Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
En el proceso indirecto los gases que contienen etileno (su porcentaje puede
variar entre el 35 y el 95%) se hacen reaccionar en un sistema de torres de
absorcin con cido sulfrico del 98% a unos 60 C y 20 atm. Utilizando
Ag2SO4 como catalizador. Los esteres sulfricos obtenidos se diluyen con agua
y se calientan con vapor de agua, a unos 90 C, para hidrolizar el ster
sulfrico a etanol. La selectividad del proceso es del 86%. El etanol se purifica
por destilacin y el cido se concentra para reutilizarlo. En este ltimo paso se
forman pequeas cantidades de SO 2. El principal inconveniente de este
procedimiento son los problemas de corrosin debidos al cido sulfrico y que
es un proceso muy contaminante. En USA no utilizan este procedimiento desde
1974 y en Europa desde 1980.
El etileno obtenido por destilacin tiene un 4% de agua (Tbaz = 78,15 (C). Para
obtener etanol absoluto se aade benceno y destilan los siguientes azetropos:
1.
2.
3.
Est prohibido el transporte de alcohol metlico sin contar con los recipientes
especialmente diseados para ello
Impacto Ambiental
Un 10% de etanol al combustible reducira hasta en un 30% las emisiones de
CO
Y entre 6 y 10% el (CO2).
Una desventaja de estos alcoholes:
la mayor produccin de vapor de agua y menor cantidad de sulfatos
Contribuiran en mayor medida a provocar el "efecto invernadero
Que es el efecto
invernadero?
Estudio revela alto costo ambiental del etanol de maz
Se analiz el impacto ambiental de la produccin de bioetanol de maz en la
Argentina
residuos cancergenos
contribuye al calentamiento de la atmsfera al emitir CO2 y metano.
Unico beneficio:
Burlanda.
proclives a defender la produccin de bioetanol
Autoridades:
La legislacin impone al transporte usar 5 a 10 por ciento de biocombustibles
mezclados con combustibles fsiles
Los agroqumicos son txicos y aunque con el maz se haga etanol, la
contaminacin con pesticidas y fertilizantes en las aguas superficiales y
subterrneas hace que el sistema de produccin sea txico para la sociedad
Sustratos y productos de hidrogenacin
alqueno,
R2C=CR'2
alcano, R2CHCHR'2
alquino, RCCR
alqueno, cis-RHC=CHR'
aldehdo, RCHO
cetona, R2CO
ster, RCO2R'
imina, RR'CNR"
amina, RR'CHNHR"
amida, RC(O)NR'2
amina, RCH2NR'2
nitrilo, RCN
imina, RHCNH
nitro, RNO2
INTRODUCCION.
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los compuestos
que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son
Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metlicos, el monxido y el dixido de
Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los compuestos Orgnicos se confunden con el origen
mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podan
causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus caractersticas
qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias especficas. Son los llamados Grupos
Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno
e Hidrgeno, pero la forma en que estn enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos
compuestos, que pertenecern a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus principales
caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicacin en la Industria.
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas
tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los ms reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las
cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas.
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser:
alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, RCO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero
se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehdo.
Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena carbonada lineal ms larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminacin -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehdos y cetonas comunes.
Frmula condensada
Aldehdo
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
C6H5CHO
Cetonas
CH3COCH3
CH3COC2CH5
Nombre comn
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Benzaldehdo
Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Benzaldehdo
Propanona
Butanona
Cetona (dimetilcetona)
Metiletilcetona
C6H5COC6H5
C6H10O
Difenilmetanona/cetona
Clicohexanona
Benzofenona
Ciclohexanona
REACCIONES.
Reacciones de Oxidacin de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas
oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrgeno que pueda eliminarse del carbono
que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50 C con
dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente:
La preparacin de un aldehdo por este mtodo suele ser problemtica, pues los aldehdos se
oxidan con facilidad a cidos carboxlicos:
La oxidacin adicional no es un problema para los aldehdos con punto de ebullicin bajo, como el
acetaldehdo, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reaccin a medida que se
forma.
Reacciones de adicin al grupo carbonilo.
Las reacciones ms caractersticas para aldehdos y cetonas son las reacciones de adicin. Al
doble enlace carbono - oxgeno del grupo carbonilo se aade una gran variedad de compuestos.
Adicin de agua.
Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma
compuestos estables:
Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se
forma un hidrato estable:
Adicin de alcoholes.
Los aldehdos reaccionan con los alcoholes en presencia de cido clorhdrico (catalizador),
formando un compuestos de adicin inestable, llamado hemiacetal, que, por adicin de
otra molcula de alcohol, forma un acetal, estable:
Las cetonas dan reacciones de adicin similares para formar hemicetales y cetales.
Reacciones de reduccin.
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios
o secundarios, respectivamente. La reduccin puede realizarse por accin del hidrgeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actan como
catalizadores. Tambin pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la
accin de un cido sobre un metal.
Los aldehdos se transforman en alcoholes primarios:
METODOS DE OBTENCIN.
Hidratacin de alquinos.
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
Ozonizacin de alquenos.
La ozonizacin de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico tenga
uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines preparativos,
sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los dobles enlaces.
DETECCIN DE ALDEHDOS.
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son ms reactivos que las cetonas. Los qumicos han aprovechado la facilidad con que un
aldehdo puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin. Las
pruebas de deteccin de aldehdos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin alcalina
de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como
oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que forma con
los iones plata un complejo soluble en agua:
El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo como agente reductor.
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con
acetaldehdo es:
El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes dbiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehdos y alfa-hidroxicetonas, y
sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehdos
alfa-hidroxicetonas
Los aldehdos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorcin entre 1.670 y 1.730 cm1, debido a la vibracin de tensin del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay tambin una
absorcin dbil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la funcin
aldehdo de la funcin cetona por su diferente desplazamiento qumico en el espectro.
Tanto aldehdo como la cetona presentan una reaccin caractersticas con la 2,4dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojonaranja, lo cual permite evidenciar su presencia.
Puntos de ebullicin.
Los aldehdos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrgeno, porque al
carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullicin son ms bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehdos y las cetonas pueden atraerse entre s mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullicin son mas altos que los
de los alcanos correspondientes.
Con excepcin del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehdos y cetonas son lquidos y los trminos superiores son slidos. Los primeros trminos de la
serie de los aldehdos alifticos tienen olor fuerte e irritante, pero los dems aldehdos y casi todas
las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumera y como agentes
aromatizantes.
Compuesto
Aldehdos
Formaldehdo
Acetaldehdo
Butiraldehdo
Bezaldehdo
Cetonas
Acetona
Metiletilcetona
Dietilcetona
Benzofenona
Punto de fusin
[C]
Punto de ebullicin
[C]
Solubilidad en agua
[g/100ml]
-92
-123
-99
-26
-21
20
76
179
Completamente miscible
Completamente miscible
4
0.3
-95
-86
-42
48
56
80
101
306
completamente miscible
25
5
Insoluble
Solubilidad en agua.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno con las molculas polares del
agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehdo, acetaldehdo y acetona) son solubles en
agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo,
la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos,
la solubilidad de los aldehdos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los
aldehdos y cetonas son solubles en solventes no polares.
EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alcohol etlico, este se oxida en el hgado a acetaldehdo, que, a su vez, se oxida
a cido actico y, por ultimo a dixido de carbono y agua:
La vainillina es una molcula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehdos y un anillo aromtico, por lo que es un aldehdo aromtico.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del rbol
del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por
sus propiedades medicinales, es un analgsico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas
naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumera. La beta ionona es la esencia de
violetas. La muscona, obtenida de las de las glndulas odorferas del venado almizclero macho,
posee una estructura de anillo con 15 carbonos.
El paraldehdo se utiliz como sedante e hipntico; su uso decay debido a su olor desagradable y
al descubrimiento de sustitutos ms eficaces.
La cetona industrial ms importante es la acetona, un lquido incoloro y voltil que hierve a 56 C.
Se utiliza como solvente de resinas, plsticos y barnices; adems es miscible con agua en todas
las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del
metabolismo de las grasas; su concentracin normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin
embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un
aumento drstico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se
usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinacin;
tambin es un solvente comn en los quita esmaltes de las uas.
CONCLUSIN.
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un
aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono carbonlico de una
cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la
acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Las propiedades fsicas y qumicas de los
aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de
aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms
bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.
Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms
importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar
especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.
BIBLIOGRAFA.
Enciclopedia NORMA.
Editorial Norma.
Autor: Francisco Villegas Posada.
Internet.