Alcano

El metano es el primer alcano.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno.
La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para
cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Carecen
de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.

Alcanos alifticos[editar]
En los alcanos alifticos, tanto los de cadena lineal y como los de cadena ramificada, la
relacin C/H es de CnH2n+2, siendo "n" el nmero de tomos de carbono de la molcula.
Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos
orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico, parafinas (del latn, poca afinidad).
Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es
decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual la
estructura de un alcano sera de la forma, donde cada lnea representa un enlace
covalente:

frmula general de los alcanos

El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos

conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos:
pentano, hexano, heptano, etc.

Nombre

Frmula

Metano

CH4

Etano

C2H6

Propano

C3H8

Butano

C4H10

Pentano

C5H12

Hexano

C6H14

Heptano

C7H16

Octano

C8H18

Nonano

C9H20

Modelo

10

Decano

C10H22

11

Undecano

C11H24

12

Dodecano

C12H26

Cicloalcanos[editar]
Artculo principal: Cicloalcano

Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos de
cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n. Sus caractersticas fsicas son similares a
las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente,
especialmente aquellos de cadena ms corta, que tienen propiedades ms similares a las
de los alquinos.

Abundancia[editar]
Abundancia de los alcanos en el universo[editar]

El metano y el etano constituyen una parte importante en la composicin de la atmsfera de Jpiter

(planeta).

Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de los planetas exteriores,
como Jpiter (0,1% de metano, 0,0002% de etano),Saturno (0,2% de metano, 0,0005% de
etano), Urano (1,99% de metano, 0,00025% de etano) y Neptuno (1,5% demetano,
1,5 ppm de etano). Titn, un satlite de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial
Huygens, y hall que la atmsfera de Titn llueve metano lquido. 3 Tambin se observ en

Titn un volcn que arrojaba metano, y se cree que este vulcanismo es una fuente
significativa de metano en la atmsfera. Tambin parece ser que hay lagos de
metano/etano cerca a las regiones polares nrdicas de Titn, como lo descubri el sistema
de imgenes por radar de la sonda Cassini. Tambin se ha detectado metano y etano en la
cola del cometa Hyakutake. El anlisis qumico mostr que la abundancia del etano y el
metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados
en el espacio interestelar, lejos del Sol, podran haberse evaporado en forma desigual
debido a la diferente volatilidad de estas molculas.4 Tambin se ha detectado alcanos
en meteoritos como las condritas carbonceas.

Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra[editar]

En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por
organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas.

Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.

La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el petrleo.5 El gas
natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin algo de propano y butano: el
petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se
formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y
hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un
medio wikt:anxico (carente de oxgeno) y cubiertos por varios millones de aos a alta
temperatura y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener
de la reaccin siguiente:
C6H12O6 3CH4 + 3CO2
Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una
cpsula impermeable de roca y ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que
se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de
carbono o ms) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza.
Estos depsitos, por ejemplo, campos de petrleo, se han formado durante millones
de aos y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rpidamente. El
agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis
energtica.

Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms
voltiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos.
Uno de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en el lago
de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago.
El metano tambin est presente en el denominado biogs, producido por los animales
y materia en descomposicin, que es una posible fuente renovable de energa.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y
temperaturas bajas (tal como en el fondo de los ocanos), el metano puede cocristalizar con el agua para formar un hidrato de metano slido. Aunque ste no puede
ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energa combustible de los
campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energa de todos los
depsitos de gas natural y petrleo juntos; el metano extrado del clatrato de metano
es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

Abundancia biolgica[editar]
Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, no estn
catalogados biolgicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao
de anillo entre 14 y 18 tomos de carbono en el musk, extrado de ciervos de la
familia Moschidae. Toda la informacin adicional se refiere a los alcanos acclicos.
Bacteria y archaea

Los organismos Archaeametanognica en el estmago de esta vaca son responsables de

algo delmetano en la atmsfera de la Tierra.

Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de
carbono de longitud par pues son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud
impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metangenos, produce cantidades grandes
de metanocomo producto del metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos
orgnicos oxidados. La energa se libera por la oxidacin delhidrgeno:
CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O
Los metangenos tambin son los productores del gas de los
pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de
metano por aoel contenido atmosfrico de este gas es producido casi
exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros herbvoros,

que pueden liberar hasta 150 litros por da, y de las termitas tambin se debe a
los metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el intestino de
los humanos. Por tanto, las archaea metanognicas estn en el extremo del ciclo
del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmsfera despus de haber
sido fijado por la fotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos de gas
natural se hayan formado en forma similar.
Hongos y plantas

El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos en la cscara de la

manzana.

Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los
tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas
levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp.,
pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energa. El
hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en
las gasolinas de aviacin, y puede causar serios problemas para los aviones en
las regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena
larga; forman una capa firme de cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas
expuestas al aire. sta protege a la planta de la prdida de agua, a la vez que
evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. Tambin es una proteccin
contra las bacterias, hongos, e insectos dainos estos ltimos se hunden con
sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa
brillante sobre las frutas, tales como en las manzanas, est formada por alcanos
de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y
treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas las producen a partir de
los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no solo depende
de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales como las
condiciones de iluminacin, temperatura o humedad.
Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos
importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado
de tiburn, que es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia es ms significativa en
las feromonas, materiales que actan como mensajeros qumicos, en los cuales

se fundamenta casi toda la comunicacin entre insectos. En algunos tipos, como

el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano(C25H52), 3metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por
contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans,
la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23trimetilheptatriacontano (C40H82), y acta mediante el olfato en distancias grandes,
una caracterstica muy til para el control de plagas.

Relaciones ecolgicas[editar]

Ophrys sphegodes.

Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la

relacin ecolgica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orqudea Ophrys
sphegodes; la ltima depende para su polinizacin de la primera. Las
abejas Andrena nigroaenea usan feromonaspara identificar a una compaera; en
el caso de A. nigroaenea, las hembras emiten una mezcla
de tricosano (C23H48), pentacosano(C25H52) y heptacosano (C27H56) en la proporcin
3:3:1, y los machos son atrados especficamente por este olor. La orqudea toma
ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas macho
recolecten y diseminen su polen; no solo sus flores se parecen a dicha especie de
abejas, sino que tambin producen grandes cantidades de los tres alcanos en la
misma proporcin que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado,
numerosos machos son atrados a las flores e intentan copular con su compaera
imaginaria; aunque este comportamiento no se corona con el xito para la abeja,
permite a la orqudea transferir su polen, que se dispersar con la partida del
macho frustrado a otras florales.

Produccin[editar]
Refinado del petrleo[editar]

Una refinera de petrleo enMartinez, California.

La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el petrleo crudo.5 Los

alcanos son separados en una refinera de petrleo pordestilacin fraccionada y
procesados en muchos productos diferentes.

Fischer-Tropsch[editar]
El proceso Fischer-Tropsch es un mtodo para sintetizar hidrocarburos lquidos,
incluyendo alcanos, a partir de monxido de carbono ehidrgeno. Este mtodo es
usado para producir sustitutos para los destilados de petrleo.

Preparacin en el laboratorio[editar]
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado
que suelen estar disponibles comercialmente. Tambin debido al hecho de que los
alcanos son, generalmente, poco reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren
interconversiones limpiasde grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en
el laboratorio, suele ser un subproducto de una reaccin. Por ejemplo, el uso de Nbutil-litio como una base produce el cido conjugado, n-butano como subproducto:
C4H9Li + H2O C4H10 + LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porcin de una
molcula en una estructura funcionalmente alcnica (grupo alquilo) usando un
mtodo como el de arriba o mtodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es
un grupo alquilo; cuando est unido a un grupo hidroxi, constituye el etanol,
que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los mtodos ms
conocidos es la hidrogenacin de alquenos o alquinos.
RCH=CH2 + H2 RCH2CH3 (R = alquilo)
Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a
partir de haloalcanos en la reaccin de Corey-House-Posner-Whitesides.
La reaccin de Barton-McCombie6 7 elimina el grupo hidroxilo de los
alcoholes, por ejemplo.

y la reduccin de Clemmensen8 9 10 11 o la reduccin de WolffKishner eliminan los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas para
formar alcanos o compuestos de sustituidos de alquilo:

Otros mtodos para obtener alcanos son la reaccin de

Wurtz y la electrlisis de Kolbe.

Propiedades fsicas[editar]
Punto de ebullicin[editar]

Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros

14 n-alcanos, en C.

