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Rosadilla Kelly;Rodriguez Melina;Castellucci Nicolas;Muller Joel

Pinar 2

LABORATORIO DE QUMICA
PRCTICO 2
RECONOCIMIENTO DE MONO Y DISACRIDOS

OBJETIVO: identificacin de un monosacrido o un disacrido de una muestra.


FUNDAMENTO TEORICO
Los glcidos son sustancias naturales muy abundantes que tienen importancia ya que sirven
de fuente de energa para plantas y animales y constituyen el tejido de sostn en plantas y
algunos animales.
Desde el punto de vista estructural los glcidos se definen como polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas o sustancias ms complejas que por hidrlisis originan estos compuestos
CLASIFICACIN DE GLCIDOS:
POR EL RESULTADO DE SUS HIDRLISIS

NO HIDROLIZABLES (monosacridos o
monosas)
Aldosas
Cetosas
(polihidroxialdehdo (polihidroxicetonas)
s)
3 a 6 tomos
carbonos. Ej:
D(+)glucosa

3 a 6 tomos de
carbono. Ej:
D(-)fructosa

HIDROLIZABLES (sidos)
Holsidos (por hidrlisis
dan osas)
Oligosacri
dos (por
hidrlisis
dan 2 a 10
moles de
osas)

Hetersidos (por
hidrlisis dan osas
y otros compuestos
glucdicos)

Polisacri
dos (por
hidrlisis
dan n
moles de
osas)

POR EL PODER REDUCTOR:


REDUCTORES
Poseen un grupo aldehdo libre.

NO REDUCTORES
No poseen un grupo aldehdo libre.

GLUCIDOS UTILIZADOS EN LAS TAREAS PRACTICAS


FRUCTOSA:

La fructosa, o azcar de la fruta, es un monosacrido simple que se encuentra en muchas


plantas, que tambin es similar a la sacarosa. Es uno de los tres monosacridos dietticos,
junto con la glucosa y galactosa, que se absorben directamente en el torrente sanguneo
durante la digestin.
Frmula global: C6O6H12
Frmula semidesarrollada: CH2OH CO CHOH CHOH CHOH CH2OH
GLUCOSA:
La glucosa es un carbohidrato, y es el azcar simple ms importante en el metabolismo
humano. La glucosa se llama un azcar simple o un monosacrido, porque es una de las
unidades ms pequeas que tiene las caractersticas de esta clase de hidratos de carbono.

Su frmula es C6H12O6.

LACTOSA
Disacrido formado por la unin de una molcula de glucosa y otra de galactosa.
Especficamente intervienen una -galactopiranosa y una -glucopiranosa unidas por los
carbonos 1 y 4 respectivamente.
La lactosa es un azcar muy raro en la naturaleza, excepto en la leche, de la que es el
carbohidrato ms importante en casi todas las especies Desde el punto de vista qumico, la
lactosa es un glcido reductor perteneciente al grupo de los diholsidos, dando por hidrlisis
glucosa y galactosa. La lactosa se encuentra en la leche en dos formas qumicas ismeras:
alfa y beta, ellas se diferencian entre s por la posicin del grupo OH, por el desigual giro del
rayo polarizado y por su diferente solubilidad en el agua.
SACAROSA
La sacarosa es un disacrido de tipo heterogneo que se encuentra formado por una glucosa,
la cual aparece en forma de piranosa, es decir, un anillo con seis miembros, y una fructosa a
modo de furanosa, o anillo de cinco miembros. Dichos monosacridos se encuentran
enlazados por el carbono 1 en el caso de la glucosa, y por el carbono 2 cuando se trata de la
fructosa. En enlace que los une es de tipo glucosdico, siendo para la glucosa y para la
fructosa. As, podemos decir que la sacarosa es una -D-glucopiranosa (1 2) -Dfructofuransido.
Popularmente se la conoce como azcar, aunque qumicamente la palabra azcar engloba a
un
gran
nmero
de
glcidos.

REACTIVOS UILIZADOS EN LAS TAREAS PRACTICAS


REACTIVO DE FEHLING

El reactivo de Fehling, tambin conocido como Licor de Fehling, es una disolucin descubierta
por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la
determinacin de azcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glusosa, as
como para detectar derivados de sta tales como lasacarosa o la fructosa.
El poder reductor que pueden presentar los azcares proviene de su grupo carbonilo, que
puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo carbonilo se
encuentra combinado no puede presentar este poder reductor.
El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilad hasta 1.000 mL.
Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solucin de hidrxido de sodio al
40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitacin del
hidrxido de cobre.
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de
losaldehdos. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a xido de
cobre, formando un precipitado de color rojo.
REACTIVO DE BARFOED

La Reaccin de Barfoed es un ensayo qumico utilizado para identificar azcares reductores


adems se la utiliza tambin para diferenciar a los azcares monosacridos de los disacridos
mediante el tiempo de aparicin del precipitado rojo ladrillo (Cu2O).

