Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
ANTISEPTICE SI DEZINFECTANTE
10. AGENTI TENSIOACTIVI (DETERGENTI)
Compusi chimici care au capacitatea de a modifica tensiunea superficiala a
solutiilor apoase in sensul diminuarii acesteia, de a modifica proprietatile superficiale
si interfaciale datorita structurii lor chimice.
Molecula agentilor tensioactivi este formata din doua parti: o grupare hidrofila
care asigura solubilitatea in apa si in solventi polari, reprezentata de o grupare acida sau
bazica (-OH; -COOH; -OSO3H; -SO3H, -+NH4) cu sarcina negativa si o grupare
hidrofoba, lipofila nepolara (o catena ramificata sau nu, de 8-20 atomi de carbon, sau
un nucleu aromatic alchilat).
Agentii tensioactivi sub influenta fortelor intermoleculare formeaza complexe
structurale denumite micele. Detergentii care disociaza dau micelelor sarcini negative
sau pozitive care pot fixa la suprafata lor particole incarcate electric sau neutre
solubilizandu-le. Pe acest fenomen se bazeaza utilizarea lor ca agenti de curatire sau
emulsionare.
Micelele pot traversa multe membrane fiziologice facand posibila absorbtia unor
substante (vitaminele liposolubile).
Mai au si proprietati antibacteriene fiind utilizati ca antiseptici topici, dar si
proprietati de inmuiere si de spalare.
Agentii tensioactivi se impart dupa structura lor in:
1- Agentii tensioactivi anionici sapunuri propriu- zise (saruri ale acizilor grasi
superiori cu metalele grele avand formula generala R-COOMe). Caracteristica de
baza care le da si denumirea este aceea ca au cationul mic si anionul, reprezentat de
radicalul alchilic, este cel responsabil de proprietatile tensioactive.
2- Agentii tensioactivi cationici - sapunuri inverse au anionul mic si un grup
cationic voluminos (ion de amoniu cuaternar) la care cel putin unul dintre radicalii
legati de atomul de N este o catena alchilica lunga (structura amfiprotica).
3- Agentii tensioactivi amfoterici (amfionici) au in structura o grupa carboxil si o grupa
amino substituite cu grupe alchilaminice. Aplicabilitate practica in industria farmaceutica
au derivatii acizilor aminoacetic si beta-aminobutiric. Compusii din aceasta categorie isi
datoreaza efectele tensioactive intregii molecule.
4- Agentii tensioactivi neionici au in structura o grupa polara neionizabila formata
dintr-un lant eteric terminat cu o grupa hidroxil alcoolica. Au aplicabilitate in industria
farmaceutica.
1
(CH2)10 CH2OSO3-Na+
Se obtine prin sulfonarea unui amestec de alcooli superiori in care predomina alcoolul
lauric urmata de neutralizarea amestecului format cu carbonat de sodiu.
Se prezinta sub forma unei pulberi microcristaline afanata de culoare alba, onctuoasa la
pipait, higroscopica, iritanta.
Solubila in apa rece (1:10) si apa calda (1:3) in ambele situatii spumifica la agitare.
Se utilizeaza ca: - emulgator U/A pentru baze de unguente lavabile
- agent de spumare
- agent de suspendare si dezagregare
- agent de inmuiere si detergent in industria textila.
Are proprietati bacteriostatice asupra germenilor Gram pozitivi.
Intra in compozitia unor preparate pentru curatirea si dezinfectia pielii.
10.2. AGENTI TENSIOACTIVI CATIONICI
Saruri cuaternare de amoniu)
Formula generala:
-----
R4
R1
N
------
R2
R3
_
-------
------
Sunt active in special pe bacterii Gram pozitive, pe fungi si foarte putin pe virusuri.
