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1.1.- Etanol.

Actualmente por fermentacin de productos agrcolas se obtienen alrededor de


24x106 Tm de etanol por ao. Las materias primas son: mosto de uva, melazas
residuales de la fabricacin de sacarosa, almidn hidrolizado de patata, de
maz, o de otros cereales, lquidos residuales de industrias de alimentos o
caldos procedentes de la hidrlisis de materiales celulsicos (paja, tallos,
residuos forestales...). La mayora de las plantas se encuentran en Brasil, India
y USA si bien Japn, Mjico, Sudfrica y varios pases de Europa Occidental son
tambin productores. El primer pas productor de etanol por fermentacin es
Brasil (a partir de caa de azcar).

La concentracin del etanol as obtenido es del 15%, por lo que la destilacin


posterior para obtener etanol es muy costosa.
El etanol de sntesis se ha obtenido industrialmente a partir de etileno segn
dos procesos:

Por hidratacin indirecta adicionando cido sulfrico y posterior hidrolisis


del ster sulfrico obtenido y

Por hidratacin directa cataltica. Si bien el primero de estos ha dejado


de utilizarse por ser muy contaminante.

En el proceso indirecto los gases que contienen etileno (su porcentaje puede
variar entre el 35 y el 95%) se hacen reaccionar en un sistema de torres de
absorcin con cido sulfrico del 98% a unos 60 C y 20 atm. Utilizando
Ag2SO4 como catalizador. Los esteres sulfricos obtenidos se diluyen con agua
y se calientan con vapor de agua, a unos 90 C, para hidrolizar el ster
sulfrico a etanol. La selectividad del proceso es del 86%. El etanol se purifica
por destilacin y el cido se concentra para reutilizarlo. En este ltimo paso se
forman pequeas cantidades de SO 2. El principal inconveniente de este
procedimiento son los problemas de corrosin debidos al cido sulfrico y que
es un proceso muy contaminante. En USA no utilizan este procedimiento desde
1974 y en Europa desde 1980.

Si se utiliza una mezcla de alquenos (etileno, propeno y 2-metilpropeno)


procedente del craqueo de las naftas, se va aumentando gradualmente la
concentracin de cido sulfrico con lo que el 2-metilpropeno reacciona primer,
seguido del propeno y finalmente el etileno.
En el proceso directo la hidratacin se realiza en fase gaseosa sobre
catalizadores cidos generalmente H3PO4 fijado sobre un soporte slido de
SiO2 o sobre una resina. Las condiciones de trabajo son 300 C y 70 atm (para
favorecer el equilibrio a la derecha) y tiempos cortos de reaccin para evitar la
formacin de productos secundarios (ter dietlico y oligmeros). La conversin
del etileno slo es de 5% y la selectividad del 97%; el alcohol se condensa y los
gases se reciclan mltiples veces para alcanzar su rendimiento econmico
(97%), para lo cual es necesario o una alta pureza de etileno o una eliminacin
de gases para evitar un aumento de gases inertes en el reciclado.

El etileno obtenido por destilacin tiene un 4% de agua (Tbaz = 78,15 (C). Para
obtener etanol absoluto se aade benceno y destilan los siguientes azetropos:
1.

Etanol-benceno-agua (7,5% de agua) con una Tb = 64,8 C; (22,8%


EtOH; 53,9 % benceno; 23,3% H2O) hasta que se elimina todo el agua.

2.

Etanol-benceno (80% de benceno) con una Tb = 68,2 C hasta total


eliminacin de benceno, y

3.

Etanol absoluto a 78,3 C.

Otro mtodo consiste en hacer circular etilnglicol a contracorriente en la


columna de destilacin, el cual fija el agua. Los restos de agua que quedan se
eliminan aadiendo Mg y destilando en ausencia de aire o pasndolo a travs
de tamices moleculares (zeolitas sintticas) que retiran el agua y se regeneran
calentndolas. Un mtodo para detectar trazas de agua en el etanol consiste
en aadir CaC2 y CuSO4 que forman, respectivamente, acetileno y acetiluro de
cobre rojo muy visible.

