Facultad de Bioanlisis, Veracruz, Ver.

Qumica Orgnica

PRCTICA 1
OBTENCIN DE YODOFORMO
Objetivo
Obtener yodoformo en el laboratorio a partir de yodo, etanol y carbonato de sodio, para
estudiar algunas de sus propiedades.

Marco terico
El yodo formo es un derivado polihalogenado que se obtiene en el laboratorio calentando
suavemente una mezcla de alcohol o cetona con yodo y con carbonato o un hidrxido
alcalino, segn las reacciones:

CH3-CH2-OH + 4I2 + 6NaOH

CH3-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH

CHI3 + 5H2O + H-COO-NA + 5 NaI

CHI3 + CH3-COONa + 3NaI + 3H2O

El yodoformo es un slido de color amarillo limn y de olor caracterstico. Se emplea

como antisptico pues al entrar en contacto con la humedad de las heridas va dejando
libre el yodo que ejerce su accin desinfectante y cicatrizante.

Material

1 Cuba hidroneumtica
2 Matraz Erlenmeyer
1 Tripie
1 Mechero de bunsen
1 Lamina de alambre con asbesto
1 Embudo de vidrio
1 Termmetro
1 Varilla de vidrio
Papel filtro

Sustancias

Yodo 2 gr
Etanol 10 ml
Carbonato de sodio 4 gr
Agua destilada 30 ml

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Qumica Orgnica

Procedimiento
1. Colocar el tripie con la lmina de asbesto sobre el mechero de Bunsen encendido.
2. Poner agua dentro de la cuba hidroneumtica hasta la mitad de su capacidad.
3. Colocar la cuba hidroneumtica sobre la flama.
4. Pesar en la balanza granataria por separado la cantidad necesaria de Carbonato de Sodio y
Yodo.
5. Colocar dentro del matraz de 250 ml el carbonato de sodio, seguido de 10 ml de etanol y 30
ml de agua destilada
6. Poner el matraz con la mezcla dentro de la cuba hidroneumtica que contiene agua
previamente calentada
7. Mover circularmente el matraz de manera suave hasta que se aprecie un color amarillo de la
mezcla
8. Calentar hasta que llegue a una temperatura adecuada
9. Sacar el matraz de la cuba hidroneumtica
10. Colocar el embudo con un papel filtro dentro del matraz vaco
11. Vaciar la mezcla dentro del matraz vaco que tiene previamente el embudo con el papel filtro

Observaciones

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Qumica Orgnica

Conclusiones
El yodoformo obtenido mediante este mtodo presenta las siguientes caractersticas:
o Estado fsico: solido
o Color: Amarillo brillante
o Olor: olor peculiar parecido al pegamento UHU
o Solubilidad: Insoluble en agua

PRCTICA 2

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Qumica Orgnica

PROPIEDADES DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Objetivo
Estudiar las propiedades fsicas, qumicas y los efectos en los seres vivos del cloroformo y
tetracloruro de carbono.

Marco terico
El cloroformo es un lquido incoloro, dulcemente perfumado, que es ms conocido por su
uso histrico como anestsico, aunque desde entonces ha sido abandonado debido a
preocupaciones sobre su seguridad. Hoy en da, el cloroformo se usa en una variedad de
procesos industriales, incluyendo la fabricacin de productos qumicos, refrigerantes y
disolventes. Se produce mediante la reaccin de cloro con etanol y si bien es
relativamente estable, tambin es txico y debe ser manejado con cuidado. La exposicin
excesiva a cloroformo puede causar daos a largo plazo para la salud de varios rganos
importantes
El cloruro de carbono (IV) o tetracloruro de carbono, CCl4 es un compuesto qumico
sinttico, organoclorado, no inflamable, antiguamente utilizado como extintor y en la
produccin de refrigerantes, pero actualmente abandonado debido a su toxicidad. Es un
lquido incoloro de olor ligeramente dulce. Se obtiene haciendo pasar cloro (Cl2) por
sulfuro de carbono , en presencia de pentasulfuro de antimonio, y separando el
tetracloruro de carbono del monocloruro de azufre formado (p.eb. 135,6 C) por
destilacin fraccionada. Puede encontrarse en pequeas cantidades en el aire. El
tetracloruro de carbono se us en la industria como un buen lquido refrigerante, un
potente plaguicida y fungicida, un potente producto desengrasante -elimina con suma
facilidad ceras, aceites y grasas, tanto las saponificables como las que no lo son-,
desinfectante genrico, como solvente en pinturas de aeromodelismo y de uso
domstico, y como agente extintor por la liberacin de fosgeno. Cuando se degrada,
forma sustancias qumicas que pueden ser perjudiciales para la capa de ozono.

