UNIVESIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS

ALIMENTARIAS

BIOQUMICA DE ALIMENTOS

CARBOHIDRATOS
C (H2O)n
Mblgo. MSc. Jos Reupo
24 NOVIEMBRE 2015
RECLAMAR SEPARATA DE BLANCO Y BELITZ

Carbohidratos
Introduccin
Monosacridos
Oligosacridos
2

Carbohidratos
Introduccin
Monosacridos

Oligosacridos
3

Introduccin
Que es un carbohidrato?
Polihidroxi aldehdos o cetonas o compuestos
que conducen a ellos por hidrlisis y sus
derivados.
Hidratos de carbono por responder a la
formula emprica:

C (H2O)n
4

Introduccin
Que es un carbohidrato?
Se producen en la fotosntesis.

6 CO2

+ H2O

C6(H2O)6 + 6 O2
5

Introduccin
CLASIFICACION
C
a
r
b
o
h
i
d
r
a
t
o
s

Monosacridos

Cetosas

Azcares
Oligosacridos
Polisacridos

Aldosas

-2

Di

-3

Tri

-4

tetr

-5

pent

-6

Hex

- 7 Hept
6

Carbohidratos
Introduccin
Monosacridos

Oligosacridos
7

Monosacridos

Estructura
Propiedades
Reacciones
8

Monosacridos

Estructura
Aldosas
Cetosas

Estructura cclica

Monosacridos

Estructura

Aldosas
Tres carbonos: Aldotriosas
CHO

CHO

OH

HO

CH2 OH

CH2 OH

D (+)

L (-)

currentpoint 19

Gliceraldhido
10

Monosacridos

Estructura

Aldosas
Cuatro carbonos: Aldotetrosas

211
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gs
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1796
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4352
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3122
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DSt
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[14
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2736
2756
2580
2606
1033
1345
2047
2086
1878
1904
2736
2756
2580
2606
1033
50
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50
I 3122
1345
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1345
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2464
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4921
1952
4352
4882
3845
2464
1453
3122
40
4370
1427
4921
1952
4352
4882
3845
2464
1453
3122
80
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1952
3425
1952
2580
2580
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DSt
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ex
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ac
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ro
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-1
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rad
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px
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neg
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sm
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AA
gi
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lW
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rO
0.
cp
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cr0sgd

Seis carbonos: Aldohexosas

CHO

CHO

CHO

OH

HO

OH

OH

OH

CH2 OH

D-alosa

CHO

OH

HO

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2 OH
CH2 OH
CH2 OH
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currentpoint 192837465
currentpoint 192837465
currentpoin

D-altrosa

D-glucosa

D-manosa

13

Monosacridos

Estructura

Aldosas

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5473
5920
5044
5441
5874
5030
5458
5858
5034
5022
550
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5442
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5473
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[1
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4562
4583
3262
2622
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40
7835
8282
7406
7802
7819
8219
7396
8298
7422
DSt
80
7842
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4989]
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4562]
4583]
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2622]
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I20
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chemdict
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ac
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ey
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p-9.6
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rad
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rO
emv
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2.25
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r1
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SA
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16
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cm
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at
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gr
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lp
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g
mt
1.6
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-0.4
acY
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04
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-1
Bd
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ZLB
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-0.4
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gs
SA
-1
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w
-1
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sm
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-1
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w
ap
p
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wF
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py
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SA
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sm
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-1
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gs
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ne
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x
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ne{bW
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SA
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cpt
25.8
gegs
a/py
end
pg4cm
lt{pp
dv
0dv
w
39
al
xrad
1gr
ap
03setgray
m
210
ac
DA}{270
-1
xwb
x}if
pDS
esc
gs
py
pp
odp
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dv
r}if
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3xdv
mv
cv
lat
SA
cp
-1
m
xl
glp
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-1
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4wx
sc
ix
arad
-0.4
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S}if/lp
st}{1.0
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pp
OA}{1
lp
3L/m/mul
sc
24.6
01m
sg
Bd
-1
1w
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ZLB
ac
rO
pp
nH
m/aL
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n180
-2
CA
fill
rcX
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xl
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ap
px
o/cX
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41cm
dv
xdv/m1
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lm
-1
gs
sc
DA}{1
AA}{1
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ls{nH
w
x0px
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ppx
eo
arc
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L/n/n
r512
cm
cX
aL
LB
al
lt{e
0mv
n2xOA
0s/w
r8py
sg
d/
m
ped-20clps01xsa51dc