Actualmente se estn desarrollando nuevas tecnologas para obtener etanol


por carbonilacin de metanol. Igualmente se estn optimizando los procesos de
fermentacin.
El etanol se usa como desinfectante, disolvente y aditivo para gasolina para
aumentar el ndice de octanos. Hay una demanda creciente de etanol para
carburante, en mezclas para gasolina hasta el 15%, que se est incrementando
en algunos pases importadores de petrleo. Adems el etanol es un producto
de partida para obtener etanal, cido actico, esteres etlicos y cloroetano,
todos ellos intermedios para distintas fabricaciones; siendo los dos ms
importantes el acetato de etilo y el cloroetano (anestesia local y agente
etilante).
Importancia del uso y aplicacin de los alcoholes en la vida diaria
En la actualidad el uso y aplicacin de los alcoholes en la vida diaria son muchos debido a
su gran relevancia y aplicacin que van desde uso industrial hasta un uso en el hogar
antes de entran en detalles en su uso necesitamos conocer conceptos bsicos.
Alcohol.
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuhl , o al-ghawl , "el espritu",
"toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos
orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de
hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios
grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de
tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado
el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que
presenta etanol, con frmula qumica CH3CH2OH.
Aplicaciones
Adems de usarse con fines culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico, como
excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol antisptico 70
GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es un
desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentracin de
aproximadamente el 70%.
Industria qumica
La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en la sntesis de diversos
productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el ter
dietlico, etc.
Tambin se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
Combustible
Se emplea como combustible industrial y domstico. En el uso domstico se emplea el
alcohol de quemar. Este adems contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente
a alcohol. Esta ltima aplicacin se extiende tambin cada vez ms en otros pases para
cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energa de EUA dicen

que el uso en automviles reduce la produccin de gases de invernadero en un 85%.[cita


requerida] En pases como Mxico existe la poltica del ejecutivo federal de apoyar los
proyectos para la produccin integral de etanol y reducir la importacin de gasolinas que
ya alcanza el 60%.
Usos:
* Se usa como disolvente en la fabricacin de barnices, pinturas, grasas y aceites, entre
otros.
* Se usa como desinfectantes y antispticos.
* Se usa en la fabricacin de bebidas alcohlicas.
* Tambin se usa como combustible y aditivo para la gasolina, ya que su ndice de octano
es mayor al de la gasolina, adems de que es mas seguro y mas limpio, por lo que
contamina menos.
Importancia:
Posee una gran importancia por utilizarse como materia prima para la obtencin de una
amplia variedad de compuestos.
ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH)
Propiedades:

Lquido incoloro de olor agradable si es puro.

Muy soluble en agua.

Altamente txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica


externamente.
Usos:

Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico hacindolo no potable.

Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su ndice de octano es mayor al de


la gasolina, adems de que es ms seguro y ms limpio, por lo que contamina menos.

Disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas.


ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)
Propiedades:

Lquido incoloro de olor caracterstico.

Sabor castico y ardiente.

Muy soluble en agua

Arde con flama.


Usos:
* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
* Desinfectante y antisptico.
* En la fabricacin de bebidas alcohlicas

Transcripcin de Efectos del consumo del alcohol en los seres


vivos
Causas del Alcohol en los seres vivos
Efectos del consumo del alcohol en los seres vivos
Los efectos del alcohol sobre el cuerpo son numerosos y diversos. El alcohol,
especficamente el etanol, es una potente droga psicoactiva con un nmero
elevado de efectos terciarios que puede afectar de manera grave a nuestro
organismo. La cantidad y las circunstancias del consumo juegan un rol
importante al determinar la duracin de la intoxicacin. Por ejemplo, al
consumir alcohol despus de una gran comida es menos probable que se

