ALQUINOS

NDICE
1

FUNDAMENTO.......................................................................................... 2
1.1

Planteamiento................................................................................... 2

1.2

Objetivo............................................................................................. 2

1.3

Nomenclatura.................................................................................... 3

1.4

Estructura de los alquinos.................................................................4

PROPIEDADES FSICAS............................................................................. 5
2.1

Estado Fsico...................................................................................... 5

2.2

Puntos de Ebullicin Y Puntos de Fusin............................................5

2.3

Densidad............................................................................................ 6

2.4

Solubilidad......................................................................................... 6

PROPIEDADES QUMICAS..........................................................................6

APLICACIONES.......................................................................................... 7

REACCIONES............................................................................................ 8
5.1

Hidrogenacin de Alquinos................................................................8

5.2

Hidrogenacin de Alquinos con Catalizador de Lindlar......................9

5.3

Hidratacin de Alquinos...................................................................10

5.4

Hidroboracin de Alquinos...............................................................11

5.5

Adicin de Haluros de Hidrgeno a Alquinos...................................12

5.6

Halogenacin de Alquinos...............................................................13

5.7

Ozonlisis de Alquinos.....................................................................13

CONCLUSIONES...................................................................................... 14

EVALUACIN........................................................................................... 14

7.1

Pregunta 1 (PROPIEDADES).............................................................14

7.2

Pregunta 2 (APLICACIN).................................................................14

7.3

Pregunta 3(REACCIN)....................................................................14

7.4

Pregunta 4 (REACCIN)...................................................................15

7.5

Pregunta 5 (REACCIN)...................................................................15

BIBLIOGRAFA......................................................................................... 15

1 FUNDAMENTO

1.1 OBJETIVO

Describir las reglas de nomenclatura de la IUPAC en qumica

orgnica.
Determinar las propiedades fsicas y qumicas de los alquinos.
Describir las reacciones en los alquinos.

1.2 NOMENCLATURA
El nombre sistemtico de un alquino se obtiene reemplazando la
terminacin ano del alcano con la terminacin ino. Su nombre se
les asigna de manera anloga a los compuestos con otros grupos
funcionales, se numera la cadena continua ms larga que contiene un
enlace triple carbono-carbono en la direccin que asigna el menor
nmero posible al grupo funcional alquinos.
Si el enlace triple se encuentra en un extremo de la cadena, el
alquino se clasifica como alquino terminal. Los alquinos con enlaces
triples en cualquier otra parte de la cadena se llaman alquinos
internos. Por ejemplo, 1-butino es un alquino terminal, mientras que
el 2-pentino es un alquino interno.

El acetileno (C2H2), nombre comn del alquino ms pequeo, puede

resultar una palabra familiar gracias al soplete de oxiacetileno
utilizado para soldar. En el soplete se suministra acetileno desde un
tanque de gas de alta presin y el oxgeno desde otro. El acetileno en
ignicin produce una flama de alta temperatura capaz de fundir y
evaporar hierro y acero.
Este es un nombre comn muy poco afortunado para el ms pequeo
de los alquinos, debido a que su terminacin eno es propia ms de
un enlace doble que de uno triple. Si se obtiene el mismo nmero
para el grupo funcional al contar en cualquier direccin de la cadena
de carbonos, el nombre sistemtico correcto es el que contiene el
2

nmero de sustituyente ms bajo. Si el compuesto tiene ms de un

sustituyente, los sustituyentes se enumeran en orden alfabtico.

1.3 ESTRUCTURA

DE LOS ALQUINOS

Cada carbono con hibridacin sp, de manera que tiene dos orbitales
sp y dos orbitales p. Un orbital sp se traslapa con el orbital del
hidrgeno, y el otro se traslapa con un orbital sp del otro carbono.
Puesto que los orbitales sp estn orientados tan lejos uno de otro
como es posible, a fin de reducir al mnimo la repulsin electrnica, el
etino es una molcula lineal con ngulos de enlace de 180

Los otros dos orbitales p de cada carbono estn orientados en ngulo

recto entre s y con respecto a los orbitales sp. Cada uno de los dos
orbitales p de un carbono se traslapan con el orbital p paralelo del
otro carbono para formar dos enlaces phi. Un par de orbitales p
traslapados tiene como resultado una nube electrnica sobre y debajo
el enlace theta, y el otro par tiene como resultado una nube
electrnica frente y detrs el enlace theta. El mapa de potencial
electrosttico del etino muestra que el resultado final se puede
considerar como un cilindro de electrones rodeando al enlace theta.

