UNIVERSIDAD PERUANA UNIN

FACULTAD DE INGENIERA Y ARQUITECTURA

E.A.P. INGENIERA AMBIENTAL

Monografa presentada en cumplimiento parcial de la asignatura

qumica orgnica y bioqumica

Autores
Alumnos:
ALVA AGUILAR, Anny Alessandria
FLORES CHUQUILIN, Patty
LEIVA SOBRINO, Diana Abigail
GONZALES RUIZ, Karina Jasmin
GUEVARA REATEGUI, Julio Rafael
PADILLA MACEDO, Betsabeth Teresa

Docente
AGUILAR HERRERA, Wanhin Orlando

Tarapoto, Mayo 2012

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos estn clasificados entre uno de los grupos funcionales ms importantes en la
qumica orgnica. Su importancia se debe a que los podemos encontraren muchas partes, desde
nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. Tambin los
encontramos ampliamente en la naturaleza como cidos carboxlicos saturados simples, por ejemplo
en la picadura de una hormiga o de una abeja, donde est presente el cido frmico, o simplemente
en la aspirina el cidos alicclico .Su aplicacin en la industria se debe a sus diversas propiedades,
entre ella su facilidad para formar sales, que despus se emplean extensamente como aditivos de
alimentos para impedir la formacin de manchas. Algunas propiedades fsicas muy destacadas
hacen que sean tiles en la industria qumica, entre ellas que los cidos carboxlicos estn unidos
mediante puentes de hidrgeno que forman las molculas entre s, generando dmeros que resultan
ms difciles a la hora de separarlos, por lo que a temperatura ambiente son en su mayora lquidos
hasta los de cadena con 6 carbonos y, en consecuencia tienen un punto de ebullicin bastante alto
con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. Y en segundo lugar destacamos su
fuerte polaridad, proporcionada por el doble enlace carbono-oxgeno, que es polarizable, y al
hidroxilo, que forma puentes de hidrgeno con otras molculas polarizadas como agua, alcoholes u
otros cidos carboxlicos, lo que los hace ser completamente solubles en agua .Todas estas
propiedades y su gran concentracin que existe de ellos en la naturaleza (en la mayora de las grasas
y aceites vegetales y animales) los hacen ser muy cercanos en nuestra vida cotidiana, tema que
abordaremos mediante este trabajo de investigacin y en el cual daremos a conocer mltiples usos
de los cidos carboxlicos y muchos tipos de ellos que son importantes tanto en la industria qumica
como en el propio que hacer de las personas .Cabe destacar que da a da la qumica orgnica est
en constante investigacin respecto a los cidos carboxlicos y cada vez se van descubriendo ms
propiedades y usos de ellos, pero tambin es de inters para nosotros descubrir la gran cantidad que
est presente en la naturaleza, y como rodean nuestra vida.

CAPITULO I
PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

1.1Acidos Carboxlicos:
A la combinacin de un grupo carbonilo y uno hidroxilo en el mismo tomo de carbono se le
denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que contienen este grupo se les llama cidos
carboxlicos, debido a que presentan un carcter cido.
Los cidos carboxlicos no son tan importantes por s mismos, si no que el grupo carboxilo es el
grupo base de una gran familia de compuestos derivados, como los cloruros de acilo, esteres,
amidas, anhdridos y nitrilos; como se ver en esta unidad.

1.2 Caractersticas Estructurales de los cidos carboxlicos

El grupo carboxilo COOH es uno de los grupos funcionales ms comunes en la qumica y la
bioqumica. Los cidos carboxlicos no slo son importantes por s mismos, si no que el
grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia de compuestos relacionados.
Su carcter notable es la acidez o sea la tendencia a liberar protones [H+]. El carbono est
ligado a dos tomos de oxgeno, determinando que se encuentre un grado de oxidacin alto.
La caracterstica fundamental de la estructura de los cidos es la interferencia de los dos
grupos que constituyen el grupo carboxilo, originando la formacin de esta funcin con
caractersticas especficas.
La presencia de los dos oxgenos y el doble enlace, provocan que los electrones del doble
enlace y la densidad electrnica del oxgeno del OH se dispersen o deslocalicen entre los
tres tomos OCO: en esta forma el protn H+ del OH, tiende a liberarse formndose el ion
del cido provocando su acidez.

1.3 Nomenclatura de los cidos carboxlicos:

Se emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua ms larga de
tomos de carbono que incluye al cido. La o final del nombre del alcano se
sustituye por el sufijo oico y se antepone la palabra cido.

 Se enumera la cadena comenzando con el tomo de carbono del carboxilo, para

especificar las posiciones de los sustituyentes a lo largo de ella. Al dar el nombre, el
grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquier grupo funcional.

La cadena de carbonos se numera comenzando con el carbono del

carboxilo y se usa un nmero para especificar la ubicacin del doble enlace.

Los trminos estereoqumicos cis y trans (z y E) se emplean como con los dems
alquenos.
Los cidos aromticos de la forma Ar- COOH se nombran como derivados del cido
benzoico, Ph- COOH.
Se usan los prefijos orto, meta y para cuando se especifica las posiciones de otros
sustituyentes.
Se usan nmeros si hay ms de dos sustituyentes en el anillo aromtico.

CPITULO II
PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos son compuestos polares, sus molculas pueden formar enlaces de
hidrgeno entre s y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de
ebullicin altas, considerando que los cidos carboxlicos de bajo peso molecular presentan
solubilidad apreciable en el agua.