Materiales

8 tubos de ensayo de 13 x 100 con

tapones
2 vidrios de reloj
1 gradilla
1 mechero de bunsen
1 balanza granataria

Vaso de precipitados de 100ml

Sustancias

Cloroformo
Tetracloruro de carbono
Cloruro de sodio
Yodo
Aceite vegetal

Procedimiento
1.- En un tubo de ensayo agregar 3 ml de agua y de manera lenta dejar caer 1 ml de
Cloroformo
2.- En otro tubo de ensayo agregar 3ml de agua y luego agregarle 1ml de Tetracloroformo
3.- Tapar y agitar ambos tubos para observar si son solubles o insolubles al agua
4.- En otros dos tubos de ensayo agregar 2 ml de tetracloruro y 2ml de cloroformo
respectivamente y despus agregar aceite a cada uno seguido de taparlos y agitarlos
5.- utilizar dos tubos ms de ensayo agregando a cada uno yodo disuelto en agua y
agregar 2ml de cloroformo y tetracloruro respectivamente, seguido de tapar y agitar
ambos tubos

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Qumica Orgnica

6.- Finalmente en otros dos tubos de ensayo ms colocar Cloruro de Sodio disuelto con
agua y agregar tetracloruro y cloroformo respectivamente.
7.-Luego de realizadas las pruebas de solubilidad y densidad se colocaran dos vidrios de
reloj y se le agregaran una pequea muestra de tetracloruro y cloroformo y poner a la
flama directamente
8.- Concluida esa prueba se llevara a cabo la ltima prueba donde se utilizaran dos
animales pequeos, en este caso se utilizaran ratones lo cuales se encerraran en un vaso
precipitado de 1000ml y se les colocara un algodn empapado de tetracloruro de carbono
y cloroformo respectivamente y se deber tomar el tiempo en que estos animalitos se
duermen.

Observaciones
PROPIEDADES
Formula qumica
Punto de ebullicin
Estado fsico
Color
Olor
Densidad relativa
Solubilidad en agua
Como
Aceite
NaCl
solvente
Yodo
combustibilidad
Efectos
Peso
del
biolgico animal
Tiempo de
s
exposicin
Tiempo de
recuperaci
n

CLOROFORMO
CHCl3
61.26C
Liquido
Incoloro
Olor agradable
Ms denso que el agua
No soluble
Soluble
Insoluble
Soluble
No combustible
11 gr

TETRACLORURO DE
CARBONO
CCl4
76.5C
Liquido
Incoloro
inodoro
Ms denso que el agua
No soluble
Soluble
Insoluble
Soluble
No combustible
12.29

100 seg

106 seg

28 seg.

56 seg

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Qumica Orgnica

Conclusiones
Se pudo observar las semejanzas y diferencias entre
Tetracloruro de carbono y el Cloroformo en cuanto a
densidad, solubilidad, combustin y efecto en los seres vivos
el cual se descubri que fue muy diferente el tiempo
reaccin entre uno y otro.

el
la
en
de

PRCTICA 3
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES
Objetivo
Estudiar las propiedades de los alcoholes y observar la relacin que guardan con su
estructura qumica

Marco terico

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Material

10 Tubos de ensayo de 13 x 100

con tapn
7 Vidrios de reloj
1 Gradilla
1 Mechero de bunsen

Qumica Orgnica

Sustancias

Metanol
Etanol
2 propanol
Butanol
Alcohol terbutilico
Alcohol amlico
Glicerol

Procedimiento
Olor, densidad y solubilidad
1.
2.
3.
4.
5.

Agregar en tubos diferentes 2ml de cada una de las sustancias.

