PRACTICA N 5 - OBTENCIN DE HIDROCARBUROS

Alejandra Hernandez-Delgado (05151243) Dailyine Crdenas (05151162)

Julin D. Velasco-Velsquez* (05151207). Corporacin Tecnolgica de Bogot Tecnologa en Qumica Industrial Qumica Orgnica - Semestre III Bogot,
abril 25 de 2016.
RESUMEN
Se realiz el montaje de tres (3) reactores diferentes para la generacin de
alcanos, alquenos y alquinos ((CH3COONa + CaCO3) (H2O + H2SO4 +
CH3CH.OHCH3) (CaC2 + H2O)) respectivamente, luego con cada uno de estos
sistemas se realizaron pruebas con KMnO 4, solucin de Br2 (acuoso) y solucin
de Br2 en CCl4. Para el caso del alquino (especficamente) se realizaron dos (2)
pruebas adicionales se prob se acidez y su reaccin con el reactivo de Tollens.
Todos los ensayos se realizaron a cabalidad y se cumpli con el objetivo de
verificacin de los mismos.
INTRODUCCIN
Los hidrocarburos alifticos son
compuestos orgnicos constituidos
por carbono e hidrgeno, en los
cuales los tomos de carbono
forman
cadenas
abiertas.
Los
hidrocarburos alifticos de cadena
abierta se clasifican en alcanos,
alquenos y alquinos.
El metano CH4, tambin llamado
hidruro de metilo, gas de los
pantanos, y carbono tetrahdrico, es
el compuesto ms ligero que existe,
se le encuentra en las minas de
carbn donde forma con el aire una
mezcla explosiva llamada gas gris.
El etileno (CH2=CH2), conocido
tambin como eteno o vinil, es un
compuesto
importante
que
interviene en muchos procesos
industriales. Se polimeriza para
formar el polietileno y se oxida para
dar el xido de etileno el cual a su
vez se hidroliza para formar
etilenglicol, el cual se utiliza como
anticongelante y refrigerante en la
obtencin de fibras artificiales.
El acetileno (CHCH) es gaseoso,
incoloro, de olor desagradable,
venenoso, arde con llama fuliginosa,

se lica con facilidad y es soluble en

agua, alcohol y acetona. Es de gran
importancia industrial: el soplete
acetilnico y oxiacetilnico se utiliza
para cortar metales. La temperatura
llega a 3000C. Tambin se usa para
la soldadura autgena, que es la
unin de dos fragmentos por
fraccin de ellos puestos en
contacto.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Obtencin del metano CH4
En un baln con desprendimiento
lateral
se
adicionaron
8g
(aproximadamente) de la siguiente
mezcla (CH3COONa + CaCO3). Se
tap, se le adapt la manguera y se
pas a calentamiento. Cuando el
gas comenz a desprenderse de la
mezcla,
la
manguera
fue
inicialmente
introducida
en
la
solucin de KMnO4, pasados unos
segundos esta se retir, se lav y se
introdujo en una solucin de Br2
acuosa despus de la reaccin, se
retir, lav y finalmente se introdujo
en una solucin de Br2 en CCl4.
La reaccin que ocurre en el baln
es la siguiente:

CH3COONa + (NaOH
Calor
CH4 + Na2CO3

CaO)

En la reaccin de KMnO4 con CH4

se observ ningn cambio en
solucin de KMnO4 porque este
puede ser reducido por alcanos
decir,
por
molculas
hidrocarburos de un solo tomo
carbono.

no
la
no
es
de
de

En la reaccin de Br2 acuosa + CH4

se observ claramente el proceso
de halogenacin pues la solucin
que era amarillo plido inicialmente,
se torn de un color amarillo ms
oscuro.
CH4 + Br2
CH3Br + HBr
El mismo procedimiento se realiz
para Br2 en CCl4, pero esta reaccin
se dio mucho ms rpido por estar
en un medio orgnico, adems el
color final de la solucin de Br2 fue
un tanto ms oscura que la que se
encontraba en H2O.
La reaccin se da en la misma forma
que la anterior.
CH4 + Br2

hizo reaccionar con soluciones de

KMnO4, Br2 acuoso y Br2 en CCl4.
La reaccin de deshidratacin del
alcohol que ocurre dentro del tubo
con
desprendimiento
es
la
siguiente:
CH3CH.OHCH3
H2SO4
CH2=CH-CH3
El alqueno obtenido fue propileno.
En la oxidacin con KMnO4 se obtuvo
un diol, ya que los alquenos se
oxidan formando dialcoholes. La
reaccin fue rpida y se observ el
cambio de color con claridad.
CH2=CH-CH3 + KMnO4
CH2.OH-CH.OH-CH3
El dialcohol obtenido fue el
1,2propanodiol
Como la reaccin del propileno se
dio de la misma manera en las
soluciones de Br2 acuosas y en CCl4,
podemos resumir que la reaccin
del sistema es la siguiente:

CH3Br + HBr

Obtencin del alqueno CH2=CH-CH3

En un tubo de ensayo con
desprendimiento
lateral
se
introdujeron 1mL de H2O, 2mL de
[H2SO4] y 3mL de CH3CH.OHCH3 y
adicionalmente se colocaron un par
de perlas de ebullicin para
asegurar un calentamiento uniforme
de esta solucin. El tubo se tap y
se pas a calentamiento leve sobre
una malla de cermica calentada
cuidadosamente
por
la
parte
posterior con mechero. Igual que
con el procedimiento para obtencin
de CH4, cuando el gas comenz a
desprenderse, este se contuvo y se

CH2=CH-CH3 + Br2
CH 2.BrCH.Br-CH3
Se produce la sustitucin del doble
enlace en el propileno por bromo
formando el 1,2bromopropeno.
Obtencin del alquino CHCH
En un tubo con desprendimiento
lateral se introdujeron 2g de CaC2
que se encontraba en grnulos
grandes,
posteriormente
se
prepararon los tubos con KMnO 4, Br2
acuoso y Br2 en CCl4 para realizar las
pruebas
de
oxidacin
y
halogenacin. Adicionalmente se
prepar una solucin de C6H6 con un
trozo de Na y un ltimo tubo que
contena
solucin
de
AgNO3

amoniacal (Reactivo de Tollens).

