PRODUCTOS QUMICOS DERIVADOS

DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS

DERIVADOS DEL ETILENO

REACCIONES MAS IMPORTANTES DEL

ETILENO

Polimerizacin

La polimerizacin del etileno representa el

segmento ms grande de la industria
petroqumica con el polietileno ranqueado
en el primer lugar como consumidor del
etileno. El etileno (99,9 % de pureza), es
polimerizado bajo especficas condiciones
de temperatura y presin y con la
presencia de un iniciador cataltico,
generndose una reaccin exotrmica.

Las reacciones de oxidacin del etileno dan

oxido de etilenglicol, acetaldehdo y acetato
de vinilo.

REACCIONES MS IMPORTANTES DEL

ETILENO
El derivado ms importante obtenido por adicin es el
dicloruro de etileno y del que se obtiene el PVC.
Para la produccin de
HalogenacinHidrohalogenacin

Dicloruro de etileno Cloruro

de etileno Dibromuro de
etileno

Alquilacin

Etilbenceno Etiltolueno

Oligonnerizacin

Alfaolefinas Alcoholes
primarios lineales

Hidratacin

Etanol

DERIVADOS DEL ETILENO

POLIETILENO

Se denomina polietileno a cada uno de

los polmeros del etileno. La fabricacin de
polmeros consume el 60% del etileno que se
produce.
H

,MMA^C-C-C-C-C-C-C-C--''^V^

Polietileno de baja densidad

H-C-H
H-C-H

H-C-H

H-c
H-C-H
H-C-H
H-C-H
K-c-K

Se obtiene por polimerizacin del

etileno a altas presiones (aprox.
1200 atm y 200 C) con oxgeno o
catalizador de perxido y por
mecanismo de radicales libres.
H H H H H H H
- . c - c - c - c - c - c E s un slido ms o menos flexible,
H HH HHHH
sogn ol grosor, ligero y buen
aislante elctrico.
Se trata de un material plstico que
por sus caractersticas y bajo coste
se utiliza muctio en envasado,
revestimiento de cables y en la
fabricacin de tuberas.

POLIETILENO
Se obtiene por polimerizacin del etileno a
presiones relativamente bajas (1-200 atm), con
catalizador alqulmetlico (catlisis de Ziegler) o
un xido metlico sobre slice o almina.
Su resistencia qumica y trmica, as como su
opacidad, impermeabilidad y dureza son
superiores a las del polietileno de baja densidad.
Se emplea en la construccin y tambin para
fabricar prtesis, envases, bombonas para gases y
contenedores de agua y combustible.

CLORURO DE VINILO
El cloruro de vinilo se obtiene a partir del etileno mediante el
siguiente proceso;

: CH2 = CH2
:\Etileso

C H 2 - C H 2 C H 2 = CHC1
Dicloruro de

Cloruro ds v m i l o

etileno

Es un lquido incoloro o gas en ausencia de inhibidores, de

olor agradable. Es txico por inhalacin e ingestin. Es muy
inflamable y sus vapores son muy explosivos.
Debido a la accin del oxgeno y la luz se polimerza y
constituye el cloruro de polivinilo (PVC) cuya frmula es la
siguiente:

Cl
I
f C H 2 - - CH-

CH2- -CH

Cl
C
HI
-CH2 -

El PVC es un material termoplstico, es decir, se

reblandece al calentarlo (140 a 2509 c), pudiendo
moldearlo fcilmente.

Cuando se enfra recupera la consistencia inicial

adoptando la nueva forma. En su estado original
es un polvo de color blanco.
Es ligero, inerte e inocuo. Resiste ai fuego (no
propaga la llama), aislante (trmico, elctrico y
acstico), impermeable y reciclable.

ESTIRENO
El estireno s e obtiene a partir
de etileno y benceno mediante el siguiente proceso:
CH2-CH3

OOH
[

{-

1
OH
CH, C H ,
CH,.-CH"CH,
^

I
CH,CH

CH =^CH2

Est-i re
F-C :cat,ali:iadar

d F r i e d e l - C r a f t,s

 El estireno se polimeriza lentamente a temperatura

ambiente. Su velocidad de polimerizacin aumenta al
aumentar la temperatura.

El
poliestireno
es
el
producto
resultante
de
polimerizacin del estireno. Tiene la siguiente frmula:
-CH,

la

-CH2 CH-

lU

El poliestireno es un plstico econmico y resistente. Existen

diferentes tipos dependiendo de la disposicin espacial de
los grupos fenilo (poliestireno atctico y sindiotctico).
Asimismo existen otros tipos de poliestireno dependiendo de
los aditivos utilizados en el proceso de fabricacin y del
proceso de fabricacin en s (poliestireno de impacto y
poliestireno expandido).

OXIDO DE ETILENO
El xido de etileno se obtiene a partir del etileno mediante
una reaccin que se lleva a cabo en fase gaseosa, haciendo
^ pasar el etileno y el oxgeno por una columna con un
catalizador a base de sales de plata dispersas en un soporte
slido.
Es incoloro y de olor muy agradable, miscible en agua y en
muchos disolventes orgnicos. Su punto de fusin es de 113,39C, su punto de ebullicin de 10,72C y su densidad en
estado lquido es 0,882.
El xido de etileno, como t a l , se usa para madurar fruta,
como agente esterilizante, desinfectante, herbicida y
fumigante. Sus aplicaciones como materia prima son
innumerables, siendo su derivado
ms importante
el etilenglicol.

26/10/2015

ETILENGLICOL
El etilenglicol se obtiene por adicin de agua al
xido de etileno:
' l\ .66
K,C-CHj * ^fi'
1

HOCHrCHH

H = .80Vi'mol

!0
a:H;SO,(cal)(P1aWT60C
b:P3aaW 1=203 "C

El etilenglicol es un lquido incoloro, poco voltil,

viscoso y soluble en agua y en muchos
componentes orgnicos. Su punto de fusin es de
-135 c, su punto de ebullicin de 1952 c y su
densidad es 1.1155.

Tiene dos aplicaciones principales. Una

es como anticongelante en el circuito de
refrigeracin de los motores y otra como
diol para la obtencin de poliesteres,
entre stos el ms importante es
el tereftalato de polietileno (PET).