Percibir el olor de cada una de las sustancias
A cada tubo agregar 1ml de agua
Observar la densidad de las sustancias en relacin con la del agua
Agitar los tubos uno por uno para observar la solubilidad de los alcoholes en el
agua. Anotar observaciones

Combustibilidad
1. Agregar 2ml de cada alcohol en los vidrios de reloj (un alcohol por vidrio)
2. Encender el mechero, y posteriormente acercar a cada vidrio para ver la
combustin de cada alcohol
3. Anotar observaciones.

Observaciones

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Alcoho
l

Formul
a

Metan
ol
Etanol

CH3OH

Punto de
ebullici
n
65

C2H5OH

78

2
propan
ol
Butano
l
Alcoho
l
terbuti
lico
Alcoho
l
amlico
Glicero
l

C3H7OH

83

C4H9OH

117

C4H9OH

82.4

C5H11OH

C3 H 5
(OH)3

Conclusiones

Olor

Qumica Orgnica
Densidad
relativa

Solubilida
d

Combustib
ilidad

en

Menos
denso
Menos
denso

Soluble
agua
Soluble
agua
Soluble
agua

Combustibl
e
Combustibl
e
Combustibl
e

en

Fuerte
acetona
Normal a
alcohol
Limpiador
de
pantalla
Menos
fuerte
anticongel
ante

Ms denso

Menos
denso
Menos
denso

Soluble
agua
soluble
agua

138

Plastico

Menos
denso

Insoluble
en agua

290

Sin olor

Ms denso

Soluble
agua

en
en

en

Combustibl
e
Combustibl
e

Combustibl
e
en

Incombusti
ble

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Qumica Orgnica

Al aumentar el nmero de carbonos, aumenta el punto de ebullicin.

Al presentar ramificaciones el punto de ebullicin disminuye.
Al aumentar los grupos OH el punto de ebullicin tambin aumenta
El metanol, etanol, 2 propanol tienen olores fuertes y parecidos y el butanol y alcohol
terbutilico tienen olores fuertes y parecidos.
Todos son menos densos que el agua a excepcin del metanol y el glicerol que son ms
densos.
Todos presentan una combustin rpida, excepto el glicerol que no hizo combustin.
El 2 propanol y el butanol tiene combustin ms rpida.

PRCTICA 4

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Qumica Orgnica

OBTENCIN DE ETANOL APARTIR DE FERMENTACIN

DE LIQUIDOS AZUCARADOS
Objetivo
Fermentar liquidos azucarados para obtener alcohol etlico por destilacin.

Marco terico
La fermentacin alcohlica es un proceso biolgico de fermentacin en plena ausencia de
aire (oxgeno - O2), originado por la actividad de algunos microorganismos que procesan
los hidratos de carbono (por regla general azcares: como por ejemplo la glucosa, la
fructosa, la sacarosa, sirve con cualquier sustancia que tenga la forma emprica de la
glucosa, es decir, que sea una Hexosa.) para obtener como productos finales: un alcohol
en forma de etanol (cuya frmula qumica es: CH3-CH2-OH), dixido de carbono (CO2) en
forma de gas y unas molculas de ATP que consumen los propios microorganismos en su
metabolismo celular energtico anaerbico. El etanol resultante se emplea en la
elaboracin de algunas bebidas alcohlicas, tales como el vino, la cerveza, la sidra, el
cava, etc. Aunque en la actualidad se empieza a sintetizar tambin etanol mediante la
fermentacin a nivel industrial a gran escala para ser empleado como biocombustible.
La fermentacin alcohlica tiene como finalidad biolgica proporcionar energa
anaerbica a los microorganismos unicelulares (levaduras) en ausencia de oxgeno a
partir de la glucosa. En el proceso las levaduras obtienen energa disociando las
molculas de glucosa y generan como desechos alcohol y dixido de carbono CO2. Las
levaduras y bacterias causantes de este fenmeno son microorganismos muy habituales
en las frutas y cereales y contribuyen en gran medida al sabor de los productos
fermentados (vase Evaluacin sensorial).Una de las principales caractersticas de estos
microorganismos es que viven en ambientes completamente carentes de oxgeno (O2),
mxime durante la reaccin qumica, por esta razn se dice que la fermentacin
alcohlica es un proceso anaerbico.

