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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE

SAN MARCOS

Facultad de
Qumica e
Ingeniera Qumica
Departamento Acadmico de Qumica Orgnica
PRCTICA N9
Integrantes:

2015

NDICE
RESUMEN

PRCTICA 9
BIOMOLCULAS: Carbohidratos-protenas

INTRODUCCION

PARTE TEORICA

DETALLES EXPERIMENTALES

REACCIONES QUMICAS

10

RESULTADOS

13

DISCUSION DE RESULTADOS

15

CONCLUSIONES

17

RECOMENDACIONES

18

BIBLIOGRAFA

19

RESUMEN
En esta experiencia, visualizaremos las sntesis y reacciones de los alcoholes, aldehdos,
cetonas y cidos carboxlicos.
Aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

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Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios en este laboratorio


trabajaremos con estos tres tipos de alcoholes.
Asimismo analizaremos al grupo carbonilo(R-CO) y carboxilo (R-COOH)
Primero diferenciamos los alcoholes hacindolos reaccionar con sodio metlico y
observamos con cual alcohol reacciona ms rpido.
Tambin observamos las reacciones de oxidacin gracias a la catlisis del dicromato de
potasio con cido sulfrico; y diferenciamos entre un fenol y un alcohol mediante ciertas
reacciones.
Para el grupo carbonilo realizaremos dos experimentos, el primero consiste en realizar una
prueba con 2,4dinitrofenilhidrazina y la 2da prueba consiste en la diferenciacin con el
reactivo Fehling.
Para el grupo carboxilo tambin realizamos 2 experimentos el primero reaccin de los
cidos carboxilos con bicarbonato de sodio y el 2do experimento es la reaccin de
esterificacin de cidos carboxilos.

INTRODUCCIN
Las biomolculas son las molculas constituyentes de los seres vivos. Los seis elementos
qumicos o bioelementos ms abundantes en los seres vivos son el carbono, hidrgeno,
oxgeno, nitrgeno, fsforo y azufre (C, H, O, N, P, S) representando alrededor del 99 % de
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la masa de la mayora de las clulas, con ellos se crean todo tipos de sustancias o
biomolculas (protenas, aminocidos, neurotransmisores). Estos seis elementos son los
principales componentes de las biomolculas debido a que permiten la formacin de
enlaces covalentes entre ellos, compartiendo electrones, debido a su pequea diferencia de
electronegatividad. Estos enlaces son muy estables, la fuerza de enlace es directamente
proporcional a las masas de los tomos unidos. Las biomolculas tambin permiten a los
tomos de carbono la posibilidad de formar esqueletos tridimensionales C-C-C- para
formar compuestos con nmero variable de carbonos y la formacin de enlaces mltiples
(dobles y triples) entre C y C; C y O; C y N. As como estructuras lineales, ramificadas,
cclicas, heterocclicas; as como tambin permiten la posibilidad de que con pocos
elementos se den una enorme variedad de grupos funcionales (alcoholes, aldehdos,
cetonas, cidos, aminas, etc.) con propiedades qumicas y fsicas diferentes.
Los carbohidratos se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y animales y
tienen una importancia extraordinaria en los procesos biolgicos. En forma de celulosa, los
carbohidratos constituyen la estructura fibrosa y la madera en las plantas. En forma de
almidn los carbohidratos sirven de reserva para las plantas y de alimento para los animales
y al hombre. Los carbohidratos se encuentran tambin en los tejidos animales, en la sangre
y en la leche, siendo bsicos en la vida vegetal y animal.

MARCO TEORICO
Las biomolculas estn constituidas principalmente por carbono, hidrgeno, nitrgeno y
oxgeno, y en menor medida fsforo y sulfuro. Suelen incorporarse otros elementos, pero
en menor frecuencia.

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Las biomolculas cuentan con estos elementos en sus estructuras ya que les permiten el
equilibrio perfecto para la formacin de enlaces covalentes entre ellos mismos, tambin
permite la formacin de esqueletos tridimensionales, la formacin de enlaces mltiples y la
creacin de variados elementos.