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van

der Waals y al presentarse menores fuerzas de este tipo
aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples.5
Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las
fuerzas de van der Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se

incrementa con la masa molecular del alcano

el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el

C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y
los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de

ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por

el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin
tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la
molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se
incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono
agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series
homlogas.5
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de
ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la
mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay
mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas
adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano y el nbutano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente.5 En
el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden
"encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van
der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores
puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a
las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan
planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]
Punto de fusin[editar]
El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar
al punto de ebullicin. Esto es, (si todas las dems
caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms grande
corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia
significativa entre los puntos de fusin y los puntos de
ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija
que los lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para
poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras
slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la
fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico
anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de
fusin ligeramente menores que los esperados, comparados
con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los
alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida,
formando una estructura bien organizada, que requiere mayor
energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se
empacan con menor eficiencia, con lo que el

empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa

para romperse.12
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada
pueden ser mayores o menores que la de los alquenos
Conductividad[editar]
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.
Solubilidad en agua[editar]
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en
solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de
hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn
apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un
alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular
(reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos
entre las molculas de agua y las molculas de alcano,
la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta
reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el
contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos
son hidrofbicos (repelen el agua).
Solubilidad en otros solventes[editar]
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente
buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por
ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en
todas las dems proporciones.
Densidad[editar]
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme
aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece
inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la
capa superior en una mezcla de alcano-agua.

Geometra molecular[editar]

hibridacin sp3 en el metano.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a

sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de
la configuracin electrnica del carbono, que tiene
cuatro electrones de valencia. Los tomos de carbono en los
alcanos siempre tienen hibridacin sp3, lo que quiere decir
que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales
equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 2s y los
orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas,
estn orientados espacialmente en la forma de un tetraedro,
con un ngulo de arccos(-1/3) 109.47 entre ellos.
Longitudes de enlace y ngulos de enlace[editar]
Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C
C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del
tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno;
los ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de
carbono diferentes. Lalongitud de enlace es de 1,091010 m
para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C.

Estructura tetradrica del metano.

La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de

cuatro orbitales sp3; estn dispuestos tetradricamente, con
un ngulo de 109,47 entre ellos. La frmula estructural que

representa a los enlaces como si estuvieran en ngulos rectos

unos con otros, aunque comn y til, no corresponde con la
realidad.

Conformaciones[editar]
La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser
suficientes para describir la geometra de una molcula. Hay
un grado de libertadpara cada enlace carbono carbono:
el ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los
tomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial
descrito por los ngulos de torsin de la molcula se conoce
como su conformacin.

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del

etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.

Modelo de barras y esferas de los dos rotmeros del etano.

El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las

conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace
C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la
denominada proyeccin de Newman. Los tomos de
hidrgeno tanto en el tomo carbono anterior como en el
tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120 entre
ellos, resultante de la proyeccin de la base del tetraedro en
una superficie plana. Sin embargo, el ngulo de torsin entre
un tomo de hidrgeno dado del carbono anterior y un tomo
de hidrgeno dado del carbono posterior puede variar
libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia de la
rotacin libre alrededor del enlace carbono carbono. A pesar
de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones
limitantes importantes: conformacin eclipsada y
conformacin alternada.

Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros,

difieren en energa: la conformacin alternada es 12,6 kJ/mol
menor en energa (por tanto, ms estable) que la
conformacin eclipsada (menos estable). La diferencia en
energa entre las dos conformaciones, conocida como
la energa torsional es baja comparada con la energa trmica
de una molcula de etano a temperatura ambiente. Hay
rotacin constante alrededor del enlace C-C. El tiempo
tomado para que una molcula de etano pase de la
conformacin alternada a la siguiente, equivalente a la
rotacin de un grupo CH3 en 120 relativo a otro, es del orden
de 1011 segundos.
El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa
en los mismos principios, con la conformacin antiperiplanar
siendo ms favorecida alrededor de cada enlace carbonocarbono. Por esta razn, los alcanos suelen mostrar una
disposicin en zigzag en los diagramas o en los modelos. La
estructura real siempre diferir en algo de estas formas
idealizadas, debido a que las diferencias en energa entre las
conformaciones son pequeas comparadas con la energa
trmica de las molculas: las molculas de alcano no tienen
una forma estructura fija, aunque los modelos as lo sugieran.

