Corticoides

con
baja
o
ninguna
actividad
mineralocorticoide y alta actividad antiinflamatoria.
Los compuestos sintticos presentan mayor potencia glucocorticoide, pierden
actividad mineralocorticoide y tienen mayor vida media de eliminacin. Esto se
debe a que ciertos sustituyentes cumplen distintas funciones en la actividad de la
molcula, tanto potenciando su accin antiinflamatoria, como influyendo en el
metabolismo del frmaco.
A continuacin se darn algunos ejemplos de frmacos 1:

FLUOCINOLONA
1

3
2

Va de administracin: Tpica
Esteroide tpico clase III

Figura 1: Fluocinolona
Tabla 1: Relacin estructura actividad de la
fluocinolona
1
2
3
4

La deshidrogenacin en los carbonos 1 y 2; 4 y 5 del frmaco potencia su

accin antiinflamatoria
La fluoracin en los carbonos 9 o 6 incrementan de igual manera su
actividad antiinflamatoria y disminuyen su actividad mineralocorticoide
La presencia del hidroxilo en el carbono 11 es de suma importancia para
que se d la accin antiinflamatoria.
Este radical aumenta su potencia antiinflamatoria

Nos damos cuenta en la estructura de la fluonisolona que podemos asignar una

clasificacin a estos esteroides tpicos de acuerdo a la concentracin en la que se
encuentre en la formulacin o de acuerdo a la actividad y potencia que le den sus
sustituyentes que es lo que nos importa para esta revisin 2.

DESOXIMETASONA

Va de administracin: Tpica
Esteroide tpico clase II o III de acuerdo a su concentra

3
2

1
1
Figura 2: Desoximetasona

Tabla 2: Relacin estructura actividad de la

desoximetasona
1
2
3
4

La deshidrogenacin en los carbonos 1 y 2; 4 y 5 del frmaco potencia su

accin antiinflamatoria
La fluoracin en el carbono 9 incrementa de su actividad antiinflamatoria
y disminuye su actividad mineralocorticoide.
La presencia del hidroxilo en el carbono 11 es de suma importancia para
que se d la accin antiinflamatoria.
La metilacin del carbono 16 aumenta la potencia antiinflamatoria y
disminuye la actividad mineralocorticoide

En comparacin de esta estructura con la fluocinolona anteriormente presentada,

nos damos cuenta que esta tiene una menor potencia debido a que solo ha
ocurrido una halogenacin2.

FLUNISOLIDA

Va de administracin: Tpica
Esteroide tpico clase II o III de acuerdo a su concentraci

Figura 3: Flunisolida
Tabla 3: Relacin estructura actividad de la
Flunisolida
1
2
3
4

La deshidrogenacin en los carbonos 1 y 2; 4 y 5 del frmaco potencia su

accin antiinflamatoria
La fluoracin en el carbono 6 incrementa de su actividad antiinflamatoria
y disminuye su actividad mineralocorticoide.
La presencia del hidroxilo en el carbono 11 es de suma importancia para
que se d la accin antiinflamatoria.
Este radical aumenta su potencia antiinflamatoria

HALCINONIDA

Va de administracin: Tpica
Esteroide tpico clase III

4
Figura 4: Halcinonida

Tabla 4: Relacin estructura actividad de la

Halcinonida
1
2
3
4
5

La deshidrogenacin en los carbonos 4 y 5 del frmaco potencia su

accin antiinflamatoria
La fluoracin en el carbono 9 incrementa de su actividad antiinflamatoria
y disminuye su actividad mineralocorticoide.
La presencia del hidroxilo en el carbono 11 es de suma importancia para
que se d la accin antiinflamatoria.
Este radical aumenta su potencia antiinflamatoria
El radical cloruro en el carbono 21 aumenta enormemente la potencia
antiinflamatoria.

En esta estructura observamos una novedad: la halogenacin del carbono 21 de la

molcula, esta sustitucin del hidroxilo por un cloruro eleva enormemente la
potencia antiinflamatoria, pero se han observado mayor nmero de RAMs en los
medicamentos que contienen a este sustituyente en esa posicin, como
adelgazamiento de la piel e infecciones3.

CLOBETAZOL

Va de administracin: Tpica
Esteroide tpico clase III

Figura 5: Clobetazol

Tabla 5: Relacin estructura actividad del clobetazol

1
2
3
4
5

La deshidrogenacin en los carbonos 1 y 2, 4 y 5 del frmaco potencia su

accin antiinflamatoria
La fluoracin en el carbono 9 incrementa de su actividad antiinflamatoria
y disminuye su actividad mineralocorticoide.
La presencia del hidroxilo en el carbono 11 es de suma importancia para
que se d la accin antiinflamatoria adems el hidroxilo del carbono 17 le
brinda la capacidad de distribuirse a nivel sistmico en el organismo.
La metilacin del carbono 16 aumenta la potencia antiinflamatoria y
disminuye la actividad mineralocorticoide
El radical cloruro en el carbono 21 aumenta enormemente la potencia
antiinflamatoria.