Anticosgelonte
fibras peliester
Ptiicas/resims pctestf'
Otroj USOS'
Vto total {10* Tm)

Usos del etilenglicol (%)

USA
Eur. Occ.
Japn
20
25
29
32
35
61
28
8
15
28
!.03
0.30
1.2

Mundo
16
57
5
22
13.6

26/10/2015

TEREFTALATO DE POLIETILENO
El tereftalato de polietileno o polietiln
tereftalato (PET) se obtiene a partir de etilenglicol
y cido tereftlico mediante policondensacion:
OH

OH

HOOCH^l jV-COOH

CH2-CH2

-0-C
Fohetiin tereftalato

Se pueden distinguir dos tipos fundamentales de

PET, el grado textil y el grado botella.

USOS Y APLICACIONES MS
FRECUENTES
Envases para bebidas gaseosas, aceites y agua
mineral.
Frascos varios.
Pelculas transparentes.
Fibras textiles.
Envases al vaco.
Bolsas para horno.
Bandejas para microondas.
Cintas de video y audio.
Pelculas radiogrficas.

ACETATO DE VINILO
La mayor parte de la produccin de acetato de vinilo se obtiene
mediante el llamado proceso Wacker, haciendo reaccionar
etileno, oxgeno y cido actico en presencia de un catalizador de
paladio:

Es un lquido incoloro, muy inflamable, soluble en la mayora de los

disolventes
orgnicos
e
insoluble
en
agua.
Se
polimeriza
espontneamente dando lugar al poliacetato de vinilo.
De este polmero se derivan otros como el alcohol polivinlico y
el copolmero poli(acetato de vinilo-co-alcohol vinlico). Estos productos
constituyen la base de muchos adhesivos y pinturas de emulsin de agua.

ACETALDEHIDO
La forma ms habitual de obtener acetaldehdo es el
proceso Wacker, en el cual se hace burbujear etileno y oxgeno
en una solucin acidificada de PdCIj-CuClj:

:M2 = CH2

O , , P d C l , / C u C l - i / HCl

'-^

CH3CHO

El acetaldehdo es un lquido incoloro y voltil, con un

penetrante olor a frutas.
Es importante como intermedio en la fabricacin de
numerosos productos qumicos, medicamentos y plsticos,
incluidos el cido etanoico (cido actico), el butanol (alcohol
butlico), el tricloroetanal (doral) y la piridina. Es miscible con
agua y con la mayora de los disolventes orgnicos comunes.

CLORURO DE ETILO (CLOROETANO)

La mayor parte de la produccin de cloruro de etilo
(cloroetano) se obtiene mediante la adicin en fase lquida
de HCl a etileno con catalizador de AICI3.

El cloruro de etilo tiene aplicaciones como refrigerante,

anestsico y en la produccin de etilcelulosa. Tambin se
empleaba para la produccin de tetraetilo de plomo, un
aditivo de la gasolina.

PROPIONALDEHIDO
La reaccin de liidroformilacin sirve para obtener aldehidos que
contienen un tomo de carbono ms que la defina original. En el
caso del etileno, el producto de la reaccin es el propionaldehdo
que tiene tres tomos de carbono en su molcula.
Este producto se obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el
etileno con gas de sntesis (hidrgeno + monxido de carbono).

USOS:
n-propanol: para la produccin de herbicidas y solventes
cido propinico como preservativo de granos, herbicidas y plsticos
de celulosa.

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DERIVADOS DEL PROPILENO

PROPILENO
El propileno constituye una de
las principales definas ligeras.
Se trata de un gas muy voltil y
se suele almacenar como un
lquido a presin.
Temperatura normal de
ebullicin: -47,75C
Temperatura crtica: 91,85C
Presin crtica: 4,47 MPa

H.C=C

REACCIONES:
de
polimerizacin,
electrfila y de sustitucin.

de

adicin

O B T E N C I N se lleva a cabo principalmente c o m o

subproducto j u n t o con el etileno y otras olefinas.
Como consecuencia
de ello, la p r o d u c c i n de
propileno queda determinada en gran medida no slo
por su d e m a n d a , sino t a m b i n por In del etileno y la
de los productos de refinera.

26/10/2015

PROCESO DE ORTENCION DEL PROPILENO POR

CRAQUEO DE VAPOR
FRACClONMieNTO
BAJA TEMP.

COtJPRESION

43 ^ ^ "jvs^ifKJ

1
PIROLISIS

FRACCIONADOR
PRIMARIO

Las cinco unidades bsicas

craqueo de vapor son:
1.-

FRACCfONAMIENTO
ALTA TEMP.

que

constituyen

el

Pirlisis: la a l i m e n t a c i n se calienta y vaporiza

parcialmente en la s e c c i n de c o n v e n c i n del horno
i n y e c t n d o l e seguidamente vapor precalentado y se
la introduce en la zona convectiva del horno para
recalentar la mezcla. El gas saliente del horno de
pirlisis debe enfriarse r p i d a m e n t e en una caldera
de r e c u p e r a c i n de calor y termina su enfriamiento
con agua o con aire de r e f r i g e r a c i n

26/10/2015

2. - Fraccionamiento Primario: en una columna de destilacin

atmosfrica se rectifica la corriente saliente del horno de
pirlisis, separndose por fondo un gas oil o fue oil de
pirlisis negro, rico en oleofinas que suele quemarse como
combustible en el horno. Se separa el agua y una nafta que
por contener un gran numero de olefinas y aromticos
tienen un buen numero de octano y reciben el nombre de
gasolina de pirlisis pero debe ser estabilizada mediante
tratamiento con hidrgeno para que no polimerice.
3. -

Compresin: el gas craqueado se comprime en un

compresor de 4 o 5 etapas, con refrigeracin intermedia
para evitar la polimerizacin de oleofinas . La salida de la
tercera etapa el gas se lava con hidrxido de sodio para
eliminar H2S y el C02. al final de la ltima etapa el gas se
seca mediante almina activada o tamices moleculares

4. - Fraccionamiento a baja temperatura: el gas seco se enfra y

se introduce en la desmetanizadora en la que se separa el
hidrgeno CO y el metano. La corriente de fondo de la
desmetanizadora
pasa
a
la
desetanizadora
que
seguidamente pasa al convertidor de acetileno en el que se
hidrogena selectivamente a etileno. El gas saliente del
convertidor de acetileno se enfra y pasa al spiitter del que
se obtiene de fondo etano, y de cabeza etileno impurificado
con restos de metano.
5. - Fraccionamiento de Alta Temperatura: la corriente de la
desetanizadora pasa a la despropanizadora, que por
hidrogenacin selectiva se elimina el propanodieno y el
propino, al pasar al spiitter se obtiene por cabeza el
propileno y por cola el propano. De otra fraccin se separan
el butadieno y los butanos