Seis carbonos: Aldohexosas

CH O

HO

CH O

OH

OH

OH

C H 2OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HO

OH

HO

HO

HO

OH

currentpoint 192837465
C H OH
C H OH
C H OH
currentpoint 192837465
currentpoint 192837465currentpoi
2

D-gulosa

CH O

CH O

D-idosa

D-galactosa

D-talosa

14

Monosacridos

Estructura

Aldosas
Hexosas 4 tomos quirales, existen 2 4 = 16
enatimeros o 16 aldohexosas.
D-Glucosa aldohexosa ms abundante, dextrosa por ser
estereoismero dextrorrotatorio.
HC
H
HO

O
OH
H

OH

OH

H 2C

OH

D - G lu c o s e

15

GLUCOSA

EPIMEROS

16

Monosacridos

Estructura

Aldosas

3075]
Se2397
regulan
por
hormonas.
DSt
080
18
26
85
27
45
68
62
69
32
49
59
3182
40
2397]
4456]
3961]
5026]
2589]
3775]
4591]
4613]
3271]
[1 I20
3218
chemdict
DSt
begin[2SP
I 3626
2589 DSt [3 I 3145 4456 DSt [4 I 3585 3961 DSt [5 I 2727 3961 DS

SA
Miel
algunas
frutas.
B
}b/Ct{bs
x
counttomark{bs
n/ex
25
v
y}if/py
{1
gs
12
ro
86.8
ac
n
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v
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,aR
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bd
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dp
ix
1987,
Prep
ac
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ro
gr
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0.3
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DLB
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ey
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rot
rO
put
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ro
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cpt
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pac
g
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CA
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a}ie}b/BW{wD
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SA
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sc
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px
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sm
gs
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p
gi
x
py
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LB
rO
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al
neg
OB
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lW
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w
S]}b/dL{dA
cw
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16
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px
90
Computing,
wD
r1
em
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CB
21
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eSA
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sc
g
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m
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cX
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ly
gr
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1
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o
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g
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w
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py
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cm
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mv
at
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WI
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cm
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clippath
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cm
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1sm
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m
2
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cm
SA
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lW
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epst
pcp
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p
bL
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tr
rO
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epdef}bind
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al
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px
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SA
pp
S
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rO
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cpt
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p
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w
cm
039
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px
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p
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SA
m
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-1
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lW
L/m/mul
sc
3cm
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w
sg
Bd
-1
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ix
pp
rO
nH
ac
m/aL
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CA
fill
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6
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p
2ap
px
3o/cX
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ac
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1
dv
g
xdef}b/d/def
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SA
Ac}{0.5
3gs
gr
AA}{1
sc
DA}{180
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w
g
lp
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x
px
12
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parc
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1
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al
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mv
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m
p
edp/cY
pp
g
cm
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1
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cY
dv
sm
gs
rad
rO
mv
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w
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px
Ac}{1.0
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1
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sm
x
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sc
CA
0
pp
360
0gr
ss/wy
-1
pp
16.8
psg
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rlp
bb
sx
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bd
np
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eac
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cX
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ac
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p
m
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g
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SA
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bL
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px
dx
iY
o
lW
setmit
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CA
p
bb
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6
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lp
op
py
gs
py
8
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lW
ap
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nSq
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Ov}
0.2
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2p
lxst}
ac
5py
sc
8
gi
m
D
2
0
p
c0
d
p
lm
apg
Importantes: pentosas y hexosas.
Hexosas de importancia fisiolgica :
FUENTE

Glucosa
CHO

OH

HO

OH

OH

CH2 OH

IMPORTANCIA FISILOGA

jugos de fruta,
Azcar del organismo
hidrlisis del
almidn, sacarosa, maltosa y lactosa

currentpoint 192837465

17

Monosacridos

Estructura

GALACTOSAhidrlisis de la lactosa El hgado puede

convertirla en
glucosa.
Sintetizada en las
glndulas mamarias,
para formar la leche.