0 - 5 min Azcar Monosacrido

5 - 30 min Azcar Disacrido

La composicin del reactivo de Barfoed se prepara mediante el siguiente procedimiento:


Aadiendo 2.5 ml de cido actico al 38% en agua a 100 ml de acetato cprico al 6.6% en
agua o se compone de una solucin de 0.33 molar de acetato de cobre neutro en una solucin
de 1% de cido actico. No es recomendable guardar el reactivo, sino prepararlo previamente
a su uso.
REACTIVO DE SELIWANOFF
La prueba de Seliwanoff es una reaccin para diferenciar cetosas de aldosas; aunque ambas
dan la reaccin. Los azcares son distinguidos a travs de su funcin como cetona o aldehdo.
En esta prueba de Seliwanoff, se utiliza el cido clorhdrico en la reaccin de deshidratacin
(del monosacrido) y el resorcinol (1,3-dihidroxibenceno) en la reaccin de condensacin del
derivado del furfural (el hidroximetilfurfural). Esta es una prueba cualitativa; es decir el medio
pasa de incoloro a rojo, para las cetohexosas y aldohexosas.
TAUTOMERA CETO-ENLICA
Los aldehdos y cetonas que tengan hidrgenos presentan tautomera cetoenlica. Es un
equilibrio entre dos compuestos diferentes por intercambio de la posicin de un H y un doble
enlace. El equilibrio est desplazado normalmente hacia la forma ceto, y es posible gracias a
la acidez del H en del carbonilo. Ambas formas son ismeros estructurales interconvertibles
= TAUTMEROS.

MATERIALES

SUSTANCIAS
Sustancias problema A, B, C, D.
Reactivos de reconocimiento.
Reactivo de Fehling (A y B)
Reactivo de Barfoed

Reactivo de seliwanoff.

CUCHARITA

TUBOS DE ENSAYO

CUENTA GOTAS

MECHERO

VASO DE BOHEMIA

PIPETA GRADUADA

PINZA DE MADERA

MEDIDAS DE SEGURIDAD:

Estas sustancias son perjudiciales para el medio ambiente acutico, as que


sera fundamental no arrojar las mezclas en los lavavajillas que desemboquen
en el ocano

Tambin trabajamos con un mechero, as que nos mantuvimos a una distancia


razonable, sujetando el tubo de ensallo con con una pinza

Otra medida importante es que debemos tener el pelo recojido si es que lo


tenemos largo a la hora de acercarnos al mechero

Remontarnos la mangas de los busos para no quemarnos

Es importante destacar que una vez que la sustancia ebulliciona puede llegar a
salpicar as que una medida de seguridad que deberamos aplicar es alejar el
pico de la sustancia de las personas en el rea de trabajo para evitar lesiones, y
quemaduras graves

PARTE EXPERIMENTAL
Realizar los siguientes tres ensayos y completar el siguiente cuadro.
GLCIDO
A
B
C
D
PROCEDIMIENTO

R. DE FEHLING
+
+
+
-

R. DE BARFOED
Monosacarido
Monosacarido
Disacarido
Disacarido

R. DE SELIWANOFF
Cetosa
Aldosa
Aldosa
Cetosa

REACCIN CON EL REACTIVO DE FEHLING


1. Mezclar 2mL de reactivo de fehling A con 2mL de reactivo de fehling B
2. Dividir dicho reactivo en 4 tubos de ensayo.
3. Se toma uno de los tubos y se calienta con cuidado hasta ebullicin, comprobar que no
hay cambio de color.
4. Agregar 10 gotas del glcido a estudiar.
5. Calentar con cuidado
6. Observar y anotar los resultados en el cuadro. (se considera ensayo positivo (+) la
aparicin de un color ladrillo, en su defecto se considerar negativo que se indica como
(-)
7. Repetir las operaciones con cada glcido a estudiar.
REACCIN CON REACTIVO DE BARFOED
1. Colocar en un tubo de ensayo 1 mL del glcido en estudio.
2. Agregar 1 mL de reactivo de Barfoed.
3. Calentar.
4. Observar y anotar los resultados en el cuadro. (Ensayo (+) color rojo)
5. Repetir las operaciones con cada uno de los glcidos a estudiar.
REACCIN CON EL REACTIVO DE SELIWANOFF
1. Colocar en un tubo de ensayo 1 mL del glcido en estudio.

