Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Définition : Science appliquée traitant des matières premières et des substances à potentialité
médicamenteuse d’origine biologique.
Une drogue est la partie ou l’organe désseché d’une plante, d’un animal ou d’un champignon.
Caractère multidisciplinaire :
Aspects historiques
1895 : la thériaque (prépa pharmaceutique utilisé contre les poisons les plus divers.)
1899 : mise sur le marché de l’aspirine, premier médicament moderne.
Du végétal au médicament :
A la fin du précambrien on voit la colonisation des terres émergées. C'est un environnement
hypermutable. Il n'y a pas d'azote et on voit apparaître progressivement 1'0 2. Il y a ensuite une
différenciation entre les règnes animal et végétal mais avec une croissance commune. Leur
but est de se nourrir, se reproduire et communiquer ce qui engendrent de nombreuses
mutations et seuls les meilleurs individus subsistent
Au niveau du métabolisme primaire par exemple: les caroténoïdes et flavonoïdes ont un rôle
dans la photosynthèse, la détoxification et la défense contre les stress oxydatifs.
Au niveau des relations avec le monde extérieur :
Immunité végétale: soutien et protection du métabolisme primaire.
Phytoalexines (ex : le resvératrol) il est produit par le grain de raisin après une,
attaque par un champignon; dérivé d'un noyau stilbène il a une action antitumorale et
antirhumatismale.
1
Discrimination entre plantes alimentaires. médicinales et toxiques :
Quelques exemples connus chez les primates: Veronia amygdalina a une action
antiparasitaire.
Expériences malencontreuses à relations de cause à effet
Double territoire inconnu: l'agent thérapeutique et l'individu malade.
La sélection des espèces végétales et des doses utiles s'est opérée à partir de relation
évidentes, immédiates ou presque immédiates entre l'administration de la plante et l'apparition
des effets recherchés à danger (ex: crotalaria retusa, Fabaceae responsable d'intoxications
hépatiques ).
Préhistoire du médicament :
La sélection des espèces médicinales a résulté d'expérimentation par l'homme sur l'homme.
Le processus de sélection a été entièrement empirique ( remèdes de bonnes femmes ). Le
règne végétal offre une ressource inépuisable de molécules étonnamment variées.
Plantes médicinales de type A: l'usage traditionnel de ces plantes est l'indice d'une toxicité
faible qui reste cependant à confirmer. Leurs bénéfices et effets indésirables sont tels que
l'utilisation d'extraits totaux ou partiellement purifiés, correctement standardisés, est
envisageable.
Plantes médicinales de type B : Pour ce groupe les bénéfices et effets indésirables sont tels
que l'isolement du ou des constituants actifs est indispensable à hémisynthèse, synthèse
totale, modifications structurales.
Les constituants actifs purifiés peuvent être obtenus par des cultures végétales in vitro.
3
Chapitre II : Les voies de biogenèse.
1. Méthodes d'étude :
Elles nécessitent la destruction de la cellule végétative, le recueil des enzymes du
métabolisme et leur étude in vitro.
A. Production de traceurs :
Deux types de traceurs peuvent être utilisés. Il s'agit des traceurs radioactifs et des isotopes
stables. Ces derniers sont plus utilisés car leur identification est plus aisée.
Administration compétitive :
A est précurseur de C. Comment savoir si l'intermédiaire est B ou B' à 3 expériences sont
effectuées :
Analyse séquentielle :
On place la plante dans une atmosphère CO2 (C14) toutes les 5 à 10 minutes et on observe
l'incorporation du carbone 14 au cours du temps pour déterminer la voie de biogenèse (Voir
exemple de la menthe Pg 2-3.)
C' est facile à manipuler mais il y a des risques de dérivation du métabolisme lorsque l' on
passe in vitro. Il peut y avoir culture de cellules isolées ou de grains de pollen.