FRUCTOSA jugo de frutas, miel,

hidrlisis de la caa

El hgado y el
intestino pueden
convertirla en
glucosa.
18

Monosacridos

Estructura
Aldosas
Cetosas

Estructura cclica

19

Monosacridos

Estructura

Cetosas
Tres carbonos: Cetotriosa
CH2

OH

C O
CH2 OH

Dihidroxiacetona

20

Monosacridos

Estructura

Cetosas
Cuatro carbonos: Cetotetrosas
CH2 OH

CH2 OH

C O

C O

H C OH
CH2 OH

D-eritrulosa

HO C H
CH2 OH

L-eritrulosa

21

Monosacridos

Estructura

Cetosas
Cinco carbonos: Cetopentosas
CH2OH

CH2OH

C O

C O

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

D-ribulosa

D-xilulosa

22

Monosacridos

Estructura

Cetosas
Seis carbonos: Cetohexosas
CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

C O

C O

C O

C O

H C OH

HO C H

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-psicosa

D-fructosa

HO C H

D-Sorbosa

HO C H

D-tagatosa
23

Monosacridos

Estructura
Aldosas
Cetosas

Estructura cclica

24

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
H

OH

R OH

H C OR

Aldehido

Alcohol

Hemiacetal

OH

R OH

R
Cetona

C OR
R

Alcohol

Hemicetal
25

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
HO C H

H C OH
HO C H

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

H C

H C OH

CH2OH

b-D-glucopiranosa
Anillo de 6 miembros

CH2OH

D-glucosa

H C OH
H C OH
O

HO C H
H C OH
H C
CH2OH

a-D-glucopiranosa

Como el del pirano

piranosas

O
26

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica

HO C CH2OH
HO C H

HOCH 2
C

HO C H

H C OH
H C
CH2OH

b-D-fructofuranosa
Anillo de 5 miembros

H C OH
H C OH

HOCH2

C OH

HO C H

H C OH
H C
CH2OH

CH 2OH

D-fructosa

a-D-fructofuranosa

Como el del furano

furanosas

O
27

CICLACIN DE LA GLUCOSA

28

29

31

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
C4

CH 2OH

HO

O
H H
HO

OH

OH

CH2OH
O

H H

HO
HO

OH

OH

C1

Estructura en proyeccin de
Haworth

Conformacin silla
C41 o tambin C1

32

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
C1

C4
OH
HO

CH 2OH

CH2OH

OH O

C4

O
HO
HO

OH

C1
C41 o tambin C1

OH
OH

C14 o tambin 1C

Casi todas las D-piranosas tienen la conformacin C41

y casi todas las L-piranosas tienen la conformacin C14

(Reeves - 1950)

33

Monosacridos

Estructura
Propiedades
Reacciones
34

35

Monosacridos

Propiedades

Propiedades
CH 2 OH
Dulces
O
Hidrosolubles
H
OH
H
Cristalinos y blancos.
OH
H
H
HO
No pueden hidrolizarse.
Desvan la luz polarizada.
H
OH
Contiene tomos de carbonos quirlicos

36

37

Monosacridos

Estructura
Propiedades
Reacciones
38

Monosacridos

Reacciones

Formacin de un hemiacetal
Aldehdo +Alcohol = hemiacetal.

La reaccin de formacin de un hemiacetal puede ocurrir dentro de

una simple molcula de monosacrido.

39

Monosacridos

Reacciones

Reaccin de los grupos hidroxilo

ACILACION
Los grupos hidroxilos de los monosacridos, se
pueden esterificar.
Ejemplo:
Tratando la glucosa u otra
hexosa
con
ANHDRIDO
ACTICO, se pueden obtener
los derivados pentacetilados
estereoisomricos, el o el .

