FACULTAD DE CIENCIAS

Departamento de Ciencias Bsicas

Bioqumica

BIO-003 / BIO-005
GUIA DE ESTUDIO DIRIGIDO
Hidratos de Carbono
Bibliografa recomendada:
NELSON, DL., COX, M. (2008). Lehninger. Principios de bioqumica. Ediciones Omega, Barcelona, Espaa. 4ta edicin.
BERG, J., TYMOCZKO, J ., STRYER, L. (2009) Bioqumica. Editorial Revert, Barcelona, Espaa. 6a. edicin.

Los hidratos de carbonos son compuestos esenciales de los organismos vivos y son la clase ms
abundante de molculas biolgicas. Qumicamente corresponden a polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas, es
decir, cadenas de carbono que contienen un grupo aldehdo o cetona y varios grupos hidroxilos.
Desde el punto de vista de la complejidad de la molcula, los hidratos de carbonos se pueden clasificar
en:
Monosacridos: Son las unidades bsicas de los carbohidratos, no hidrolizables en unidades ms pequeas.
Oligosacridos: Cadenas que contienen de dos a diez unidades de monosacridos unidas covalentemente.
Polisacridos: Cadenas constituidas por gran nmero de unidades de monosacridos unidos covalentemente.
Actividad N1: Investigue sobre el tema en un texto.
1.- Investigue e indique cual es la estructura de un grupo aldehdo y de un grupo cetona (en forma general).

Aldehdo

Cetona

2.- Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes molculas:

a)

b)

Grupo 1:________________

Grupo 1:________________

Grupo 2:________________

Grupo 2:________________

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4.- Defina e indique las caractersticas ms importantes de:

a) Monosacridos:

b) Disacridos:

c) Polisacridos:

5.- Qu es el enlace glicosdico?. Indique el tipo de enlace (covalente o inico), y las molculas que une.

6.- Escriba la reaccin de formacin de un enlace glicosdico. Qu quiere decir que sea una reaccin de
condensacin? Durante el proceso, ocurre una hidratacin o una deshidratacin?

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MONOSACRIDOS:
Desde el punto de vista estructural, un monosacrido corresponde a una estructura de polihidroxilos
(polialcoholes) que poseen ya sea una cetona o aldehdo como grupo funcional principal. La principal
caracterstica de estas molculas es que no pueden hidrolizarse en una molcula ms pequea.
Los monosacridos se pueden clasificar como aldosas y cetosas dependiendo si en su estructura poseen
un aldehdo o una cetona, respectivamente. Dependiendo del nmero de tomos de carbono de la molcula
(incluido el carbono del aldehdo o la cetona), los monosacridos se denominan triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas, etc. cuando contienen tres, cuatro, cinco, seis, etc. tomos de carbono, respectivamente.
Clasificacin de monosacridos: Tanto la naturaleza del grupo funcional principal (aldehdo o cetona) como el
nmero de carbonos son utilizados en conjunto para nombrar los diferentes monosacridos.
Ej:
Aldotriosa
Cetohexosa

El nombre aldotriosa se debe a que corresponde a un azcar (-osa) que posee tres tomos de carbono (tri-), cuyo carbono carbonlico del grupo funcional principal es una aldosa (aldo-).
El nombre cetohexosa se debe a que corresponde a un azcar (-osa) de seis tomos de carbono (-hex-),
cuyo carbono carbonlico del grupo funcional principal es una cetona (ceto-).
En resumen, un monosacrido se nombrar siguiendo este orden:
Aldo/Ceto+ N de carbonos (di, tri, tetr, pent, etc.) + osa.
Esteroismeros:
Los monosacridos son molculas que poseen carbonos asimtricos o quirales en su estructura, estos
son aquellos carbonos que poseen cuatro sustituyentes diferentes. Este hecho hace que existan diversas
estructuras que poseen la misma frmula estructural pero distinta distribucin de sus sustituyentes. Estas
molculas, que aun teniendo la misma composicin qumica tienen estructuras y propiedades diferentes, se
denominan ismeros. Una manera didctica de entender este concepto es visualizar las diferencias entre las
manos de una persona, en las que, a pesar de ser iguales, una es la imagen especular de la otra, por la que no
son superponibles.

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Estos ismeros espaciales, o enantimeros, pueden ser clasificados como molculas de la serie D- o L-.
Investigue cul de estos se presentan en los monosacridos de los organismos vivos.

Ciclacin:
La presencia de cinco o de seis carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de
formar estructuras de anillo muy estables en medio acuoso, mediante la formacin de un enlace covalente tipo
hemiacetal en el caso de las aldosas, o un hemicetal para las cetosas. La formacin de la estructura cclica se
produce debido a que un alcohol reacciona con el grupo carbonilo ya sea del aldehdo (para el caso de las
aldosas) o de la cetona (para el caso de las cetosas). El resultado del proceso de ciclacin de hidratos de carbono
puede dar un anillo de 5 vrtices (furano) o de 6 vrtices (pirano). Ya sea una estructura de tipo furanosa o
piranosa, siempre uno de los vrtices est dado por un tomo de oxgeno.

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Actividad N2: Investigue en un texto sobre los conceptos mencionados anteriormente y responda las
siguientes preguntas.
1.- Defina:
a) Carbono quiral:

b) Ismero:

c) Enantimero:

d) Piranosa:

e) Furanosa:

2.- Cul es la frmula para determinar la cantidad de ismeros que posee una molcula?

