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LA MOLINA
FACULTAD DE CIENCIAS.
DEPARTAMENTO DE QUMICA
INTEGRANTES:
INTRODUCCIN
La reactividad qumica depende de la ESTRUCTURA de los reaccionantes
(principalmente de los grupos funcionales) y del MEDIO en el que est efectuando la
reaccin. Bajo condiciones apropiadas una sustancia puede transformarse en otra que
constituye una especie qumica diferente.
Los ALCANOS, por carecer de grupos funcionales, son prcticamente inertes y
generalmente insolubles no solo en disolventes polares corrientes (agua) sino tambin
en cido sulfrico concentrado en fro. En condiciones especficas ellos sufren algunas
reacciones, la mayora de las cuales no son de carcter preparativo en el laboratorio.
A diferencia de los alcanos, los enlaces dobles y triples de ALQUENOS y ALQUINOS,
respectivamente, hacen que sus molculas sean mucho ms reactivas y capaces de dar
reacciones de ADICIN antes que de SUSTITUCIN.
La gran estabilidad del sistema aromtico hace que sus molculas presenten menor
reactividad que los alquenos. Los hidrocarburos AROMTICOS, se diferencian de los
alquenos y alquinos porque generalmente no sufren reacciones de ADICIN sino de
SUSTITUCIN.
OBJETIVOS
Diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromticos; mediante la prueba de
bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4), prueba de Baeyer (KMnO4/H2O),
reaccin con cido sulfrico (H2SO4) y nitracin de hidrocarburos aromticos (HNO3
+ H2SO4).
Analizar qu tipo de hidrocarburo es la muestra problema; comparndolo con los
diferentes hidrocarburos en las diferentes pruebas.
MARCO TERICO
ALCANOS Y ALQUENOS
Las siguientes pruebas permiten distinguir las propiedades caractersticas y diferentes
que tienen los hidrocarburos SATURADOS y NO SATURADOS y permiten
diferenciarlos. Utilizaremos 3 reactivos para ello: el bromo disuelto en tetracloruro de
carbono, el permanganato de potasio en medio acuoso y el cido sulfrico concentrado.
Con estos reactivos se detecta la presencia o ausencia de insaturaciones, sea por
desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr) o por cambio de coloracin.
2,3-dibromo-pentano
PRUEBA DE BAEYER
El reactivo de Baeyer es una solucin acuosa de permanganato de potasio (color violeta
o prpura) y tambin permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el
reactivo a un compuesto insaturado, el color prpura desaparece y se forma rpidamente
un precipitado de color marrn. Con los compuestos saturados y aromticos no hay
ninguna reaccin y la coloracin del permanganato se mantiene (prpura).
(Ad)
HIDROCARBUROS AROMTICOS
En Ausencia de energa y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos aromticos
(el anillo bsico), pero si se aade un catalizador (limaduras de fierro) y se calienta
suavemente se produce la sustitucin de algunos hidrgenos por tomos de bromo
dando derivados bromados y el desprendimiento del bromuro de hidrgeno (HBr).
Bromobenceno
DESARROLLO EXPERIMENTAL
1) ENSAYO CON SOLUCIN DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO
(BR2/CCI4).
Para esta primera parte del experimento empleamos inicialmente 5 tubos de ensayo, en
los cuales echamos 10 gotas de diferentes compuestos en cada uno y luego 8 gotas de
Br2/CCI4 en cada tubo.
Los compuestos usados fueron: un alcano, un alquenos, un aromtico, porcin de
muestra problema y fenolftalena.
Las reacciones entre los compuestos y el Br2/CCI4 fueron instantneas y los resultados
fueron los siguientes:
Alcano + Br2/CCl4: Se form una sola fase de color mbar.
Alqueno + Br2/CCl4: Se form una sola fase de color lechoso.
Aromtico + Br2/CCl4: Se form una sola fase de color amarillo claro.
Muestra Problema (MP): Se form una sustancia incolora.
Fenolftalena + Br2/CCI4: Se form una sola fase de color crema claro.
*Adicionalmente se prepar un tubo de ensayo para mezclar al alcano con Br 2/CCl4 en
fase escura. Para ello se envolvi la parte inferior del tubo con papel aluminio. Se le dio
10 minutos para que observar algn cambio. Al final se obtuvo una sola fase de color
mbar.
2) ENSAYO DE BAEYER (SOLUCIN ACUOSA DE KMnO4)
Para este experimento se prepararon 4 tubos de ensayo a los cuales se le echo 10 gotas
de compuesto a cada uno. Adicionalmente se ech 10 gotas de KMnO 4 (solucin acuosa
de color violeta o purpura) en cada tubo.
A diferencia de del experimento anterior la reacciones tardaron ms tiempo en darse en
especial con el compuesto aromtico al cual se le tuvo que adicionar otras 10 gotas de
KMnO4 para hacerlo reaccionar. Los resultados fueron los siguientes:
Alcanos + KMnO4: Se formaron 2 fases, la superior fue incolora y la inferior purpura
RESULTADOS
EXPERIMENTO 1
SOLUCION DE BROMURO EN TETRACLORURO DE CARBONO (Br2/ CCl4)
Para observar la rapidez de reaccin en la solucin compuesta por un alcano al ser
combinado con tetracloruro de carbono se observ lo siguiente:
EXPERIMENTO 2
PRUEBA DE BAEYER
Se realiz la combinacin de la solucin acuosa de permanganato de potasio con un
alcano obtenindose como resultado:
EXPERIMENTO 3
REACCION CON CIDO SULFRICO
La reaccin de cido sulfrico con un alcano, en el laboratorio obtuvo como resultado:
Para la prueba de solucin en cido sulfrico con la muestra problema obtuvimos como
resultado:
EXPERIMENTO 4
PRUEBA CON CIDO CTRICO
Se realiz en el laboratorio la combinacin de cido ntrico con un compuesto
aromatico, obtenindose lo siguiente:
DISCUSIONES Y CONCLUSIONES
1. ENSAYO CON SOLUCIN DE BROMO EN TETRACLORURO DE
CARBONO(Br2/CCl4)
En esta prueba se nota en la muestra del alqueno un cambio de color del Br2 de color
rojo a un color lechoso y en la muestra problema un cambio de color rojo a incoloro, en
el alcano el cambio de color pasa de rojo a amarillo oscuro y en el aromtico el cambio
es a un color amarillo claro, de este experimento se concluye que la muestra problema
se trata de un alqueno.
BIBLIOGRAFA
P. Cueva, J. Len, A. Fukusaki. Manual de laboratorio de qumica
orgnica. Cuarta edicin, 2015
Morrison & Boyd. Qumica Orgnica. Edit. Fondo Educativo
interamericano S.A.
Juan Jos Len Cam. Introduccin a la Qumica Orgnica. Primera
edicin, Abril 2011
ANEXOS
CUESTIONARIO
1.- Qu aplicacin en los compuestos biolgicos tienen las reacciones efectuadas?
La nitracin: se usa para ver la eficiencia que tienen los tampones a controlar el pH de
la sangre.
Solucin de Baeyer: se usa en la deteccin de grasas, para saber si es del tipo cis o del
tipo trans. Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas
las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos,
perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son
alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los
gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para
la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar
implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el
humo del tabaco, extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede producir
cncer de pulmn.
2.- si al isobutano se le aade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en
presencia de luz, qu productos se formaran y cual en mayor porcentaje?
De los solventes utilizados sera conveniente para limpiar la grasa utilizar la solucin de
Permanganato de Potasio para limpiar la mancha de grasa, ya que los cidos grasos de la
grasa sern hidrolizados formando jabones.