN (duas ligaes
duplas)
ICO cido carboxlico
etil
AMINA aminas
IN (somente uma ligao tripla)
AMIDA amidas
DIIN (duas ligaes triplas)

A nomenclatura de alguns compostos orgnicos apresentam, alm da estrutura bsica (prefixo + infixo + sufixo),
radicais e nmeros que indicam a posio da: insaturao (dupla ou tripla ligao), radical ou grupo funcional
GRUPO FUNCIONAL: o tomo (O , N , F , Cl , Br , I ou S ) ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas
propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo qumica (o grupo funcional ter
um ou mais tomos diferentes de carbono e hidrognio).
Exemplos:
funo lcool

funo cetona

funo ster

CADEIA PRINCIPAL: a maior seqncia contnua de tomos de carbono, no necessariamente representada


por linha reta.
6 CH
* O carbono que faz parte do grupo funcional deve fazer parte da cadeia principal.
3
** A insaturao (dupla ou tripla ligao) deve fazer parte da cadeia principal.
5 CH2
*** A cadeia principal deve ser numerada da extremidade mais prxima do:
1 - Grupo Funcional
4 CH
2 - insaturao
2
3
3 - ramificao (radicais)
CH3 CH CH CH2 CH3
Obs.1 - Deve-se obedecer a regra dos menores nmeros
2 CH2
6
5
4
3
2
1
Cadeia principal
1 CH
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
3
CH3

10

Obs. 2 - Caso haja duas seqncias com o mesmo n de carbonos, deve se optar pela seqncia que
apresenta o maior n de ramificaes. Observe o exemplo abaixo:

Incorreta: cadeia principal com 6 carbonos


e 2 radicais

Correta: cadeia principal com 6 carbonos


e 3 radicais

RADICAIS ORGNICOS: Grupo formado por um ou mais carbono ligada a cadeia principal, cujo nome vem
acompanhado do prefixo (indicando o nmero de carbonos) e com a terminao il ou ila..
Radical
Estrutura
CH3

CH2

CH 3

CH2

CH3

CH

Exemplos:

Nome
Metil
Etil

CH 3

cadeia principal
CH3
CH2

n-propil

CH2

metil

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH

CH3

CH

CH2

Isopropil
CH2

n-butil

CH3

sec-butil

CH2

CH3
CH

CH3

CH

CH2

CH3
etil

CH3

isobutil

CH

CH3

CH3
CH3

CH2

CH2

CH3
etil

terc-butil

metil
CH3
CH2

CH3
etil

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

metil

metil
CH3

CH3

CH2
1

CH3

CH

CH

CH

CH2

CH3

CH

CH3

CH

CH3

metil

isopropil

11

EXERCCIO DE FIXAO
10) Conforme exemplo a seguir, identifique e selecione nos compostos orgnicos abaixo, a cadeia principal e os
radicais (se houver). Numere a cadeia principal, indique a posio e nome para os possveis radicais, prefixo e
infixo da cadeia principal.
Exemplo:
Radicais: 3-METIL e 8-METIL ( 3,8-DIMETIL )
6-ETIL
Prefixo: NON (9 carbonos na cadeia principal)
Infixo: AN (por apresentar apenas ligaes simples na cadeia principal)
Sufixo: OL (por ser um lcool)

Obs.: Br considerado como radical

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Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos so todos os compostos qumicos formados apenas por Carbonos e Hidrognio.
A partir dele possvel produzir uma grande variedade de produtos que utilizamos no dia-a-dia, como:
-

Velas (parafina)
Plsticos
Borracha
Combustveis (gasolina, diesel, etc) e muitos outros.

As fontes de hidrocarbonetos so os chamados combustveis fsseis, aqueles que levaram milhes de anos
para se formar, como o petrleo, gs natural, carvo, etc.
Os hidrocarbonetos podem ser oxidados com uma grande facilidade, liberando muita energia e calor, por isso
so utilizados como combustveis.
Formao do petrleo
Ao longo de milhes de anos, rvores ficaram removendo carbonos da atmosfera por meio da fotossntese, e
esse carbono tem de ir para algum lugar (nada se cria, nada se perde, tudo se transforma). Quando essas
rvores morriam, eram empurradas para o fundo de rios e lagos, e com o tempo e eroso, eram encobertas
por terra. Com isso, a presso e temperatura iam aumentando gradativamente, formando assim o petrleo.
Aps a extrao do petrleo nos poos, ele aquecido em refinarias, para a separao das substncias que
nos interessam. Ao ser aquecido, as molculas mais leves (com menos carbonos), iro subir, dentro de um
grande recipiente, e as mais pesadas (com mais carbonos), iro descer. Assim, possvel obter vrios
materiais, como gs combustvel, leo diesel, parafinas, piche e asfalto.