produzcan signos visibles de intoxicacin que con el estmago vaco.1 La


hidratacin tambin juega un rol importante, especialmente al determinar la
duracin de las resacas.
Cules son los efectos del alcohol en una planta?
Las plantas convierten la energa solar, el dixido de carbono y el agua en
carbohidratos y en oxgeno mediante el proceso llamado fotosntesis. Los
humanos, animales y otras formas de vida dependen de las plantas. Las
plantas pueden entrar en contacto con los alcoholes, que son productos
qumicos orgnicos con un grupo hidroxilo (OH) unido a un tomo de carbono
(C), que suele unirse a otros tomos de carbono o de hidrgeno. Sus efectos
varan en las plantas cuando metabolizan el alcohol.
Fases de la intoxicacin etlica
Tras la ingesta de alcohol se producen a corto plazo una serie de efectos o
sntomas, dependientes de la dosis ingerida (aunque afectan otros factores
individuales).
1- Fase de euforia y excitacin. Tasa de alcoholemia: 0,5 g/L. Locuacidad,
euforia, desinhibicin, conducta impulsiva.
2- Intoxicacin. El organismo que no est acostumbrado al alcohol se resiste.
Poco a poco se afecta el sistema nervioso al originarse la prdida en la
capacidad de coordinar los
movimientos produciendo el desequilibrio y a veces cadas. Si se abusa se
puede producir la ataxia locomotriz que es una parlisis propia de los
alcohlicos. El alcohol produce efectos depresivos y una aparente sensacin de
calor al dilatarse los vasos cutneos, pero lo que ocurre realmente es la
prdida de calor del organismo.
En los diferentes sistemas
En la sangre:
Inhibe la produccin de glbulos blancos y rojos.
Sin la suficiente cantidad de glbulos rojos para transportar oxgeno,
sobreviene la anemia megaloblstica.
En el sistema reproductor:
La falta de glbulos blancos origina un fallo en el sistema inmunitario,
aumentando el riesgo de infecciones bacterianas y virales.
Disminuye la libido y la actividad sexual.[cita requerida]
Puede causar infertilidad y disfuncin erctil

Transcripcin de IMPACTO AMBIENTAL DE LA OBTENCIN DEL


ALCOHOL
IMPACTO AMBIENTAL DE LA OBTENCIN DEL ALCOHOL
Los alcoholes son el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en
sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (OH) enlazados a sus
molculas
Por esto se clasifican en...
MONOHIDROXILICO
DIHIDROXILICO
TRIHIDROXILICO
Respectivamente
Como el etanol y el metanol
ETANOL
Es un alcohol
lquido incoloro e inflamable
punto de ebullicin de 78 C.
Principal producto de las bebidas alcohlicas
Las materias primas ms utilizadas para la produccin de etanol son los
cereales y la caa de azcar
Para su uso comercial e industrial, siempre es desnaturalizado para evitar su
mal uso como bebida alcohlica.
El uso del etanol como carburante reviste especial importancia
Gasohol o alconafta
El etanol se utiliza como aadido para oxigenar la gasolina estndar
CRISIS
ENERGETICA
METANOL
Es el alcohol ms sencillo.
A temperatura ambiente se presenta como un lquido ligero
Incoloro
Inflamable y txico
Se emplea como anticongelante, disolvente y combustible.
Fue usado como combustible de autos de carrera.

Est prohibido el transporte de alcohol metlico sin contar con los recipientes
especialmente diseados para ello
Impacto Ambiental
Un 10% de etanol al combustible reducira hasta en un 30% las emisiones de
CO
Y entre 6 y 10% el (CO2).
Una desventaja de estos alcoholes:
la mayor produccin de vapor de agua y menor cantidad de sulfatos
Contribuiran en mayor medida a provocar el "efecto invernadero
Que es el efecto
invernadero?
Estudio revela alto costo ambiental del etanol de maz
Se analiz el impacto ambiental de la produccin de bioetanol de maz en la
Argentina
residuos cancergenos
contribuye al calentamiento de la atmsfera al emitir CO2 y metano.
Unico beneficio:
Burlanda.
proclives a defender la produccin de bioetanol
Autoridades:
La legislacin impone al transporte usar 5 a 10 por ciento de biocombustibles
mezclados con combustibles fsiles
Los agroqumicos son txicos y aunque con el maz se haga etanol, la
contaminacin con pesticidas y fertilizantes en las aguas superficiales y
subterrneas hace que el sistema de produccin sea txico para la sociedad
Sustratos y productos de hidrogenacin

alqueno,
R2C=CR'2

alcano, R2CHCHR'2

alquino, RCCR

alqueno, cis-RHC=CHR'

aldehdo, RCHO

alcohol primario, RCH2OH

cetona, R2CO

alcohol secundario, R2CHOH

ster, RCO2R'

dos alcoholes, RCH2OH, R'OH

imina, RR'CNR"

amina, RR'CHNHR"

amida, RC(O)NR'2

amina, RCH2NR'2

nitrilo, RCN

imina, RHCNH

nitro, RNO2

amina primaria, RNH2

(La cual se puede hidrogenar


inmediatamente)

INTRODUCCION.
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los compuestos
que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son
Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metlicos, el monxido y el dixido de
Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los compuestos Orgnicos se confunden con el origen
mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podan
causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus caractersticas
qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias especficas. Son los llamados Grupos
Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno
e Hidrgeno, pero la forma en que estn enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos
compuestos, que pertenecern a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus principales
caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicacin en la Industria.
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas
tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los ms reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las
cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas.
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser:
alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, RCO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero
se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehdo.
Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena carbonada lineal ms larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminacin -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehdos y cetonas comunes.
Frmula condensada
Aldehdo
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
C6H5CHO
Cetonas
CH3COCH3
CH3COC2CH5

