UNIDAD TEMTICA: PRINCIPIOS

ACTIVOS DERIVADOS DEL CIDO

SHIKIMICO
Tema 6.- Biosntesis y clasificacin.
Fenoles simples.
cidos fenlicos.
Taninos glicos
Elagitaninos
Cafeoiltaninos
Tema 7.-

Fenil propanopides.
Lignanos.
Cumarinas

Tema 8.-

Flavonoides.
Catequinas, antocianos, proantocianidinas, taninos
condensados.

BIOSNTESIS DERIVADOS AC. SHIKMICO

CARBOHIDRATOS

CO2 + H2O

FOTOSNTESIS

GLUCOLISIS
CICLO DE LAS
PENTOSAS
Fosfoenol
piruvato

Eritrosa
4P

AC. SHIKMICO
AC.
CINMICO

COMPUESTOS
FENLICOS
(C6-C1)
TANINOS GLICOS
FENILPROPANOIDES
CUMARINAS
(C6-C3)
LIGNANOS

ALCALOIDES
FLAVONOIDES (C6-C3-C6)
FLAVONOIDES
ANTOCIANOS
ANTOCIANOS
TANINOS CONDENSADOS
CONDENSADOS
TANINOS
CIDOS GRASOS
GRASOS
CIDOS
QUINONAS
QUINONAS
TERPENOIDES
TERPENOIDES
TERPENOIDES
Isopentenil pirofosfato

CAROTENOIDES
CAROTENOIDES
CAROTENOIDES
ALCALOIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES

CIDOS FENLICOS
C6-C1

C6-C3

cido cafico

cido glico

TANINOS
TANINOS GLICOS
Galotaninos

Elagitaninos

CAFEOIL TANINOS

Taninos complejos

TANINOS
Fenoles C6
Ruta del cido
shikmico

cidos fenlicos
C6-C1

TANINOS
TANINOS GLICOS
ELAGITANINOS

Fenilalanina

TANINOS
HIDROLIZABLES

cido cinmico
Fenilpropanoides C6-C3

cido cafico

CAFETANINOS

Ruta del acetato

mevalonato
CATEQUINAS
(C6-C3-C6)

TANINOS
CONDENSADOS

CARACTERSTICAS DE LOS
TANINOS
1. Compuestos polifenlicos de Pm 500-3000
2. Precipitan protenas (curten la piel)
3. Sabor astringente
4. Interaccionan con macromolculas
5. Solubles en agua, mezclas hidroalcohlicas
6. Poder reductor, capacidad antioxidante
7. Acomplejan iones metlicos
8. Forman complejos coloreados azul-negro o verde en
presencia de sales Fe (III)

TANINOS HIDROLIZABLES
Tninos hidrolizables:
Compuestos polifenlicos de Pm 500-3000
Precipitan protenas, curten la piel
steres del cido glico con glucosa

Galotaninos

steres de cido hexahidroxidifnico con glucosa

cido glico
cido hexahidroxidifnico

Elagitaninos

cido elgico

Galotaninos

Elagitaninos

cido elgico

TANINOS HIDROLIZABLES
DERIVADOS CIDO CAFEICO

Ester

DROGAS CON
TANINOS
Agallas de Alepo,
excrecencias vegetales del
Quercus infectoria,
Fagaceae
Hoja de hamamelis
Hamamelis virginiana
Hamamelidaceae
Raz de Ratania Krameria
triandra, Krameriaceae

Agallas de ALEPO
Excrecencias
vegetales del
Quercus infectoria
Fagaceae
Composicin:
cido tnico: 50-70%
cido glico: 2-4%
Extraccin:
Mezcla ter (alcohol)
saturada de agua,
Separacin de las fases
Evaporacin de la fase
acuosa

Preparados:
Tanato de albmina (+ ext
opio y belladona)

HAMAMELIS
Hojas
Hamamelis virginiana
Hamamelidaceae
Composicin:

Grasa, ceras, aceite esencial

Taninos 10%, hamamelitanino,
proantocianidinas, cido galico

HAMAMELITANINO = digaloil hamamelosa

GRANADO
Punica granatum
Lythraceae
Corteza de races y tronco
Pericarpio de los frutos
Inflorescencias
Semillas
Corteza:
Flavonoides, catequinas
Antocianinas
Elagitaninos: PUNICALINA,
PUNICALAGINA
Alcaloides
Fruto
c. elgico, clorognico
Flavonoides, catequinas
Antocianinas
Elagitaninos
PUNICALINA