Os hidrocarbonetos so classificados de acordo com a sua cadeia carbnica.


Classe

Tipo de cadeia carbnica

Frmula Geral

Exemplo

ALCANO ou
PARAFINA

Cadeia aberta e saturada


(somente ligaes simples)

CnH2n+2

CH3CH2CH2CH3
butano

ALCENO ou
ALQUENO ou
OLEFINA

Cadeia aberta e insaturada


com uma ligao dupla

CnH2n

CH3CH=CHCH3
2-buteno
H2C=CHCH2CH3
1-buteno

ALCADIENO ou
DIOLEFINA

Cadeia aberta e insaturada


com duas ligaes
duplas

CnH2n-2

H2C=C=CHCH3
buta-1,2-dieno
H2C=CHCH=CH2
buta-1,3-dieno

ALCINO ou
ALQUINO

Cadeia aberta e insaturada


com uma ligao
tripla

CnH2n-2

H3CCCCH3
but-2-ino
HCCCH2CH3
1-but-1-ino

CICLOALCANO ou
CICLANO ou
CICLOPARAFINA

Cadeia fechada e saturada

CnH2n

H2 C C H2
|
|
H2 C C H2
ciclobutano

CnH2n-2

H2 C C H2
|
|
HCCH
ciclobuteno

CICLOALQUENO ou Cadeia fechada e insaturada


CICLOALCENO ou
com uma ligao dupla
CICLENO ou
CICLOOLEFINA
ARENO ou
HIDROCARBONETO cadeia aromtica
AROMTICO

benzeno
13

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos


Hidrocarbonetos saturados e sem ramificaes
A Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC) criou uma nomenclatura oficial para os alcanos
e ciclanos que segue uma regra fixa estabelecida:

Prefixo + Infixo+ Sufixo


Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal a maior seqncia de tomos de
carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o nmero de carbonos, sendo que:
1 carbono - MET
2 carbonos - ET
3 carbonos - PROP
4 carbonos - BUT
5 carbonos - PENT

6 carbonos - HEX
7 carbonos - HEPT
8 carbonos - OCT
9 carbonos - NON
10 carbonos - DEC

Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a sigla: an.


Regra 4: O Sufixo da nomenclatura ser a letra: o.
Demonstrao da nomenclatura:
Butano
Prefixo But = 4 carbonos C, C, C, C
Intermedirio an = apenas ligaes simples ligam os carbonos
C- C- C- C
Sufixo o = hidrocarbonetos - isso quer dizer que as valncias dos
carbonos so complementadas por hidrognio (H).

frmula racional: H3CCH2CH2CH3

Hexano
Prefixo Hex: nmero de carbonos = 6
Intermedirio an = apenas simples ligaes
Sufixo: o = funo hidrocarboneto

frmula racional: H3CCH2CH2CH2CH2CH3

Exemplo: Nomear corretamente o composto C5H12:


Regra 1: Determine a cadeia principal.
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
A cadeia linear, ou seja, fica fcil determinar a cadeia principal.
Regra 2: Escolha o prefixo. Como o composto contm 5 tomos de carbono, o prefixo correto ser PENT.
Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a sigla: AN.
Regra 4: O Sufixo da nomenclatura ser a letra: O.
A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto C 5H12 recebe o nome de
PENTANO.
14

Para dar nomes aos Ciclanos utilizada as mesmas regras dos alcanos, acrescentando apenas o termo
ciclo antes do prefixo.

Exemplo: Nomear corretamente o composto cclico C5H10:


Regra 1: Determine a cadeia principal.
A cadeia cclica sem ramificaes, ou seja, fica fcil determinar a cadeia principal.
Regra 2: Escolha o prefixo. Como o composto contm 5 tomos de carbono, o prefixo correto ser PENT.
Regra 3: O membro intermedirio do nome ser a sigla: AN.
Regra 4: O Sufixo da nomenclatura ser a letra: O.
A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto cclico C5H12 recebe o
nome de CICLOPENTANO.
EXERCCIO DE FIXAO
11) Indique o nome oficial ou a frmula estrutural simplificada, conforme apresentado, para cada hidrocarboneto
saturado abaixo:
a) H3C CH3
b) H3C CH2 CH3

c) H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

d) CH4

e) H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

f)

g) nonano

h) propano

i)

j)