Sunt utilizate in chirurgie pentru dezinfectia mainilor si a campului operator inlocuind
tinctura de iod pentru mentinerea sterila a instrumentarului (sterilizat in prealabil), pentru
dezinfectia mucoaselor (vaginala, uretrala, etc.) pentru conservarea unor forme
farmaceutice.
Au dezavantajul ca permit dezvoltarea rapida a rezistentei microbiene.
Reprezentanti:
BROMURA DE CETRIMONIU
CLORURA DE BENZALCONIU- off. FR X
CLORURA DE BENZETONIU
CLORURA DE BENZOXONIU
CLORURA DE DECUALINIU
BROMURA DE CETRIMONIU
Bromura de hexadeciltrimetilamoniu (IUPAC)
Bromura de cetiltrimetilamoniu
+
CH3
CH3 N
(CH2)15 CH3
Br -
CH3
bromura de N, N,N-trimetil-N-cetil-amoniu
Se prepara prin cuaternizarea trimetilaminei cu bromura de cetil CH3-(CH2)15-Br;
CH3
CH3
H3C N
+ CH3 (CH2)15 Br
CH3
Se prezinta sub forma de pulbere voluminoasa alba sau crem, alunecoasa, cu gust amar.
Este solubila in apa (1:10), metanol si etanol, putin solubila in acetona si insolubila in
eter si benzen.
Se foloseste sub forma de solutii apoase de 0,2-1% ca dezinfectant al instrumentarului
chirurgical si ca antiseptic local (mucoasa bucala 1/2500, piele 1/100).
Produse farmaceutice:
CETAVLON-(sol. conc 20% si 40%); CETRIMID (crema); CITROLIN-(apa de gura
solutie); DESITUR-(sol.0,2%).
CLORURA DE BENZALCONIU
BENZALKONII CHLORIDUM - FR X
Clorura de N-alchil-N-benzil-N,N-dimetilamoniu (IUPAC)
H3C
CH3
(CH2)n N CH3 Cl+
CH2C 6H5
n = 8-18
Se obtine prin alchilarea N,N-dimetil-benzilaminei cu un amestec de cloruri de alchil,
obtinute prin clorurarea alcoolilor superiori corespunzatori.
H5C6
CH2
CH3
CH3
CH3(CH2)nCl
H3C
(CH2)n
N+
CH3
CH3 Cl-
CH2C6H5
Grasimi
hidroliza
H+
Pulbere amorfa sau masa cristalina, gust amar, miros slab aromat, foarte solubila in apa
si etanol si insolubila in eter.
Se identifica prin nitrarea nucleului aromatic, reducerea nitroderivatului la amina,
urmata de diazotare si cuplare cu -naftol cand rezulta un colorant azoic de culoare rosieportocalie.
Este bactericid pe germeni Gram + (stafilococ auriu); germeni Gram (inclusiv
Pseudomonas aeruginosa), virucid, fungicid si spermicid.
Se utilizeaza in:
Dermatologie: infectii cutanate, eczeme, furunculoze (solutii 0,1-0,2%);
Chirurgie: antisepsia pielii, mainilor, campului operator;
Antisepsia orofaringiana (in asocieri);
Conservant pentru colire (0,01%);
Dezinfectia instrumentului medical si lentile de contact.
5
Contraceptiv local.
Produse farmaceutice:
SEPTOLETE D (cpr. pt. supt): timol, mentol, ulei menta, ulei eucalipt, clorura de
benzalconiu; AFRIN (aerosol); DENDRID (colir); GINGICAIN (spray); VISINE (colir);
ZEFIROL (solutie); NAFCON A (colir); DEZINFECTANT CATIONIC (solutie pt. uz
extern); SOLUTIE CONTRA AFTELOR BUCALE; RHINAAXIA aerosol nazal;
PIMAFUCINE (ovule, unguent; utilizat in afeciuni micotice, onicomicoze);
PHARMATEX (crema, ovule, cp.vaginale anticonceptional): clorura de benzalconiu;
CONTRACEPT-M (Magistra, Romania) (ovule anticoncepional): clorura de
benzalconiu.
