FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUMICA

QUMICA ORGANICA
DOCENTE:
Q.F Rojas Armas, Agustn

TEMA:
REACCION DE CANNIZZARO

INTEGRANTES:
-

AURORA CARDOSO JESSICA PAOLA

LAYZA VASQUEZ, RICHMAN

MENDOZA LOLOY LEIDY

MONZON VARGAS ARON

MORENO CABRERA CLAUDIA

PEREZ ROJAS, YESSICA TATIANA

CICLO: IV
2016

I.

INTRODUCCION

La reaccin de Cannizzaro es un sistema de oxidacin reduccin que implica

intercambios de hidruros. Los aldehdos que no tienen ningn tomo de
hidrgeno en posicin del carbono alfa, cuando estn en disolucin alcalina,
son incapaces de experimentar una condensacin aldlica, por lo tanto, dan un
tipo de desproporcin llamado reaccin de cannizzaro1.
La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de
hidroxialdehdos o hidroxiacetonas a travs de una condensacin
aldlica. Si el aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos en posicin , la
condensacin aldlica no tiene lugar. Sin embargo los aldehdos que no
poseen hidrgenos experimentan autooxidacin reduccin en presencia de
lcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal
del correspondiente cido 1,2. .

Cuando los aldehdos no tienen hidrgenos alfa, por tratamiento con una base de
categora fuerte darn la reaccin de Cannizzaro. En este tipo de reaccin una
molcula es reducida al alcohol que le corresponde, y la segunda molcula se ve
oxidada a un cido carboxlico.
EFFECTOS DE SALUD AGUDOS: BENZALDEHDO: Es daino si se ingiere y
puede ser daino por inhalacin o por contacto con la piel. Se puede absorber a
travs de la piel. Puede irritar los ojos, la piel y el sistema respiratorio. Puede
actuar como anestsico local y narctico en concentraciones elevadas. La
inhalacin de vapores concentrados puede irritar la nariz y la garganta y puede
producir depresin del sistema nervioso central con posible fallo respiratorio. Un
contacto reiterado o prolongado con la piel puede causar deshidratacin y
dermatitis de contacto. Los individuos sensibles puede desarrollar erupciones
cutneas por el contacto con benzaldehdo. Una exposicin reiterada puede
provocar nuseas, dolor de cabeza y vmitos 1,2.
EFECTOS DE SALUD CRNICOS: BENZALDEHDO: En pruebas realizadas en
animales de laboratorio se han observado efectos nocivos en los riones, el
hgado y el sistema nervioso. Un contacto prolongado o reiterado con la piel puede
provocar dermatitis de contacto 1,2.

OBJETIVO
El alumno obtendr alcohol benclico y cido benzico a partir del
benzaldehido.
MATERIALES

01 Equipo de destilacin simple

02 Vaso de precipitacin de 250 mL
02 Vasos de precipitacin de 100 mL
01 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
01 probeta de 100 mL
02 Pipetas de 5 mL
02 Pipetas de 10 mL
01 embudos de vstago corto
02 fiolas de 100 mL
01 Embudo de decantacin
01 Esptula
01 Cocina elctrica
01 Pinza para vaso

REACITIVOS:

Benzaldehdo
Hidrxido de sodio
ter dietlico
Bisulfito de sodio
Carbonato de sodio
Sulfato de magnesio anhidro
cido clorhdrico
Carbn activo
Agua destilada

PROCEDIMIENTO:
1. En un matraz erlenmeyer de 250 ml se coloc 10 ml de benzaldehdo

2. Luego se agreg 9 g de NaOH disueltos en 5 ml de agua

Disolviendo
el NaOH en
agua

3. Se tap con un tapn de, y se agito vigorosamente hasta que apareci un

producto slido y un lquido incoloro

4. Se adiciono agua suficiente para disolver el slido (benzoato sdico)

evitando un
exceso.

5. Se Llev la disolucin a un embudo de decantacin

6. Se lav el matraz con unos mililitros de cloruro de metileno

7. Se extrajo la solucin con tres porciones de 15 ml de cloruro de metileno.

Se guard ambas fases.

8. La capa acuosa alcalina de la primera extraccin se acidifica con HCI,

precipitando el cido benzoico como una masa blanca.

Se tom el pH y nos
dio como resultado 2

RESULTADOS:
CANNIZZARO (REACCIN)
Los aldehdos que no tienen hidrgenos , dan la reaccin de Cannizzaro por
tratamiento con una base fuerte. En esta reaccin de desproporcionacin una
molcula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es
oxidada a cido carboxlico 3.
Mecanismo:

Etapa 1. Adicin del in hidrxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro
Etapa 3. Equilbrio cido-bas

O
C

2 Moles

NaOH
H+

1Mol

Benzaldehdo

Acido Benzoico

W = 10.4g

W = 5.98g

PM = 106.121

PM = 122.121

N = 0.098

N = 0.049

RENDIMIENTO:

5.98 ------------ 100%

6.16 ----------- X

OBTUBIMOS DE RENDIMIENTO 86.29%

CH2OH

X = 86.29

Alcohol
Benclico

V. DISCUSIN.
Por el mtodo no convencional de sntesis triboqumica, mezclando el
benzaldehdo con hidrxido de sodio pulverizado, sin disolvente y agitando a
temperatura ambiente la reaccin ocurre en 1 minuto; esto se debe al gran
aumento del contacto de la fase slida pulverizada con la fase lquida del
benzaldehdo ya que no hay disolvente de por medio. La agitacin que establece
una friccin entre las fases inmiscibles tiene dos funciones: a) propiciar
estiramientos en los enlaces para su apertura al ataque nucleoflico de la base y el
rompimiento del enlace carbono-hidrgeno a una gran velocidad. b) la agitacin
ayuda a liberar el calor producido por la reaccin exotrmica. Realizar la reaccin
de Cannizzaro a temperatura ambiente favorece la velocidad de la reaccin con
respecto a la tcnica donde se suministra calor para refluir los reactivos, lo que
desfavorece el proceso exotrmico 3.
En la tcnica triboqumica y en microescala se obtiene un rendimiento aproximado
del 80 %, superior al de la tcnica tradicional, que es de 20 % (principio 2 de la
Qumica Verde), ya que la tcnica aqu descrita permite una mejor y ms simple
separacin de los productos in situ. El cambio de cloruro de metileno por acetato
de etilo en la extraccin hace al proceso menos contaminante a la salud y al
ambiente (principio 5 de la Qumica Verde). Las placas cromatografas se
corrieron con eluyente hexano-acetato en lugar del cloroformo, que se sospecha
cancergeno y daa la capa de ozono (principios 1 y 5 de la Qumica Verde). Casi
no se percibe el olor del benzaldehdo durante la sntesis como en la tcnica
tradicional. Se emplean menos materiales y reactivos 1,2 .
El proceso triboqumico elimina gasto energtico y de costo en la sntesis ya que
se lleva a cabo a temperatura ambiente y sin disolvente; tambin hay ahorro de
energa y de tiempo en el secado de los cristales del cido benzoico al emplear el
horno de microondas (principios 5 y 6 de la Qumica Verde). La reduccin del
tiempo de reaccin de 60 a 1 minuto puede ser aprovechada para lograr una mejor
purificacin y caracterizacin de los productos, as como para discutir los
resultados y alcanzar los objetivos de la prctica en el tiempo establecido.
El alumno podr reportar los rendimientos en la misma sesin y no esperar a que
los productos sequen para una clase posterior. El tiempo de reaccin es menor
que el reportado por Phonchaiya et al.(2009), que es de 30 minutos, ya que usan
la base en lentejas (pellets) y no pulverizada, por lo que el ndice de mezclado es
menor y la reaccin ms lenta. Adems, los compuestos clorados 2clorobenzaldehdo y los productos cido 2-clorobenzoico y alcohol 2-clorobenclico
son ms contaminantes al medio ambiente y de mayor riesgo a la salud
(corrosivos) que los no clorados 8-benzaldehdo, alcohol benclico y cido

benzoico), los cuales ocurren en la naturaleza. Los procesos triboqumicos no slo

son aplicables a sntesis de laboratorio (microescala o escala convencional), sino
que pueden ser empleados en procesos industriales hacindolos ms econmicos
y ecolgicos. Entre los procesos que han sido estudiados mecano qumicamente
pueden mencionarse los siguientes: Transformaciones de fases en slidos
polimrficos 1,2,3 .

Formacin de soluciones slidas.

Intercambios inicos.
Formacin de complejos.
Reacciones de oxidacinreduccin.
Reacciones cidobase.

Amortizacin de polmeros. Con la reaccin de Cannizzaro presentada en este

artculo la lista de reacciones triboqumicas puede ampliarse a nueve procesos al
incluir las:

Reacciones de sustitucin y adicin en el grupo carbonilo.

Reacciones triboqumicas para la obtencin de un gel.

CONCLUSIONES:

Se logr obtener alcohol benclico y cido benzoico a partir del

benzaldehdo.
Se realiz un sistema de oxidacin -reduccin que implica intercambios de
hidruros y el producto de oxidacin es un cido carboxlico y el producto de
Reduccin-oxidacin es un alcohol.
Se concluy que el cido benzoico al pasar a un medio alcalino se
vuelve una sustancia insoluble en agua ya que una sustancia acida no se
solubiliza en un medio bsico debido a que no son semejantes, obteniendo
un precipitado.
En conclusin en la reaccin de CANNIZARO al tratar benzaldehdo
con hidrxido de sodio el producto de oxidacin es un cido benzico y el
producto de Reduccin-oxidacin es un un alcohol benclico.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. Andoni G, Plinio S, Gisela Hernndez-Milln,* Norma Mnica L, Flor R.
Educacin Qumica, 24(4), 439-450, 2013. Universidad Nacional
Autnoma de Mxico, ISSN 0187-893-XPublicado en lnea el 30 de junio
de 2013, disponible
en:http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:meZM4GZu
QTUJ:www.scielo.org.mx/pdf/eq/v24n4/v24n4a12.pdf+&cd=6&hl=es419&ct=clnk&gl=pe

2. GARRITZ, A. Una secuencia de enseanza/aprendizaje para los

conceptos de sustancia y reaccin qumica con base en la Naturaleza
de la Ciencia y la Tecnologa. Educ. qum. 2016-05-19, Disponible
en:http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187893X2013000400012&lng=es&nrm=iso
3. lvaro M, Cristina E, Grethel M, Lilia F, Mara E. Un clsico de Qumica
Orgnica en micro escala y con friccin: la reaccin de Cannizzaro.
Universidad Nacional Autnoma de Mxico, ISSN 0187-893-X. abril de
2010, disponible en:
http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:SdAL0v4fNSQ
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