Hidrocarbonetos com insaturaes e sem ramificaes


A nomenclatura dos alcenos, alcadienos e alcinos muito semelhante a nomenclatura utilizada para os
alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por eno (alcenos) ou dieno (alcadienos) ou ino (alcinos).
1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da dupla
ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. No nome a posio da dupla dada
pelo nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do infixo (en, dien ou in).
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores nmeros.
Exemplo-1
Exemplo-2

hept-2-eno
pent-1,3-dieno

J os hidrocarbonetos de cadeia fechada (cclica) que se incluem nas condies acima, os ciclenos, no
recebem numerao para a primeira insaturao.
15

EXERCCIO DE FIXAO
12) Indique o nome oficial ou a frmula estrutural simplificada, conforme apresentado, para cada hidrocarboneto
saturado abaixo:
a) H2C = CH2
b) H3C CH2 CH = CH2

c) H2C = CH CH2 CH2 CH = CH CH3

d) H3C CH =CH CH3

e) H3C CH2 CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

g) hex-3-ino

f)

h) 3-etil-2,5-hept-1,5-dieno

i)

Nomenclatura para os hidrocarbonetos com ramificao


Para nomear hidrocarbonetos ramificados, primeiro deve-se identificar a cadeia principal. No caso
de alcanos, aquela que apresenta o maior nmero de carbonos. Depois, deve-se enumerar a cadeia
comeando pela extremidade mais prxima ao radical (no caso de hidrocarbonetos insatura-dos deve-se
comear a enumerar a cadeia pela extremidade mais prxima da insaturao). O nome do composto dado
pelo nome das ramificaes seguido pelo nome da cadeia principal.
Exemplos:

Em hidrocarbonetos ramificados de cadeia cclica apenas se faz necessrio enumerar a cadeia


principal se houver mais de uma ramificao. Nos ciclos insaturados, a numerao se inicia pela
insaturao.
Exemplos:

propil-benzeno

orto-metil-etil-benzeno ou
1-metil-2-etil-benzeno
16

EXERCCIO DE FIXAO
13) Indique o nome oficial ou a frmula estrutural simplificada, conforme apresentado, para cada hidrocarboneto
saturado abaixo:
a) H3C CH CH2 CH3
b) H3C CH CH CH3

|
CH3

|
|
CH3 CH3

c) H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3


|
H2C CH3

d) H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3


|
|
CH3
H2C CH3

e) H3C CH2 CH = C CH2 CH CH CH2 CH3


|
|
|
H2C CH3 CH3 CH3

f) 4,6,6-trietil-2,2-dimetil,octano

g) 3-etil-2-metilpent-1-ino

h) 3-etilciclohexeno

Com base nas informaes acima e nas regras abaixo e possvel um esquema geral para a
nomenclatura oficial de alguns compostos qumicos.
1. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos pelos seus
nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.
2. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.
3. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.
Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di,
tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em considerao na colocao dos nomes
em ordem alfabtica.

ESQUEMA GERAL
ou

posio do(s)
radical(is)

nome(s) do(s)
radical(is)
,

Radicais

3-etil - 2,4 - dimetil, heptano


ou
3-etil - 2,4 dimetilheptano

ou
posio da
posio do
PREFIXO - insaturao - INFIXO - grupo funcional - SUFIXO
(en , in ou dien)
(caso seja necessrio)
Cadeia Principal

5-etil- 4-metilocta-2-eno
ou
5-etil- 4-metil-2-octeno

17

hexano-2-ol
ou
hexanol-2

4,4-dietil - 5 metilnon-6-enal
ou
4,4-dietil - 5 - metil-6-nonenal

No caso de ser uma cadeia Fechada ou Mista, deve aparecer antes do prefixo a palavra
ciclo.

ciclobutano

6-metil-3-ciclohexenol ou 6-metilciclohexa-3-enol

IMPORTANTE: H casos particulares que no obdecem as regras e recomendaes acima.

Principais Funes Orgnicas


Funo hidrogenada: hidrocarbonetos (apresentam somente tomos de carbono e hidrognio)
Funes oxigenadas: fenis, lcoois, aldedos, cetonas,cidos carboxlicos, derivados de cidos,
steres,etc. ( alm do carbono e hidrognio, apresentam tambm tomo(s) de oxignio).
Funes nitrogenadas: aminas, amidas e nitro compostos. (alm do carbono e hidrognio,
apresentam tambm tomo(s) de nitrognio, podendo apresentar oxignio)
Funes halogenadas: haletos. (alm do carbono e hidrognio, apresentam tambm halognios
( F ; Cl ; Br ; I) podendo apresentar tambm oxignio).
IDENTIFICAO

FUNO ORGNICA

PELA FRMULA

PELO NOME

Oficial:aparece o nome
do(s) halognio(s): flor,
Um ou mais halognio
(F , Cl, Br ou I) ligado a cloro, bromo ou iodo.
Ex. 3-bromohexano
cadeia carbnica
HALETOS
ORGNICOS

CARACTERSTICAS
So largamente utilizados com
diferentes finalidades: sntese de
outros compostos, solventes,
anti-spticos, anestsicos,
Inseticidas, etc.