DERMOBACTER solutie de uz extern: clorura de benzalconiu + clorhexidina
DETTOLMED (Reckitt Benckiser Ltd., UK) - spray cut., sol 0,2%
CLORURA DE BENZETONIU
Clorura de N-p-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenoxietil-N,N-dimetil-N-benzil-amoniu
CH3
H3C C CH2
CH3
CH3
C
CH2
CH3
CH3
CH3 Cl-
CH2C6H5
Cristale fara miros, cu gust foarte amar, foarte solubile in apa, formand solutii ce dau o
spuma abundenta la agitare, solubile in alcool, cloroform.
Bactericid in solutii apoase 1/1000-1/5000.
Are proprietati si intrebuintari asemanatoare clorurii de benzalconiu.
Produse farmaceutice: OPHTAZOLIN - colir.
CLORURA DE BENZOXONIU
Clorura de benzil-dodecil-bis(2-hidroxietil)-amoniu
H5C6 CH2 N+(CH2 CH2 OH)2Cl(CH2)11
CH3
Br
(CH2)14
CH3
Obtinere:
Bromura de cetilpiridiniu se obtine prin cuaternizarea piridinei in exces cu bromura de
cetil.
Bromura de cetil se obtine prin tratarea alcoolului cetilic (alcool hexadecilic) cu
bromura de tionil.
H3C
(CH2)14 CH2OH
+
N
SOBr2
H3C
(CH2)14 CH2Br
Br-
Este utilizat sub forma de solutii apoase in concentratii de 1:1000 1:10.000 pentru
dezinfectia instrumentarului chirurgical si a veselei.
Se utilizeaza in dilutii mai mari ca dezinfectant pentru piele si mucoase.
Clorura de cetilpiridiniu, se obtine in mod asemanator bromurii, folosind clorura de
cetil pentru cuaternizare.
Clorura de cetilpiridiniu se utilizeaza sub forma de tablete pentru dezinfectia
mucoasei bucofaringiene si sub forma de ovule. Este utilizat pe scara larga ca antiseptic
local si dezinfectant in medicina veterinara.
Bromura de cetilpiridiniu este mai putin iritanta pentru mucoase. Este incompatibila
cu hidroxizi alcalini, fenol si detergenti anionici.
Produse farmaceutice: BROMOCET (flacoane cu solutie hidroalcoolica 10% sau
20%) STOMACAIN (spray); BATISTE DEZINFECTANTE.
In scopul imbunatatirii calitatilor antiseptice si dezinfectante ale detergentilor
cationici in sensul maririi spectrului de actiune si reducerii rezistentei germenilor sau
pentru inlaturarea dezavantajului reprezentat de inactivarea lor de catre secretiile
sero-sanguinolente si purulente s-au sintetizat o categorie de produsi cuaternari prin
biscuaternizare. Un astfel de produs este:
7
CLORURA DE DECUALINIU
DEQUALINI CHLORIDUM FRX
Diclorura de N,N decametilen- bis- (4-amino-2-metil-chinoliniu)
H2N
+
N
CH2
(CH2)8
CH2
+
N
CH3
NH2 2Cl
CH3
CLORURA DE DECUALINIU
Proprietati:
Pulbere cristalina alba alb-galbuie, fara miros, cu gust foarte amar. Putin solubila in
apa la fierbere, solubila in metanol, putin solubila in etanol.
Identificare:
Cu hexacianoferatul (III) de potasiu pp galben;
Cu nitratul de argint pp alb cazeos ( clorura de argint).
Spectrul de activitate:
actiune bacteriostatica pe germeni Gram pozitivi si Gram negativi;
actiune antifungica in special pe Candida albicans;
avantajul de a fi activ si pe Mycobacterium tuberculosis si in prezenta serului, sangelui
sau puroiului.