Nombre segn IUPAC

Nombre comn

Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Benzaldehdo

Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Benzaldehdo

Propanona
Butanona

Cetona (dimetilcetona)
Metiletilcetona

C6H5COC6H5
C6H10O

Difenilmetanona/cetona
Clicohexanona

Benzofenona
Ciclohexanona

REACCIONES.
Reacciones de Oxidacin de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas
oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrgeno que pueda eliminarse del carbono
que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50 C con
dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente:

La preparacin de un aldehdo por este mtodo suele ser problemtica, pues los aldehdos se
oxidan con facilidad a cidos carboxlicos:

La oxidacin adicional no es un problema para los aldehdos con punto de ebullicin bajo, como el
acetaldehdo, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reaccin a medida que se
forma.
Reacciones de adicin al grupo carbonilo.
Las reacciones ms caractersticas para aldehdos y cetonas son las reacciones de adicin. Al
doble enlace carbono - oxgeno del grupo carbonilo se aade una gran variedad de compuestos.

Adicin de agua.
Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma
compuestos estables:

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se
forma un hidrato estable:

Adicin de alcoholes.
Los aldehdos reaccionan con los alcoholes en presencia de cido clorhdrico (catalizador),
formando un compuestos de adicin inestable, llamado hemiacetal, que, por adicin de
otra molcula de alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adicin similares para formar hemicetales y cetales.

Adicin del reactivo de Grignard.


Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formacin de
alcoholes primarios; los otros aldehdos producen alcoholes secundarios; y las cetonas,
alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halgeno (reactivo electroflico)
se adicionan al oxgeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonlico.

Reacciones de reduccin.
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios
o secundarios, respectivamente. La reduccin puede realizarse por accin del hidrgeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actan como
catalizadores. Tambin pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la
accin de un cido sobre un metal.
Los aldehdos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:

La hidrogenacin de aldehdos y cetonas, que origina alcoholes, es la reaccin inversa de


la deshidrogenacin de stos para obtener los compuestos carbonlicos citados:

METODOS DE OBTENCIN.
Hidratacin de alquinos.
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser

inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se


utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:

Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin de


acetaldehdo, que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas.
Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
Reaccin de Friedel y Crafts.
Se emplea para la obtencin de aldehdos y cetonas aromticas. Consiste en hacer reaccionar un
cloruro de cido o un anhdrido con un compuesto aromtico apropiado.
Para obtener una cetona se proceder as:

Ozonizacin de alquenos.
La ozonizacin de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga
uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines preparativos,
sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los dobles enlaces.
DETECCIN DE ALDEHDOS.
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son ms reactivos que las cetonas. Los qumicos han aprovechado la facilidad con que un
aldehdo puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin. Las
pruebas de deteccin de aldehdos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin alcalina
de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como
oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que forma con
los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y


los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce
cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente

de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata


el acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la siguiente:

El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo como agente reductor.
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con
acetaldehdo es:

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes dbiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehdos y alfa-hidroxicetonas, y
sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehdos

alfa-hidroxicetonas

Esta disposicin de grupos suele encontrarse en los azcares.


CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo carbonilo, caracterstico del aldehdo y cetonas, confiere a stos compuestos de
reactividad especial. Como el tomo de oxigeno es mucho ms electronegativo, atrae mas a los
electrones que el tomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 por lo que los 3 tomos que estn unidos
directamente a l se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120.
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicacin del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehdos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.

Los aldehdos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorcin entre 1.670 y 1.730 cm1, debido a la vibracin de tensin del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay tambin una
absorcin dbil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la funcin
aldehdo de la funcin cetona por su diferente desplazamiento qumico en el espectro.
Tanto aldehdo como la cetona presentan una reaccin caractersticas con la 2,4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojonaranja, lo cual permite evidenciar su presencia.
Puntos de ebullicin.
Los aldehdos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrgeno, porque al
carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullicin son ms bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehdos y las cetonas pueden atraerse entre s mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullicin son mas altos que los
de los alcanos correspondientes.
Con excepcin del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehdos y cetonas son lquidos y los trminos superiores son slidos. Los primeros trminos de la
serie de los aldehdos alifticos tienen olor fuerte e irritante, pero los dems aldehdos y casi todas
las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumera y como agentes
aromatizantes.
Compuesto
Aldehdos
Formaldehdo
Acetaldehdo
Butiraldehdo
Bezaldehdo
Cetonas
Acetona
Metiletilcetona
Dietilcetona
Benzofenona

