Colegio Gimnasio Campestre San Sebastin

REPASO SEGUNDO PERIODO

Lic. MIGUEL LEMUS GUZMAN

QUMICA DEL CARBONO

INTRODUCCIN. QUMICA DEL CARBONO

La qumica del carbono, tambin conocida como qumica orgnica, es una rama de la
qumica que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del carbono.
El nombre de qumica orgnica debe su origen a que en un principio se crey que slo los
organismos vivos, mediante alguna misteriosa fuerza vital, eran capaces de formar
compuestos orgnicos. De acuerdo con este hecho, los compuestos qumicos se clasificaban en:
Orgnicos: si procedan de organismos vivos, animales o plantas, e inorgnicos: si tenan un
origen mineral o podan obtenerse en el laboratorio.
La hiptesis del origen exclusivamente orgnico de estos compuestos dur hasta 1828,
cuando Friedrich Whler prepar urea, CO(NH2)2

(sustancia procedente del metabolismo

animal), a partir de cianato de amonio, NH4O-C N. En 1845, Hermann Kolbe, alumno de

Whler, sintetiz cido actico, , a partir de sus elementos y Marcelin Berttherlot sintetiz
metano, CH4; estos hechos corroboraron las conclusiones de Whler y determinaron el
definitivo y total rechazo de la teora de la fuerza vital.
En Qumica orgnica es frecuente, segn la necesidad, el empleo de diferentes tipos de
frmulas:
-

Frmula molecular: Es la frmula que indica el nmero de tomos de carbono que forman
la molcula. Ej: C6H12O6

Frmula emprica: Frmula que indica la proporcin en la que intervienen los diferentes
elementos en la formacin de un compuesto, se obtiene por simplificacin de la frmula
molecular.. Ejemplo CH2

Frmula semidesarrollada Frmula en la que se representan slo los enlaces entre los
tomos de carbono. Ejemplo CH3-CH3

Frmula desarrollada: Frmula en la que se representan todos los enlaces entre los tomos

Frmula mixta: Frmula en la que se representan todos los enlaces del tomo de carbono
que soporta al grupo funcional

Frmula estructural: Aparece la disposicin espacial de los tomos de la molcula. Es

tridimensional

Modelos de varillas, bolas, compacto

PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

El anlisis de los compuestos orgnicos demostr que el carbono formaba parte de todos los
compuestos orgnicos. A partir de este hecho, Friedrich A. Kekul sugiri en 1861 que sera
mejor designar la qumica orgnica como la qumica de los compuestos de carbono. Aunque
hay sustancias como el dixido de carbono, el monxido de carbono, el cido carbnico, los
carbonatos, los cianuros y los carburos que contienen carbono y no se estudian como
compuestos orgnicos. Qu diferencias hay entre los compuestos orgnicos y las sales
inorgnicas?
Los compuestos orgnicos presentaban caractersticas bien marcadas que, en principio, los
diferenciaban de los compuestos minerales (sustancias inicas). Entre ellas podemos hablar de
su:
-

Solubilidad: Los compuestos orgnicos se disuelven generalmente en otros compuestos

orgnicos, como ter, cloroformo o benceno; mientras que los inicos suelen ser solubles en
agua.

Estabilidad: Los compuestos orgnicos suelen descomponerse a temperaturas relativamente

bajas y suelen tener puntos de fusin y ebullicin bajos; sin embargo, los compuestos inicos
resisten altas temperaturas.

Reactividad: Las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser en general lentas y
complicadas, a diferencia de las reacciones de los compuestos inicos que suelen ser
sencillas y casi instantneas.
Estas diferencias cada vez son menores, puesto que el nmero de sustancias orgnicas
con carcter inico son cada vez mayores.
En la actualidad se conocen ms de siete millones de compuestos de carbono y cada ao se
descubren miles de nuevos compuestos. Junto con esta cantidad, destaca su variedad, pues son
los componentes esenciales de toda la materia viva; son la base de todos los hidratos de
carbono, protenas y grasas; de todos los combustibles... Entre ellos se encuentran casi todos los
plsticos, tintes, medicamentos, perfumes, fibras naturales y sintticas... de ah la importancia de
su estudio.
EL TOMO DE CARBONO. ENLACES C C .