26/10/2015

Produccin de Propileno en Refinera

En refinera, el propileno se obtiene principalmente como
subproducto del craqueo cataltico en lecho fluido (FCC) de
gasleos.
Dado que el propileno de refinera va acompaado de mayor
proporcin de propano el grado obtenido en general es
inferior al correspondiente al propileno de craqueo con
vapor

USOS DEL PROPILENO

60 % Polipropileno
9 % Acrilonitrilo, utilizado como fibra sinttica y para la obtencin
de resinas termoplsticas, cauchos especiales y otros derivados.
7 % xido de propileno, intermedio para la obtencin del
propilenglicol, polipropoxidados y otros productos.
7 % Derivados oxo, butiraldehdo y n-butanol.
6 % eumeno, intermedio para la obtencin de fenol y acetona.
2 % Alcohol isoproplico, disolvente intermedio para la obtencin de
acetona.
9 % Otras aplicaciones (epiclorhidrina, cloruro de alilo, etc.).

10

PRODUCTOS DERIVADOS DE PROPILENO

Los derivados del propileno se pueden clasificar segn el propsito al que se
destinen, en productos de refinera y productos qumicos.
El primer caso cuando hablamos de la produccin de combustibles de alto
octano por medio de los procesos de Alquilacin y de polimerizacin.
El segundo caso es el que implica la produccin de petroqumicos,
aprovechando la elevada reactividad que tiene las molculas de propileno, su
doble ligadura nos permite introducir dentro de la misma una gran variedad
de heterotomos como el oxigeno, nitrgeno, agua, y otros hidrocarburos.

cioturo ttc aUlo

^cpidorhidrina

2-etilhe)ia(iol

FROI'U KXO-ui aaHiti}

1k2-ilhcxil acrilaio

POLIPROPILENO
^
^

Se trata de uno de los plsticos ms baratos, y ocupa el tercer lugar en

ventas.
Encuentra aplicaciones en campos como el de la automocion, productos
para el hogar, electrodomsticos, embalajes, utensilios de laboratorio,
botellas, etc.
Los catalizadores empleados son organometlicos (TC13 y alquil-aluminio)

PROCESOS DE P O L I M E R I Z A C I N DEL PROPILENO

Una de las principales aplicaciones del propileno consiste en su
polimerizacin para dar lugar al polipropileno. Los procesos comerciales
de obtencin del polipropileno son variables, pero pueden clasificarse en
tres grandes tipos:
Procesos en suspensin o "slurry
Procesos en masa
Procesos en fase gas

26/10/2015

El PROCESO SPHERIPOL
Es uno de los ms empleados para la obtencin del polipropileno.
Se trata de un proceso verstil que permite preparar diferentes tipos de
productos con propiedades ptimas.
Se trata de un hbrido con dos reactores en serie:
- primero para trabajar en suspensin o masa
- segundo en fase gas.
El primer reactor es de tipo bucle, en el cual se hace circular catalizador y
polmero a gran velocidad para que permanezcan en suspensin en el
diluyente. El diluyente es en realidad el propio propileno lquido, el cual,
dadas las condiciones de operacin, facilita la evacuacin el calor
generado por la reaccin y al mismo tiempo permite aumentar el
rendimiento del sistema cataltico.
En el segundo reactor, el de fase gas, se incorpora el polmero producido
en el reactor tipo bucle. En esta fase se preparan grados con
caractersticas especiales aadiendo un c o - m o n m e r o (etileno) adems
del m o n m e r o .
Tras separar el polmero fabricado de las corrientes de propileno, y de
desactivar el catalizador, el polvo de polipropileno obtenido se enva a la
lnea de acabado donde se aaden aditivos y se le da la forma de granza
requerida para su distribucin comercial.

PROCESO DE FABRICACIN DEL POLIPROPILENO (SPHERIPOL)

Vapor

Cataiadsf
CotaiaMado

I,

AE
AE

i-L

EJeno
BULK

Lava*

12

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ACRILONITRILO
Descripcin:
^

Lquido de incoloro a amarillo plido

Soluble en agua y en disolventes orgnicos como

acetona, benceno, tetracloruro de carbono, etil
acetato y,tolueno

Puede explotar cuando esta expuesto a las llamas

Es reactivo con oxidantes fuertes cidos y bases

Obtencin:
l2C=CH-CH3 + NH3 + 3/2O2 H^C^CH-CN + 3 H.0

CO

CO,

N.O

<f<i

H.O

13

26/10/2015

Aplicaciones:
C o - m o n m e r o en la produccin de fibras acrlicas y
modacrlicas

Produccin de plsticos, coberturas de superficie,

elastmeros de nitrilo, resinas de barrera y adhesivos

Intermediario qumico en la sntesis de varios

antioxidantes, productos farmacuticos, tintes y agentes
activos de superficie

XIDO DE PROPILENO
Existen dos procesos industriales para hacer este petroqumico,
que son el proceso de la clorhidrina y el proceso oxirane
El xido de propileno se usa como fumigante de alimentos tales
como la cocoa, especias, almidones, nueces sin cascara, gomas,
etc.
La importancia del xido de propileno se debe, sobre todo, a las
mltiples aplicaciones que tienen sus derivados
xido de propileno va clorhidrina
H3C

CH=CH2

-H HCIO

*-H3C

CH-CHjCI
OH
rtfa

Ca(OH)2

H3C-HCCHj

4-

CaCl2

H3C

CH-CH2OH
Cl
beta

H2O

14

 x i d o de propileno por oxidacin indirecta del propileno

HjCrrCH-CHj + ROOH

> ^'2*^~CH-CH3
O

H2C=CH-CH3 + ROOOH

^zCCH-CH3
O

+ rqH
4. roOH

Pueden emplearse diferentes portadores del oxgeno peroxdico

obtenindose diferentes coproductos, siendo los ms utilizados los que se
incluyen en la siguiente tabla:
Materia prima