Densidad/g

NOMBRE

Frmula

Pto.Ebu/oC

Pto. Fus./oC

Metano

CH4

-162

-183

gas

Etano

C2H6

-89

-172

gas

Propano

C3H8

-42

-188

gas

Butano

C4H10

-0.5

-135

gas

Pentano

C5H12

36

-130

0.626

(20oC)

Hexano

C6H14

69

-95

0.659

Heptano

C7H16

98

-91

0.684

Octano

C8H18

126

-57

0.703

Nonano

C9H20

151

-54

0.718

Decano

C10H22

174

-30

0.730

Undecano

C11H24

196

-26

0.740

Dodecano

C12H26

216

-10

0.749

Icosano

C20H42

343

37

slido

Propiedades espectroscpicas[editar]
Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen
enlaces carbono carbono y carbono hidrgeno, con lo que
muestran algunas caractersticas de los alcanos en sus
espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros
grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras caractersticas
espectroscpicas.
Espectroscopa NMR[editar]
La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse
en H = 0.5 1.5. La resonancia del carbono-13 depende del
nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono: C= 8
30 (primario, metilo, -CH3), 15 55 (secundario, metileno,
-CH2-), 20 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La
resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono
cuaternarios es caractersticamente dbil, debido a la falta
de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajacin,
y puede faltar en espectros de muestras diluidas o en los que
no se ha almacenado seal un tiempo suficientemente largo.

Espectrometra de masas[editar]
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion
molecular es generalmente dbil. El patrn de fragmentacin
puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos
de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe
preferentemente en los tomos de carbono terciarios y
cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de losradicales
libres resultantes. El fragmento resultante de la prdida de
solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros
fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce
unidades de masa, correspondiendo a la prdida secuencial
de grupos CH2.gg}

Propiedades qumicas[editar]
En general, los alcanos muestran una reactividad
relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son
relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A
diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no
tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o
polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores
inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente inertes a
los cidos y bases. Su inercia es la fuente del
trmino parafinas (que significa "falto de afinidad"). En
el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen
qumicamente sin cambios por millones de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en
particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los
tomos de carbono estn en una condicin fuertemente
reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado
de oxidacin posible para el carbono (-4). La reaccin con el
oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los
halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos
interactan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de
transicin (ver: activacin del enlace carbono-hidrgeno).
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de
electrones, desempean un papel importante en la mayora
de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el
reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten

en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en

los ismeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ngulo de enlace
puede diferir significativamente del valor ptimo (109,47)
para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto
origina una tensin en la molcula conocida
como impedimento estrico, y puede aumentar
sustancialmente la reactividad.

Reacciones con oxgeno[editar]

Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin
de combustin, si bien se torna ms difcil de inflamar al
aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin
general para la combustin completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxgeno suficiente, puede
formarse monxido de carbono o inclusive negro de
humo, como se muestra a continuacin:
CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
CH4 + O2 CO + 2H2O
Ver tabla de calor de formacin de
alcanos para informacin detallada.
El cambio de entalpa estndar de
combustin, cHo, para los alcanos se
incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol
por cada grupo CH2 en una serie homloga.
Los alcanos de cadena ramificada tienen
menores valores de cHo que los alcanos de
cadena lineal del mismo nmero de tomos
de carbono, por lo que pueden ser vistos
como algo ms estables.

Reacciones con
halgenos[editar]
Artculo principal: Halogenacin radicalaria

Los alcanos reaccionan con halgenos en la

denominada reaccin de halogenacin

radicalaria. Los tomos de hidrgeno del

alcano son reemplazados progresivamente
por tomos de halgeno. Los radicales
libres son las especies que participan en la
reaccin, que generalmente conduce a una
mezcla de productos. La reaccin es
altamenteexotrmica, y puede resultar en una
explosin.
Estas reacciones son una importante ruta
industrial para los hidrocarburos
halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda
halogenacin produce una mezcla de todos
los ismeros posibles, indicando que todos
los tomos de hidrgeno son susceptibles de
reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida
no es una mezcla estadstica: los tomos de
hidrgeno secundobromacin del propano:5

Cracking[editar]
Artculo principal: Craqueo

El cracking rompe molculas grandes en

unidades ms pequeas. Esta operacin
puede realizarse con un mtodo trmico o un
mtodo cataltico. El proceso de cracking
trmico sigue un mecanismo de
reaccin homoltico con formacin
de radicales libres. El proceso de cracking
cataltico involucra la presencia de
un catalizador cido(generalmente cidos
slidos como silica-almina y zeolitas), que
promueven la heterlisis (ruptura asimtrica)
de los enlaces, produciendo pares
de iones de cargas opuestas, generalmente

un carbocatin y el anin hidruro, que es muy

inestable.
Los radicales libres de alquilo y los
carbocationes son altamente inestables, y
sufren procesos de reordenamiento de la
cadena, y la escisin del enlace C-C en la
posicin beta, adems de transferencias de
hidrgeno o
hidruro intramolecular y extramolecular. En
ambos tipos de procesos, los reactivos
intermediarios (radicales, iones) se regeneran
permanentemente, por lo que proceden por
un mecanismo de autopropagacin en
cadena. Eventualmente, la cadena de
reacciones termina en una recombinacin de
iones o radicales.