F. Greffes :
G. Souches mutantes
H. Apport de la chimiotaxinomie
Les voies métaboliques pour arriver aux métabolites secondaires se sont fort diversifiées. II
existe une relation étroite entre un métabolite secondaire produit par une plante et la position
taxinomique occupée par cette espèce.
Les papaver :
On trouve surtout les métabolites secondaires dans papaver somniferum et papaver setigerum.
Dans les autres il n 'y a que des traces.
Plus la voie de synthèse est complexe, plus la distribution des métabolites secondaires est
restreinte.
La nicotine: Ses précurseurs sont répandus, on les trouve dans de nombreuses espèces
(ornithine).
les Asteraceae.
1) la photosynthèse
H2O à ½ O2 + 2 e- + 2 H+
5
Du CO2 :
C'est la première brique élémentaire. Il constitue la source de carbone utilisée pour la synthèse
des sucres, de l'amidon, de la cellulose, des lipides, des protéines et des acides nucléiques.
De la lumière :
Les récepteurs de la lumière sont la chlorophylle et les caroténoïdes. Ceux-ci permettent
d'augmenter le spectre d'absorption de la chlorophylle.
L'absorption de la lumière crée un flux d'électrons à travers une série de transporteurs liés aux
thylakoïdes des chloroplastes. Il y a oxydation d'eau en O2 avec synthèse de NADPH et d'ATP
grâce à la génération du flux de protons.
de l'eau.
de l'énergie.
une plante
A partir de ces deux briques on peut synthétiser des oses et osides ou former de l'énergie via la
glycolyse.
2) la glycolyse :
3) le cycle de Krebs :
Dans ce cycle l'AcCoA est dégradé en CO2 et son énergie est transférée sur les coenzymes
NAD et FAD. L'énergie est récupérée grâce à la chaîne respiratoire mitochondriale.
7
Systématique des métabolites secondaires
3. Oses et osides :
A. Rappel de nomenclature :
Les oses ont pour formule Cn(H2O)m , ils possèdent une fonction aldéhydique ou cétonique et
(n-1) fonctions alcools. Ils possèdent 3 à 9 carbones.
Il s'agit
D'aldoses : pentoses (ribose, arabinose, xylose,. ..), méthylpentoses (rhamnose,
fucose, ...), désoxyoses ( digitoxose,. ..), hexoses (glucose, galactose, mannose,. ..).
De cétoses: fructose.
De dérivés osidiques : acides uroniques (ac.glucuronique, mannuronique, galacturonique, ...),
polyalcools (sorbitol, mannitol, inositol, ...), esters d'oses (acétates, sulfates ), oses
aminés (glucosamine,. ..).
Il s'agit
Des oligoholosides qui possèdent maximum dix unités oses.
Des polyholosides ou polysaccharides qui possèdent plus de dix unités oses. Ils peuvent être
homogènes ou hétérogènes.
Les hétérosides sont formés d 'oses combinés à une autre substance appelé aglycone ou
génine.
Le nom des sucres est tout d'abord basé sur le nombre de carbones.
On ajoute le suffixe -ose s'il s'agit d'un aldose et le suffixe -ulose s'il s'agit d'un cétose.
La méthode de Fisher permet de visualiser les configurations D ou L qui n'ont pas de lien avec
le pouvoir rotatoire.
Par convention le sucre est D si le groupement hydroxyle le plus éloigné de la fonction
carbonyle est à droite. Il est L si ce groupe est à gauche.
On note aussi les sucres par α ou β. Ce sont des formes anomères.
Le sucre est α si le OH à la même configuration que dans la représentation de
Fisher et β dans le cas inverse.
Dans les formes cyclisées on distingue deux types de cycles: les pyranes en C6 et les furanes
en C5.
Formation des osides : anomère + R-OH à glycoside + H2O .
B. les polyholosides :
Séquence périodique: les oses sont répartis le long de la chaîne linéaire. C'est un ruban étiré
dans le cas d'un lien β 1,4 ; une hélice pour un lien α l,4 et une conformation
flexible pour un lien 1,6.