CH2OH

CH2OAc

OH

OH
OH
OH

acetilacin

OAc

OAc
OAc

OAc

40

Monosacridos

Reacciones y derivados

Reacciones de oxidacin-reduccin
Oxidacin

Azcares reductores

Aldosa
CHO
R

+ Fehling
Cu

Cetosa

++

/ OH

cido aldnico
-

Tollens

+ Cu2O

a-dicarbonilo
R

R
H C OH

COOH

Ag / NH4OH/H2O

C O

C O

C O

Ag

espejo

41

Monosacridos

Reacciones y derivados

Reacciones de oxidacin-reduccin
Oxidacin de aldosas
HO

Obtencin de cidos aldnicos

HO

CH2OH

Br2/ H2O

OH

CH2OH
OH

HO

HO
HO

D-glucosa

cido D-glucnico

D-manosa
D-arabinosa

cido D-mannico
cido D-Arabnico

HO

COOH

42

Monosacridos

Reacciones y derivados

Reacciones de oxidacin-reduccin
Oxidacin de aldosas
HO

Obtencin de cidos aldricos

HO

CH2OH
OH

HNO3/ H2O

HO

COOH
OH

OH

HO
OH

a-D-manosa

COOH

cido D-manrico

43

Monosacridos

Reacciones y derivados

Formacin de Glicsidos
H

C O

HO

CH2OH

H C OH

HO C H

HO
HO

H C OH

O CH
3

H C OH

CH 2OH

Metil-b-D-glucopiranosido

HO

CH 2OH
O

Metil-a-D-glucopiranosido

HO
HO

Glicsidos

Aditivos para resinas

O
CH 3
44

Monosacridos

Reacciones

Reaccin de Oscurecimiento

Mecanismos
O2
Caramelizacin
No

Maillard

No

Sustrato
Azcar
Azcar
reductor +
amino

Productos
Caramelo

Melanoidinas

45

Monosacridos

Reacciones

Reaccin de Maillard
Reaccin entre azcares reductores, (D-glucosa) y un aa es
conocida como REACCIN DE MAILLARD O
PARDEAMIENTO NO ENZIMTICO.
Etapas:

Condensacin azcar reductor y grupo amino

Reordenamiento de los productos de condensacin

Deshidratacin de los productos reordenados

Polimerizacin a MELANOIDINAS
(amarillo a color oscuro)

46

Monosacridos

Reacciones

Caramelizacin
Llamada tambin del aldehdo activo, los azucares sufren
deshidratacin por el calor pasando a furfural.

Azucares Acidos sacaricos Furfural

Caramelo:
Mezcla compleja
compuestos en forma
coloidal. Sabor a
azcar amargo
47

Carbohidratos
Introduccin
Monosacridos

Oligosacridos
48

Oligosacridos
Concepto y Propiedades
generales

Enlace glicosidico
Clasificacin
Disacridos
Otros oligosacaridos
49

Oligosacrido

Concepto y propiedades

Oligosacrido
Cadena corta.
2 a 20 monosacridos enlace glicosdico.

Propiedades
Solubles en agua,
Dulces y cristalizables.

50

Oligosacridos
Concepto y Propiedades
generales

Enlace glicosidico
Clasificacin
Disacridos
Otros oligosacaridos
51

Oligosacridos

Enlace

Enlace Glicosdico
Se forma entre el hidroxilo ( este aporta un -H ) del carbono
1 del primer monosacrido con el -OH del carbono 2, 3 o 4
del segundo monosacrido formando una molcula de agua.

52

Oligosacridos

Enlace

Enlace Glicosdico
La unin de dos monosacridos, mediante una enlace
glicosidico, puede tener lugar de dos formas distintas:
Disacrido Reductor:

53

Oligosacridos

Enlace

Enlace Glicosidico
Disacrido no Reductor:

54

Oligosacridos
Concepto y Propiedades
generales

Enlace glicosdico
Clasificacin
Disacridos
Otros oligosacridos
55

Oligosacridos

Clasificacin

Clasificacin
Los disacridos son glucsidos en los que la
aglucona es una unidad de monosacridos.

Tres unidades = trisacrido.

4 a 10 unidades glicosdicas, ya sean
lineales o ramificadas, son tetra-, penta-,
hexa-, hepta, octa-, nona- y decasacridos, y
as sucesivamente.

56

Oligosacaridos
Concepto y Propiedades
generales

Enlace glicosidico
Clasificacion
Disacridos
Otros oligosacridos
57

Oligosacridos

Disacridos

Maltosa o azcar de Malta

4D-Glucopiranosil--D-glucopiranosa.

Unin de dos glucosas

Enlace (1,4)
Azcar Reductor
Soluble en agua, ligeramente soluble
en alcohol
Dextrgiro
Se obtiene por malteado de la
cebada y por hidrlisis del
almidn.

58

Oligosacridos

Disacridos

Isomaltosa
-D-glucopiranosil(1-6)-D-glucopiranosa

Unin de dos glucosas

Enlace (1,6)
Azcar Reductor
Soluble en agua
No cristaliza
Se obtiene por hidrlisis del
almidn.