Coproducto

Derivado

Acetaldehdo

cido actico

Isobiitaiio

Teitbiitaiiol

Isobuteno

Etileiibeiiceiio

Metilfenilcarbiiiol

Estireno

Isopentano

Isopentanol

Isopenteno

Isopropanol

Acetona

Isopropanol

Derivados del xido de propileno

Propilenglicol. No es txico por lo que
encuentra aplicacin como solvente en
alimentos y cosmticos. Su principal
aplicacin industrial es el de la fabricacin
de resinas polister Tambin se usa
como anticongelante y para hacer fluidos
hidrulicos.
Di y tripropilenglicol. El dipropilenglicol
se usa en la fabricacin de lubricantes
tanto hidrulicos como en la industria
textil. Otros usos incluyen el de solvente,
aditivo en alimentos y fabricacin de
jabones industriales.
Polipropilenglicoles:. Estos productos
de bajo peso molecular son lquidos que
se obtienen a partir del xido de propileno
y agua o propilenglicol. Las aplicaciones
ms importantes se encuentran en el
terreno de los lubricantes de hule, y de
mquinas, antiadherentes y fluidos
hidrulicos.

teres de glicol. Los teres de los

monos, di y tripropilenglicoles se
obtienen haciendo reaccionar el
xido de propileno con un alcohol.
Generalmente
stos
son el
metanol o el etanol. Se suelen
utilizar
como
solventes
de
pinturas, resinas y tintas.
Isopropilaminas. Estas aminas se
obtienen haciendo reaccionar el
xido de propileno con amoniaco.
Junto con los cidos grasos se usan
como
emulsificantes
en los
cosmticos, y como jabones y
detergentes.

26/10/2015

ACETONA

Se obtiene por procesos fermentativos o como

subproducto en la oxidacin directa de hidrocarburos,
obtenindose la mayor parte a partir del propileno,
directamente o a travs de un producto intermedio. Los
procesos ms utilizados son:

En la oxidacin directa (tecnologa Wacker-Hoechst) :

H3CHC=CH2 + 1/2 O2

* CH3COCH3

La deshidrogenacin del alcohol isoproplico, puede hacerse con diferentes

catalizadores y en distintas condiciones de operacin:
Deshidrogenacin en presencia de oxgeno, en fase gas, con catalizadores de
Ago Cu, a 4 0 0 - 6 0 0 9C.
Deshidrogenacin puro con distintos tipos de catalizadores (ZnO, Cu, Ni) y
en diferentes condiciones (fase gas o fase lquida).

Oxidacin autocataltica en presencia de agua oxigenada, obtenindose

conjuntamente acetona y agua oxigenada . A pesar de la baja conversin por
paso del alcohol (15 %), el proceso resulta econmico por la produccin
conjunta de ambos productos.
(CH3)2CHOH -t- O2

CH3COCH3 +

HjOj

La va ms utilizada es la fabricacin conjunta de fenol y acetona a partir del

eumeno.

16

POR HIDRATACION DEL PROPILENO

En los procesos ms
modernos,
la
hidratacin se efecta
catalticamente
por
adicin
del
agua
directamente
al
propileno

La reaccin puede efectuarse en:

Con catalizadores cido
soportados
Con el empleo de resinas de
intercambio inico
Con catalizadores solubles en agua
(sales de cidos slicowolfrmicos)

OTROS DERIVADOS DEL PROPILENO

Se emplea principalmente
para la obtencin de:
alcohol allico,
tepiclorhidrina y

El Cloruro de alilo
~
obtenido por cloracin (o
por
oxidacin)
del
propileno a 500 ^c

1.a.
H2C-CHCH3 + \ i.CrCHCHjCi + m
H2C=CHCHjCi + HCCI
La epiclorhidrina
Es materia prima para la
obtencin
de
resinas
epoxi, y se obtiene por
epoxidacion del cloruro
Vdealila
,

H,CCH-CH,CI + H,CCH-CH,Ci

II

"M

Ci OH

OH C!
IcaiOH),

HjCCH-CHjCi + CaClj + Hp
O
epidofhirina

26/10/2015

Derivados del butileno

Principalmente por el buteno-1 y el buteno-2

bitcno-l

- >>. p o l i b u t e ! i o
j,
-*<>xido
de b u t i l e n o
Ksec-lHUanoI

o
buteno-2

- n i e t i l e t i ! caonix
- c i d o actico
-^anhdrido malcico
-butadieno

D E R I V A D O S Q U E SE O B T I E N E N A P A R T I R
1- R U T E N O Y X -

D E L

R U T E N O .

OBTENCIN DEL POLIBUTILENO

tileno-1 es
resina de la

19

SINTESIS

El poiibutileno es produciddi
por la polimerizacin del 1buteno
con
ayuda
de
catalizadores
de
Natta.

Las
dos
ventajas
tecnolgicas
ms
importantes de estos catalizadores son la
alta productividad y la alta p r o p o r c i n de
polmero isotctico cristalino que se
producen a 70-80C bajo condiciones de
polimerizacin estndar.

Zieglr-Matta

i'

1-buten o

Poiibutileno

A P L I C A C I O N E S

Tubera de presin, envases

flexibles, calentadores de agua.
Otras
aplicaciones
incluyen
suelas
de
zapatos
y
la
modificacin de poliolefinas.
Elaboracin de compuestos
adhesivos
termoplsticos,
Masterbatches.

y
y

26/10/2015

OBTENCIN DEL XIDO DE BUTILENO

El oxido de 1-2, butileno o oxide

de butileno es un l q u i d o incoloro
transparente con un olor dulce y
desagradable.se
utiliza en
h
e l a b o r a c i n de p o l m e r o s y otras
sustancias q u m i c a s .

OH

CH2

Formula:
Familia
ter.

CH3

qumica:

SINTESIS

El xido de Butileno, como el xido

de propileno, se produce por el
clorohidronacin del 1-buteno con
NOCI
seguido
por
una
epoxidacion. Las condiciones de la
reaccin son similares a aqullos
usados para el propileno:

OXIDO DE
BUTILENO
CH3CH2CH=CH2+H0C1

1/

CH3CH2CHOHCH2C1
Butylenechlorohydr
o

2CHjCHH0HCHja +cmh

2CH3CH2CH-CHi+CaOj+2HjO

21

26/10/2015

A P L I C A C I O N E S

Se utiliza en la produccin
de butilenglicoies y sus
derivados, adems en la
abricacin
de agentes^
tensoactivos etc.