Tipos de biomolculas
A grandes rasgos las biomolculas se dividen en dos tipos: orgnicas e inorgnicas, y es
posible caracterizarlas de la siguiente manera:
Biomolculas inorgnicas: Son las que no son producidas por los seres vivos, pero que son
fundamentales para su subsistencia. En este grupo encontramos el agua, los gases y las
sales inorgnicas.
Biomolculas orgnicas: Son molculas con una estructura a base de carbono y son
sintetizadas slo por seres vivos. Podemos dividirlas en cinco grandes grupos.
Lpidos. Estn compuestos por carbono e hidrgeno, y en menor medida por
oxgeno. Su caracterstica es que son insolubles en agua. Son lo que coloquialmente
se conoce como grasas.
Glcidos. Son los carbohidratos o hidratos de carbono. Estn compuestos por
carbono, hidrgeno y oxgeno, y s son solubles en agua. Constituyen la forma ms
primitiva de almacenamiento energtico.
Protenas. Estn compuestas por cadenas lineales de aminocidos, y son el tipo de
biomolcula ms diversa que existe. Tienen varias funciones dependiendo del tipo
de protena del que estemos hablando.
cido nucleico. Son el ADN (cido desoxirribonucleico) y ARN (cido
ribonucleico). Son macromolculas formadas por nucletidos unidos por enlaces.
Vitaminas. Las vitaminas tambin lo son. Estas son usadas en algunas reacciones
enzimticas como cofactores.
A. CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo.
Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama
polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden
clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos. Un oligosacrido est
hecho por 2 a 10 unidades de monosacridos unidas por uniones glucosdicas. Los
polisacridos son mucho ms grandes y contienen cientos de unidades de unidades de
monosacridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar
con el medio acuoso y participar en la formacin de uniones de hidrogeno, tanto dentro de
sus cadenas como entre cadenas de polisacridos. Derivados de carbohidratos pueden tener
compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con
los lpidos para formar glucolpidos o con las protenas para formar glicoprotenas.

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B. PROTEINAS
Los nutrientes de gran
biolgica que son las protenas, son
principal
nutriente
para
la
cuerpo.

Funciones
las

importancia
macromolculas que constituyen el
formacin de los msculos del

de

protenas son
transportar las sustancias grasas a travs de la sangre, elevando as las defensas de nuestro
organismo. Por lo tanto la ingesta diaria de estos nutrientes que son las protenas es
imprescindible para una dieta sana y saludable para todos siendo la ingesta de alimentos
ricos en protenas de especial importancia en la nutricin deportiva.
Estructura de las protenas
Las protenas poseen una estructura qumica central que consiste en una cadena lineal
de aminocidos plegada de forma que muestra una estructura tridimensional, esto les
permite a las protenas realizar sus funciones.
En las protenas se codifica el material gentico de cada organismo y en l se especifica su
secuencia de aminocidos. Estas secuencias de aminocidos se sintetizan por los ribosomas
para formar las macromolculas que son las protenas.
Existen 20 aminocidos diferentes que se combinan entre ellos de mltiples maneras para
formar cada tipo de protenas. Los aminocidos pueden dividirse en 2 tipos: Aminocidos
esenciales que son 9 y que se obtienen de alimentos y aminocidos no esenciales que son
11 y se producen en nuestro cuerpo.

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La composicin de las protenas consta de carbono, hidrgeno, nitrgeno y oxgeno


adems de otros elementos como azufre, hierro, fsforo y cinc.
En las clulas, las molculas orgnicas ms abundantes que son las protenas,
constituyen ms del 50 % del peso seco de las mismas.
Las protenas son el principal nutriente para la formacin de los msculos del cuerpo.
Clasificacin de las protenas
Segn su composicin, las protenas se pueden clasificar en dos tipos que
son protenas simples o protenas conjugadas.
Por un lado tenemos las protenas que son protenas simples y son aquellas que,
por hidrolisis, producen solamente -aminocidos. Un ejemplo de protena que es
una protena simple es la ubiquitina.
Por otro lado, estn protenas que son protenas conjugadas. Estas protenas
contienen adems de su cadena polipeptdica un componente que no es un
aminocido, denominado grupo prosttico. Este componente puede ser un cido
nucleico, un lpido, un azcar o simplemente un in inorgnico. Ejemplos
de protenas que son protenas conjugadas son la mioglobina, la hemoglobina y los
citocromos.
Segn su forma, las protenas se clasifican en dos tipos que son protenas fibrosas y
protenas globulares.
Si en un tipo de protenas hay una dimensin mayor que las dems de dice que son
protenas fibrosas. Es comn que este tipo de protenas, las protenas fibrosas,
tengan adems funciones estructurales.

