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H3C C
CH3
O
b)
H3C
c)
e)
N
H
H
N
H3C
CH3
CH3
f)
Cl
Cl
Me H
g)
H
Me Me
Me
OH
OH
d)
h)
H
H
Cl
H
A
Me
COOH
Cl
O
OH
CH3
D
B
CH3
CH2CH3
O
C
H
CH3
H2N
OH
OH
Cl
D
HS
G
7.- Responda a las siguientes preguntas: a) Qu estructuras del ejercicio anterior poseen
centros estereognicos? b) Qu estructuras del ejercicio anterior tienen plano de simetra?
c) La existencia de centros estereognicos es siempre necesaria para que una molcula sea
quiral?
8.- Indique si las siguientes afirmaciones son o no ciertas.
a) Una molcula con un centro estereognico y configuracin R hace girar el plano de la
luz polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj.
b) Una molcula con un centro estereognico siempre es quiral.
c) Una molcula con varios centros estereognicos no siempre es quiral.
d) Un compuesto con varios centros estereognicos y un plano de simetra es meso.
e) Dos estructuras cualesquiera si no son superponibles forman un par de enantimeros.
f) Dos diastereoismeros son imgenes especulares superponibles.
g) Slo las mezclas racmicas no giran el plano de la luz polarizada.
9.- Dibuje en proyeccin de Fischer todos los estereoismeros monoclorados derivados del
2-metilbutano. En cada caso indique la relacin entre ismeros y las configuraciones
absolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes.
10.- Dibuje en proyeccin de Fischer y especifique todos los estereoismeros de los
siguientes compuestos. En cada caso indique la relacin entre ismeros y las
configuraciones absolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes:
a) Glicerol (1,2,3-propanotriol)
b) 3-Bromo-1,2-propanodiol
c) 2-Cloropentano
d) 3-Cloropentano
e) 2,3-Butanodiol
f) 2-Cloropropanol
g) 3-yodo-2-butanol
h) 2-Hidroxipropanal
i) 1,3-dicloro-2-metilbutano
j) cido 2-fenil-2-hidroxi etanoico;
k) 2,3-Dihidroxibutanodial
l) cido 2,4-dicloro-3-metil butanoico
11.- Indique cules de los siguientes compuestos son pticamente activos, asignando, en su
caso, la configuracin absoluta:
a) 2-Cloro-2-metilpentano,
b) cido 2-hidroxibutanodioico,
c) cido 2-aminopropanoico
d) 1-Cloro-2,2-dihidroxietano.
12.- Dibuje: (a) dos conformaciones del metilciclohexano y (b) dibuje en proyeccin de
Newman dos conformaciones del 1,2-dicloroetano e indique cul de los confrmeros es el
ms estable.
13.- Decir si los siguientes pares de ismeros son entre s: el mismo compuesto, ismeros
estructurales, enantimeros o diasteremeros. Indique la configuracin R/S en cada centro
estereognico.
CH3
(a)
CH3
OH
OH
HO
HO
CH3
(d)
Cl
Br
Br
H3C
OH
HO
Cl
H
Br
(c)
H
HO
OH
H
Br
H
H
OH
CH3
OH
H
HO
OH
CH3
H
CH3
(g)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
HO
CH3
(f)
CH3
CH2OH
CH3
(i)
H
OH
CH3
H
CH3
H3C
(b)
CH3
CH3
(h)
CH2OH
CH3
H3C
OH
HO
CH3
HO
CH3
H3C
OH
CH3
H3C
14.- Dibuje frmulas para todos los estereoismeros posibles de los compuestos siguientes,
indicando los pares de enantimeros y los compuestos meso cuando los haya. Indique qu
estereoismeros sern pticamente activos.
a) 1,2-Dibromopropano,
b) 3,4-Dibromo-3,4-dimetilhexano,
c) 2,4-Dibromopentano,
d) 2-Bromo-3-clorobutano,
e) 1,3-Dicloro-2-metilbutano,
f) 1,3-Dimetilciclohexano,
g) 1,4-Ciclohexanodiol
NH2
CH3-CH2-C
O
NH2
OH
CH3-CH2-CH=CH-NH2
O
C O-H