OBTENCIN DEL SEC-BUTANOL

El sec-butanol es un
alcohol secundario de
frmula H3C-CH2C H O H K H j . Los
ismeros de este
compuesto son el
butan-l-ol, el
metllpropan-l-ol y el
metilpropan-2-ol.

Fbi"rriui
molecular:

22

26/10/2015

SINTESIS

'El sec-butanol se produce\

por una reaccin de cido
sulfrico con una mezcla de
n-butenos seguida por la
hidrlisis. Ambos 1-butano,
cisy
trans-2-butenos,
estos intermedios rinden lo
mismo de ion de carbonio,
nada
ms
que
este
reacciona con el HSO^"^ o
iones de $04"^ produciendo
\-Una mezcla del sulfato:
i ch,ch:h=<:hh- 2 h,so,+3 H0 -

La reaccin ocurre
en fase lquida
ximadamente
'a los 359C.

CH,
CH,
CH,CH,CHOSO,H (CH,CH,CH)OSO.
3 CHjCHiCHOHCH, + 2H,S0.

APLICACIONES
o
Se
utiliza
para
la
extraccin de harina de
pescado para producir
protena
de
pescado
concentrado.
Tambin se utiliza en la
industria de perfumes,
tintes, fluidos hidrulicos
y agentes de flotacin.
Se utiliza como solvente
directo
y
como
intermediarios de otro
s i e n t e s para pinturas,
gomas, barnices, etc.

23

26/10/2015

OBTENCIN D E L METIL E T I L CETONA

La
butanona
o
tambin,
metiietilcetona es un compuesto
qumico orgnico de la familia de
las cetonas.
En
condiciones
ambiente, se presenta en forma
de lquido incoloro inflamable, de
olor
dulzn
y
penetrante,
tambin
conocido
como
metilpropanona, etilmetilcetona
,mek etc.
formula molecular: CHoO

!7

SINTESIS

La p r o d u c c i n de Metil Etl Cetona

proceso de oxidacin de fase lquida
etileno que usa un catalizador de
condiciones de la reaccin es similar al

a partir de los n-butenos es un

similar a la del acetaldehdo de
tipo Wacker (PdCl2/CuCl2). Las
del etileno.

0
CH2=CHCH,CH3 +1'202 CH3CCH2CH3
la Metll Etil Cetona que tambin
puede
producirse
por
la
deshidrogenacin del sec-butanol
usando un catalizador de xido de
Zinc o latn aproximadamente a
los 50QBC.

24

26/10/2015

APLICACIONES

Q/ /

Se emplea en el des
parafinado de aceites
lubricantes, como base o
componentes de pinturas,
esmaltes, lacas, barnices,
) senadores, adhesivos,
resinas, tintas, diluyentes,
removedores. Otros usos
son en operaciones de
extraccin lquido/lquido
o slido/lquido.

La reaccin s e ' ^ v a en fase

vapor a 270X
con
un
catalizador de vanadio/titanio.

METODOS

DE

100-120ec
15-25 atmsferas

OBTENCION

fecetato de sec - butilo

Mezcla de butenos

CH,CH=CHCHjCHjCH.CHsCHj+2CHjC00H

T'
C H 3 C O C H C H X H 5 2O2

O CH)

Ac. actico

CHjCOCHD^}

l
^ 3 CH3COH

25

26/10/2015

AvrtnAnmiuirs^'"

"3" "^"V ligadas a

acetato de vinilo o el
acetato de celulosa (base
para la fabricacin de j.ilo,
rayn, celofn, etc.).
Mordiente

en
soluciones
fijadoras, pjr;i \n preservacin
de tejidos (histologd), donde
acta
como
fijador
de
nucleoproteinjs

Sirve en Ki limpiuzii de
manchas en neneral

md<.i' ' - ra'

En el revelado de foljrafas
blanco y negro, tambin
;^ apicultura es utilizado para
^^control de las larvas y huevos
las polillas de la cera

En la medicina es como tinte en

las colposcopias para detectar la
infeccin por virus de papiloma
humano, cuando el tejido del
crvix se tie de blanco con el
cido actico es positivo para
Infeccin

en
en
el
de

A H H n R i n n M A i F i r n

METODOS

DE

OBTENCION
Un catalizador
espec

CH,CH=CHCH, +3 O2
n-buteno

xido de molibdeno,
vanadio y fosforo

Otrasr f rutas
u t a s a,-ilT A n h d r i d o
Maleico son:
la oxidacin di.- nbutano, y
la oxidacin du benceno.

Es una
catalizada
ocurre
aproximadamente
40(M40K

y.

2-4

atmsferasH

26

26/10/2015

APLICACIONES
Es un p o l m e r o tcnico, que se utiliza reforzado con fibra para
ciertas partes del equipamiento interior de vehculos

,i.;En la construccin naval, construccin en g e n e r a l , componentes

para el cuarto de b a o , tanques de plstico y tubos, etc.

i ( En el tratamiento de papel y en cera de piso

^
I*

>un

De los derivados de anhdrido maleico se utilizan t a m b i n como

aditivo de lubricante .La hidrazida maleica se utiliza
comercialmente en la agricultura y horticultura como regulador
del crecimiento vegetal.
Sntesis de varios plaguicidas (insecticidas y fungicidas,
herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas)

BUTADIENO
Denominado
sistemticamente
1,3butadieno posee la mayor importancia
industrial
por
su
subsiguiente
transformacin en elastmeros.

/ O r T T a s t o m e r o es un polmero que cuenta cof\

la particularidad de ser muy elstico pudiendo
incluso, recuperar su forma luego de ser
deformado. Debido a estas caractersticas, los
elastmeros, son el material bsico
de
fabricacin de otros materiales como la goma,
sea natural o sinttica, y para algunos
adhesivos.