Séquence interrompue : Zones à périodicité régulière qui alternent avec des zones
hétérogènes. On les trouve au niveau des interactions polymères-polymères.
Séquence complètement hétérogène : séquence aléatoire seulement rencontrée dans le cadre
de lien polymère-solvant.
Les polyholosides peuvent être isolés par leur solubilité dans l’eau. On ajoute de l’éthanol
pour désolvater le polymère et provoquer sa précipitation.
On les filtre sur gel, on peut aussi utiliser des résines échangeuses d’ions.
Les hétéropolyholosides :
hémi-celluloses, gommes, mucilages et pectines.
hydrocolloïdes des algues.
glycosaminoglycanes: composés de disaccharides répétitifs dont l'un des deux est toujours
NAM ou NAG (ac.hyaluronique, chondroïtine sulfate, héparine).
C. Les hétérosides :
9
enzymes plus ou moins spécifiques.
Plusieurs oses peuvent être liés à la même génine c'est pourquoi l'extraction reste une étape
très délicate.
1) Extraction
2) Réactions spécifiques
5) Chromatographie
1) Spectrométrie de masse :
Pour les composés peu volatils.
2) RMN :
Pour déterminer de quel anomère il s'agit.
3) Hvdrolvse :
Pour connaître les configurations exactes des polyholosides complexes et des hétérosides il
faut mettre en oeuvre une hydrolyse séquentielle, des dégradations chimiques et des
déterminations analytiques.
Notons que les liaisons ont des forces différentes : les liens α sont plus forts que
les liens β et les liaisons 1,6 sont plus fortes que les liaisons 1,4.
F. Intérêts pharmaceutiques :
Les oses simples et oligoholosides sont peu importants en thérapeutiques. Ils sont utilisés dans
la préparation de perfusions, d'excipients et ont un intérêt nutritionnel.
Utilisés contre les irritations dans des antitussifs et des soins dermatologiques. Cette
propriété est due à leur pouvoir d’adhésion à Calendula, Plantago, Fucus, Linum
usitatissimus.
3) Activité immunostimulante :
homoglucanes neutres
hétéroglucanes neutres
11
arabinogalactanes acides ( contiennent des dérivés ac galacturoniques )
rhamnogalactanes acides
structures hybrides
4) Activité diverses :
Les hétérosides quant à eux ont des propriétés très diversifiées dues aux génines.
A. Les Lipides :
a) Introduction
Les lipides sont des matières grasses, esters et dérivés d’AG ayant des
propriétés similaires.
Si ils sont abondants on les trouve sous forme de gouttelettes appelées oléosomes.
Ils sont présents dans tout le règne végétal et dans tous les organes (peu dans les
organes végétatifs et beaucoup dans les graines).
Graisses & huiles constituent les formes de réserve. Les phospholipides et
sphingolipides sont des composants de la membrane, les cires sont des couches de
protection superficielles sur les feuilles et les fruits. On trouve aussi des lipides sans
forme de tocophérols, stérols et caroténoïdes.
b) Production
g) Méthodes d'analyse :
1) Déterminations physiques.
On se base sur la solubilité (IS dans l'eau, S dans les solvants organiques, pas
entraînables par la vapeur d'eau), la densité relative, l'indice de réfraction, l'intervalle
de fusion, l'intervalle de solidification.
2) Déterminations chimiques :
3) Analyse quantitative et qualitative de l'insaponifiable
4) Recherche des pesticides et mycotoxines
1) Apport nutritionnel :
Il y apport d’AG insaturés et essentiels, d’AG de la série ω3 (huile de la chair de
poisson) et de vitamines liposolubles A, D et E.
2) Tractus intestinal
laxatifs lubrifiants (près hydrogénation), purgatifs (huile de ricin) et cholagogues.
5) Excipients
parfois ils sont cicatrisants et anti-inflammatoires et utilisés alors dans lé traitement
de brûlures superficielles.