PUNICALAGINA

FENOLES SIMPLES Y CIDOS

FENLICOS

R1

R2

R3

FENOLES
Compuestos polares
Carcter cido
Muy inestables y
reactivos
Solubles en agua
(alcalina) y alcohol
Se oxidan en medio
alcalino
Poder reductor

HETERSIDOS
Hidroquinona

Genina + Azucar
(Genina-O-Azucar)

Arbutsido
(= arbutina)

HETERSIDOS

Alcohol
saliclico

Estabilizan molculas
reactivas
Solubles en agua
Se transportan en
savia
No absorbibles
Hidrolizables:
azcar + genina

COOCH3
cido
saliclico

Salicsido (= salicina)
Fragilina
Salicilato
de metilo

PLANTAS CON FENOLES

SIMPLES
Nombre
cientfico

Parte
utilizada

Nombre
comn

Compuesto
activo

Utilizacin

Arctostaphyl Hojas
os uva-ursi

Gayuba

Arbutsido
(=arbutina)

Antisptico EMA, OMS

urinario

Salix alba
Salix
purpurea
Salix fragilis

Sauce

Salicsido
(=salicina)

Analgsico EMA, OMS

Wintergreen

Salicilato de
metilo

Analgsico BP

Cortezas

Gaultheria
Hojas
procumbens

Regulacin

GAYUBA
Hojas
Arctostaphylos uva-ursi
Ericaceae
Composicin:
Glucsidos fenlicos:
arbutsido (7-9%).
Sales minerales 3% (K,
Ca).
cidos fenlicos (glico, Leche, verduras, legumbres,
frutos secos (almendras,
qunico, elgico,
castaas), zumos, frutas
clorognico).
ARBUTSIDO
Flavonoides
Taninos 15-20%
pH > 8
Corilagina
Hidroquinona

RFE: > 7% arbutsido

CORILAGINA
Antisptico
Inh. sntesis melanina

Efecto sinrgico
antibiticos

CORTEZA DE SAUCE
Corteza
Salix spp.
Salicaceae
Composicin:
Hetersidos fenlicos
Derivados saliclicos: 1,511%
S. alba 0,5-1%
S. purpurea 6,1-8,5%
S. fragilis 3,9-10,2%

Taninos catquicos 1-20%

Flavonoides: 1-4%
RFE: > 1,5% derivados
saliclicos
Salicsido (= salicina)

ESENCIA DE WINTERGREEN
Hojas
Gaultheria procumbens
Ericaceae
Norteamrica
Hojas:
Gaulterina
Aceite esencial 0,50,8% (98% salicilato de
metilo)
COOCH3

COOCH3
Gluc- xil
Hidrlisis

Destilacin

Gaulterina

Salicilato de metilo

Analgsico
antiinflamatorio

DERIVADOS DEL CIDO

CAFEICO

cido cafeico

Cinarina

Ac. qunico

cido qunico

cido clorognico

PLANTAS CON DERIVADOS DEL

CIDO CAFEICO
Nombre
cientfico

Parte
utilizada

Nombre
comn

Cynara
cardunculus

Hojas

Alcachofera Cinarina,
cidos
fenlicos

Echinacea
purpurea

Sumidades
areas

Equincea

E. purpurea

Races

E. pallida

Races

E.
angustifolia

Races

(= C.
scolymus)

Compuesto Utilizacin
activo
Digestivo,
hipolipemiante

Regulacin
EMA, OMS

Echinacosido
cinarina,
cido
chicorico

EMA, OMS

Alcamidas,
polisacridos,
ac. chicorico

EMA

Equincea

Ac. chicorico

OMS

Equincea

Cinarina

EMA, OMS

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ALCACHOFERA
Hojas
Cynara cardunculus (=
C. scolymus)
Asteraceae
Composicin:
Acidos fenlicos >2%:
acidos clorognicos,
cinarina

Flavonoides 1%:
hetersidos de luteolina y
apigenina

Lactonas
sesquiterpnicas (ndice
de amargo 800-2000)
cinaropicrina hasta 2-3%.