Todos los compuestos orgnicos se caracterizan por contener tomos de carbono en sus
molculas. Junto al carbono, los elementos que con mayor frecuencia intervienen en su
constitucin son: el hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno. Tambin pueden formar parte de los
mismos, aunque con mucha menor frecuencia, los halgenos, el azufre, el fsforo, el silicio o el
boro y en algunas ocasiones incluso metales como el sodio, el calcio o el cinc.Cmo es posible
que un nmero tan pequeo de elementos como forman parte de la materia orgnica pueda
formar un nmero tan elevado de compuestos? qu tiene de especial el carbono, que l slo es
capaz de formar una rama de la qumica?

El gran nmero y la diversidad de los compuestos orgnicos son una consecuencia de las
caractersticas especiales que muestra el tomo de carbono:
- La electronegatividad que presenta el tomo de carbono (2,5), intermedia entre la de cesio
(0,7) y la de flor (4,0). Esta electronegatividad permite al tomo de carbono combinarse con
facilidad con elementos muy diferentes de la tabla peridica, por lo que puede formar enlace
covalente tanto con metales como con no metales como O, N, O, S , F, Cl, Br, I y As en las
mismas molculas en las que se enlaza con otros tomos de carbono en una serie infinita de
formaciones.
La tetravalencia del tomo de carbono s 2 p 2 s1 p1x p1y p1z

debida a la promocin

electrnica desde el orbital 2s al orbital 2pz, obtenindose 4 electrones desapareados en la

ltima capa o nivel, as como el elevado valor de la energa del enlace simple C-C, (347
KJ/mol), permite explicar la tendencia del tomo de carbono para formar enlaces covalentes
con otros tomos de carbono en largas cadenas y ciclos, (este valor es el ms alto de todas las
energas de enlace homonucleares, exceptuando la del enlace hidrgeno-hidrgeno (435
KJ/mol))

El reducido volumen del tomo hace que los electrones de valencia estn fuertemente
atrados por el ncleo y posibilita la formacin de enlaces dobles y triples, ya que
es posible que

los tomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces ,

hecho que no es posible, por ejemplo, en el Si..

TIPOS DE HIBRIDACIN Y ENLACE.

Tal y como se ha visto en la unidad de enlace qumico, el carbono puede hibridarse

de tres maneras distintas:
Hibridacin sp3: La promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2pz y la
posterior hibridacin del orbital 2s y los tres orbitales 2p da lugar a la formacin de
4 orbitales hbridos isoenergticos, denominados sp3, albergando cada uno de ellos
un electrn, con sus espines desapareados, de acuerdo con el principio de mxima
multiplicidad de Hund (mecnica cuntica).
Los 4 orbitales a t m i c o s , h b r i d o s , sp 3 , equivalentes, estn dirigidos hacia los vrtices
de un tetraedro, con ngulos de 109,50 y distancias C-H iguales, y cada uno de ellos est ocupado
con un electrn, dando lugar por solapamiento frontal con orbitales de otros tomos, hbridos o no,
a la formacin de orbitales moleculares tipo , e n l a c e s s i m p l e s C - C . (Es interesante hacer
notar que adems del orbital molecular , enlazante, que alberga dos electrones, y rebaja la
energa del sistema,, tambin se formar un orbital molecular *, antienlazante, vaco. Ejemplos
de

molculas

con

enlaces

simples,

orbitales

moleculares

son: CH 3 CH 2 CH 3 ,

CH 3 C (CH 3 ) 2 CH 3

Hibridacin sp2: La promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2pz y la

posterior hibridacin del orbital 2s y dos de los tres orbitales 2p da lugar a la
formacin de 3 orbitales hbridos isoenergticos, denominados sp2, albergando un
electrn cada uno de ellos, con sus espines desapareados, de acuerdo con el
principio de la mecnica cuntica de mxima multiplicidad

de Hund; el cuarto

electrn ocupa el orbital pz sin hibridar.