2.1 Punto de ebullicin:

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas ms elevadas que los alcoholes, cetonas o
aldehdos de peso molecular (PM) semejante.
Los altos puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de
un dmero estable con puentes de hidrgeno. Este dmero contiene un anillo de ocho
miembros unidos por dos puentes de hidrgeno, que duplican efectivamente el peso
molecular de las molculas que dejan en la fase lquida.

2.2 Punto de fusin:

Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos, teniendo dos carboxilos
por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos
dicidos, se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el
cristal y fundir el dicidos.

El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos
frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera
irregular.Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la
asociacin entre las molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos
cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos.
Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos
butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los
cidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

2.3. Solubilidad:
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular
ms pequeos (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que
aumenta la longitud de la cadena de tomos de carbono, disminuye la solubilidad en agua;
los cidos con ms de diez tomos de carbono son prcticamente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de
hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que
los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua.
La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares
como el cloroformo, porque el cido contina existiendo en la forma dimrica en los
solventes no polares.
La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero
cclico. Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos

completamente solubles en agua. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos
carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.

CAPTULOIII
DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

La ruptura del enlace acilo-oxgeno de un cido carboxlico da como resultado la formacin

de sus derivados carboxlicos como son, los cloruros de acilo, steres, amidas y anhdridos.

3.1. Cloruro de acilo:

La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro de la serie
aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido ( acilo)
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl2), debido a que forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto.

3.2. Esteres:
No presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son
similares a los de los alcanos. A partir de los tres tomos de carbono, su solubilidad en agua
disminuye. Se disuelven bien en solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen olores
agradables. Se usan en perfumera y para preparar condimentos artificiales

Los cloruros de los cidos reaccionan con alcoholes para formar steres a travs de una
sustitucin nuclefila de acilo. Esta reaccin es un mtodo eficiente que se lleva a cabo en
dos pasos para la conversin de un cido carboxlico a ster. El cido se convierte en el
cloruro correspondiente, que reacciona con el alcohol para producir el ster.

3.3Amidas:
El amoniaco y las aminas reaccionan con los cloruros de cido para dar amidas. Los
cidos carboxlicos se convierten eficientemente en amidas formando el cloruro de cido, el
cual reacciona con una amina para formar la amida.

De igual manera se obtienen amidas, haciendo reaccionar directamente el cido

carboxlico con amoniaco o aminas.

3.4. Anhdridos:
En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un compuesto polar, no
presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de la deshidratacin de dos

moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los de los aldehdos y
cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a

temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de hidrgeno
intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos.

La palabra anhdrido quiere decir sin agua. Un anhdrido de cido contiene dos
molculas de un cido que al reaccionar pierde una molcula de agua. La adicin de agua a
un anhdrido regenera dos molculas del cido carboxlico.

CAPTULO IV
PRINCIPALES APLICACIONES DE LOS CIDOS
CARBOXLICOS

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina
cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los
que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhidridos de cido (RCOOCOR), los steres
(RCOOR), y las amidas (RCONH2).
Algunos cidos carboxlicos muy utilizados en la industria son:

4.1 cido acrlico

Nombre comn del cido propnico. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable,
custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el
cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Su reaccin
principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero
quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros
componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar
plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes.

4.2 cido benzoico

Slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los
cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido.
El cido benzoico se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades
antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel.
cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que
sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su
ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.

Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y

para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.

4.3 cido linoleico

Lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H,
cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis. Es soluble en disolventes orgnicos y se
polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico es un cido
graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los
precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.
Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza,
soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices.

4.4 cido oleico

Lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuracin cis (la
cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un cido graso no saturado que
amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido
esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno, alcohol, ter y otros muchos
disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 C. Su ismero trans (cido
eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener por calentamiento del cido oleico en
presencia de un catalizador.
Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la mayora de
las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrlisis del ster y se
purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones y cosmticos, en la industria
textil y en la limpieza de metales.

4.5 cido saliclico

Slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en
forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol.
Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en alcohol, ter y
cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se emplea sobre todo para preparar
algunos steres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de
sodio con dixido de carbono a presin, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para
elaborar preparados antispticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos
saliclicos medicinales empleados como analgsicos y antipirticos son el cido acetilsaliclico y el
fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El
metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se
fabrica sintticamente en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol.

4.6 cido caprlico o cido undecilnico

Lquido amarillo de frmula CH3 (CH2) 4COOH, con olor a rancio caracterstico, de actividad
fungicida contra diversos hongos. El cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica.

4.7 cido esterico

Slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula CH3 (CH2) 16COOH. No es soluble en
agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma un
importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayora de los aceites y
grasas, animales y vegetales, en forma de stertriestearato de glicerilo o estearina y constituye
la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la
hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas
lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de
parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio).
El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u
otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa
en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.

4.8 cido etanoico o cido actico

Lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una solucin acuosa
acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe el nombre de cido etanoico glacial, debido a
que se congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la ambiente. En mezclas con agua
solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y
con numerosos disolventes orgnicos.
Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta
constituyen lo que conocemos como vinagre. El cido etanoico concentrado se prepara
industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de
monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidacin del etanal
(acetaldehdo).
El cido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn, plsticos, pelculas fotogrficas,
disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de ebullicin de 118 C
y un punto de fusin de 17 C.