RESUMEN

Las propiedades fsicas y qumicas caractersticas de una reaccin permiten

determinar o tener idea del tipo de tomos y estructura que tiene una
muestra desconocida. En los alcoholes las reacciones de oxidacin con
permanganato de potasio y bicromato de potasio permite la caracterizacin
de estos alcoholes debida a la presencia o no de decoloracin en el
resultado de estas reacciones se evaluaron en el presente informe.

OBJETIVO GENERAL
Aprender a reconocer e identificar las propiedades fsicas y qumicas que
presentan los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) por medio de la
aplicacin de pruebas sencillas realizadas en el laboratorio.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes; estado

natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.

Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes por

medio de reacciones qumicas.

Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir

de reacciones qumicas.

Comprobar
alcoholes

experimentalmente

las

principales

reacciones

de

INTRODUCCIN

Los alcoholes son compuestos de frmula general R (OH) n, es decir,

compuestos que contienen uno o ms grupos hidroxlicos unidos a un
radical alquilo. Cuando el nmero de grupos OH es ms de uno, se
conocen generalmente como alcoholes polihidroxlicos o polioles,
recibiendo denominaciones particulares para cada nmero de grupos.
El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o
cclica. Tambin puede ser un radical aromtico, caso en el cual los
alcoholes toman el nombre genrico de fenoles.
Los alcoholes contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo), que
determina las propiedades caractersticas de la familia. Sin embargo
los fenoles, aunque dan algunas reacciones anlogas a las de los
alcoholes, se diferencian de muchas otras.

Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen

en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy
compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones
intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con ms
facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor
solubilidad en agua de todos sus Ismeros.

MARCO TEORICO

LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo
confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre
l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes
inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye
al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes
orgnicos.
A semejanza del agua, que podra ser considerada como el primer
trmino de la serie, los alcoholes se comportan de una forma general
como cidos y como bases. Este doble comportamiento se pone de
manifiesto por la tendencia de las molculas del alcohol a asociarse
mediante puentes de hidrgeno. Esta tendencia explica que los
alcoholes hiervan, en general, a temperaturas mucho ms altas que
los teres y los hidrocarburos de peso molecular anlogo.

En el proceso de asociacin, el hidrgeno de un grupo hidroxilo de

una molcula de un alcohol es lo suficientemente cido para
enlazarse al tomo de oxgeno (centro bsico) de otra molcula:

Las molculas de los alcoholes se pueden asociar con las del agua a travs de enlaces de
hidrgeno, lo que trae como consecuencia que los alcoholes de bajo peso molecular son
totalmente miscibles con ella.
Las reacciones qumicas de los alcoholes son en su mayor parte las del grupo hidroxilo (
OH
)
Los alcoholes se dividen en tres clases: primarios, secundarios y terciarios, segn que
el tomo de carbono que soporta el grupo hidroxilo vaya unido a uno, dos o tres tomos
de carbono:

H
R C OH
H
alcohol primario

R C OH

R C OH

alcohol sec undario

alcohol terciario

Tal y como comprobarn en la experiencia, la velocidad de reaccin

de los alcoholes as como la ndole de los productos obtenidos en
algunas de sus reacciones y la variacin de las propiedades fsicas de
los alcoholes ismeros dependen de la clase de alcohol a la que
pertenezca uno concreto.
El comportamiento cido de los alcoholes se centra en el tomo de
hidrgeno del grupo hidroxilo, el comportamiento bsico radica en el
tomo de oxgeno. Los alcoholes, actuando como cidos, reaccionan
con los metales ms activos, como el sodio, desprendiendo
hidrgeno:

Las velocidades relativas de reaccin de los diferentes alcoholes, en

estos casos en los que slo se pierde el tomo de hidrgeno del grupo
hidroxilo, sin llevarse el par de electrones a travs del cual estaba
enlazado al oxgeno, se encuentran en el orden: primarios >
secundarios > terciarios.
Los alcoholes, comportndose como bases, aceptan un protn de los cidos
minerales fuertes formando iones alquiloxonio que son comparables al in
hidronio que forma el agua:

Segn las condiciones experimentales, sobre todo de la temperatura, la protonacin

puede ir seguida por cualquiera de las siguientes reacciones: primera, deshidratacin
completa para dar un alqueno; segunda, deshidratacin parcial dando un ter, o
tercera, por desplazamiento de la molcula de agua del in alquiloxonio por medio de
un anin para forman un halogenuro, un nitrato, bisulfato u otro derivado de alquilo
similar.
La ecuacin general para la segunda etapa de cada una de esas tres reacciones
puede representarse as:

Deshidratacin total para formar un alqueno (

RH

o grupo alquilo)

Deshidratacin parcial para dar un ter

Formacin de un halogenuro de alquilo (

in halogenuro)

X RX H 2 O

Para todas estas reacciones, en las que finalmente se elimina el grupo

hidroxilo llevndose el par de electrones a travs del cual estaba unido
inicialmente al carbono, las velocidades relativas de reaccin estn dadas
en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
Los alcoholes primarios y secundarios son tambin agentes reductores
moderados y son oxidados por muchos agentes oxidantes comunes. Los
alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero a aldehdos y despus
a cidos carboxlicos:

Los alcoholes se oxidan a cetonas:

La estructura de los alcoholes terciarios:

OH
R C R
R

Imposibilita que se oxiden excepto en condiciones tan drsticas (agentes

fuertemente oxidantes y temperaturas elevadas) que sean capaces de
producir la ruptura de los enlaces carbono-carbono por oxidacin. En
soluciones fuertemente cidas, los alcoholes terciarios dan a veces
resultado positivo frente a los agentes oxidantes, debido al carcter
reductor del alqueno formado por deshidratacin del alcohol terciario.
Generalmente, la velocidad de oxidacin de los alcoholes vara no slo con
la naturaleza y la concentracin del alcohol y del agente oxidante, sino
tambin con la temperatura y con la acidez o basicidad de las soluciones. El
permanganato potsico es el reactivo oxidante preferido para estos
ensayos, debido a lo fcil que es observar los cambios que acompaan a la
reaccin, sobre todo el color. Es eficaz en soluciones cidas, bsicas o
neutras y se puede controlar su fuerza oxidante entre lmites muy amplios
por regulacin del pH.
Los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos, actuando los cidos
inorgnicos como catalizadores, para dar steres:

El mecanismo de la reaccin es muchsimo ms complicado que lo que

sugiere el esquema, pero diferentes estudios han probado que el alcohol
suministra un tomo de hidrgeno y el cido carboxlico un grupo hidroxilo
para la formacin del agua. Ms an, cuando se rompe el enlace entre los
tomos de hidrgeno y oxgeno, este ltimo retiene el par de electrones que
los enlazaba. Las velocidades relativas de reaccin de los alcoholes se
encuentran en el orden: primarios > secundarios > terciarios. Los steres
individuales se pueden identificar frecuentemente por sus olores
caractersticos (formiato de etilo, ron; acetato de n-amilo, pltanos;
salicilato de metilo, wintergreen o aceite de gualtera; heptanoato de etilo,
coac).

CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES

Por el tipo de carbono al que est unido el radical hidroxilo, los
alcoholes se clasifican en:
a)
Primarios, cuando el hidroxilo est unido a un carbono primario.
b)
Secundarios, cuando el carbono que se une al hidroxilo es
secundario.
c)
Terciario, cuando el carbono unido al hidroxilo es terciario.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias
al efecto inductivo,que no es ms que el efecto que ejerce la
molcula de OH como sustituyente sobre loscarbonos adyacentes.

Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en

elmetanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos
firmemente unido aloxgeno, la salida de los protones de la molcula
es ms fcil por lo que la acidez sermayor en el metanol y el alcohol
primario.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Si analizamos las propiedades fsicas de los alcoholes, vemos que
tienen puntos de ebullicin altos, debido a que forman puentes de
hidrgeno. Un puente de hidrgeno es una clase especial de
interaccin diolo-dipolo que se produce entre un hidrgeno unido a un
oxgeno, nitrgeno o flor y los pares de electrones no enlazados de
un oxgeno, nitrgeno o flor en otra molcula.

OBTENCIN DE LOS ALCOHOLES

Una forma es por medio de deshalogenacin de los derivados
monohalogenados con una base fuerte. Se trata un derivado
halogenado con una base fuerte (KOH, NaOH, AgOH) en disolucin
acuosa. La actividad de los haluros en esta reaccin es RI>RBr>RCl,
lo mismo la velocidad de la reaccin aumenta en el orden:
primario<secundario<terciario segn el tipo de radical alqulico.
Tambin podemos obtener alcohol por hidrlisis de los steres, la cual
puede hacerse en medio cido o en fase de vapor (Qumica Orgnica,
Garca Micangeli).

SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES
La solubilidad de los alcoholes en agua va a depender de que tan
grande sea el grupo alquilo, puesto que la molcula tiene un grupo
alquilo el cual es no polar y un grupo OH polar, entonces vemos que
la molcula de un alcohol va a tener una parte polar y otra no polar,
pero para cumplir la regla de: lo similar disuelve a lo similar, bien
tiene que ser molcula polar o no polar; es por esto que si aumenta el
grupo alquilo que es no polar, la molcula se har menos soluble en
agua ya que este compuesto es polar (Qumica Orgnica, Yurkanis).

OXIDACION DE ALCOHOLES
La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de
aldehdos y cetonas. En esta prctica se estudiar, en parte, el
comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante fuerte
(dicromato de sodio). A pesar de que es difcil aislar en forma pura los
productos de oxidacin, es fcil saber que ha ocurrido una reaccin. El

(Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando acta como

oxidante se convierte en Cr+3. ste, es de color verde brillante, por lo
que si el alcohol se oxida, se observar un cambio en el color de la
solucin. Adems, el aldehdo y cetona que se obtienen poseen olores
muy distintos de los alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si
hay oxidacin se notar un cambio de olor.

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales:
Aro de calentamiento
Tubos de ensayo
Espatula
Malla

Pipetas de 5mL
Gradilla
Mechero
Beackers

Reactivos:
H2SO4 conc.

HCl conc.

Metanol

NaOH

1-Butanol
KMnO 4

K2Cr2O7 sol.

Etanol

2-Butanol

Alcohol etlico
Alcohol terbutilico

PROCEDIMIENTO
Propiedades fsicas
Examine el olor y la solubilidad en agua de los alcoholes: etlico, 1-butanol,
2-butanol y t-butlico (aadiendo el alcohol, gota a gota a 1 ml de agua en
un tubo de ensayo pequeo). Anote sus observaciones.

Propiedades cidas de los alcoholes

Aada un trozo de sodio del tamao de un guisante a 2 ml de alcohol etlico
absoluto en un tubo de ensayo. Observe el aspecto del residuo.
Ponga en 3 tubos de ensayo, de los alcoholes 1-butanol, 2-butanol y tbutlico. Aada a cada tubo un trocito de sodio del tamao de medio
guisante y compare las velocidades de reaccin. Anote sus observaciones.

Velocidades relativas de reaccin con cido

clorhdrico
Se pone 2 ml de alcohol 1-butanol, 2-butanol y t- butlico, respectivamente,
en 3 tubos de ensayo. Aada a cada tubo 5 ml cido clorhdrico
concentrado. Observe atentamente cualquier sntoma de la reaccin.

Se seleccion los tubos en los que las soluciones no tuvieron reaccin, y

calentarlos en el bao BOMA por 15 minutos y esperar si ocurre una
reaccin.

OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES

A. Con permanganato en medio cido
Ponga 5 ml de metanol y 45 ml de agua; posteriormente colocar 2mL de la mexcla en 3
tubos de ensayo.
En el primer tubo se alcaliniza con solucin de NaOH al 10%, el segundo se acidifica
H 2 SO 4
con
AL 10% y por ltimo el tercer tubo se conserva neutro.
Racidule la solucin aadiendo 1 gota de

KMnO 4

al 0,3%.

Abandone la mezcla durante unos minutos y anote lo que observe.

B. Comparacin
terciarios

de

alcoholes

primarios,

secundarios

Prepare una solucin oxidante aadiendo 5 ml de cido sulfrico

concentrado a 50 mL de agua de una solucin de dicromato sdico.
Enfre la solucin. Vierta 5ml de esta solucin en un tubo de ensayo y
aada 1 ml de alcohol 1-butanol. Agite el tubo y observe cualquier posible
calentamiento o cambio de color. Repita el ensayo empleando de alcohol 2-butanol y
finalmente con de alcohol t-butlico. Anote los resultados encontrados.

ENSAYOS DE DIFERENCIACION DE ALCOHOLES

A. Ensayo del acetato
Aada 0,5 ml de cido sulfrico concentrado a una mezcla de 1 ml de
alcohol etanol y 1 ml de cido actico glacial contenidos en un tubo de
ensayo y caliente ligeramente (no hierva). Enfre. Percbase el olor a ester
formado.
Reptalo con alcohol metanol y compare el olor de la sustancia con la
anteriormente obtenida.

B. Ensayo del salicilato

Aada 0,5 ml de cido sulfrico concentrado a una mezcla de 1 ml de
alcohol rtanol puro y unos 0.25 g de cido saliclico. Caliente ligeramente
durante unos minutos, deje enfriar y virtalo en un vaso de precipitado.
Perciba el olor desprendido.

Repetir el ensayo con 1ml de alcohol etlico y percibir el olor del compuesto
formado.

C. Formacin de ALCOHOL SOLIDO

Tome 5mL de etanol y mezcle con 0,5 mL de una solucin saturada de
acetato clcico adicionando simultneamente las dos sustancias en
un beaker. La mezcla se deja en reporso hasta que se forme un gel.
.

CONCLUSIONES

Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua, se oxidan

fcilmente con diferentes agentes oxidantes.

Los alcoholes tienen por lo tanto, puntos de ebullicin ms alto

que compuestos orgnicos con el mismo peso molecular, pero
deficientes en enlaces de hidrgeno intermolecular. El punto de
ebullicin de los alcoholes es aumentado por los enlaces de
hidrgeno intermolecular, pero no por los intramolecular.

La turbidez es la falta de transparencia de un lquido, debido a la

presencia de partculas en suspensin. Cuantos ms slidos en
suspensin haya en el lquido, generalmente se hace referencia al
agua, ms sucia parecer sta y ms alta ser la turbidez.

La oxidacin se pudo observar mediante la perdida de color

purpura pasa a color caf.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la

ciencia como solventes y combustibles.

Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no

polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en
frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la su

insolubilidad del alcohol.

Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y

ebullicin y al aumentar el tamao de las molculas disminuye su
solubilidad en agua.

El grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de

hidrogeno con sus molculas compaeras, con otras molculas
neutras, y con aniones.

Debido a la existencia de momento dipolar en los alcoholes, tienen

poder de solvatacin, lo que permite su utilizacin como
disolventes.

Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por

lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes.

Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados

sintticos del gas natural o del petrleo.

BIBLIOGRAFIA

10.1 Raymond, CHANG. Qumica. 10a Edicin, Editorial Mc. Graw Hill. Mxico
D.F 2010.

10.2 Chang, Raymond (2002). Qumica. 7 edicin. Mc Graw Hill.