6) Activités diverses :
Les phytostérols (soya, avocatier, maïs) ont la propriété de diminuer la
13
cholestérolémie.
Les alcools à longues chaînes interviennent dans la stimulation de l'huile de germe
de blé utilisée dans le traitement de la maladie de Kaposi, une maladie de la peau.
L 'huile de cotonnier est un spermicide très actif Elle diminue le nombre de
spermatozoïdes et il y de plus en plus de spermatozoïdes anormaux. C' est un
antifertilisant qui détruit les tubules séminifères. Il y a également des effets
secondaires dosage dépendants qui engendrent une stérilité prolongée.
7) Problèmes toxicologiques :
B. Les poly-ènes-ynes :
C. Quinones
1) Classification et composition :
2) Biogenèse :
3) Méthodes d'analyse :
− Extraction
Les quinones sont IS dans l’eau mais extractibles par des solvants organiques à
l’abri de la lumière de sorte d’éviter l’oxydation. Si leur PM est faible ils sont volatils
et entraînables à la vapeur d’eau ou sublimation.
− Réactions spécifiques :
− Spectres électroniques
Il s'agit de spectres UV-visible dont les maxima dépendent des substituants du cycle
aromatique.
− HPLC
− CCM
Ils sont lipophiles si les chaînes isoprénoïques sont longues et on peut mettre ces
parties en évidence grâce à la coloration par les réactifs des terpénoïdes {SbCl3).
− Activité biologique
15
Ces composés ont une action spasmolytique, antibactérienne surtout contre les
Gram- (les groupes C=O réagissent avec les S-H et empêche la croissance
bactérienne), ils ont aussi une activité fongicide parfois vermifuge et cytotoxique.
Des réactions d'allergies sont aussi rapportées du fait de réactions entre des
benzoquinones et des protéines de l’homme.
− Activité laxative
Relation structure-activité :
Les formes oxydées sont moins vite résorbées par le tube digestif.
Les hétérosides sont plus vite actifs si l’administration se fait par voie orale.
La flore bactérienne a une influence. En effet il y aura des réponses individuelles
différentes pour une même dose.
Notons aussi que la distance entre les fonctions phénoliques influence l’effet laxatif.
Il faut donc utiliser ces substances dans le cadre de traitements courts en vue de
ramollir les selles, préparer à un examen radiologique du tube digestif ou une
intervention chirurgicale.
La substance est alors associée à des médicaments constipants.
L'administration ne se fait pas aux enfants de moins de 12 ans et l'automédication
est tout à fait contre indiquée.
5. les Terpénoïdes :
A. Monoterpénoïdes et iridoïdes :
Les MONOTERPENOÏDES sont les constituants les plus simples de la série des
terpènes.
Ils sont issus du GPP lui-même résultant d’un couplage tête à queue des molécules
DMAPP et IPP. Ils peuvent être acycliques, monocycliques ou bicycliques.
Ils sont réguliers et élément des HE, irréguliers et constituants des HE d’Asteraceae
ou encore cyclisé en méthylcyclopentanes et constituent dans ce cas les IRIDOÏDES.
Les irréguliers sont formés par réarrangement ou par une biogénèse non
conventionelle. On rencontre les monoterpènes sans forme de composés complexes
avec des constituants majeurs.
1) Méthodes d'analyse :
− Contrôles physiques :
− Contrôles Chimiques :
17
HPLC : Elle n’est quasiment pas utilisée pour le dosage des HE sauf pour certains
constituants qui ont un spectre UV caractéristique. Si des longues chaînes sont
présentes il est nécessaire d'effectuer une séparation préalable pour éviter les
problèmes de détection.
GC : C’est la méthode préconisée. KBH4 réduit les fonctions carbonyles en alcools
secondaires. Le détecteur réagit avec tous les composés ayant du C. Des réactifs
spécifiques permettent l’identification de certains pics. Une GC permettant de
différencier les différents isomères va également être très utile dans le cas de
recherches de falsification.