Usual: nome na forma


ons (fluoreto, cloreto,
- onde X pode ser
Exemplos de haletos orgnicos:
substitudo por: F , Cl, Br brometo ou iodeto) e a
DDT, clorofrmio, tetracloreto de
terminaoila
ou I
carbono e iodofrmio
Ex. 3-brometo de hexila
Apresenta uma ou
mais hidroxila ( OH )
ligado a uma anel
benznico

Oficial: aparece o nome


hidroxi + o nome do
aromtico (benzeno,
naftaleno, antraceno,
etc.).
Exemplo.
3-metilhidroxibenzeno

hidroxibenzeno
(fenol)

Usual: nomes
especficos terminando
com: fenol, naftol,etc.
Ex. 3-metilfenol

FENIS

Derivados importantes do fenol


so o 2,4,6 - trinitrofenol, que
recebe o nome vulgar de cido
pcrico e se utiliza como antisptico no tratamento das
queimaduras, e o cido ohidroxibenzico, conhecido
com o nome de cido saliclico,
a partir do qual se obtm o
cido acetilsaliclico, que o
analgsico denominado
aspirina:
18

FUNO ORGNICA

LCOOIS

IDENTIFICAO
PELA FRMULA
PELO NOME

PELA FRMULA

Apresenta o oxignio
(O) entre dois tomos
de carbono.

PELO NOME

Oficial: apresenta o
termo OXI entre dois
prefixos
Ex. metoxietano
Usual: inicia-se com a
palavra ter e termina
com ico.
Ex. ter metiletlico

TERES

Apresenta o grupo
carbonila ligado a um
hidrognio.

Oficial: apresenta a
terminao AL
Ex. metilpropanal
Usual: termina com
aldedo.
Ex. metilpropanaldedo

ALDEDOS

Apresenta o grupo
carbonila ligado a
outros dois carbonos.

Oficial: apresenta a
terminao ONA
Ex. 4-metilpentanona-2
Usual: termina com
cetona.
Ex. metilpropilcetona

CETONAS

CARACTERSTICAS
Os monolcoois como o
metanol (txico por ingesto,
usado como combustvel e
solvente) e o etanol
(moderadamente txico,
utilizado como combustvel, em
limpeza domestica e em
bebidas) apresentar sabor
picante e odor levemente
irritante.
Os poliis (glicerina,
etilenoclicol, sorbitol e manitol)
apresentam sabor doce.
A maioria dos teres no
disolve na gua, sendo assim
um bom solventes orgnicos.
O ter etlico o mais
conhecido dos teres. Obtido
por meio da desidratao o
etanol com cido sulfrico.
um lquido incolor, muito voltil
e inflamvel. Os seus vapores
ardem com violn-cia
explosiva, utilizado como
solvente e anestsico.
Os aldedos de maior
diversidade de uso so o
metanal (formal-dedo) e o
etanal (aldedo acti-co). O
metanol um gs incolor de
cheiro irritante, quando diludo
em gua (40%) forma uma
solu-o chamada de formol,
usado como desinfetante e na
concer-vao de peas
anatmicas.
A mais importante a propanona, conhecida comercialmente
como acetona. Trata-se de um
lquido incolor, de cheiro
agrad-vel e inflamvel. Usado
principal-mente como solvente
de esmal-tes, tintas, vernizes e
na extrao de leos vegetais.
Algumas cetonas so uma das
responsveis pelo cheiro
agrad-veis de algumas flores
e frutas.

Apresenta o grupo
carbonila ligado a uma
hidroxila
CIDO
CARBOXLICO

OH

Oficial: inicia-se como a


palavra cido e
apresenta a terminao
ICO
Ex. cido metanico
Usual: inicia-se como a
palavra cido + nome
de origem
Ex. cido frmico

Apresentam dor caracterstico.


Os monocarboxlicos apresentam at 12 tomos de carbono
e cheiro bastante desagradvel. Os cidos frmico e
actico so o que apresentam
maior
di-versidade,
sendo
usados na produo de corante
a perfu-me. O vinagre obtido
a partir do cido actico.