FLUMETASONA

Va de administracin: Tpica
Esteroide tpico clase II o III de acuerdo a su concentraci

Figura 6: Flumetasona
Tabla 6: Relacin estructura actividad de la
Flumetasona
1

La deshidrogenacin en los carbonos 1 y 2, 4 y 5 del frmaco potencia su

accin antiinflamatoria

2
3
4

La fluoracin en el carbono 6 y 9 incrementa de su actividad

antiinflamatoria y disminuye su actividad mineralocorticoide.
La presencia del hidroxilo en el carbono 11 es de suma importancia para
que se d la accin antiinflamatoria adems el hidroxilo del carbono 17 le
brinda la capacidad de distribuirse a nivel sistmico en el organismo.
La metilacin del carbono 16 aumenta la potencia antiinflamatoria y
disminuye la actividad mineralocorticoide

MOMETASONA FUROATO

Va de administracin: Tpica
Esteroide tpico clase III

Figura 7: Mometasona Furoato

Tabla 7: Relacin estructura actividad de la
Mometasona Furoato
1
2
3
4
5

La deshidrogenacin en los carbonos 1 y 2, 4 y 5 del frmaco potencia su

accin antiinflamatoria
La cloracion en el carbono 9 incrementa tanto propiedades
antiinflamatorias como mineralocorticoides
La presencia del hidroxilo en el carbono 11 es de suma importancia para
que se d la accin antiinflamatoria adems el hidroxilo del carbono 17 le
brinda la capacidad de distribuirse a nivel sistmico en el organismo.
La metilacin del carbono 16 aumenta la potencia antiinflamatoria y
disminuye la actividad mineralocorticoide
El radical cloruro en el carbono 21 aumenta enormemente la potencia

antiinflamatoria.

Las formas de aplicacin cutnea tienen escasa absorcin, sta aumenta por
varios factores, como cronicidad, uso de vendajes oclusivos, tamao lesional y
estado de la piel. Por ello, el corticoide aplicado bajo estas condiciones puede
alterar el HPA y determinar insuficiencia adrenal 4

METILPREDNISOLONA

Va de administracin: IV, IM, oral

Figura 8: Metilprednisolona
Tabla 8: Relacin estructura actividad de la
Metilprednisolona
1
2
3

La deshidrogenacin en los carbonos 1 y 2; 4 y 5 del frmaco potencia su

accin antiinflamatoria
La metilacin en el carbono 6 incrementa tanto propiedades
antiinflamatorias como mineralocorticoides
La presencia del hidroxilo en el carbono 11 es de suma importancia para
que se d la accin antiinflamatoria adems el hidroxilo del carbono 17 le
brinda la capacidad de distribuirse a nivel sistmico en el organismo.

BECLOMETASONA

Va de administracin: aerosol

Tabla 9: Relacin estructura actividad de la

Beclometasona
Figura 9: Beclometasona
1
2
3
4

La deshidrogenacin en los carbonos 1 y 2; 4 y 5 del frmaco potencia su

accin antiinflamatoria
La cloracin en el carbono 6 incrementa tanto propiedades
antiinflamatorias como mineralocorticoides
La presencia del hidroxilo en el carbono 11 es de suma importancia para
que se d la accin antiinflamatoria adems el hidroxilo del carbono 17 le
brinda la capacidad de distribuirse a nivel sistmico en el organismo.
La metilacin del carbono 16 aumenta la potencia antiinflamatoria y
disminuye la actividad mineralocorticoide

Bibliografia
1) Alvarez. L. Sntesis, actividad biolgica y bases moleculares de accin de
anlogos rgidos de esteroides neuroactivos y hormonas esteroidales.
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Universidad de Buenos Aires.
2009. Pag.59-60.
2) A. Rondon. Buen uso de los esteroides tpicos. Med Cutan Iber Lat Am
2013;41(6):245-253
3) Mori M, Pimpinelli N, Gianotti B. Topical corticosteroids and unwanted
local effects: improving the benefit /risk ratio. Drug Saf 1994;10: 406-12
4) Giansante E, Prez Alfonzo R. Esteroides Tpicos en: Dermatologa
prctica IberoLatinoamericana 1a Ed. Editores: Vicente Torres L,

Francisco Camacho, Martn Mihm, Arthur Sober, Ignacio Snchez C.

Imprelibros Cali, Colombia 2005; 1740-9.