RMN : Elle permet aussi de déceler des falsifications (substitution par des
constituants de synthèse) par une quantification des isotopomères. On remarque les
reconstitutions frauduleuses.
− Généralités :
La métabolisation : elle se fait par des enzymes de phase 1 ou 2 selon la structure
à hydroxylation, carboxylation, réduction, ...Les sénosides sont des pro-drogues.
Grande hétérogénéité des composés : les activités sont très variées suivant l'
endroit où la plante est cultivée, la photopériodicité, ..
Constituants le plus souvent lipophiles : cela engendre une action sur les
membranes cellulaires par stimulation ou inhibition de la perméabilité et action sur
les enzymes et canaux ioniques.
Activité
anti-inflammatoire et cicatrisante: les HE de camomille matricaire (bisabolol),
de thym (thymol) et de giroflier (eugénol) inhibent COX-l et COX-2.
19
les rhinites et les sinusites ou encore qu’elles sont utilisées pour la confection des
pansements gras pour plaies et brûlures.
Des préparations de solutions diluées dans l’huile de pépins de raisin, des gélules,
capsules, et excipients pâteux, la microencapsulation dans des polymères, ...tous
ces procédés permettent une meilleure conservation et une plus grande stabilité. Par
voie orale les HE sont vite résorbées mais cela ne traduit pas pour autant une
grande activité: en effet, les HE peuvent également être vite éliminées et ne jamais
atteindre les concentrations thérapeutiques dans l'organisme.
Stimulation
des voies digestives :
Les HE agissent au niveau de l’estomac, l’intestin et la vésicule biliaire :
- ä des sécrétions gastriques à HE d’anis, anis étoilé, fenouil,
d’angélique,, d’écorce d’orange, de menthe et de cannelier.
- Cholécinétique : Cet effet consiste en une amélioration de l’évacuation
des sécrétions de la vésicule biliaire et donc de l’écoulement de la bile
à curcuma, carvi, lavande et menthe, bornéol, camphre, cinéol,
pinènes, menthol et menthone.
- Cholérétique : la menthe et menthol favorise la production de bile
(cholagogue : évacuation de la bile).
- Carminatif : une irritation de la muqueuse gastrique te intestinale
engendre une hyperémie, une ä des sécrétions gastriques et une
amélioration de la digestion ainsi qu’une expulsion des gaz à HE
d’anis, de fenouil, de camomille, de coriandre , de carvi et de menthe.
Activité
diurétique : Le genévrier a une action diurétique: 1’action irritante des HE
provoque une augmentation de la diurèse mais cet usage est peu recommandé.
Activité
stimulante au niveau cardio-respiratoire : Une stimulation des nerfs olfactifs
engendre une stimulation réflexe de la respiration à HE de romarin, menthe,
camphre.
C'est la raison pour laquelle les HE sont considérées comme des phytonutriments en
prévention contre le cancer.
à limonène, alcool péryllique en chémoprévention.
− Toxicité.
Effetsconvulsifiants : Ils apparaissent chez les enfants de moins de trois ans. Ils
peuvent entraîner un spasme de la gorge qui mène à l'asphyxie chez les femmes
enceintes ou qui allaitent. à HE de thuya, menthol, camphre et cineole.
21
Les IRIDOÏDES ont un squelette bicyclique qui associe un cyclopentène à un
pyrane. Il sont une fonction énol-éther très caractéristique qui s’ouvre
facilement s’il il n’y a pas de sucre lié.
On distingue deux sous-groupes à savoir les iridoïdes proprement dit et les
cycloiridoïdes. Ces derniers se présentent le plus souvent sous forme d'hétérosides
ou de polyesters.
Les méthodes d'analyse des iridoïdes sont l'HPLC et la CCM. Pour celle-ci la
révélation se fait à l'aide d'H2SO4 et d'aldéhyde arénique.