2. Agregar 2 gotas de HCl y 1 mL de reactivo de seliwanoff


3. Calentar
4. Observar y anotar los resultados en el cuadro. (cetosa da color rojo, aldosa color
amarillo)
5. Repetir las operaciones con cada uno de los glcidos a estudiar.

PREGUNTAS:
1. Si los glcidos estudiados fueran: glucosa, fructosa, sacarosa y lactosa, a cul de los
glciods A, B, C o D se correspondera cada uno de ellos. Justifique.
2. Cmo explica que la fructosa de reaccin positiva con el reactivo de Fehling?
3. Cmo diferenciara los siguientes pares de glcidos?
a. Glucosa y Fructosa
b. Glucosa y Sacarosa
c. Maltosa y Sacarosa
CONCLUCION
1.
A.
FRUCTOSA: nos damos cuenta ya que atravez de los ensayos observamos que
con el Reactivo de Barfoed nos da que el glucido es monosacarido, con el reactivo de
seliwanoff nos da que es cetosa, lo cual son caracteristicas de la fructosa y Fehling nos
da positivo asique podriams decir que es un glucido reductor.
B.
GLUCOSA: a partir de los ensayos observamos que Barfoed nos da positivo que
significa que es monosacarido , Seliwanoff no muestra que este glucido es aldosa y al
igual que el anterior Fehling da positivo, podriamos decir que es glucosa ya que tiene
estas caracteristicas
C.
LACTOSA: a diferencia de los demas el reactivo de Barfoed no muestra que es
disacarido, con Seliwanoff observamos que es aldosa y la lactosa es un glucido reductor
por eso Fehling da positivo.
D.
SACAROSA: al igual que la lactosa podemos comprobar mediante Barfoed que la
sacarosa es un discarido ,con el reactivo de Seliwanoff comprobamos que es cetosa y
que adiferencia de todos los glucidos anteriores, la sacarosa no es un glucido reductor.

2.
Esto sucede ya que si esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, algunos compuestos
no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona puede enolizarse a la forma
aldehdo dando lugar a un falso positivo.
3.
A)GLUCOSA Y FRUCTOSA:La glucosa es un azcar simple, por lo cual es un
monosacrido. Su frmula molecular es:C6H12O6, como contiene 6 tomos de carbono;
tambin forma parte de la categora de las hexosas. La glucosa es un aldehdo, lo que
significa que es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un tomo
de hidrgeno unido a l. La fructosa tambin es un monosacrido, adems, su frmula

molecular es la misma que la de la glucosa:C6H12O6; sin embargo, se diferencia de


sta en el arreglo de los tomos en su estructura. A diferencia de la glucosa, que es un
aldehdo; la fructosa es una cetona, lo cual significa que es un compuesto que contiene
un grupo carbonilo con dos grupos de hidrocarburos unidos a l.
B)GLUCOSA Y SACAROSA:La glucosa es un monosacrido, es decir, que est compuesto
por una unidad de azcar simple,su formula molecular es:C6H12O6 .La sacarosa, por
otro lado, es un disacrido, lo que significa que est compuesto de dos unidades de
azcar, esta misma esta formada por la combinacion de glucosa y fructosa, su formula
molecular es:C12H22O11.
C)MALTOSA Y SACAROSA:La maltosa o azcar de malta es un disacarido,al igual que la
sacarosa,mientras que la maltosa est hecha de la combinacin de dos unidades de
glucosa que se unen por un enlace glucosdico; la sacarosa esta formada por la
combinacion de glucosa y fructosa. Formula de la maltosa:C12H22O11 y es igual a la
de la sacarosa:C12H22O11

REFERENCIAS:
https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-de-fehling
https://www.youtube.com/watch?v=Lbeo6fyOkvE&feature=youtu.be
http://bioquimicamarzo-julio.blogspot.com.uy/2014/06/prueba-de-seliwanoff.html
https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-de-barfoed
http://hyperphysics.phy-astr.gsu.edu/hbasees/organic/sugar.html
http://lasaludfamiliar.com/caja-de-cerebro/conocimiento-3738.html

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