Los 3

orbitales

a t m i c o s , h b r i d o s , sp 2 , equivalentes, estn dirigidos hacia los

vrtices de un tringulo equiltero, con ngulos de 1200 y distancias C-H iguales, y cada uno de
ellos est ocupado con un electrn, dando lugar, por solapamiento frontal con orbitales, hbridos o
no, de otros tomos, a la formacin de orbitales moleculares tipo , e n l a c e s s i m p l e s C - C .
(Es interesante hacer notar que adems del orbital molecular , enlazante, que alberga dos
electrones, y rebaja la energa del sistema,,
antienlazante, vaco.

tambin se formar un orbital molecular *,

El solapamiento lateral del orbital atmico p sin hibridar con otro de la

misma naturaleza de otro tomo da lugar a la formacin de un orbital molecular del tipo , que
tambin rebaja la energa del sistema, aunque menos que el orbital molecular tipo , decimos que
el orbital molecular tipo es lbil y ser fcilmente atacable; (resear que la formacin del orbital
molecular conlleva tambin la formacin de un orbital molecular *) Ten en cuenta que nunca
se formar un enlace sin haber tenido lugar la formacin de un enlace ( siempre ser posible
un solapamiento frontal , y una vez que ha tenido lugar ste, se producir el solapamiento lateral)
Por tanto, cuando un tomo de carbono tiene hibridacin sp2 compartir dos pares de electrones
con otro tomo. Por ltimo sealar que la distancia de enlace en el enlace doble es menor que en el
enlace simple y que un enlace doble es ms fuerte que el enlace simple porque se ha rebajado la
energa del sistema por la formacin de los enlaces y .

Ejemplo: CH 2 CH 2 , CH 3 CO CH 3

Hibridacin sp: La promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2pz y la

posterior hibridacin del orbital 2s y uno de los tres orbitales 2p da lugar a la
formacin de 2 orbitales hbridos isoenergticos, denominados sp, albergando un
electrn cada uno de ellos, con sus espines desapareados, de acuerdo con el
principio de mxima multiplicidad de Hund (mecnica cuntica); los otros dos
electrones ocupan sendos orbitales py, pz sin hibridar.
Los 2 orbitales a t m i c o s , h b r i d o s , sp , equivalentes, estn dirigidos hacia las bases de un
cilindro, con ngulos de 1800 y distancias C-H iguales, y cada uno de ellos est ocupado con un
electrn, dando lugar, por solapamiento frontal, con orbitales hbridos o no, de otros tomos, a la
formacin de orbitales moleculares tipo , e n l a c e s s i m p l e s C - C . (Es interesante hacer notar
que por cada orbital molecular , enlazante, que alberga dos electrones, y rebaja la energa del
sistema,

tambin se formar un orbital molecular *, antienlazante, en este caso vaco. El

solapamiento lateral de los orbitales atmicos p sin hibridar con otros de la misma naturaleza de
otro tomo u tomos da lugar a la formacin de orbitales moleculares del tipo , que tambin
rebajan la energa del sistema, aunque menos que el orbital molecular tipo , decimos que los
orbitales moleculares tipo son lbiles y sern fcilmente atacables; (resear que la formacin de
los orbitales moleculares conlleva tambin la formacin de orbitales moleculares *) Ten en
cuenta que nunca se formar un enlace sin haber tenido lugar la formacin de un enlace (
siempre ser posible y prioritario un solapamiento frontal, y una vez que ha tenido lugar ste, se
producir el solapamiento lateral)

Por tanto, cuando un tomo de carbono tiene hibridacin sp compartir tres pares de electrones,
enlace triple, con otro tomo adyacente que tambin emplea hibridacin sp, caso del acetileno o
etino, HCCH, o bien dos pares de electrones con un tomo de carbono adyacente, enlace doble, y
otros dos pares de electrones con otro tomo de carbono, tambin adyacente, caso del 1,2propadieno CH 2 C CH 2 . La distancia de enlace CC

e s m en o r q ue l a di st a nci a d e

enl a c e C=C d e b i d o a q u e u n enlace triple es ms fuerte que un enlace doble porque se ha

rebajado la energa del sistema por la formacin de un enlace y dos enlaces , lo que no impide
que esta zona de la molcula sea fcilmente atacable debido a la labilidad de de los enlaces