Finalmente se adiciono H2O al tubo
con CaC2 para que comenzara la
descomposicin,
inmediatamente
comenz a reaccionar el tubo se
tap con su tapn de goma con el
fin de que el gas pasara solo a
travs de la manguera y no se
escapara del tubo. La reaccin fue
fuertemente exotrmica.
La reaccin de descomposicin que
ocurre dentro del tubo es la
siguiente:
CaC2 + 2H2O
CHCH
+ Ca(OH)2
El sistema reacciona para formar
acetileno e hidrxido de calcio.
En
la
oxidacin
con
KMnO4
observamos que, como este es un
excelente
oxidante
llev
la
oxidacin del acetileno hasta cido
carboxlico, pero como el acetileno
es el alquino ms simple, este grupo
se aade a ambos lados de la
molcula
formando
un
cido
bicarboxilico u oxlico en la
reaccin.

Acetileno
cido oxlico
Al comienzo de la reaccin el color
fucsia del KMnO4 se mantuvo por
unos segundos hasta que despus
con la adicin en exceso del gas
esta solucin se torn un poco ms
tenue.
La reaccin ocurrida entre el
acetileno y el bromo es la siguiente:

Acetileno
1,1.2.2tetrabromoetano

Trans-bromoeteno

La solucin de Br2 tena una

coloracin naranja, pero en la
reaccin con acetileno su color se
torn algo ms claro. Se deduce que
lo que ocurri fue la formacin de
un hidrocarburo halogenado.
Para la prueba en el reactivo de
Tollens
los
resultados
fueron
satisfactorios pues se logr el
precipitado de Ag. Esto ocurri
porque las sales de Ag reaccionan
con alquinos para formar acetiluros
de plata. Esto ocurre porque el
acetileno es un alquino terminal y
tiene un nivel de acidez ms alto
que
otros
hidrocarburos,
esto
porque sus orbitales hbridos sp
tienen mucho carcter s en
comparacin
con
alcanos
y
alquenos por ende la longitud de en
lace carbono se hace ms cortar y
su fuerza electronegativa aumenta
hacia el centro de la molcula lo que
permite el desprendimiento de
cargas positivas en forma de H+
La reaccin ocurre como sigue:
AgNO3
+
2NH3
Ag(NH3)+NO3- + CHCH
CHCH-Ag + H+
El precipitado es una clara evidencia
de la formacin del acetiluro de
plata.

posicin hidrocarburos de
enlace
simple
es
decir
saturados, presentan el grado
de reactividad ms baja
puesto que no poseen pares
de electrones libres que se
puedan compartir con otros
tomos
y
empezar
una
reaccin.

CONCLUSIONES.
- En definitiva cada una de las
propiedades qumicas que
definen a los diferentes
hidrocarburos
son
muy
marcadas dependiendo de su
estructura molecular pues
aunque estn constituidos de
los mismos elementos, el
hecho de presentar enlaces
simples, dobles o mltiples
hace
de
los
diferentes
compuestos,
especies
claramente
diferenciables
entre s.
- De la prctica se pudo
concluir que los hidrocarburos
ms reactivos son aquellos
que
presentan
enlaces
mltiples en su estructura,
esto pues a pesar de tener
poseer
un
enlace
notablemente
fuerte
concentra su densidad de
carga negativa en un punto
central de la molcula lo cual
favorece un comportamiento
acdico
o
una
adicin
electroflica
de
otros
compuestos con deficiencia
electrnica,
en
contra

BIBLIOGRAFIA
- [1] Jain, M. Chemistry of
Alkynes. Competition Science
Vision,2006, 98, 203.
- [2]
Wade,
L.C.
Qumica
orgnica.
Quinta
edicin.
Madrid: Pearson Educacin,
S.A., 2004, pp. 373, 374.
- [3]
Wade,
L.C.
Qumica
orgnica.
Quinta
edicin.
Madrid: Pearson Educacin,
S.A., 2004, pp. 373, 374.
- https://docs.google.com/prese
ntation/d/1ZAcQykT2EFfBSlB7
FIcDfLf9Dna47h3QjdORYfNcj4/edit?hl=es#slide=id.p36
- http://practicandoquimicaorga
nica.blogspot.com.co/2011/03
/practica-2-obtencion-dehidrocarburos.html
- http://www.textoscientificos.c
om/quimica/hidrocarburos
- http://es.slideshare.net/fersna
n/obtencin-de-acetileno
- https://es.wikipedia.org/wiki/C
arburo_de_calcio
- http://www.academia.edu/852
0824/OBTENCION_DE_ACETIL
ENO_A_POR_HIDRATACION_DE
_CARBURO_DE_CALCIO
- http://www.quimicaorganica.o
rg/alquinos/367-sintesis-dealquinos-mediantealquilacion.html