19

IDENTIFICAO
FUNO ORGNICA

PELA FRMULA
Apresenta o grupo
carbonila ligado a uma
hidroxila

CIDO
CARBOXLICO

OH

STERES
Apresenta o grupo
carbonila ligado a um
oxignio que se
encontra ligado a outro
carbono

AMINAS

Apresenta o nitrognio
ligado a um ou mais
tomos de carbono ou
ao hidrognio

PELO NOME
Oficial: inicia-se como a
palavra cido e
apresenta a terminao
ICO
Ex. cido metanico
Usual: inicia-se como a
palavra cido + nome de
origem
Ex. cido frmico
Apresenta o termo
OATO no meio e a
terminao ILA
Ex. etanoato de metila

Apresenta a terminao
AMINA
Ex. etilmetamina

primria
secundria

terciria
AMIDAS

Apresenta o nitrognio
ligado a um grupo
carbonila

Apresenta a terminao
AMIDA
Ex. 3-etilpentaamida

primrias

secundria

terciria
Apresenta o grupo
nitro ( NO2 ) ligado a
cadeia carbnica
NITROCOMPOSTO

Apresenta o termo
NITRO antes do prefixo
da cadeia principal.
Ex. 2,3
dimetilnitrohexano

CARACTERSTICAS
Apresentam odor caracterstico.
Os monocarboxlicos apresentam at 12 tomos de carbono
e cheiro bastante desagradvel. Os cidos frmico e actico
so o que apresentam maior diversidade, sendo usados na
produo de corante a perfume. O vinagre obtido a partir
do cido actico.
So encontrados em muitos alimentos, perfumes, objetos e fr
macos. Liberam odores caractersticos de fruta.Usa- dos
como aromatizantes. Os acetatos de etila e de butila so
usados como sol-ventes na
fabricao de
vernizes. As
gorduras e leos so steres
formados por cidos de 12 a 22
tomos de carbono e gricerol.
As metilaminas e etilaminas
tm cheiro forte, que lembra a
amnia; as demais, em geral
cheiram a peixe. As aminas aro
mticas so geralmente mui to
txicas e facilmente absorvidas
pela pele, podendo consequncias mortais, mas so as mais
importantes, entre elas destaca
se a fenilamina ou ani lina,
C6H5NH2. sendo um liquido inco
lor, pouco solvel em gua empregada como materia prima na
fabricao de corantes.
So utilizadas em muitas snteses em laboratrio e como inter
medirios industriais na preparao de medicamentos e outros derivados. O nylon uma
poliamida muito im- portante
dentre os polmeros. A uria,
de frmula CO(NH2)2, uma
amida do cido carbnico, encontra da como produto final do
metabolis mo dos animais supe
riores, e eliminada pela urina. A
amida do cido sulfanlico (sulfanilamida) e outras amidas
substitudas relacionadas com
ela, tm considervel importncia teraputica (sulfamidas).
So usados como solventes e
como intermedirios na produo
de outros compostos org-nicos.
Trinitrotolueno, TNT, o explosivo mais utilizados no mundo. Os
mononitro-compostos aromaticos
(nitrobenzenos, nitrotoluenos, nitroxilenos) so importantes p/ a
obteno de aminas aromticas,
usadas na produo de corantes.
20

EXERCCIO DE FIXAO
14) Analise os nomes dos compostos orgnicos abaixo e identifique a sua funo orgnica.
a) propanona

i) 3,3-dimetilpentanal

b) 2-bromo-3-buteno

j) 4-etil-3-metil-1-hexeno

c) dipropilamina

k) 1,4-octadieno

d) cido benzico

l) 2-etilhidroxibenzeno

e) pentano2,4diol

m) ciclobutanol

f) propoxihexano

n) butanoato de metila

g) etanol

o) 4-etil2-nitropentano

h) etanamida

p) ter metil etlico

15) Com base na frmula estrutural dos compostos orgnicos abaixo relacionados, indique a funo orgnica
de cada composto.
OH
a)
b)
CH2
CH2
2HC
2HC

CH

CH2

CH3

CH3
CH2

CH3

21

c)
CH3

d)

C
O

CH2

CH

CH3

CH3

e) CH3

CH2

CH2

CH3

CH

CH3

CH2

CH

CH2

CH

CH3

OH
CH3

O
CH2

f)

CH3

g)

CH2

CH2

CH

CH

CH3

CH3

h)

O
CH3

OH

CH2

CH

C
NH2

CH3

CH3

i)
CH3

CH
CH3

NH

k)
CH3

CH3
Cl

CH3

22

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