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En las protenas que son protenas globulares su cadena polipeptdica se encuentra


enrollada sobre s misma. Esto da lugar a una estructura que es esfrica y compacta
en mayor o menor medida.
DESNATURALIZACION PROTEINAS
La desnaturalizacin de protenas es una desnaturalizacin bioqumica. Por
desnaturalizacin bioqumica se entiende el cambio estructural de protenas o cidos
nucleicos que lleva a la perdida de la estructura nativa de la molcula de estas sustancias.
Este cambio estructural conlleva a un cambio en el funcionamiento ptimo de las protenas
o cidos nucleicos pudiendo llegar a la prdida total de su funcin biolgica. Tambin,
pero no siempre, va acompaado de cambios en las propiedades fsico-qumicas siendo lo
ms comn la prdida de solubilidad.

En qu consiste la desnaturalizacin de protenas?


Una protena adopta una estructura en el espacio especfica que es esencial para el
desarrollo de su funcin biolgica. Esta estructura tridimensional es conocida con el
nombre deconformacin espacial y se caracteriza por un plegamiento determinado de su
estructura. Ladesnaturalizacin de las protenas ocurre cundo se pierde esta
conformacin espacial especfica.
Una protena es una cadena de aminocidos cuya secuencia es especfica. Se forman en los
ribosomas por lectura de los genes que llevan la informacin de la secuencia concreta de
aminocidos que da lugar a una determinada protena. Esta cadena de aminocidos agrega
otros tomos o molculas como cobre, zinc, hierro, etc, para dar lugar a la protena final
que comienza a plegarse sobre s misma para adoptar la conformacin espacial necesaria
para realizar correctamente su funcin biolgica. La prdida de esta conformacin espacial

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hace que la protena no pueda cumplir con su funcin biolgica en el organismo y es lo que
se conoce como desnaturalizacin de protenas. Por ejemplo, un enzima pierde su funcin
cataltica.

La desnaturalizacin de protenas es consecuencia de algn factor externo como acidez


del medio, temperatura, etc. Es importante saber que la desnaturalizacin de una protena
no afecta a lo que se conoce cmo estructura primaria, esto es, la secuencia de aminocidos
base de la protena.
Hay casos excepcionalmente raros en los que una protena desnaturalizada no pierde su
funcin biolgica.
Renaturalizacin
La desnaturalizacin de protenas puede ser reversible o irreversible. Esto depende del
grado de cambios estructurales que haya sufrido la protena durante el proceso de
desnaturalizacin. Si una desnaturalizacin es reversible, la protena puede volver a su
conformacin espacial funcional si el agente desnaturalizante desaparece el medio o deja de
ejercer su efecto. En el caso de que la desnaturalizacin de una protena sea reversible, la
reestructuracin de la protena de vuelta a su conformacin espacial funcional puede ser
lenta, puede durar desde horas hasta das.
El proceso opuesto a la desnaturalizacin recibe el nombre de renaturalizaicn.
Agentes desnaturalizantes
Los agentes desnaturalizantes son aquellos factores qumicos o fsicos que producen la
desnaturalizacin de las protenas. Entre los ms comunes podemos citar:

Temperatura
pH
polaridad del disolvente
fuerza inica

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El ejemplo ms famoso para ilustrar la desnaturalizacin de protenas es la coccin del


huevo. La clara del huevo est compuesta en gran parte por agua y albminas, un tipo de
protenas. Al aumentar la temperatura las protenas de la clara del huevo se desnaturalizan,
pierden su solubilidad y la clara del huevo deja ser lquida y transparente y pasa a ser opaca
de color blanco y slida. Otro ejemplo comn es la desnaturalizacin de la casena de la
leche si la leche se vuelve cida, lo que ocurre de forma natural por la fermentacin de
bacterias (la leche se corta) pero que tambin se puede conseguir si aades limn, u otro
cido, a la leche para bajar su pH.

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DETALLES EXPERIMENTALES
A) ALCOHOLES
A.1 Ensayo de Lucas

Colocamos en tres tubos 1mL de alcohol primario, secundario y terciario.


Adicionamos 0.5mL de reactivo de Lucas a cada tubo (HCl y ZnCl2).
Luego los colocamos a bao mara.

A.2 Diferenciacin de alcoholes: reaccin con Sodio metlico

Colocamos en tres tubos 1mL de alcohol primario, secundario y terciario.


Adicionamos un trozo de sodio metlico a cada tubo.

A.3 Reacciones de oxidacin

Colocamos en tres tubos 0.5Ml de una solucin de dicromato de potasio al 1%


(KCr2O7).
Adicionamos a cada uno 1 gota de cido sulfrico concentrado y 1mL de alcohol
primario, secundario y terciario respectivamente.

B) FENOL
B.1. Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles

Colocar 1mL de cada muestra en su respectivo tubo de ensayo.