Material

2
1
1
3
1
1
1
1
2
1
2

soportes universales
mechero de bunsen
vaso de precipitados
pinzas de tres dedos
termmetro
anillo metlico
vidrio de reloj
matraz de destilacin
mangueras de hule
probeta de 10ml
tapones monooradados

Sustancias

Sacarosa
Agua
Jugo de pia
Levadura

Procedimiento

Preparacin del fermentado

1. En una botella agregar medio litro de jugo de pia, medio litro de agua, 30
cucharadas de azcar, y 3 cucharadas de levadura
2. Hacer un hoyo en la tapa de la botella e insertar una manguera en l,
tapar la botella y poner la otra punta de la manguera en un vaso con
agua.
3. Dejar fermentar por 48 horas.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Destilacin del alcohol

Se arma el equipo de destilacin de la siguiente forma:
Se vaca el fermentado en el matraz de destilacin, y se coloca el matraz
de destilacin junto con el otro equipo.
Se llena el refrigerante con agua, se tapa el matraz de destilacin y se
comienza a calentar el fermentado.
El alcohol se recolecta en el vaso de precipitados.
El fermentado se deja calentar hasta 96C y se le retira el fuego.
Posteriormente se determina la concentracin del alcohol obtenido,
primero de forma emprica y posteriormente con una regla de tres
determinada de la forma siguiente:
Se ponen 4ml del etanol en el vidrio de reloj.
Los 4ml son expuestos al fuego para realizar prueba de
combustin.
Se mide los ml de alcohol que realizo combustin y en base a esto
sacamos nuestra regla de tres.

Observacin

Conclusiones
Tiempo de fermentacin: 42 horas
Temperatura de ebullicin del fermentado: 80C
Volumen del destilado: 300 ml
Concentracin: alcohol al 85%
Probeta 4ml ------100%
3.4

-------x x=85%

PRCTICA 5
OBTENCION DE TER ETLICO EN EL
LABORATORIO
Objetivo
Obtener ter etlico a partir de etanol y cido sulfrico concentrado, para
estudiar algunas de sus propiedades.

Marco terico
Los teres son compuestos orgnicos que tienen como frmula general
CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R. Pueden clasificarse como
derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo por otro
radical alquilo, y son anlogos a los xidos de los metales monovalentes, por lo
que se consideran tambin como xidos orgnicos (xidos de alquilo o
anhdridos
de
alcoholes).
Cuando los dos grupos alquilos de un ter son iguales, ste se llama ter
simtrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o ter dietlico): cuando los dos
grupos alquilo son diferentes, se habla de ter asimtrico o mixto (por ejemplo
CH3-O-C2H5 o etil-metil ter).
Material

1 mechero de bunsen
1 lamina de alambre
asbesto

con

2
1
1
1

pizas de tres dedos

matraz de destilacin
refrigerante recto
cuba hidroneumtica

2
1
1
1

tapones
matraz Erlenmeyer
vidrio de reloj
termmetro

Sustancias

10ml
cido
sulfrico
concentrado
20ml etanol absoluto
Hielo

Procedimiento
1. Agregar al matraz de destilacin 20ml de alcohol etanol y 10 ml de cido
sulfrico concentrado.
2. Armar el equipo de destilacin
3. Agregar agua a la cuba hidroneumtica y poner dentro de esta el hielo.
4. Colocar el matraz Erlenmeyer dentro de la cuba para recolectar el ter.
5. Calentar la mezcla de alcohol y acido hasta que llegue a los 140C.
6. Observar el ter obtenido y olerlo para anotar conclusiones.
7. Por ltimo se realiza una prueba para ver si se obtuvo ter, por medio de
la combustin agregando el ter obtenido en el vidrio de reloj.
8. Este se volatiliza de forma rpida pero sus vapores son ms densos que el
aire por lo cual se van hacia abajo (no suben) entonces al poner el serillo
por un costado, si la sustancia se quema es ter si no sigue siendo la
mezcla de alcohol y acido en su mayora.

Observaciones

Conclusiones
Propiedades del ter
Estado fsico: Es lquido
Densidad de sus vapores: Ms denso que el aire
Olor: semejante a la acetona
Combustibilidad: es combustible
Color: incoloro