Ao de la Consolidacin del Mar de Grau

UNIVERSIDAD NACIONAL DE
INGENIERA
FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA
SANITARIA

SOLUCIN DEL EXAMEN PARCIAL

CURSO: QUMICA II
PROFESOR: ING. MASGO SOTO CESAR
AUGUSTO
ALUMNO:
URETA MEDINA CRISTHIAN EUTEMIO

20152578J

2016

SOLUCIN N1

La reaccin de hidracina con aldehdos y cetonas generan

hidracinas que sufren descomposicin por prdida de
nitrgeno cuando se tratan de bases a temperatura
elevadas; segn la siguiente reaccin:

a) Mecanismo del proceso qumico:

Mecanismo de Wolff Kishner
En el mecanismo de Wolff-Kishner se forma la hidrazona, la
base sustrae protones del nitrgeno generando un
carbanin que se protona rpidamente para dar el
hidrocarburo.
Etapa 1. Formacin de la hidrazona

Etapa 2. Desprotonacin del amino

Etapa 3. Protonacin

Etapa 4. Desprotonacin

Etapa 5. Prdida de nitrgeno

Etapa 6. Protonacin del carbanin

SOLUCIN N2

a) Indique la hibridacin de cada carbono y prediga el valor

de cada ngulo de enlace: CH3CH=CH2 , 1,3 butadieno,
propino.
b) Identifique los pares de electrones no enlazados en las
siguientes molculas y diga la hibridacin para los tomos
indicados: el tomo de oxgeno en CH3-O- CH3 , el tomo de
nitrgeno en la tri-metil-amina, el tomo de fosforo en la
PH3.
c) Proponga la estructura de esqueleto para los compuestos
que satisfagan las siguientes formulas moleculares C 5H12 ,
C2H7N , C3H6O , C4H9Cl.

d) Use la convencin + / - para indicar la direccin de la

polaridad esperada para cada uno de los enlaces indicados:
H3 Cl, H3C NH, H2N H, H3C SH, H3C MgBr, H3C-F.
e) Utilizando flechas curvas, muestre como las especies en
(a) puede actuar como base de Lewis en sus reacciones con
el HCl, y las especies en (b) pueden actuar como acido de
Lewis en sus reacciones con el OH-.
(a) CH3CH2OH, HN(CH3)2 , P(CH3)3
Br(CH3)2 , MgBr2
a)

H3C CH = CH2
Sp

Sp

CH2
Sp

ngulos de enlace:
120

Sp

Sp

CH

CH

Sp

Sp

H3C C CH
Sp

Sp

(b) H3C+ ,

=
CH2 enlace:
ngulos de
120

ngulos de enlace:
180
Sp

b)
- :

Sp

Sp

Sp

c) ESTRUCTURA ESQUELETO(SIN HIDROGENO):

d)

e) i)
CH3CH2OH- +
HCl

CH3CH3O + Cl-

HN(CH3)2 + HCl

H2N(CH3)2 + Cl-

ii)
P(CH3)3 + HCl

PC3H8 +

Cl

CH3+ + OH-

CH4 + H+

Br C3 H 10+ H 2 O

Br(CH3)3 + OH-

MgBr2 + OH-

MgBr+ + H2O

SOLUCIN N3

DISOLVENTES POLARES
PRTICOS
Agua
Alcohol metlico
Alcohol Etlico
Alcohol isoproplico
cido actico

DISOLVENTE POLARES
APRTICOS
1,2-dimetoxietano (monoglima)
Dimetilformamida
Dimetilsulfxido
Acetonitrilo
Acetato de Etilo
Acetona

SOLUCIN N4

Para determinar la formula emprica y molecular de un

compuesto orgnico, 1gr de la muestra se someti a una
combustin completa adicionndole CuO (s), luego de la
combustin se obtuvo 0.559 gr de H2O(l) y el CO2 producido
reaccion con Ca(OH)2 y se obtuvo 3.7 gr de precipitado
blanco, en otro anlisis 0.5 gr del compuesto orgnico
reaccion con Na y luego de otros tratamientos, se obtuvo
1,53 gr de precipitado negro Ag2S. Adems una solucin de
2 gr del compuesto en 50 gr de H2O (l) tiene una presin de
vapor de 17,423 Torr a 20C. Presin de vapor de agua a
20C = 17.5 Torr.
SOLUCIN:
Clculo de la frmula emprica

mH =

2 gH
x 0,559 g H 2 O=0,0621 g
18 g H 2 O

mC=

12 gH
x 3,7 gCaC O3=0.444 g
100 gCaO3

mS=

32 gS
1 g de muestra
x 1,53 Ag2 S x
=0,395 g
248 g Ag2 S
0,5 g de compuesto

mO=1 g0,0621 gH 0,444 gC0,395 gS=0,0989 g

El N de moles de tomos es:

H

0,0621 0,0621
=
=10
1
0,0062

0,444 0,037
=
=6
12
0,0062

0,395 0,0123
=
=2
32
0,0062

0,0989 0,0062(menor)
=
=1
16
0,0062

FE=C 6 H 10 S 20
FE=162
M

Para calcular la masa molar del compuesto, LEY DE

RAOULT
50
mol
18
20 C
=163,6 g/ mol
Pvsol = X ste P vste 17,423 torr=
(17,5 torr ) M
50 2
+

18 M

( )

Luego:
K=

163,6
=1 F . Molecular =F . Empirica=C6 H 10 S2 O
162

SOLUCIN N5

CH 3

CH 3

CH 3 CH 2

CH 3 CH 2CCH 2 CH 2CH 2CH CH CH 2CH CH 2CH CH 2CH CH 2CH 2CH 3

CH CH 3

CH 3 CH
CH 3

CH 3

CH 3 CH 3
CH 3

CH 3

CH 3

14etil-8butil-10neobutil-12terbutil-3,7metil-heptadecano
CH 3 CH CC CCH C H 2CH 2C CCH C=CH CH 3
CH CH 3CH 3 CH
CH 3

CH 3

CH 2

CH 3

CH 3
CH 2

CH 3

6butil-11terbutil-3propil-13vinil-2,13pentadecadieno4,9diino
5.B)
i) Trans-2buteno a partir del acetileno

CH =CH + H 2 CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3+ Br 2 CH 3CH 2 Br+ Na Br 2+ CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHBr CH 2 C

Hidrogenacin
Hidrogenacin
Halogenacin

Sntesis de Wurtz
Halogenacin
Deshidrohalogenacin
Isomerizacin

ii) Bromuro de isohexilmagnesio a partir del ciclopropano

Lu
z

Solven
te

Catalizado
r

+ H 2 CH 3 CH 2 CH 3 +Br 2 CH 3 CH 2 CH 3 Br 2 + Na CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Lu
z

CH 3 CH 2CH 2 CH 2CH 3 +2 Br 2 CH 3CCH 2CH 2CH 3 Br 2+ HBr + Mg

Halogenacin
CH
Sntesis de Wurtz 3
Sntesis de Wurtz
Halogenacin
Sntesis de Grignard

CH 3