Utilizari:
sub forma de solutii 0,5% in propilenglicol si sub forma de unguente (0,4%), spray;
ca antiseptic buco-faringian sub forma de comprimate de supt ( 0,25mg) si sub forma
de gargarisme;
in conc. de 0,01% este utilizat in colire (buna toleranta pe mucoasa oculara).
Conservare:
In vase colorate bine inchise la Separanda.
Produse farmaceutice:
UNGUENT CU SULF care contine 1% clorura de decualiniu si 10% sulf.
NAFADECOL (colir); CASEPTOLIR (colir); CODECAM (spray); DECADERM
( unguent si solutie); FLUOMIZIN (cp. vaginale).
Proprietati
H2N
CH
CH2
COOH
H2N
CH3
ACID BETA-AMINO-BUTIRIC
CH2
COOH
ACID AMINOACETIC
Reprezentanti :
H25C12
NH
CH
CH2
COOH
CH3
ACID N-DODECIL BETA-AMINO-BUTIRIC
H25C 12
NH
(CH2)2
H25C 12 NH
(CH2)2
CH2
COOH
Specialitati :
Se utilizeaza sub forma de solutii sub denumirea de TEGO.
Utilizari: Pentru antisepsia rapida a mainilor si a instrumentarului medical.
I.11. COLORANTI
9
ClN(CH3)2
N
(H3C)2N
Cl+
N(CH3)2
METHYLTIONINI CHLORIDUM
(Albastru de metilen )
Proprietati:
- pulbere sau cristale de culoare verde inchis cu luciu metalic, fara
miros si gust slab amar
- forma trihidrat este mai solubila in apa decat cea monohidrat (1g
la 25 ml)
- solutia 1% este termostabila si poate fi sterilizata la 120 oC;
- f. putin solubil in alcool si cloroform.
Obtinere:
1) Prin actiunea tiosulfatului de sodiu asupra para-amino-dimetilanilinei in mediu
acid cand sub actiunea oxidanta a dicromatului de sodiu se formeaza un
tiosulfonat. Acesta reactioneaza cu dimetilanilina formand un intermediar care,
dupa eliminarea de acid sulfuros urmata de ciclizare, trece in albastru de metilen.
+
(CH3)N
Cl-
SO3H
Cl-
(CH3)2N
S
C6H5N(CH3)2 ;[O]
- H2O
N
(CH3)2N
+ Na2S2O3:[O]
- H2O
NH2
Cl-
10
Cl-
SO3H
S
N
N(CH3)2
[O]
- H2SO3
(CH3)2N
N(CH3)2
S
N
- H SO
2
4
Br2
- HBr
N
..
+ NH(CH3)2
- HBr
..
S
..
..
S
..
N
..
N
..
Br3
ALBASTRUL DE METILEN
Identificare:
Pentru identificare se foloseste reactia de transformare in leucoderivat incolor prin
reducere cu zinc in mediu acid. Prin tratare cu clorura ferica sau la adaugarea de amoniac
in prezenta aerului coloratia albastra reapare.
-
(CH3)2N
Cl
N+(CH3)2
H
S
N
H
Actiune:
- antiseptic slab utilizat atat intern cat si extern;
- activ fata de unele bacterii (fata de stafilococ - este bactericid) dar are si
activitate antimicotica;
- mecanismul prin care actioneaza ca antiseptic consta in faptul ca
molecula sa poate servi ca transportor de hidrogen pentru dehidrogenaza.
Utilizari:
Intern :
- antiseptic al aparatului urogenital si gastro-intestinal;
- sub forma de solutie injectabila in doze de 1-2 mg/kg corp este utilizat
in tratamentul methemoglobinemiilor produse intr-o serie de intoxicatii cu
amine aromatice (anilina), sulfamide etc. (se foloseste leucoderivatul).
- utilizat ca antidot in intoxicatiile cu cianuri;
- folosit ca substanta de contrast pentru explorarea functiei renale.
