Universidad Catlica del Norte

Facultad de Ciencias
Departamento de Cs. Farmacuticas
Anlisis Farmacutico Instrumental

Sntesis de 5,10,15,20 Tetrafenilporfirina

Nadia Zepeda Rodrguez
Nzr003@alumnos.ucn.cl
17 de Mayo del 2015
Profesor (a): Sandra Fuentes
Ayudante: no se me el nombre

INTRODUCCIN
Las porfirinas son compuestos formados por cuatro unidades de pirrol cuyas posiciones alfa estn
unidas por puentes CH metino, el anillo de porfirina ofrece distintas posibilidades de sustitucin,
distinguindose dos tipos de posiciones: las b pirrolicas y las meso (Fig.1) [1]. Adems ,
corresponden a un sistema aromtico muy estable que tiene la facilidad de formar quelatos con
iones de muchos metales; el metal queda firmemente aprisionado en el espacio que limitan los
cuatro tomos de nitrgeno del sistema plano [2] , es por lo anterior , que las porfirinas caen en dos
grupos principales : los hemos que contienen hierro como por ejemplo la hemoglobina que consta
de una porcin protenica llamada globina y de un complejo de porfirina hierro llamado hemo o el
caso de un grupo de enzimas llamadas citocromos que forman parte de la cadena respiratoria en
todas las clulas capaces de metabolismo aerobio, y por otro lado est el grupo las clorofilas que
contienen magnesio, se destacan por ser el pigmento verde de las plantas y por desempear un
papel esencial en el proceso de fotosntesis [3].

Figura

1.

Distintas posiciones de sustitucin en el anillo de porfirina

La sntesis de porfirina se caracteriza por ser una tetramerizacin de monopirroles que se da

gracias a una reaccin de condensacin entre el pirrol y un aldehdo en medio acido (Fig. 2), lo
anterior fue descrito por primera vez gracias a Rothemund en 1935 , quien hizo reaccionar pirrol y
acetaldehdo en metanol en un tubo cerrado obteniendo finalmente una porfirina meso-sustituida.
Aos despus fue tambin el primero en sintetizar la 5,10,15,20 tetrafenilporfirina a travs de la
reaccin entre pirrol con benzaldehdo a 220C durante 48 horas en un tubo cerrado, mtodo que
fue perfeccionado posteriormente por Lindsey [1]. Lo mencionado anteriormente resulta ser
informacin muy necesaria en la actualidad para poder realizar una adecuada sntesis de, en este
caso, 5,10,15,20 tetrafenilporfirina a partir de pirrol y benzaldehdo.
1. HIPTESIS
La reaccin entre acido propinico con una mezcla de pirrol y benzaldehdo, en condiciones
optimas, permite la obtencin de una porfirina meso-sustituida
2. OBJETIVOS
Objetivo General:
-

Se sintetiza 5,10,15,20 tetrafenilporfirina a partir de la condensacin de benzaldehdo y

pirrol utilizando cido propionico como medio de la reaccin.

Objetivos Especficos
-

Filtrar y lavar el precipitado fuertemente coloreado con metanol

Secar y calcular el rendimiento del 5,10,15,20 tetrafenilporfirina
Analizar el producto obtenido por medio de la tcnica de espectroscopia infraroja.
Comparar las bandas del compuesto obtenidas por IR con las bandas descritas en la
bibliografa.

3. MATERIALES Y MTODOS
Materiales:
-

Matraz de Erlenmeyer de 250 mL

Probeta
Trozos de cermica
Baln
Refrigerante
Pipetas Pasteur
Micropipeta
2 Vasos de precipitado
2 Pinzas
2 Doble Nuez
2 Mangueras
Papel filtro
Embudo de Bchner
Esptula
Tapn
Matraz de Kitasato
Manguera de filtracin

Reactivos:
-

cido propinico
Benzaldehdo
Pirrol
Metanol

Equipos:
-

Manto calefactor

Mtodos

4. RESULTADOS Y DISCUSIN
RESULTADOS

Peso de 5,10,15,20 tetrafenilporfirina : 0,32

Peso del vidrio reloj: 21,45 g
Rendimiento de 5,10,15,20 tetrafenilporfirina =

DISCUSIN:
En relacin a los resultados obtenidos, el producto filtrado y lavado present un color violeta
intenso, lo que se ajusta a lo descrito en bibliografa [ref]. La 5,10,15,20 tetrafenilporfirina
(C44H30N4) posee un PM de 614.74 g/mol y una densidad de 1.27 g/cm3 , adems , la

reaccin a partir de la cual se sintetiz el compuesto , corresponde a una

condensacin de carbonilos entre el pirrol y el benzaldehdo que se conoce
comnmente como sntesis de Rothemund que se basa en una sustitucin
nucleofilica en el carbono dos del pirrol y a partir de la cual se obtiene una
porfirina meso-sustituida (Fig. 3). La reaccin present un rendimiento de ----- ,
valor que se asemeja a la informacin reseada en bibliografa , en donde se
menciona que el rendimiento debe ser de un 20 3% [ref].

Figura 3. Mecanismo de reaccin de la sntesis de 5,10,15,20 tetrafenilporfirina.

5. CONCLUSIONES
(Texto en fuente Arial 10 y justificado)

6. REFERENCIAS

[1] ESCUDERO, C. 2007. Homoasociacin de porfirinas solubles en agua. Memoria de doctor en

qumica. Barcelona, Universidad de Barcelona, Departamento de Qumica Orgnica. 29p.
[2] ALLINGER, N. L. Qumica orgnica. Editorial Revert, 1981.
[3] Microbiologa. 1992. Por Stainer Roger et al. Barcelona, Editorial Revert. 750p