Reacciones de las amidas.

INTRODUCCION.
Los compuestos qumicos tienen importancia en todos los aspectos, desde la
naturaleza, la vida cotidiana hasta en el entorno industrial. Una amida se forma a
partir de un cido carboxlico y amoniaco o una amina. Un cido reacciona con
una amina para formar un carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal por
arriba de 100C, se obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor, lo que
obedece a una reaccin de condensacin (figura 1). Las amidas se derivan no
slo de los cidos carboxlicos alifticos o aromticos, sino tambin de otros tipos
de cidos, como los que contienen azufre y fosforo.

AMIDAS.
Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amonaco y de las
aminas. La sustitucin del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2,
el grupo NHR o el grupo NR 2 da lugar a una amina primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente, y cuyas frmulas estructuras son las siguientes.

El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonlico carbono
nitrgeno, que tambin se conoce como enlace amida. A las amidas se les da
nombre como derivados de los cidos orgnicos. La terminacin ico del nombre
comn del cido o la terminacin oico del nombre IUPAC se reemplaza por el
sufijo amida
Los sustituyentes alqulicos o arlicos unidos al nitrgeno se mencionan como
prefijos, precedidos por la letra N, del nombre de la amida simple.
NOMENCLATURA.
Se numera la cadena principal por donde se encuentra el carbono de la funcin
qumica. Se escribe el nombre de la cadena principal con la terminacin amida.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS

Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas. Casi
todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son
solubles en agua y en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta
la masa molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS

Basicidad
Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la interaccin mesmera
entre el doble enlace carbonlico y el par de electrones del tomo de nitrgeno.
La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye
muchsimo
su basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, de manera signifi
cativa encondiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya
que as la carga del catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el
catin se formase por protonacin del nitrgeno.

Hidrlisis cida de las amidas

La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido
y una sal de amonio cuaternario.

Hidrlisis bsica de las amidas

La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco o
aminas, segn el tipo de amida.

OBTENCION DE LAS AMIDAS.

Aunque no lo sabemos, las aminas estn comnmente en la naturaleza. Las
podemos encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. Por ejemplo en
los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, vitaminas y hormonas. La
reaccin del amoniaco (aminas primarias o secundarias) con steres es uno de los
principales y ms conocidos mtodos para obtener estos compuestos.

REACCION DE LAS AMIDAS CON EL ACIDO NITROSO.

El cido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo.
As, cuando las amidas primarias se tratan con cido nitroso se forma el cido
orgnico correspondiente y se desprende nitrgeno gaseoso, de acuerdo a la
siguiente reaccin.

REACCIN DE HOFFMAN (FORMACIN DE AMINAS).

Esta reaccin proporciona un mtodo para preparar aminas puras con un tomo
de carbn menos que la amida inicial. Una solucin acuosa de la amida se trata
con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidrxido de sodio.
Esta reaccin es caracterstica de las amidas primaria.

AMIDAS CCLICAS-LACTAMAS
Las lactamas (amidas cclicas) tambin se reducen a aminas sin producirse la
apertura del anillo.

REDUCCIN DE AMIDAS.
El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la
amina tiene igual nmero de carbonos que la amida.
El hidruro de diisobutil aluminio (DIBAL) reduce amidas a aldehdos.

REACCION POR DESHIDRATACIN.

Por reaccin con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentxido de
fsforo (P2O5) se producen nitrilos.

REACCION POR MERCURACIN DE AMIDAS.

Mediante la reaccin con xido mercrico (HgO) se producen sales mercricas.

IMIDAS.
Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrgeno
mediante enlaces simples. Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida.

AMIDAS IMPORTANTES.

La urea
El nylon
Acetaminofem
Nicotinamida (medicina)
penicilina
1,6-hexanodiamina
Dimetilanilina (industrial, colorantes)
p-Fenilendiamina (industrial,cosmticos-textiles)

USOS.
Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes,
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plsticos,

pelculas, surfactantes y fundentes. Las poliamidas tambin se usan en la

fabricacin de nylons.
Usos Especficos

Dimetilformamida (C3H7NO): se utiliza principalmente como disolvente en

procesos de sntesis orgnica y en la preparacin de fibras sintticas.
Acetamida o Etanamida (C2H5NO): se utiliza como plastificante, aditivo del
papel y para la desnaturalizacin de alcoholes.
Acrilamida (C3H5NO): se emplea en la fabricacin de papel, extraccin de
metales, industria textil, obtencin de colorante y en la sntesis de
poliacrilamidas.
Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos farmacuticos,
spicery dyestuffs. Tambin se utiliza como disolvente en la fibra sinttica de
spinning, el procesamiento de plstico y tinta de lignina, en la produccin de
papel, como agente de tratamiento para acelerar la coagulacin en el aceite de
la perforacin de pozos y la construccin de la industria, como carburante en la
fundicin de la industria, el suavizante de pegamento y disolventes polares
como en la sntesis orgnica.

IMPORTANCIA.
Las amidas son comnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como
los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro
cuerpo las necesita para la excrecin del amonaco (NH 3).
Es muy utilizada en la industria farmacutica (los medicamentos), y en la industria
del nailon (la ropa). Las amidas se usan especialmente como agentes espumantes
y espesantes.
El principal uso que se le da a las amidas se da en la polimerizacin de las
mismas. Las poliamidas son la materia prima de muchas fibras sintticas, como
los diferentes tipos de nylon. Adems tambin se utilizan algunos tipos de
poliamidas en pinturas especiales de tipo industrial.