27

26/10/2015

METODOS

DE

OBTENCION

En esencia hay tres caminos para obtenerlo

Profeso emplea
^etanol como
ymateria primar'
^^^

algunos
s
se
tiene
el
butadieno
a
partir
de
acetileno por un
proceso
de
cuatro etapas

Se realiza con etileno y

formaldehdo, sigue una
doble eliminacin de agua
directamente,
tetrahidrofUrano
Deshidrodimerizaeletanof^^'ECONOMICO

2 C2H5OH ^|-^H2C=CH-CH=CH3 + 2 H2O + H 2

etanol

1,3-butadieno

Este proceso puede ser interesante para aquellos pases que no

tengan industria petroqumica y que adems dispongan de
etanol barato obtenido por fermentacin alcohlica

Los
productos
para

11

empleados
o

, son las
mezclas de butano y buteno
procedentes de gas natural y
gas de refineras, procesos
que SG han desarrollado en
algunos pases de Amrica del

28

APLICACIONES
Industria

/Fl
1 ^-Riitariif
El
1,3-Butadleno
es
principalmente
una
materia prima en la
fabricacin
de
elastmeros sintticos,
y sobre todo del caucho
estireno-butadieno
(SBR)
y
el
vpolibutadieno.
,

Se utiliza en mezclas para la

calibracin de analizadores
para Procesos Petroqumicos

Es una sustancia qumica

manufacturada para el
procesamiento de p e t r l e o . Es un
gas incoloro con un leve olor
parecido a la gasolina.
Se usa para fabricar plsticos,
entre los que se incluyen los
plsticos de acrlico.

ISOBUTENO,
ISOBUTILENO,METILPROPENO

EL ISOBUTILENO SE COMBINA CON II ISO-UJAN EN l |

PROCESO LLAMADO ALQUILACION
CN EL ?UAL
eI
ISOBUTILENO SE COMBINA PARA PMODUCIH ISi OCTANO QUfl
ES INDISPENSABLE PARA LA REFINACION DEl i'lTI'OiFO EL
CUAL PRODUCE MAYOR NUMERO DC OCTANOS
3

USOS
Si se hace reaccionar el isobuteno con cido
sulfrico o cido fosfrico y despus se
calienta la mezcla, da altos rendimientos de
diisobutilenos que pueden servir como
combustibles de alto octano

iras polietilnicas y ceras

dice de viscosidad de ios
litpn niip IrT; mn/rlT;

s
ll,L 1,2 DIISOBUTILENGLICOLSE UTILIZA PARA
M1MPERMEABILZAR LAS TELAS
J

26/10/2015

2,6-DI-TERBUTIL-P-CRESOL O
HIDROXITOLUENEO BUTILADOCBHT)
Es un tipo de cristales blancos. Es muy soluble en haluro del
alcohol, del ter, del ster, de hidrocarburo aromtica, de la
gasolina y del alquilo; siendo muy insoluble en agua.

Como antioxidante para alimento humano y animal, hule,

plsticos, elastmeros, aceites vegetales y animales, jabones
Como agente
aditivos.

antidescamador

MATI-KIA PRIMA:
p- Cresol

en

pinturas

y tintas,

otros

Isobuteno.

Es combustible; insoluble en agua y soluble en tolueno, metanol,

etanol, isopropanol, metil etil cetona, acetona, etc.

C15H24O

Formula molecular;
Peso molecular: 220.34 kg/kg mol
PROPIEDADES FiaCA&XQUJMICAS DEl BHT
Olor:
Inodoro
Color:
Incoloro
Punto de fusin:
69,8C
Punto de ebullicin: 265C
Densidad:
1.03 Kg/L
Densidad aparente:
650 Kg/m3

Es obtenido por alquilacin del p- cresol con isobuteno o por

monobutilacin de la mezcla m ,p-cresol.

31

26/10/2015

ALCOHOL T E R B U T I L I C O O
2-METIL-2PROPANOL

Lquido Incoloro. Cristales Piigroscpicos incoloros por debajo

del punto de fusin. Posee un olor a resina de madera

Para usos de laboratorio, anlisis, investigacin y qumica fina.

Para generar disolventes plsticos y detergentes.

Isobuteno.

METIL-TERBUTIL-ETER (MTBE)
El MTBE, es
desagradable.

un

lquido

inflamable

de

olor

caracterstico

El MTBE se produce industrialmente mediante procesos qumicos

de sntesis a partir del metanol fe isobutileno, a diferencia de las
gasolinas que son producidas por la refinacin del petrleo.
El MTBE se adiciona a las gasolinas hasta el momento en que stas
son formuladas para su distribucin y posterior venta al pblico.

Metanol.
Isobuteno.

32

26/10/2015

HOLTFRBUTILICO

El MTBE se usa tambin para disolver clculos biliares. En estos pacientes, el MTBE se
hace llegar directamente a los clculos a travs de tubos especiales insertados por
medio de ciruga.
Formula molecular: CH30C(CH3)3
Peso molecular: 88,15 kg/kg mol
l'HOIiiDAD^S IISIC AS Y QUir.liC A-> n L ALC OHL rTFiU IIIIC
Solubilidad:
Densidad:
Punto de ebullicin:
Punto de fusin:
Densidad:

NO miscible en agua.
0.78 a 26 C
55.2 C
-109 C
0.74 g/L

Se fabrica combinando sustancias qumicas como isobutileno metanol.

CHj

CH3
CH30H + C H 2 C C H 3 -

etsnol

lso-bytilien,o

CH3 - 0 C - CH3

-+

CH3

Melil Tero Butil Eter

OXIDO DE ISOBUTILENO
A partir de haiohidrinas (halogenuros de butanol)

Por accin de un peroxicido estable.

-~C e -

4- C*H,CO,.OH

. {.H,COf>H

33

OXIDO DE ISOBUTILENO

Usos:

4^ Los xidos de butileno (1,2-epoxibutano y 2,3-epoxibutano) se utilizan

en la produccin de:
4- Butilenglicoies y sus derivados.
-i- fabricacin de agentes tenso activos.
La epiclorhidrina se utiliza como producto qumico intermedio,
insecticida, fumigante y disolvente de pinturas, barnices, esmaltes de
uas y lacas.
4k Tambin se utiliza en los polmeros de recubrimiento de las redes de
abastecimiento de agua.
- como materia prima en la p r o d u c c i n de resinas de alta resistencia a la
humedad en la industria papelera.
i- El glicidol (o 2,3-epoxipropanol) se utiliza como estabilizante de aceites
naturales y polmeros de vinilo, como agente de rotulado de tintes y
como emulsionante.