Isomerizacin y
reformado[editar]
La isomerizacin y reformado son procesos
en los que los alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un catalizador
de platino. En la isomerizacin, los alcanos
se convierten en sus ismeros de cadena
ramificada. En el reformado, los alcanos se
convierten en sus formas cclicas o
en hidrocarburos aromticos, liberando
hidrgeno como subproducto. Ambos
procesos elevan el ndice de octano de la
sustancia.

Otras reacciones[editar]
Los alcanos reaccionan con vapor en
presencia de un catalizador de nquel para
producir hidrgeno. Los alcanos pueden
ser clorosulfonados y nitrados, aunque
ambas reacciones requieren condiciones
especiales. La fermentacin de los alcanos
a cidos carboxlicos es de importancia
tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de
azufre ycloro convierten a los hidrocarburos

en cloruros de sulfonilo, en un proceso

inducido por luz.

Aplicaciones[editar]
Las aplicaciones de los alcanos no pueden
ser determinadas bastante bien de acuerdo al
nmero de tomos de carbono. Los cuatro
primeros alcanos son usados principalmente
para propsitos de calefaccin y cocina, y en
algunos pases para generacin de
electricidad. El metano y el etano
El propano y el butano pueden ser lquidos a
presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados del
petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se
usa en el quemador de gas propano, el
butano en los encendedores descartables de
cigarrillos. Estos dos alcanos son usados
tambin como propelentes en pulverizadores.
Desde elpentano hasta el octano, los alcanos
son lquidos razonablemente voltiles. Se
usan como combustibles en motores de
combustin interna, puesto que pueden
vaporizarse rpidamente al entrar en la
cmara de combustin, sin formar gotas, que
romperan la uniformidad de la combustin.
Se prefieren los alcanos de cadena
ramificada, puesto que son menos
susceptibles a la ignicin prematura, que
causa el cascabeleo en los motores, que sus
anlogos de cadena lineal. Esta propensin a
la ignicin prematura es medida por el ndice
de octano del combustible, donde el 2,2,4trimetilpentano (isooctano) tiene un valor
arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de
cero. Adems de su uso como combustibles,
los alcanos medios son
buenos solventes para las sustancias no
polares.

Los alcanos a partir del hexadecano en

adelante constituyen los componentes ms
importantes del aceite combustible y aceite
lubricante. La funcin de los ltimos es
tambin actuar como agentes anticorrosivos,
puesto que su naturaleza hidrofbica implica
que el agua no puede llegar a la superficie
del metal. Muchos alcanos slidos
encuentran uso como cera de parafina, por
ejemplo en vela. sta no debe confundirse
con la verdadera cera, que consiste
principalmente de steres.
Los alcanos con una longitud de cadena de
aproximadamente 35 o ms tomos de
carbono se encuentran en el betn, que se
usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos.
Sin embargo, los alcanos superiores tienen
poco valor, y se suelen romper en alcanos
menores mediante cracking.
Algunos polmeros sintticos tales como
el polietileno y el polipropileno son alcanos
con cadenas que contienen cientos de miles
de tomos de carbono. Estos materiales se
usan en innumerables aplicaciones, y se
fabrican y usan millones de toneladas de
estos materiales al ao.

Riesgos[editar]
El metano es explosivo cuando est
mezclado con aire (1 8% CH4) es un agente
muy fuerte en el efecto invernadero. Otros
alcanos menores tambin forman mezclas
explosivas con el aire. Los alcanos lquidos
ligeros son altamente inflamables, aunque
este riesgo decrece con el aumento de la
longitud de la cadena de carbono. El
pentano, hexano, heptano y octano estn
clasificados como peligrosos para el medio
ambiente y nocivos. El ismero de cadena
lineal del hexano es una neurotoxina.