2 PROPIEDADES FSICAS
2.1 ESTADO FSICO
Son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos. Los
acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y
alcanos. Los alquinos son ms lineales que los alquenos, lo que
implica que los alquinos tengan interacciones de Van der Waals ms
fuertes.

2.2 PUNTOS

DE

EBULLICIN Y PUNTOS

DE

FUSIN

Los puntos de ebullicin y fusin aumentan con un incremento del

peso molecular; en comparacin con los alquenos y los alcanos sus
puntos de fusin y ebullicin son mayores, debido a que el triple
enlace le da mayor fuerza de atraccin entre los tomos. Un alquino
tiene un punto de ebullicin ms elevado que un alqueno con el
mismo nmero de tomos de carbono Sus puntos de ebullicin
muestran el aumento usual con el incremento del nmero de
carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas

2.3 DENSIDAD
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad. Al
igual que los alcanos y alquenos son menos densos que el agua.
2.4 SOLUBILIDAD
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes
orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno,
tetracloruro de carbono.

3 PROPIEDADES QUMICAS

Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos

correspondientes con hidrgeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato clcico parcialmente
envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
5

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el

triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn
se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolucin amoniacal, el
bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como cidos dbiles. Ya
con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
As como los alquenos, los alquinos participan en halogenacin e
hidrohalogenacin.
1. Halogenacin: el cloro y el bromo producen derivados de
sustitucin en el benceno, en presencia de AlCl3 o Fe como
catalizadores. Los derivados halogenados del benceno se denominan
haluros de arilo.
2. Nitracin: el benceno reacciona lentamente con cido ntrico
concentrado produciendo nitrobenceno. La reaccin es mucho ms
rpida si se lleva a cabo calentando el benceno con una mezcla de
cidos ntrico y sulfrico concentrados (mezcla nitrante).
3. Sulfonacin: el benceno reacciona con cido sulfrico con un
exceso de SO3 (cido sulfrico fumante) a temperatura ambiente,
produciendo cido bencenosulfnico.
4. Alquilacin: esta reaccin consiste en sustituir un hidrgeno del
anillo bencnico por un radical alquilo, usando cloruro de aluminio
(AlCl3) como catalizador. Esta reaccin se utiliza para obtener
homlogos del benceno.

4 APLICACIONES
Los etilenos estn presentes naturalmente en las
plantas, pero el nico tiene verdadera importancia
industrial es el acetileno, que se usa ampliamente
como materia prima para la obtencin de otros
productos orgnicos, y para la soldadura y corte de los
metales, especialmente el hierro y acero.
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como
combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas. Se obtiene acetileno por la simple adicin
controlada de agua al carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal.
Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de
calentar cal viva (CaO) con carbn, el acetileno es un gas barato y
fcil de producir.
6

Acetileno C2H2( Alquino; gas para soldar)

Disolventes de grasa
Caucho de neopreno
Plstico de vinilio
Pinturas vinlicas
Plstico Cl-F
Fibras acrlicas

El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. En la

industria qumica los alquinos son importantes productos de partida
por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial
etc. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,
son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al
silicio aunque se trata de materiales flexibles.

5 REACCIONES
5.1 HIDROGENACIN

DE

ALQUINOS

Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en

presencia de un catalizador metlico finamente dividido, para formar
alcanos.
Los catalizadores ms utilizados son: platino, paladio,
rodio

La hidrogenacin es una reaccin exotrmica, y el calor desprendido

se ve afectado por los sustituyentes del alquino. As, los alquinos
internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales,
debido a su mayor estabilidad por el fenmeno de la
hiperconjugacin.

5.2 HIDROGENACIN
LINDLAR

DE

ALQUINOS

CON

CATALIZADOR

DE

La hidrogenacin de los alquinos a alcanos transcurre a travs de un

intermedio que es el alqueno. Es posible parar la hidrogenacin en el
alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado
catalizador de Lindlar. Los venenos disminuyen la actividad del
catalizador y permiten parar la hidrogenacin en el alqueno.

La hidrogenacin con el catalizador de Lindar es SIN, los hidrgenos

se adicionan al triple enlace por el mismo lado, rindiendo alquenos
cis.

5.3 HIDRATACIN

DE

ALQUINOS

Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de

un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza
(tautomeriza) rpidamente en las condiciones de reaccin para dar
aldehdos o cetonas.