Polisacridos: inulina
OMS: Exto soluble en agua > 25%
> 6% ac. fenlicos
> 5% lactonas sesquiterpnicas

Sndrome dispptico
(antes de las comidas)

Sntesis colesterol
(HMGCoA reductasa)
Antiinflamatorio (TLR)

Acciones
Colertico
Luteolina
Ac. clorognico

Hipolipemiante
Antioxidante
Hepatoprotector
Antiespasmdico

Cinaropicrina
(amargo)

Cinarina

Secrecin bilis
Digestin grasas
Peristaltismo

Precauciones
Obstruccin de
vas biliares

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EQUINCEA
Sumidades areas, races
Echinacea angustifolia, E. purpurea,
E. pallida
Asteraceae
Composicin:

Aceite esencial (0.08-0.32%).

Polisacridos heterogneos.
cidos fenlicos cido ferlico, a. chicrico
(1,2-3,1%), clorognico, isoclorognico,
cafeico, caftrico, dicafeilqunico. steres:
verbascsido.
Flavonoides. Rutina, quercitrina, kenferol.
Polinos. Isobutilamidas.
Alcaloides pirrolizidnicos (0.006%).

EMA: Raz E. angustifolia, E. pallida: Echinacosido 0,4-1,7%

OMS: Planta E. purpurea: ac. chicrico 1,2-3,1%
USP: Raz E. purpurea: > 0,5% fenoles totales; > 0,025%
alcamidas

Polisacridos
Glicoprotenas

Receptores CB2
Antiinflamatorio
Inmunosupresor
Analgesia

Inmunoestimulantes

Isobutilamidas

Echinolona

Antidepresivo

cido chicrico

Cinarina

Echinacosido
Derivados cido
Tusilagina, isotusilagina
cafeico
Alcaloides pirrolizidnicos (0.006%).

Antioxidante
Antiinflamatorio
Analgesico

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CUMARINAS

Cumarinas hidroxiladas

Umbeliferae,
Apiaceae
Rutacea

Hetersidos

PROPIEDADES
Cumarinas libres: solubles en alcohol y mezclas
hidroalcohlicas
Hetersidos: solubilidad en agua

Absorben radiacin UV, espectro caracterstico

Fotosensibilizantes

Emiten fluorescencia variable, azul, amarilla

prpura (NH3)
Deteccin TLC

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PLANTAS CON CUMARINAS

Nombre
cientfico

Parte
utilizada

Nombre
comn

Compuest
o activo

Utilizacin

Regulacin

Melilotus
officinalis

Planta
entera

Trbol
dulce,
oloroso

Cumarina

Piernas cansadas, EMA,

venas varicosas

Ammi
visnaga

Frutos

Viznaga,
Kela

Visnadina
Kelina

Relajante
muscular,
Antiespasmodico,
vasodilatador

OMS

MELILOTO
Trbol dulce, trbol oloroso
Sumidad florida
Melilotus officinalis
M. alba
Fabaceae
Composicin:

Hetersidos: melilotsido
Cumarinas.
Flavonoides.
cidos fenlicos,
Saponinas: derivadas ac
oleanlico

RFE: cumarinas > 0,3%

USO TRADICIONAL
Oral: Piernas cansadas
Tpica: Contusiones, esguinces.
Piernas cansadas. Picaduras de
insectos

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Glucsido del ac. 2-hidroxi cumrico

En la fermentacin del trbol dulce

(Melilotus spp.) las enzimas de Aspergillus
forman dicumarol anticoagulante oral

Melilotsido

cumarina
cumarina
HS-CoA
Aspergillus

Dicumarol
Accin antivitamina K
Anticoagulante va oral

CUMARINAS COMPLEJAS
FURANOCUMARINAS

PIRANOCUMARINAS

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VIZNAGA, KELA
Semillas
Ammi visnaga
Apiaceae
Mediterrneo,
Egipto,
Marruecos
Frutos aquenios
Composicin:
Lpidos 12-18%
PIRANOCUMARINAS 0,2-0,5%:
visnadina

Diurtico
Vasodilatador coronario
Asma
Tratamiento vitligo
Fototoxicidad

FURANOCROMONAS 2-4%:
kelina (0,3-1,2%);
visnagina (0,05-0,3%).

POMELO Citrus paradisi

Bergamotina
Inh. CYP450 (3A4; 1A1)

INTERACCIONES CON MEDICAMENTOS ( Toxicidad)

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