ACIDO METACRILICO (MAA)

El MAA se obtiene por;

Oxidacin secuencial de Isobutileno y tere- butanol a metacrolena y

luego a MAA, el cual es luego esterificado en gran medida.
,0H

El cido metacrlico se obtuvo por primera vez en la forma de su ster

etlico por tratamiento de pentacloruro de fsforo con ster
oxyisobutyric.
ebullicin de los cidos citra -o meso- brompyrotartaric con lcalis .

26/10/2015

ACIDO METACRILICO (MAA)

Usos:
El cido metacrlico se utiliza en el mbito de aplicacin de :
Plsticos
Papel de fabricacin y recubrimiento del exterior de la casa pinturas para madera y
mampostera.
Revestimientos para bordo comprimido y otros productos relacionados
Floculacion de finos de mineral de minerales y de aguas residuales, y el tratamiento de
aguas residuales
Interior pinturas murales
Tintas de impresin
Revestimientos de suelos y paredes
Industrial primers
Textil de tamao, tratamiento y acabado
Impregnacin y acabado de cuero
Mampostera selladores
Lubricantes y aditivos de aceite combustible
Lacas para acabados de automocion, electrodomsticos y muebles
Aglutinantes farmacuticos
Revestimientos de metal caliente

DIISOBUTILENO
Mtodos de obtencin:
Dlmerlzacin de isobutileno - mtodo AMBERLYST:

lsc*o!ila

\
2 3 -'.t .;ie se

35

DIISOBUTILENO

Usos:

4- Este producto puede ser utilizado para producir:

4-

Resina de goma pegajosa

Modificador de resina fenlica de superficie activa

Resina epoxi

4-

Absorbente de ultravioleta para aceite diesel

Polimerizado catinico

4 estabilizador de PVC
-4 plastificante
i- Intermedio en la sntesis
isononylphenol, etc.

'Fi

orgnica

mo:"-:

para

producir

4-terc-octilfenol,

'--c.urj vol.-r^;?'nr-pto cnn oxid^nlc!,,'^

toHljicn s
kespacio cciradp.

fr--.!- , r;.,.-i::' j '

ol o<i(;r-i;j on un
)

M m W O Y GAS DT S l f f F S K
El metanD CH4 es eI hidrocarbur parafnicD que contienE ms
atamos cIe hidrgEno por tm ds carbonD, asta propiedad se
aprovEcha para obtEner el hidrgEno OECEsario an
fabricacin da amoniaco NHs y mEtanol CHs-DH.
El hidrgeno se obtieoG catalticamentE, quemando
parciaimentE el metano en presencia de oxgeno y de
vapor de agua, con lo cual se forma una mezcla llamada
gas de sntesis compuesta principalmente por monxido
de carbono (CD), bixido de carbono CD2 e hidrqeno H2

CLOffOmMO
El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto
qumico de frmula qumica CI-ICI3. Puede obtenerse por cloracin comQi
derivado del metano o del alcohol etlico o, ms habitualmente en la i n d u s t r i a
farmacutica, utilizando hierro y cido sobre tetracloruro de carbono.
;i

CH,(g) + CI2 ( 5 ) ^ CHsCl (g) + HClig)

CLORURO

Cl

DE METILO

Cl

CH^Cl (g) + Chig-) CH2CI2 (0 +HCl{g)

CLORURO
DE METILENO

C//2C2

ig) + Ch (g)

CHCk

(O +

CLOROFORMO
*

HCl(g)

26/10/2015

CLCHKFOBMO
A temperatura ambiente, es un lquido voltil, no inflamable o no flamable,
ncoluro, de olor penetrante, dulzn y ctrico
Se descompone lentamente por accin combinada del oxgeno y la luz solar,
transformndose en fosgeno (CDC^ y cloruro de hidrgeno (HCl) segn la
siguiente ecuacin:
2CHCl3 + Q2^2CGCl2 + 2HCI
Por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color mbar y lejos de la
luz

CLCNNPOillO
APLICACIONES

Utilizado en ia fabricacin de ccIcrantES, productes farmacuticos y pasticidas,

como solventE y coma anEstsicD.

usado para dormir.

El cloroformo
un r
laces C-Cl, por lo qu

ibido a la polarizacin de sus

Adems, debidD a que as usualmanta estable y miscible con la mayora da los

compuEstns orgnicos lipidios y saponificables, ES comnmente utilizado coma
solvEitE.
Utilizado Eo biologa molecular para varios procEsos, como la Extraccin de ADN do
clulas. Asimismo, es usado EN EI procEso ds fijacin de muEstras histolgicas post
mortsm.

38

26/10/2015

A
P

H
I
HC'
I

El cDrura CE metD, t a m b i n llamado clorDmEtana, ES un gas

-Cl

InflamablE, con un alar ligEramEntE d u l z n y solubJE En agua.

TianE una tampEratura

de Ebullicin da -24-C y ES m s

pEsado quE EI aira, ExtEndindosE a r a s da SUEIO.

L
ElemEnto q u m i c o intErmEdio p a r a la

f a b r i c a c i n da siJiconas.

C
A
C

P r o d u c c i n da caucho s i n t t i c o

E x t r a c c i n da g r a s a s , acEitES, y

rasinas

N
E

Agente espumado en la p r o d u c c i n de

poliestireno.

(CLDRURD DE METILD)
CLDRACIN TRMICA DE METAND

CuCl2
CH4

+CI2

s3CI + HCl

3DD-4DDC

HIDROCLDRACIDN DE METANDL

FeCLs !
C H 3 O H + HCl

'

LI>I3CI + H 2 O

39

26/10/2015

CH4+Br2^ CH3Br +HBr

H
H

-Br

El
compuesto
qumico
bromuro
de
metilo o
bromometano,
es
un
compuesto
orgnico
halogenado.

40

26/10/2015

BROMURO DT

METILO

Las fuentes de CH^Br incluyen produccin ocenica,

quema de biomasa, combustin de hidrocarburos,
emisiones de vegetales y de pantanos, fumigacin
de suelos, bienes durables, perecederos,
Estructuras.

T3
>

Los destinos son descomposicin fotoqumica en la

alta atmsfera (reaccin con radicales hidroxil
radicales (DH), fotolisis a muy altas altitudes),
erosin de suelos, degradacin qumica y biolgica
en el ocano, ingreso a plantas verdes.