Agregamos 3 gotas de FeCl3 al 1%.

C) GRUPO CARBONILO
C.1 Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4DNFH)
Muestra: Acetaldehdo y Formaldehdo

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Colocamos en dos tubos de ensayo aproximadamente 1mL de cada muestra.


Adicionamos a cada tubo gota a gota 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)

C.2 Diferenciacin con el reactivo de Fehling


Muestra: Acetaldehdo y Formaldehdo

Colocamos en dos tubos 0.5 mL de cada muestra.


Adicionar en cada tubo 1mL de la proporcin 1.1 de solucin de Fehling A y
Fehling B.
Calentar la solucin en bao mara, teniendo cuidado de no evaporar la muestra.

D) GRUPO CARBOXILO
D.1. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio

En un tubo de ensayo colocamos 1mL 0,1g de cido carboxlico


Aadimos 1mL de solucin de NaHCO3

D.2. Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos

En un tubo de ensayo colocamos 1mL de cido actico.


Aadimos 1mL de alcohol tert-butlico y 2 gotas de cido sulfrico
Calentamos suavemente en Bao Mara
Luego de enfriar se agrega cristales de carbonato de sodio.

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REACCIONES QUMICAS
A. ALCOHOLES
A.1. Ensayo de Lucas

A.2. Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio metlico

R-O-H + Na R-O-Na + 0.5 H2


A.3. Reacciones de oxidacin:

CH3-CH2OH + KMnO4 + H2SO4


CH3-COOH
B. FENOL
B.1. Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles
Reaccin n-propanol y FeCl3
:
CH3__CH2__OH (Etanol) +
FeCl3
No Reacciona
Reaccin fenol y FeCl3
:

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C) GRUPO CARBONILO
D.1. Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4DNFH)
Reaccin con formaldehdo

Reaccin con acetaldehdo

D.2. Diferenciacin con el reactivo de Fehling


Reaccin con formaldehdo

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Reaccin con acetaldehdo

D) GRUPO CARBOXILO
D.1. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio

D.2. Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos

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RESULTADOS
A. ALCOHOLES
A.1. Ensayo de Lucas

Tubo con muestra de


alcohol primario se
torn a un color azul

Tubo con muestra de


alcohol secundario se
torn a un color verde

Tubo con muestra de


alcohol terciario
se torn a un color
naranja

A.2. Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio metlico

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Al agregar el sodio a cada uno de los alcoholes con los que se


trabaj, se pudo observar que el sodio agregado burbujeaba y se
logr percibir que generaba vapores que correspondan al hidrgeno
gaseoso en su reaccin respectiva con cada uno de ellos. Adems la
reaccin ms rpida fue con el alcohol primario (etanol)

A.3. Reacciones de oxidacin:


Con la solucin de metanol, no se observaron cambios.
En el caso del etanol si hubo un cambio notorio en la solucin,
despus de 5 minutos. Este habra cambiado su coloracin de
violeta (color natural del permanganato) a un rosado claro
debido a la oxidacin del etanol.

B. FENOL
B.1. Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles
Reaccin n-propanol y FeCl3
: Solucin naranja plido
Reaccin fenol y FeCl3
: Solucin violeta
3+
Fenol + Fe3+
-> F complejo fenol
Incoloro + Naranja -> Violeta
C) GRUPO CARBONILO
C.1. Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4DNFH)
Reaccin con formaldehdo y acetaldehdo
Tanto las cetonas como los aldehdos
precipitan al estar en contacto con 2,4Dinitrofenilhidrazina, la cetona forma u
precipitado anaranjado y en caso de los
aldehdos, estos e identifican por la formacin
de un precipitado color amarillento, como es
el caso de nuestras 2 muestras (ambos
aldehdos)

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C.2. Diferenciacin con el reactivo de Fehling


Reaccin con formaldehdo y acetaldehdo
E caso de ambos aldehdos en presencia de
reactivo Fehling se pudo observar un precipitado
color marrn, correspondiente al Cu+2 que se
redujo a Cu+1, precipitando como Cu2O

D) GRUPO CARBOXILO
D.1. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio
Se observa el burbujeo, que viene a ser el dixido de carbono.
D.2. Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos
Solucin incolora y se percibe un olor suave.