Enlace

d. de enlace

E. enlace

Hibridacin
sp3

Simple C C

1,54

347 KJ/mol

Tetradrica
Enlace
sp2
Triangular

Doble C = C

1,35

598 KJ/mol

Triple C C
1,20

812 KJ/mol

1 enlace y un enlace
sp
1 Lineal
enlace
1 enlace y dos enlaces

2 enlaces

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados por C e H. la electronegatividad de ambos es muy

parecida ,5 para el C y 2, para el H, raznpor la qie los enlaces C-H son appolares, este hecho es
determinante en sus propiedades fsicas
-Atendiendo a la saturacin de tomos de H en la cadena:
Hidrocarburos saturados (alcanos o parafnicos) : Todos los enlaces C C son simples,
quedando el resto de los enlaces posibles cubiertos por hidrgeno.
Hidrocarburos insaturados: Poseen enlaces dobles C=C (alquenos u olefnicos) o triples C C
(alquinos o acetilnicos), con lo que el nmero de tomos de hidrgeno es inferior al de un
hidrocarburo saturado. Otras formas de clasificacin:
-

Atendiendo a la forma de la cadena (abierta: acclicos o cerrada: cclicos)

Atendiendo a su relacin con el benceno: aromticos, alifticos

Atendiendo a las ramificaciones: lineales o ramificados

ALCANOS
ALIFTICOS

ACCLICOS

SATURADOS

(cadena abierta)

Propano
CnH2n+2

INSATURADOS

ALQUENOS (OLEFINAS)
Eteno o Etileno
CnHn
ALQUINOS
(ACETILNICOS)
Acetileno o Etino
CnH2n-2

CCLICOS

SATURADOS

(Cadena cerrada)

CICLOALCANOS
Ciclohexano
CnH2n

INSATURADOS

CICLOQUENOS
Ciclohexeno
CnH2n-2
CICLOALQUINOS:
Ciclohexino
CnH2n-4

AROMTICOS

MONOCCLICOS

ARENOS: Benceno y sus derivados

POLICCLICOS

AISLADOS: Bifenilo
CONDENSADOS: , Fenantreno, Antraceno

y anlogamente se podran clasificar los ramificados.

Existe una frmula que nos permite conocer el nmero total de ciclos + Insaturaciones
N(Ciclos+ Insaturaciones)= n atC

n H (monovalentesCl...) n (trivalentesvalentesN...)

1
2
2

Propiedades de los alcanos o parafinas (hidrocarburos saturados)

Solubilidad: Los enlaces simples C C son apolares y los C H tienen baja polaridad (4% de

carcter inico). Los alcanos son, pues compuestos apolares, insolubles en agua, pero solubles en
disolventes apolares como el benceno.
Reactividad: En los alcanos, todos los enlaces son , con solapamiento frontal, lo que

confiere gran estabilidad al enlace. Esto hace que, en general, sean poco reactivos. Slo dan
reacciones de sustitucin radicalariao radiclica y combustin
-

Puntos de fusin y ebullicin: Dada la baja polaridad de los enlaces, las fuerzas de unin
intermoleculares son dbiles, slo existen enlace de van de Waals,por lo que estos
compuestos poseen T.F. y T.E bajas, siendo, en general, mayores al aumentar el n de
tomos de carbono de la cadena. En

los hidrocarburos lineales el punto de fusin y

ebullicin aumentan al aumentar el nmero de eslabones del hidrocarburo porque aumentan

las fuerzas de Van der Waals. En los hidrocarburos ramificados, al aumentar el nmero de
eslabones de la cadena aumenta el punto de fusin porque aumenta el empaquetamiento,
pero disminuye el punto de ebullicin porque las ramificaciones dificultan el establecimiento de
las fuerzas de Van der Waals

Propiedades de los hidrocarburos insaturados (alquenos, alquinos)