+-
C
a;
3

Cl

Densidad relativa (agua =1): 1.59

Densidad relativa de vapor (aire=l): 5.3
Solubilidad en agua: 0 . 1 g/ 100 mi a 202C
Punto de ebullicin: 76.55C

Cl

Cl

Punto de fusin: -23eC

Peso molecular: 153.8

mmm D amm mkmmm

Lquido incoloro, v o l t i l , cuyos vapores son 5 veces mas densos que

el aire.

En la industria la va de entrada principal es la respiratoria.

41

CH^ig) + Ch ig)

CH^Cl ( 5 ) + HCl{g)
CLORURO
DE M E T I L O

CH^Cl ig) + Ch{g) ^ CH^Ch (O +HCl{g)

DERIVADOS
DEL

CLORURO
DE M E T I L E N O

CH2CI2 ig) + Ch ig)

METAND

CHCk ( 0 + HCl(g)
CLOROFORMO

CHCI3 (O + Chg)

CCU (O + HCl{g)
TETRACLORUR
O DE CARBONO

iniUaORUK D CARBONO OTlVCLONimNO

REACCIONES DE DBTENGIDN

moMOPrcmowiiiinw
USDS:

ilizo Como Agente

Empleado Como Disolvente { Limpieza En Seco
grasado De Piezas Metlicas)
^

26/10/2015

moMOKunowoimiiaoninifl
SINTOMAS:
.s^mm^n^nil^
gastrointestinales

SB acompaan a menuda da problemas

^^^^^^

Ld dilata y las clulas son daadas o dastruides.

Sufren dao
sangre.

causando acumulacin de dEsperdicios en la

La eipinin durante 8 iDras a la concentracin atmosfrica de I.DDDppm puede acabar fatalmente.

LadnsistoxicsprvIaoraisEEstimaenSaSml.
O m A D O S D F L I i m i M O

otros nombres: dibromuro de etileno:

bromuro de etileno
Formula molecular: C2H4Br2
Densidad: 2200 kg/m^; 2,2 g/cm^
Masa molar: 187,9 g/mol
Solubilidad en agua: escasa

43

26/10/2015

,,gar de ia siguiente

manera-

.L3 reaccin tiene

HX

C.He^Br.^C.H,Br..HBr

1 , 7 DIBTOMO m W O
Efectos de expasicin de certa duracin

La sustancia irrita las gjds, la piel y el tracto

respiratorio.

Efectos de exposicin prolongada a repetida

* El contacto prolongado a repetido con la piel puede

producir dermatitis
*

44

El nombre gas de sntesis proviene de su uso como

intermediario en la creacin de gas natural sinttico
(GNS)
El gas de sntesis.- es un combustible gaseoso obtenido a
partir de sustancias ricas en carbono (hulla, carbn,
coque, nafta) sometidas a un proceso qumico a alta
temperatura. Contiene cantidades variables de monxido
de carbono (CO) e iiidrogeno(H2). Q son adecuados para
sntesis especiales de productos qumicos.

6 P P

Las susUincitis eiripleodas

en la produccin del gas
de sntesis son lif'.nitos,
hullas, gas natuial, :;,is de
pptriro, tracciones del
petrleo

n gas natural y las

fl acciones de petrleo
)n las nnas adecuadas
3ra el gas de sntesis
3r su alto contenido
de H,

Sfl#TEdS

APLICACIN DEL GAS DE SNTESIS

Tjirve como materia

prima en la industria
qumica
para
la
obtencin del metanol,
aldehidos/alcoholes
de
olefinas, CO y Hj,

Para la produccin del

CH4 como gas natur I
sinttico
pa 3
abastecimiento
public 3
de energa.

26/10/2015

Las principales derivados del gas de sntesis en procesos

petroqumicos son:

DEVIVIDOS DEl GAS DF SVTfSK

lfflIJ6$

^*-r.ir;ik'3j:'-;:;i

PHHMIOS
>

DFL6ASK

Amonaco

La aplicacin m s i m p o r t a n t e del gas de sntesis e 5 la p r e p a r a c i n de

amoniaco [NH3} m e d i a n t e el proceso de Haber

amoniaco y sus sales i n o r g n i c a s s o n los fertilizantes nitrogenados de

mayor i m p o r t a n c i a . ^

^.

46

26/10/2015

KtIVIDOS DFL GAS DT SMICSK

>

USOS DEL METANOL

Metanol
El metanol se produce en unidades de
gran

capacidad

de

produccin,

p a r t i r de gas de sntesis por reaccin

cataltica del hidrgeno con el CO y
con el COZ: y se da en dos pasos.

Combustible
gasolina).

[mezclado

con

Materia prima para sntesis d

compuestos como halogenuro de
metilo, cloruro de metilo, etc.
Hace parte de la fabricacin de
tinturas, lquidos anticongelantes,
seda artificial, etc.
Disolvente de grasas,
resinas y nitro celulosa.
Fuente de Cs^om
rten'.""";'"^

aceites,

para:; petro

Gas de sntesis come producto intermedio para ia produccin de

otros productos qumicas como:
FORMALDEHDO HCHO
Tambin conocido como formalina, formol, aldehido frmico, metanal, es el primer
miembro de las series de los aldehidos alifticos.
Obtencin:

6as
sntesis

Fomialdehido

3CH4 + CO2 + 2H2-

2 H2 +

C0<_

4C0 + 8 H ,
CHoOH

O
H ^ C ^ H

1. - Deshidrogenacin en presencia de catalizadores de Ag o de Cu

2. - oxidacin en presencia de catalizadores de contienen Fe y MnOS

47

1.

Gases de la torre
Agua de

Vapor

Vapor

Vapor

Agua

V.ipor
Aire ,

Agua

FormaldchldO'

Agua '-J

-y

Proceso de obtencin de formaldeiido a partir del metanol con

catalizador de plata.

DEHIVIIIKIS DTL

DP d l f f R I S
UREA

La sntesis de urea a nivel industrial se realiza a partir de amonaco (NHj) lquido

y anhdrido carbnico (CO^) gaseoso. La reaccin se verifica en 2 pasos.

2NH3g) +

H,NCOOiH,;;;

00,(8)

AH=-ITU/rnol

Carbamato

9
H,rj-CO0NH,(ll

5p==* H 2 N - C ^ H , ( l ! +H;OT: A^=-1^

Urea

'

Urea

HzN'^NHs

la primera reaccin es exotrmica, y la segunda es endotrmica.

*

J-

'