Punto de fusin
[C]

Punto de ebullicin
[C]

Solubilidad en agua
[g/100ml]

-92
-123
-99
-26

-21
20
76
179

Completamente miscible
Completamente miscible
4
0.3

-95
-86
-42
48

56
80
101
306

completamente miscible
25
5
Insoluble

Solubilidad en agua.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno con las molculas polares del
agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehdo, acetaldehdo y acetona) son solubles en
agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo,
la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos,
la solubilidad de los aldehdos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los
aldehdos y cetonas son solubles en solventes no polares.
EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alcohol etlico, este se oxida en el hgado a acetaldehdo, que, a su vez, se oxida
a cido actico y, por ultimo a dixido de carbono y agua:

El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulacin de grandes concentraciones de


acetaldehdo en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presin sangunea,
aceleracin de los latidos del corazn y sensacin general de incomodidad, es decir, una resaca.
El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesin de hgado denominada Cirrosis,
debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehdo.
El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente txico. Cuando el metanol
entra en el cuerpo, es rpidamente absorbido por el flujo sanguneo y pasa al hgado, donde se
oxida a formaldehdo. El formaldehdo es un compuesto muy reactivo que destruye el poder
cataltico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido heptico. Por esa razn se utilizan
soluciones de formaldehdo para conservar especmenes biolgicos. Cuando se ingiere metanol se
puede producir una ceguera temporal o permanente, dao causado al nervio ptico.
APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.
Se ha aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de
ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo
general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta
propiedad caracterstica. A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra;
es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la
esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo
solo a partir de las cpsulas con formas de vainas de ciertas orqudeas trepadoras. Hoy da, la
mayor parte de la vainilla se produce sintticamente:

La vainillina es una molcula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehdos y un anillo aromtico, por lo que es un aldehdo aromtico.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del rbol
del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por
sus propiedades medicinales, es un analgsico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas
naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumera. La beta ionona es la esencia de
violetas. La muscona, obtenida de las de las glndulas odorferas del venado almizclero macho,
posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

El aldehdo ms simple, el formaldehdo, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de


vista industrial es muy importante, pero difcil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como
una solucin acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polmero slido de color blanco
denominado paraformaldehdo.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehdo:

La formalina se usa para conservar especmenes biolgicos. El formaldehdo en solucin se


combina con la protena de los tejidos y los endurece, hacindolos insolubles en agua. Esto evita la
descomposicin del espcimen. La formalina tambin se puede utilizar como antisptico de uso
general. El empleo ms importante del formaldehdo es en la fabricacin de resinas sintticas.
Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehdo, conocida como
baquelita. La baquelita es un excelente aislante elctrico; durante algn tiempo se utiliz para
fabricar bolas de billar.
El acetaldehdo es un lquido voltil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy verstil
que se utiliza en la fabricacin de muchos compuestos.
Si el acetaldehdo se calienta con un catalizador cido, se polimeriza para dar un liquido llamado
paraldehdo.

El paraldehdo se utiliz como sedante e hipntico; su uso decay debido a su olor desagradable y
al descubrimiento de sustitutos ms eficaces.
La cetona industrial ms importante es la acetona, un lquido incoloro y voltil que hierve a 56 C.
Se utiliza como solvente de resinas, plsticos y barnices; adems es miscible con agua en todas
las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del
metabolismo de las grasas; su concentracin normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin
embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un
aumento drstico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se
usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinacin;
tambin es un solvente comn en los quita esmaltes de las uas.

CONCLUSIN.
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un
aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono carbonlico de una
cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la
acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Las propiedades fsicas y qumicas de los
aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de
aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.
Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms
importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar
especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.
BIBLIOGRAFA.

Enciclopedia NORMA.
Editorial Norma.
Autor: Francisco Villegas Posada.

Libro de Qumica Orgnica, Universidad de Chile.


Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.

Qumica Orgnica, Serie Schaum.


Editorial Mc-Graw Hill
Autor: Schaum.

Qumica Orgnica, Universidad de Concepcin.


Autor: Guillermo Saavedra.

Internet.

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