Solubilidad: Los hidrocarburos insaturados tambin son apolares, por lo que son insolubles
en agua, y solubles en disolventes orgnicos.
Reactividad: Los enlaces (solapamiento lateral) que componen los dobles y triples enlaces
son menos estables que los , con lo que estos compuestos presentan una mayor reactividad,
sufriendo reacciones de adicin, en las que se rompen enlaces mltiples, incorporndose
radicales a la cadena.
TF, TE: Ms elevadas que en los alcanos. Mayores en alquinos que en alquenos.
En los hidrocarburos aromticos los tomos de C poseen hibridacin sp2 por lo que presentan
buen empaquetamiento, adems presentan las interacciones de la nube por lo que tienen
elevados puntos de fusin y ebullicin

GRUPOS FUNCIONALES. SERIE HOMLOGA. FAMILIA DE COMPUESTOS

La presencia en la cadena de tomos de otros elementos (fundamentalmente O y N), y

su disposicin en la misma, confieren diferentes propiedades a los compuestos orgnicos.
Grupo funcional: tomo o grupo de tomos , unidos de la misma forma entre s y al resto de la
cadena carbonada del compuesto . Su presencia confiere a la molcula un comportamiento
caracterstico

Serie homloga: Conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional,

diferencindose cada trmino de la serie del anterior en el nmero de eslabones de la cadena
hidrocarbonada , grupos metileno( CH2-)
( CH3OH

CH 3CH 2OH

Los miembros de
similares

C6 H5OH

C6 H5CH 2OH

C6 H5OH

C6 H5CH 2OH

una serie homloga poseen propiedades qumicas

propiedades

fsicas

que

varan

compuestos orgnicos que poseen ms de

un

de

forma

gradual. Hay

grupo funcional, y sus

propiedades derivan de la coexistencia de ambos grupos.

Familia de compuestos: Conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional
caracterstico. Cada sustancia se diferencia de los dems compuestos de la misma familia en el
resto de la cadena carbonada. Dentro de una misma familia puede haber varias series homlogas
Terminacin en la Grupo funcional
cadena principal

Nombre

cido carboxlico

cido oico

RCOOH

Carboxi

Anhidrido
de
cido
ster
Haluros de cido
Amida
Nitrilo

Anhidrido de..

R-CO-O-CO-R

.ato de ilo
Haluro de ilo
..amida
.nitrilo
Cianuro de ..
.al

RCOOR
R-CO-X
RCONRR
RCN

iloxicarbonil
Haloformil
Carbamoil
Ciano

RCH=O

.ona
....ol
fenol
amina

RCOR
ROH
C6H5OH
RNH2
RNHR
RNRR
ROR

Formil
oxo
Oxo
hidroxi
fenoxi
-amino

Funcin

Aldehdo
Cetona
Alcohol
Fenol
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
ter
Alqueno

ter
Oxi
eno

Alquino

como

sustituyente

-oxi

C=C

-enilo

ino

C C

-inilo

Derivados
halogenados
Nitroderivados

Haluro de ilo

RX

Flor,cloro, bromo

Nitro

RNO2

nitro

Alcanos

ano

-il, -ilo

Propiedades de los hidrocarburos que contienen grupos funcionales:

Las propiedades de los compuestos vienen marcadas fundamentalmente por el grupo
funcional que caracteriza al compuesto. Adems, podemos destacar otros dos factores:
- la longitud de la cadena
- la polaridad de la molcula

Polaridad: Esta propiedad est muy relacionada con el grupo o grupos funcionales que contenga
la molcula, ya que son estos los que pueden aportar tomos con suficiente electronegatividad (F,
O, N, Cl) como para crear separacin de cargas (las cadenas hidrocarbonadas suelen ser apolares
o muy poco polares).
Una mayor polaridad implica mayor solubilidad en agua y disolventes polares y mayores puntos de
fusin y ebullicin, la razn estriba en que las fuerzas intermoleculares son ms intensas, pudiendo
existir, incluso, enlaces por puente de hidrgeno entre las propias molculas y las del disolvente,

Longitud de la cadena: La cadena carbonada tiene una polaridad muy baja por lo que una mayor
longitud trae consigo un descenso en el carcter polar de la molcula. No obstante, un mayor
tamao de la molcula hace que haya ms posibilidades de interaccin con otras molculas. Una
mayor longitud de la cadena significa: menor solubilidad en agua y disolventes polares y mayores
puntos de fusin y ebullicin.