INTRODUCCIN

Los ismeros son una propiedad de ciertos compuestos que tienen una misma frmula
molecular pero presentan estructuras moleculares distintas.
Estos se dividen en varios tipos de isomera las cuales se diferencian en su frmula
estructural.
Hay un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las
dos estructuras que es la tautomera en la cual hay un equilibrio fcil entre ambas
formas

tautomeras.

Aparece la isomera conformacional la cual tambin recibe el nombre de rotameros. En

la isomera configuracional es dividida en dos partes que son la isomera geomtrica e
isomera ptica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar
disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser ismeros espaciales
separables al estudiar la isomera geomtrica, el cual estas disposiciones reciben el
nombre de configuraciones.

ISOMERIA EN QUIMICA ORGANICA

1. Isomera constitucional o estructural

Isomera de cadena u ordenacin

Isomera de posicin
Isomera de compensacin o por compensacin
Isomera de funcin
Tautomera

2. Isomera espacial o estereoisomera

Isomera conformacional
Isomera configuracional
Isomera geomtrica o cis-trans
Isomera ptica o enantiomeria
Diasteroisomeros

ISOMERA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL

Es una forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular tienen
una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que
ocurre en la estereoisomera.

Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomera:

ISOMERA DE CADENA O ESQUELETO
Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto
esqueleto o estructura.
Formula general C5H12

ISOMERA DE
POSICIN
a) Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales en
posiciones estructuralmente no equivalentes sobre un mismo esqueleto
carbonado.
Ejemplo uno:
Supongamos que sustituimos uno de los tomos de hidrgeno del hidrocarburo
butano, CH3CH2CH2CH3, por un grupo hidroxilo.
Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitucin en el
carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado 1-butanol.

Si sustituimos un hidrgeno del C 2 por -OH, obtenemos el alcohol ismero 2-butanol,

que difiere en la posicin del grupo hidroxilo.
Obsrvese que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C 3, no obtenemos un
tercer ismero. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son
estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 grados
alrededor de un eje.

b) Son aqullos donde cambia la posicin del grupo funcional.

Ejemplo dos:

La 1-propilamina y la 2-propilamina tienen igual frmula molecular (C3H9N), son las

dos aminas, pero el grupo funcional amino (-NH2) est en distintas posiciones:
CH3-CH2-CH2-NH2 , 1-propilamina
CH3-CH-CH3, 2- propilamina
I
NH2

Ejemplo tres:

Ismeros con frmula molecular C3H8

1-propanol

2-propanol

ISOMERA DE COMPENSACIN O POR COMPENSACIN

A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos
en los cuales una funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes
diferentes.
Por ejemplo dos metmeros de frmula molecular C4O2H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3

CH3-COO-CH2-CH3

Metanoato de propilos

Etanoato de etilo

Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba

incluso a aldehdos-cetonas,6 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin

ISOMERIA DE FUNCION:
Poseen la misma frmula molecular, pero diferente funcin qumica.
CH3 CO CH3 propanona

CH3 CH2 CHO propanal

Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por

ejemplo

el C3H6O puede

corresponder

la

molcula

de propanal (funcin aldehdo) o a la propanona (funcin cetona).

CH3-CH2-CHO Propanal (funcin aldehdo)
CH3-CO-CH3.

Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como:

los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

TAUTOMERIA
Del griego tauto = igual y griego meros = la parte
Se denominan dos ismeros que se diferencian slo en la posicin de un grupo
funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio qumico. En un equilibrio
tautomrico hay migracin de un grupo o tomo.
Es un isomerismo funcional en el que dos o ms ismeros son simultneamente en
equilibrio dinmico en solucin, convirtindose en uno otro cambiando la posicin de la
molcula M.

La tautomera o isomera dinmica tambin se puede llamar cetoenlica o

aldoenlica , como ocurre en cetonas y fenoles o de aldehdos y fenoles. El fenol es un
compuesto que tiene hidroxilo (-OH) unido a un carbono con un doble enlace.
I)

C2H4O

II)

C3H6O

Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las

dos estructuras, generalmente hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre
ambas formas tautomeras. Un ejemplo de la misma es la tautomera cetoenlica en la
que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los tomos de
carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio,
C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.
.