Extern
- sub forma de solutii apoase 1% pentru badijonaj in gat (in caz de infectii
amigdaliene sau faringiene)
11
Cl-
N
R
H3C
+
N
CH3
CH3
N
R'
CLORURA DE METILROZANILINIU
(Violet de gentiana)
R=R'=-CH3
R=H;R'=-CH3
R=R'=H
Hexametilrozanilina
Pentametilrozanilina
Tetrametilrozanilina
Proprietati:
- pulbere cristalina de culoare verde inchis cu luciu metalic
12
N(CH3)2
+ COCl2
-2 HCl
+ C6H5N(CH3)2
(H3C)2N
(H3C)2N
(H3C)2N
C
OH
N(CH3)2
+ HCl
- H2O
(H3C)2N
N+(CH3)2 Cl-
(H3C)2N
Actiune farmacologica:
- antiseptic extern al pielii si mucoaselor
- activ asupra germenilor Gram + si ciupercilor
Utilizari:
Extern
- utilizat in concentratii de 0,1-1 in solutii apoase sau hidroalcoolice in
tratamentul ranilor superficiale infectate, in piodermite, in stomatite, unele micoze
cutanate si unele infectii fungice.
Intern
- Are aciune bactericida (bacterii Gram + i Gram -), fungicida,
antihelmintica: activ pe Enterobius vermicularis (oxiuri) (adm. intern dj.)
Conservare: ferit de lumina, in vase colorate, bine inchise.
13
7
6
5
OC2H5
2
3
H2N
NUCLEU ACRIDINIC
ETACRIDINA
( dibenzopiridinic )
( 2-etoxi -6,9-diaminoacridina )
NH 2
CH3
OC2H5
H2N
+
NH
CHOH
*
COO-
Proprietati:
- pulbere cristalina galbena, fara miros, cu gust amar
- solubila in apa 1/25, iar in alcool 1/65
- solubilitatea in apa si alcool creste cu cresterea temperaturii
- solutiile apoase au o reactie slab acida, sunt galbene cu fluorescenta
verzuie, stabile la cald
- solubil in cloroform
- la temperatura de 200 C se inchide la culoare, iar la 235 C se topeste.
14
Obtinere:
Se prepara prin clorurarea 4-nitrotoluenului, oxidarea 2-clor-4-nitro-toluenului obtinut,
tratarea acidului corespunzator cu 4-fenetidina, ciclizare, clorurare, transformarea
clorului in grupare amino, reducerea gruparii nitro si transformare in lactat:
CH3
CH3
+ Cl2
- HCl
O2N
O2N
OC2H5
O
OC2H5
O 2N
OC2H5
O2N
N
N
Cl
OC2H5
OC2H5
+ NH3
O2N
N
CH3
NH2
+ 6[H]; Fe/HCl
- 2H2O
H2N
N
NH2
+ POCl3
O2N
Cl
OH
+
H2N
- HCl
-H2O
COOH
3[O] (KMnO4)
- H2O
Cl
O2N
OC2H5
+ CH OH
COOH
Lactat de etacridina
Identificare:
- prin diazotare sare de diazoniu de culoare rosie-visinie
- cu iodul formeaza in mediul alcalin iodoform cu miros caracteristic
- cu iodul in mediu neutru pp.verde albastrui.
Actiune farmacologica:
- antiseptic, ameobicid.
15
Utilizari:
Extern
- sub forma de solutie apoasa 1/1000 se foloseste ca antiseptic in
infectiile produse de coci
- se mai poate utiliza sub forma de pudre sau unguente magistrale
Intern
- pentru tratamentul dizenteriei ameobiene.
Forme farmaceutice si specialitati
- Solutia de rivanol- 1/1.000
- Solutia de alcool rivanolat -1/100
- Romplast cu rivanol.
Conservare: SEPARANDA
16