Auparavant ces molécules étaient appelées principes amers. Ils ne sont pas volatils
et leur structure se casse à des températures élevées. On distingue plus de 3000
structures différentes que l'on retrouve partout mais principalement chez les
Asteraceae.
Chez les Apiaceae on en trouve également mais dans ce cas l’origine est un peu
différente.
Dans les asteraceae on les trouve principalement au niveau des poils sécréteurs
pluricellulaires des feuilles, bractées et inflorescences.
Certains se trouvent sans forme d’hétérosides.
Exemples:
Le bisabolol : est issu de la camomille allemande. Il existe 4 isomères possibles qui
ont
des activités anti-inflammatoires et anti-ulcéreuses.
L’artémisinine: est issue des asteraceae. C’est un anti-malérique très efficace qui
induit un stress oxydatif au niveau du parasite. Il est pratiquement sans effets
secondaires mais des rechutes et des neurotoxicités ont été observées.
− Méthodes analytiques :
− Intérêt pharmaceutique :
L'activité anti-ulcère est aussi expliquée par l' addition de Michaël : il y a interaction
avec des enzymes de la muqueuse gastrique.
− 3. Toxicité :
Des allergies peuvent apparaître lors d'un contact direct ou indirect avec la plante. à
espèces maraîchères (artichaut ), horticoles (chrysanthèmes, marguerites, asters,
cosmos), médicinales ( camomille, arnica), ornementales, cosmétiques (arnica,
camomille) ou alimentaires (laurus nobilis).
23
On a aussi mis en évidence des propriétés neurotoxiques : Centaurea repens.
1) Les triterpénoïdes :
Deux molécules de FPP se condensent par un couplage queue à queue pour donner
un squalène, molécule à 30 C. Celui-ci subit une époxidation suivie d’une cyclisation
qui aboutit soit aux prostatanes (si l’époxysqualène est maintenu dans une
conformation chaise-bateau-chaise-bateau) soit aux dammaranes (si
l’époxysqualène est maintenu dans une conformation chaise-chaise-chaise-bateau).
Ces substances ont donc des stéréochimies différentes et il y a encore des
changements de conformation par la suite.
Les dammaranes quant à eux sont à l’origine d’une part de l’euphol, le tirucallol (par
des migrations concertées), des triterpénoïdes modifiés, des saponosides
triterpéniques tétracycliques (cas marginal) et des lupanes d’autre part. A partir des
lupanes on obtient les triterpènes pentacycliques (par formation d’un cycle
supplémentaire) et les saponosides triterpéniques pentacycliques.
− Protostane :
Parilline, digoxoside, condurangoside, conessine (alcaloïde atypique synthétisé par
la voie du mévalonate et incorporation tardive de l'azote), solasodine (alcaloïde
stéroïdique des solanaceae ), ...
Exemples de phytostérols : stigmastéroI, ergostérol, fucostéroI, ecdysone.
− Dammarane:
Acide glycyrrhétique, acide bétulinique, acide asiatique.
Exemple de triterpènes modifiés: lors de la synthèse il peut y avoir dégradation
oxydative et formation de métabolites : brucéantine, azadirachtine.
b) Propriétés générales des triterpénoïdes :
− Méthodes analytiques :
On peut aussi avoir recours à la GC quand les molécules sont assez volatiles, à la
CCM ou encore à I 'HPLC.
− Importance biologique :
24
1!} Les cardénolides et bufadiénolides olus
25
a partage entre la phase chloroformique et la solution hydro-éthanolique. Un peu
d'éthanol contenant des hétérosides passe dans le chloroforme. On sépare alors les
deux solutions.
2. Extraction :
3. Méthodes d'analyse :
--------------------------
25
On distingue deux modes d'action :
.
réaction des désoxyoses :
(en
Chromatographie: II S'i
:. Ces méthodes sont plus spécifiques.