ISOMERA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que se diferencian nicamente en la
disposicin espacial de sus tomos. Estos compuestos necesitan frmulas
desarrolladas en el espacio para explicar sus diferencias estructurales.
Dentro de la isomera espacial, podemos distinguir dos tipos:

ISOMERA CONFORMACIONAL

Se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientacin espacial,

convirtindose en otro ismero de la misma molcula) a temperatura ambiente, por
rotacin en torno a enlaces simples.
Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos
que, generalmente, no pueden aislarse fsicamente, debido a su facilidad de
interconversin.
El anlisis conformacional es la exploracin de todos los confrmeros que se pueden
obtener de una molcula dada al realizar torsiones alrededor de enlaces sencillos
(grados de libertad conformacionales), observando los cambios en la energa
molecular asociados a esas torsiones.
TIPOS DE ISOMERA CONFORMACIONAL
El butano tiene tres rotmeros: dos confrmeros Gauche, que son enantimeros, y un
confrmero anti, donde los centros de los cuatro carbonos son coplanares. Las tres
conformaciones eclipsadas (con ngulos diedros de 0, 120 y 240) no se consideran
rotmeros pero en cambio son estados de transicin. En la grfica de la derecha se
pueden ver las transiciones entre los distintos confrmeros.
Algunos ejemplos importantes de Isomera conformacional incluyen:
Conformaciones de alcano lineal con rotmeros de Gauche, eclipsadas y

alternadas.
Conformacin del anillo.
Conformaciones del ciclo hexano con confrmeros de silla y bote.
Conformaciones de hidratos de carbono.
Atropisomerismo, debido a la rotacin restringida sobre un enlace una molcula

puede ser quiral.

Plegamiento de molculas, donde algunas formas son estables y funcionales,

ISOMERIA CONFIGURACIONAL

o Isomera geomtrica o cis -trans

La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una
diferente distribucin espacial de sus tomos.
Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera
geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible
la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que
presentan un doble enlace carbono-carbono:

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga
los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble
enlace son:

Forma cis: En ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Forma trans: En ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de

carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta
regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbonocarbono.
Por ejemplo:

Ismeros geomtricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Ismero cis (cido isocrotnico)

Ismero trans (cido crotnico)

De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la inversa,

debido a que en general la forma trans es la ms estable.

Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomera geomtrica, hay ocasiones en que una
misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y
estables que resultan ser ismeros espaciales separables. Estas disposiciones
espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.
As las formas cis y trans de los ismeros geomtricos son distintas configuraciones de
la misma estructura.

La libre rotacin en torno a un enlace simple da lugar a que las molculas puedan
adoptar

un

nmero

infinito

de

distribuciones

espaciales

interconvertibles

recprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y

que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse ismeros espaciales
reciben el nombre genrico de conformaciones.
Dos o ms conformaciones diferentes de una misma molcula reciben la
denominacin recproca de rotmeros o confrmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotacin en torno al enlace simple, no
todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los tomos
de la misma molcula.
En el etano, que es uno de los casos ms sencillos de considerar, las conformaciones
ms notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas
conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformacin alternada

Proyeccin
caballete

en

Proyeccin
modificada
de Newman

Proyeccin
de
enlaces
convencion
ales

Etano (C2H6)
Conformacin eclipsada

Proyeccin
caballete

en

Proyeccin
modificada
de Newman

Proyeccin
de
enlaces
convencion
ales

La conformacin de mayor contenido energtico es la eclipsada debido a que la

repulsin entre los tomos de hidrgeno es mxima, mientras que en la
conformacin alternada es mnima.

CONCLUSIN:
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula
qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su
molcula,

presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes

propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.

REFERENCIA BIBLIOGRAFA
Santillana, Serie Ambar, Qumica 3, 2do Grado/ 2do Ciclo, Nivel Medio. SEE.
Pag.16.Edicin 2005.
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http://laquimicadecaballero.blogspot.pe/2011/03/isomeros.html
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concu
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ANEXOS