DISCUSIN DE RESULTADOS
Mediante un anlisis en la primera parte de los alcoholes, podemos decir que cuando se
agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl
protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nuclefilo ms
dbil que el OH-, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un
medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin nucleoflica
unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario
est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo (R-) donantes de electrones,
unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes
secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
De ah que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del
tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres
clases de alcoholes.
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

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En la diferenciacin de los alcoholes, la reaccin con el alcohol primario fue relativamente


ms rpida que las dems por diferentes cuestiones del etanol: tamao, su cadena es
pequea, por tener dos carbonos en su estructura molecular posee bajo peso molecular y en
consecuencia por propiedades fisicoqumicas de los alcoholes; por ser una cadena pequea
ms rpida ser su reaccin.
Cabe resaltar que el etanol es un alcohol primario, lo cual le confiere alta reactividad en
comparacin con los alcoholes secundarios y terciarios, por ello se debe tener en cuenta
que la reaccin del etanol con el sodio metlico depende del desplazamiento del hidrgeno
del grupo hidroxilo, estas reacciones son ms rpidas con alcoholes primarios.
Ahora, en las reacciones de oxidacin, la primera reaccin no fue percibida porque fue
demasiado lenta, ya que las reacciones xido reduccin dependen de la sustitucin del
grupo hidroxilo de la cadena hidrocarbonada, las cuales por propiedades de los alcoholes
son ms rpidas para los alcoholes terciarios por este motivo no se not ningn cambio en
la solucin, pues para alcoholes primarios es relativamente lenta; sin embargo cabe resaltar
que existe reaccin.
Las diferencias entre las propiedades fsicas y qumicas del metanol y el etanol fueron los
causantes de esta particularidad en este procedimiento ya que el metanol no logr
reaccionar visiblemente mientras que el etanol si.

Para la diferenciacin de un alcohol y un fenol, pudimos ver que con el alcohol no existe
reaccin, solo coloracin (del transparente caracterstico de los alcoholes) por la accin del
color naranja del FeCl3.Sin embargo, la mayor parte de los fenoles dan disoluciones
vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es amarillo dbil, el mismo que
el del FeCl3, la reaccin se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloracin, como la
hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloracin. Los cidos a
excepcin de los fenlicos no dan la reaccin aunque algunos dan disoluciones o
precipitados de color amarillento
En referencia al grupo carbonilo, y para la diferenciacin de cetonas y aldehdos decimos
que el reactivo de Fehling est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es
una solucin de sulfato cprico; la segunda, de hidrxido de sodio y una sal orgnica
llamada tartrato de sodio y potasio
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso
por la formacin de un complejo formado entre el ion cprico y el tartrato. Agregando un
aldehdo y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo
de xido cuproso (Cu2O), correspondiente al Cu+2 que se redujo a Cu+1, y como ocurri con
nuestras 2 muestras de aldehdo, en caso de las cetonas, no ocurre ningn tipo de reaccin.
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Es gracias a ello que los podemos identificar. Al igual que si los hacemos reaccionar con
2,4-Dinitrofenilhidrazina pues formarn precipitados de distinto color, naranja en caso de
cetona y amarillo en caso de aldehdos.

CONCLUSIONES

Los alcxidos metlicos derivan del etanol (tambin del metanol) se suelen
generar mediante la reaccin del correspondiente R- con sodio metlico.
La reaccin con el alcohol primario y el sodio metlico es la ms rpida.
Los alcoholes primarios tienden poco a la oxidacin.
El etanol reacciona ya que tiene un tamao estructural mayor que el metanol.
La oxidacin de los alcoholes primarios inicialmente forman aldehdos que se
oxidan fcilmente para dar lugar a los cidos carboxlicos ya que en ese
momento se elimina el hidrgeno del grupo hidroxilo.
Las cetonas y aldehdos son identificables gracias al reactivo de Fehling y la 2,4Dinitrofenilhidrazina.

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RECOMENDACIONES

Se debe tener mucho cuidado en la manipulacin del fenol, ya que es altamente


txico.
El reactivo de Lucas debe ser preparado en el momento para que la reaccin
deseada pueda ocurrir.
En caso del reactivo de Fehling A y B, este debe ser agregado en proporciones
iguales.
En la reaccin de esterificacin, al percibir el olor de este no debe hacerse
directamente.

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BIBLIOGRAFA

CLIMENT, O. Experimentacin en qumica: qumica orgnica, ingeniera. Ed. Univ.


Politc. Valencia, 2005 - 211pginas.
RAY Q. B. Curso Prctico de Qumica Orgnica5ta. Reimpresin 1982,Ed.
Alhambra; Madrid - EspaaPg. 28-35
DOMINGUEZ X. "Experimentos en Qumica Orgnica" Primera edicin.Editorial
LimusaPg. 79-87

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