4. Activité bioloJ!iQue :
-Moded ' action et toxicité :
.inhibition de la NA +K + A TPase :
C'est un complexe protéique inséré dans labicouche membranaire et formé d'une
chaîne lourde et d'une chaîne légère.
26
.
effet au niveau électrophysiologique :
.
.
Effet dromotrope négatif: il se produit une diminution de la conduction intracardiaque
de l'excitation, la vitesse de propagation de l'influx nerveux à travers le creur est
diminuée. Les hétérosides cardiotoniques ont un effet vagal qui induit le relargage de
l'acétylcholine, c'est elle Qui ralentit la conduction et on obtient un effet réfractaire.
'i
5. Toxiciti :
On effectue un monitoring des patients traités. Certains hétérosides cardiotoniques
présentent, après administration orale, une résorption incomplète et variable car elle
dépend de l'hydrolyse des sucres de l'hétéroside de fa flore intestinale.
La dose efficace est égaie à 50 ou 60% de la dose toxique. L'index thérapeutique est
donc très étroit.
On observe des anorexies, nausées, vomissements, troubles visuels, troubles
psychiques et des altérations du rythme cardiaque et de la conduction.
La toxicité est telle que l'on a préparé des acides anti-digoxine capables de
neutraliser l'hétéroside en cas d'intoxication aiguë.
27
27
-~~ ,-- .
Qui dit récepteur dit présence d'autres éléments qui ont la même action au niveau
physiologique. Il existe donc une ou plusieurs substances endogènes de type
digitalique pouvant être stéroïdiques (EDLS= endogénous digitalis like substance ).
Toutes ces modifications structurales n'ont pas permet d'améliorer l'activité des
molécule~ Il ~ ~ -~ ~ ~~~ ~'- "'-~-~~~~~ ~--- -1~~- ~ "' -,- ~4-- -L
c) Les saponosides :
6. Relation structure/activité :
~
'.
--~ .
lors plus d'effets secondaires.
L 'hémisynthèse de ces composés a présenté des difficultés mais on a pu préparer
un certain nombre de mono-osides synthétiques. Certains sont extrêmement
puissants et cela nous permet d'établir la relation structureÎactivité.
Pour l'activité on doit conserver : .Une insaturation dans le cycle .T' pnrh\t'inpmpnt
npc: rvrJpc: pI:1
...
,.
(f
~
...
28
."'5"'~."'.
Dans la plante ils sont localisés au niveau des membranes des organites comme les
ml.tr--~hondn.~~ Tl
spcu,r~n+ A
t~~
prAs~n+~ ~-conccnt~~t;~- +-).~ A1~..~~ f;..~~..'). 1 {)O/ \ V'-'l 1"':t.J.l ."' 1."'1"'
"""II.:t"'l1 I laIVIII.I"':t"'I""V"""\J~l.fuaIV/U).
On retrouve les saponosides dans les végétaux et certains organismes marins
d'origine v~p-~t~1~
~s m o&: ~e.. -'> .t...Yf\
Les hétérosides bisdesmosidiques ont un lien osidique en plus.
2. Méthodes d'analvse :
réactions colorées: elles permettent de caractériser les saponosides mais elles ne
sont
pe' pas n
c;~'.'uo
sPllo~So...'0..t ;.
mettra o
n.!.";'"'en"eso;t 1npartn ;.. rw.!.n;ne"";t In ~n..t;Q "";'"';,.,,,o
.> III'1 II > "I v"Ii. U II ...I ...V IV... I. IU .I... 5" I .:tVII. IU .-.u" V.>IVI'1U". .Lieberman-
Burchard : H2SO4+ anhydride acétique.
.Noller: SOCI2+FeCI3 (chlorure de thionyle)
.H2SO4 : permet d'obtenir des déshydratations et de caractériser les génines en
donnant
dJ.~..e' .J~-
uç:. ÇIIV---I-~..e'
:. "'VlvI -:..
----------------------------
29