59

Oligosacridos

Disacaridos

Celobiosa
-D-glucopiranosil(1-4) -D- glucopiranosa

Union de dos glucosas

Enlace (1,4)
Azcar Reductor
Se obtiene por hidrlisis parcial
del la celulosa. (no existe de forma natural)
CH2OH
HO
HO

CH2OH
O

OH

Hidroxilo
hemiacetlico
libre

HO
OH

OH

60

Oligosacridos

Disacridos

Lactosa
4--D-galactopiranosil-Dglucopiranosa

Unin de 1glucosas y 1 galactosa

Enlace (1,4)
Azcar Reductor
Ismeros y
concentracin de lactosa en
leche dependiendo del mamfero
de 2 a 8,5%
Hidrlisis: Lactasa.

61

Oligosacridos

Disacridos

Sacarosa o Azcar de mesa

-D-glucopiranosil y -D-fructofuranosil
Glucosa

+ Fructuosa

Enlace 1- 2

NO Reductor
Carece de CHO y CO Libres.
Elevada solubilidad

Fcilmente cristalizable
Rmolacha, Caa de azucar
62

63

64

Oligosacridos
Concepto y Propiedades
generales

Enlace glicosdico
Clasificacin
Disacridos
Otros oligosacridos
65

Oligosacridos

Otros oligosacridos

Galactosacridos
Se encuentran de forma natural,
Formados por cadenas cortas de molculas de
galactosa.
Se encuentran en pequeas
cantidades en algunas
legumbres, cereales y verduras.

Rafinosa Gal- glu- fru

Estaquiosa Gal- gal- glu- fru
Verbascosa Gal- gal- gal- glu- fru

66

67

68

69

70

71

72

DIGESTIN Y METABOLISMO
DE CARBOHIDRATOS

74

Pentosas de Importancia Fisiolgica

Azcar

Fuente

Importancia clnica

D Ribosa

cidos
nucleicos
intermediarios metablico

e Elementos estructurales
de los cidos nuclicos y
de las coenzimas: ATP,
NAD(P) y coenzimas
flavina.

D Ribulosa

Intermediario metablico

El fosfato de ribulosa es
intermediario en la va
de las pentosas fosfato.

D Arabinosa

Goma arbiga

Constituyente
glucoproteinas

de

las

D Xilosa

Gomas
de
maderas, Constituyente
proteoglucanos,
glucoproteinas
glucosaminoglucanos

de

las

L - Xilulosa

Intermediario metablico

Se elimina en la orina en
la pentosuria esencial

Hexosas de Importancia Fisiolgica

Azcar

Fuente

Importancia
bioqumica

Importancia clnica

D-glucosa

Frutas, almidn, Principal

Glucosuria en diabetes
caa de azcar, combustible tisular. mellitus
por
remolacha,
hiperglucemia.
maltosa, lactosa

D-fructosa

Frutas, miel, caa Fcil metabolismo.

de
azcar,
remolacha,
inulina.

D-galactosa Hidrlisis
lactosa

D-manosa

de Metabolizada
a
glucosa, sntesis de
lactosa, formacin
de glucolpidos y
glucoprotenas.

Hidrlisis
de Glucoprotenas
goma de man

Intolerancia hereditaria
(acumulacin
de
fructosa e hipoglusemia)
Galactosemia
hereditaria
por
insuficiencia
en
metabolismo
de
galactosa (cataratas)

Disacridos de Importancia Fisiolgica

Azcar

Fuente

Importancia clnica

Isomaltosa

Hidrlisis enzimtica de
almidn

Maltosa

Hidrlisis enzimtica de
almidn

Lactosa

Leche y preparaciones Intolerancia a la lactosa. Se

farmacuticas
puede excretar por la orina
durante el embarazo

Lactulosa

Leche
hervida,
sinttica

o Usado como laxante osmtico

ligero

Sacarosa

Caa de
remolacha

y Muy rara
sacarosa.

Trehalosa

Levaduras y hongos

azcar

intolerancia

GLUCLISIS: PROCESO

El metabolismo del
Glucgeno. Sntesis

94

95

96

97

98

- 2 ATP usados en el reingreso de 2NADH producidos en la gluclisis

GRACIAS

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