3.- Dibuje la estructura de los 16 ismeros de la glucosa (son 16 incluido la glucosa)

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4.- De las siguientes molculas indique:

A

a) Clasifique la molcula segn su grupo funcional y nmero de carbonos:

A: _________________ y _____________ carbonos.
B: _________________ y _____________ carbonos.
C: _________________ y _____________ carbonos.

b) Indique cuantos carbonos quirales posee la molcula:

A: ________________________________
B: ________________________________
C: ________________________________
c) Indique cuantos ismeros posee la molcula:
A: ________________________________
B: ________________________________
C: ________________________________

d) Indique si la molcula corresponde al ismero L o D:

A: ________________________________
B: ________________________________
C: ________________________________

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5.- Realice un diagrama que muestre el proceso de ciclacin de una molcula de glucosa.

6.- Indique qu es el carbono anomrico en un azcar en su estado ciclado.

8.- En el carbono anomrico es posible encontrar dos conformaciones distintas - y -. Dibuje las estructuras y
de la glucosa. Qu quiere decir que dichas estructuras se encuentren en equilibrio?.

9.- Que es el poder reductor?. Los monosacridos son reductores, por qu?.

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DISACRIDOS:
Son dmeros formados por dos molculas de monosacridos, iguales o diferentes, unidas mediante
enlace glicosdico.
Los principales disacridos de nuestra dieta son:
Sacarosa:
Lactosa:
Maltosa:

glucosa + fructosa
glucosa + galactosa
glucosa + glucosa

De acuerdo a la figura mostrada anteriormente, es posible observar que existe un enlace y uno ; esto
se debe principalmente a la posicin del carbono anomrico del monosacrido 1 (el de la izquierda de cada
disacrido). Luego, se puede ver que existen enlaces del tipo 14, 12, 16, los cuales hablan de los carbonos
cuyos grupos funcionales estn formando el enlace. Por ejemplo, el enlace 12, quiere decir que el carbono 1
del monosacrido de la izquierda est formando un enlace glicosdico con el carbono 2 del monosacrido de la
derecha.

Actividad N3: Investigue en un texto sobre los disacridos y responda las siguientes preguntas.

1.- Indique cul de los siguientes disacridos mencionados anteriormente se encuentran presente en:
a) Azcar de mesa :

__________________________________________

b) Cebada:

__________________________________________

c) Leche:

__________________________________________

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2.- La sacarosa es un hidrato de carbono no reductor. Por qu?.

3.- Dibuje la estructura de un enlace glicosdico (1-4) formado entre dos molculas de glucosa.

4.- Dibuje la estructura de un enlace glicosdico (1-4) formado entre dos molculas de glucosa.

5.- Las estructuras de enlace glicosdico y se encuentran en equilibrio?

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POLISACRDIOS:
Son polmeros de monosacridos unidos por enlace O-glucosdico. Entre los polmeros naturales, algunos
de los ms abundantes y de mayor significado biolgico son el almidn, el glucgeno y la celulosa. Los tres estn
formados por molculas de glucosa y slo se diferencian en el tipo de enlace glucosdico, constituyendo
estructuras diferentes.
Los polisacridos poseen principalmente una funcin de reserva de energa o una funcin estructural
dentro de los organismos vivos.
El almidn: Es la principal reserva de hidratos de carbono que sintetizan las plantas y es tambin la principal
fuente de glucosa para la alimentacin de los animales. Est formado por una mezcla de dos polisacridos: la
amilosa (20 %) y la amilopectina (80 %).
El glucgeno: El glucgeno es el polisacrido de reserva de glucosa en los animales y constituye el equivalente al
almidn en las clulas vegetales. Se halla presente en todas las clulas, aunque preferentemente se acumula en
los msculos esquelticos y especialmente en el hgado.
La celulosa: La celulosa, componente estructural primario de las paredes de las clulas vegetales, es un polmero
lineal de glucosa.
Actividad N4: Investigue en un texto sobre los polisacridos y responda las siguientes preguntas.
1.- Defina los trminos de homopolisacrido y heteropolisacrido.

2.- Indique cual es la funcin del almidn, glucgeno y celulosa dentro de los organismos vivos.

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3.- Para cada uno de los siguientes polisacridos indique:

a) Amilosa:
-

Tipo de polisacrido (homo- o poli-):

Monosacrido presente en la molcula:

Tipo de estructura (ramificado o lineal):

Tipo de enlaces glucosdicos presentes en la molcula:

b) Amilopectina:
-

Tipo de polisacrido (homo- o poli-):

Monosacrido presente en la molcula:

Tipo de estructura (ramificado o lineal):

Tipo de enlaces glucosdicos presentes en la molcula:

c) Glucgeno:
-

Tipo de polisacrido (homo- o poli-):

Monosacrido presente en la molcula:

Tipo de estructura (ramificado o lineal):

Tipo de enlaces glucosdicos presentes en la molcula:

d) Celulosa:
-

Tipo de polisacrido (homo- o poli-):

Monosacrido presente en la molcula:

Tipo de estructura (ramificado o lineal):

Tipo de enlaces glucosdicos presentes en la molcula:

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