Etapa 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple enlace,

unindose al carbono menos sustituido.

Etapa 2. El agua captura el carbocatin formado en el paso anterior.

Etapa 3. Desprotonacin del agua, formndose el enol

Etapa 4. Tautomera ceto-enol

5.4 HIDROBORACIN

DE

ALQUINOS

La hidroboracin es la hidratacin antiMarkovnikov de un alquino.

Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o
diisoamilborano) obtenindose un enol que tautomeriza a aldehdo o
cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehdos los internos a
cetonas.

El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de los siguientes

pasos:
Etapa 1. Adicin del borano al triple enlace. El boro se une al
carbono menos sustituido del alquino

10

Etapa 2. Oxidacin del borano a alcohol

Etapa 3. Tautomera ceto-enol

5.5 ADICIN

DE

HALUROS

DE

HIDRGENO

ALQUINOS

De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de

hidrgeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de
alquenilo.
El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de un carbocatin,
formado en el carbono ms sustituido del triple enlace. Por tanto, se
trata de una reaccin regioselectiva que sigue la regla de
Markovnikov, adicionando el halgeno al carbono ms sustituido del
alquino.

Etapa 1. Adicin electrfila. El protn se adiciona al triple enlace,

unindose al carbono menos sustituido.

11

Etapa 2. El halgeno captura el carbocatin formado en el paso

anterior.

Dada la gran inestabilidad del carbocatin formado (catin alquenilo)

el mecanismo anterior est cuestionado. Otro mecanismo alternativo
es el concertado (una sola etapa, sin formacin de intermedios)

En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrgeno, se

producen sucesivas adiciones al alquino, formado dihaloalcanos
geminales.

5.6 HALOGENACIN

DE

ALQUINOS

Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar

tetrahaloalcanos.
El triple enlace adiciona dos molculas de
halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno
aadiendo un slo equivalente del halgeno.

La primera molcula de halgeno se adiciona anti.

5.7 OZONLISIS

DE

ALQUINOS

Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos.

En esta reaccin se produce la ruptura del triple enlace,
transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico.
12

6 CONCLUSIONES

Los Alquinos son fundamentales para la generacin de muchos

compuestos y artculos debido a su composicin y estructura qumica;
la cual complementada con sus diferentes reacciones conforman
compuestos ms complejos y en algunos casos con mejor potencial
de hidrogenacin.

7 EVALUACIN
7.1 PREGUNTA 1 (PROPIEDADES)
De las propiedades fsicas de los alquinos podemos afirmar lo
siguiente, excepto:
a) son de baja polaridad
b) sus puntos de ebullicin crecen con el aumento del nmero de
carbonos
c) las ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin
d) son ms densos que el agua
e) los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente

7.2 PREGUNTA 2 (APLICACIN)

Pregunta 2: Cul es el alquino ms importante comercialmente ?
a)
b)
c)
d)
e)

Etileno
Acetileno
Heptino
Ciclobutino
2-butino

7.3 PREGUNTA 3(REACCIN)

El acetato de plomo y la quinolina desactivan parcialmente
("envenenan") el catalizador de Lindlar, esto significa que:
13

a) se produce mucho alcano

b) no se produce alqueno
c) el catalizador es pobre para hidrogenar un alqueno pero cataliza
la adicin de hidrgeno a los alquinos
d) ya no cataliza
e) ninguna es correcta

7.4 PREGUNTA 4 (REACCIN)

Cul de los siguientes catalizadores no se utiliza en la
hidrogenacin?
a)
b)
c)
d)
e)

cido sulfrico
platino
paladio
nquel
rodio

7.5 PREGUNTA 5 (REACCIN)

De los alquinos podemos afirmar lo siguiente, excepto:
a)
b)
c)
d)
e)

son compuestos no polares

para formar el enlace pi se combinan dos orbitales atmicos "p"
no siguen la regla de Markonikov
se pueden hidrogenar
se pueden halogenar

8 BIBLIOGRAFA
Bruice, P. Y. ( 2000). Fundamentos de Quimica Organica. En P. Y.
Bruice. Mxico: PEARSON EDUCACION.
McMurry, J. (s.f.). Qumica orgnica, 7a. edicin. En J. McMurry,
Thomson/Brooks/Cole 2008.
Schaum. (2001). QUIMICA ORGANICA. En Schaum. Bogota, Colombia.:
McGRAW-HILL IN1ERAMERlCANA, SA.

14