Isomera

Es el estudio de los compuestos orgnicos que se catalogan como

ismeros, que son los compuestos que entre s poseen la misma frmula
molecular pero diferentes frmulas estructurales o espaciales. Cada
ismero posee propiedades fsicas y qumicas caractersticas, de forma
que se puede diferenciar de otro.
Una reaccin qumica en que intervienen sustancias que producen
diferentes ismeros indica que el producto formado lo constituye una
mezcla de compuestos orgnicos y, por lo tanto cada sustancia (cada
ismero) se podr separar siguiendo algunas de las tcnicas de
separacin de mezclas heterogneas.
Dentro de la isomera existen dos tipos:
Isomera Estructural
Estudia compuestos que poseen idntica frmula molecular pero
diferente frmula estructural, esta puede ser clasificada a la vez, como
isomera de cadena, isomera de posicin e isomera de funcin.
Isomera estructural de cadena: Caracteriza compuestos que poseen la
misma frmula molecular pero poseen una distribucin diferente de los
tomos de carbono que conforman la cadena, por ejemplo, el butano es
ismero estructural de cadena del isopropil o 2 metil-propano.

Isomera estructural de posicin: Caracteriza compuestos que poseen la

misma frmula molecular y una misma distribucin para los tomos de

carbono que conforman la cadena, pero poseen otro tomo (o conjuntos

de tomos) que ocupan diferentes posiciones en ella, por ejemplo, el 2Nitro butano es ismero estructural de posicin del nitro butano.

Isomera estructural de funcin: Caracteriza compuestos que poseen la

misma frmula molecular y diferentes grupos funcionales, teniendo as
el caso del propanal que es ismero estructural de funcin de la
propanona o acetona.

Isomera Espacial
La estereoisomera es la forma ms importante de isomera. Los
estereoismeros tienen los mismos enlaces qumicos pero diferente
disposicin espacial.
A vez este tipo de isomera se clasifica en:
Isomera Conformacional: Caracteriza molculas en las cuales los
tomos se mueven continuamente alrededor de sus enlaces. Si la
cadena es abierta, estos movimientos son de rotacin; si la cadena es
cerrada con ms de seis carbonos, estos movimientos son de flexin.
-Isomera en cadenas abiertas: Se presenta en cadenas de carbonos que
se encuentran unidos mediante enlaces sencillos. Hay rotacin de los
tomos en torno del enlace C-C, este tipo de isomera se la puede
ilustrar mediante representaciones de Newman y mediante

representaciones en caballete. La isomera conformacional puede

clasificarse en dos debido a la posicin de los carbonos, teniendo la
isomera espacial conformacional abierta alternada que es en donde los
carbonos de adelante se alternan espacialmente con los de atrs, y la
isomera espacial conformacional abierta eclipsada, en donde los
carbonos de adelante tapan a los de atrs.
Isomera configuracional: Caracteriza molculas que poseen tomos fijos
en su estructura a causa de enlaces dobles o anillos, no existe
movimientos de rotacin o de flexin, dentro de esta isomera tenemos
la isomera geomtrica que se encuentra en molculas que poseen un
enlace doble entre tomos de carbono o que poseen un anillo que tiene
sustituyentes iguales, tambin se la conoce como isomera espacial
configuracional cis-trans.
La isomera cis se presenta cuando ciertos tomos, cercanos a los
tomos de carbono que poseen enlace doble o cercanos al anillo se
orientan hacia un mismo lado, la isomera trans se presenta cuando
ciertos tomos, cercanos a los tomos de carbono que poseen enlace
doble o cercanos al anillo se orientan en forma transversal entre s.

Isomera ptica: Caracteriza sustancias con propiedades qumicas y

fsicas similares entre s, pero que desvan un rayo de luz polarizada
emitida por un polarmetro. Los ismeros pticos, llamados
enantimeros, son imgenes en el espejo que no se pueden superponer
una en otra. De las molculas o iones que no se pueden superponer en
su imagen en el espejo se dice que son quirales.

Las propiedades de los ismeros pticos difieren slo si se encuentran

en un ambiente quiral, es decir, uno en el que existe un sentido de lo
izquierdo y lo derecho.
Cuando se preparan sustancias que tiene ismeros pticos, por lo
regular el ambiente qumico en el que se lleva a cabo la sntesis no es
quiral, en consecuencia se obtienen cantidades iguales de los dos
ismeros; se dice que la mezcla es racmica, esto quiere decir que la
mezcla no hace girar la luz polarizada debido a que los efectos
rotatorios de ambos ismeros se cancelan mutuamente y para la
separacin de los ismeros es necesario ponerlos en un ambiente quiral.
Bibliografa:

Carlos Javier Mosquera; William Fernando Castrilln/ Qumica/

Quorum Ediciones,Ltda., Bogota, D.C., Colombia
Brown LeMay Bursten/ Qumica La Ciencia Central/ Novena
Edicin/ Ed. Pearson