MODULO DE QUIMICA ORGANICA

INSTITUCION EDUCATIVA
EXALUMNAS DE LA PRESENTACION

MODULO DE QUIMICA
GRADO UNDECIMO

YURANY VERGARA ZAPATA

KATHERINE GUARIN BARRERO

MODULO DE QUIMICA ORGANICA

TABLA DE CONTENIDO
PAG.
QUIMICA ORGANICA
HIDROCARBUROS
Los acclicos
1. ALCANOS
1.2. Nomenclatura de alcanos
1.3. Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos
1.4. Sntesis u obtencin de alcanos

2. ALQUENOS
2.1. Nomenclatura de alquenos

3. ALQUINOS
3.1. Nomenclatura de alquinos
Los cclicos
4. AROMATICOS
4.1. Compuestos aromticos

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QUIMICA ORGANICA

La qumica orgnica es una rama de la qumica en la que se estudian los

compuestos del carbono y sus reacciones.
Los
qumicos
orgnicos
determinan
la
estructura
de
las
molculas
orgnicas,
estudian
sus
reacciones
y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgnicos.
Materiales orgnicos son todos aquellos que poseen en su estructura qumica el
elemento carbono, por lo tanto entran en su
categora todos los seres vivos, los
hidrocarburos, y en especial el petrleo y sus
derivados, etc.

EL CARBONO es el principal elemento

que interviene en la qumica orgnica,
es
un
elemento
ampliamente
distribuido en la naturaleza.

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LOS HIDROCARBUROS

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. Los

hidrocarburos se clasifican en dos grupos:

LOS ACCLICOS. Los que no forman un ciclo, los que no presentan una cadena
cerrada. Tienen una cadena abierta ya sea esta en forma lineal o en forma
arborescente (se diversifica en varias ramas)

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1. ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por
carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta

terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que
es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces mltiples en su
estructura.

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1.2 NOMENCLATURA DE ALCANOS
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son
establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de
sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos, Estas
reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
1) La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de
tomos de carbono.
2) La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En
caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden
alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la
misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella.
3) Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos.
En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es
menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los
radicales alquilo de 4 carbonos.
4) Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se
repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales
son:
NUMERO
PREFIJO
2
Di o bi
3
Tri
4
Tetra
5
Penta
6
Hexa
7
Hepta

5) Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano

que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el
ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

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6) Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guion,
y los nmeros entre s, se separan por comas.

EJEMPLOS DE NOMENCLATURA DE ALCANOS

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser

siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es
el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el nombre de la
cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.

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Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando

conserve su estructural.
Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada carbono
tenga sus 4 enlaces.

RESUELVE

3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
2-METILBUTANO
3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO

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1.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALCANOS

FISICAS=
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es
gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a
partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos. Siendo pocos solubles
en agua pero pueden disolverse en ter y etanol.

QUIMICAS=

OXIDACIN

A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxgeno (combustin)

para formar dixido de carbono y agua liberando energa segn la reaccin:
H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O + Calor
Esta es la reaccin bsica de todos los hidrocarburos utilizados como combustible,
fuente bsica de energa utilizada por la humanidad.

ISOMERIZACIN
La reestructuracin de la molcula de un ismero en una mezcla de uno o mas de
otros ismeros se conoce como isomerizacin. En los alcanos este proceso es
factible con la utilizacin de catlisis cida. As tenemos que el butano puede
convertirse en una mezcla con el 80% de isobutano por la accin del cloruro o
bromuro de aluminio.
AlCl3 AlBr3

CH3
|

CH3-CH2-CH2-CH3
20%

<------------------------>

CH3-

CH80%

CH3

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Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas grandes presentan variacin
en su disposicin atmica. Es decir, con la misma frmula molecular pueden tener
varias frmulas desarrolladas.
Explicaremos la isomera de cadena, es decir las distintas formas que pueden
tomar las cadenas carbonadas.
La isomerizacin es la transformacin de un alcano lineal a un alcano ramificado
Ejemplo
En el caso del Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una cadena
lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)

H3C H2C H2C H2C CH3

2-metil Butano (ramificado)

Para ser considerado una ramificacin, el radical debe estar en un C que no sea
del extremo, es decir, en un C secundario. Si se pusiera el metil en el otro C
secundario, el nombre no hubiera variado ya que la numeracin empezara del
otro extremo.
2,2 dimetil Propano

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HALOGENACIN
Una mezcla de cloro y metano es perfectamente estable en la oscuridad, pero si
se ilumina con luz solar, se produce una reaccin en cadena de sustitucin de
hidrgenos por el cloro que adquiere carcter explosivo. Esta reaccin sensible a
la luz es incontrolable, y finalmente conduce a la formacin de una mezcla de di, tri
y tetraclorometano en mayores o menores proporciones en dependencia de la
cantidad de cloro disponible.
El cloro reacciona fotoqumicamente, o por calentamiento, de la misma manera
con otros alcanos.
El bromo reacciona de manera similar, pero con menos violencia, mientras que el
yodo ya es inerte para hacer las sustituciones.
El flor reacciona de manera explosiva con la mayora de los compuestos
orgnicos.
La halogenacin 80de los homlogos superiores del metano se complica un tanto,
ya que dependiendo del hidrgeno sustituido, la reaccin puede dar como
resultado una mezcla de diferentes ismeros de posicin. Esta sustitucin al azar,
en la prctica es imposible de controlar, e invariablemente se obtiene una mezcla
de diferentes ismeros de posicin. La cercana de los puntos de ebullicin de los
ismeros, impide su separacin por destilacin, por lo que este mtodo no puede
ser utilizado para obtener compuestos puros.
No obstante se usa industrialmente, ya que en muchas aplicaciones la mezcla
resultante cumple con el propsito del proceso, como es en el caso de obtencin
de mezclas disolventes o en ciertas materias primas.

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NITRACIN
Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del cido
ntrico, producto de la reaccin, un hidrgeno de la cadena queda sustituido por el
grupo -NO2, generndose una clase de compuestos conocidos como nitroalcanos.
La reaccin general es la siguiente:
450C

R-H + HO-NO2 --------------->

R-NO2

+ H-OH

Nitroalcano

La reaccin es bastante mas complicada de la representada en la ecuacin

qumica de arriba ya que la alta temperatura puede tener efectos de pirlisis
adicionales y otras complicaciones en cuanto a la extensin real de la reaccin
etc., pero estas complejidades no sern tratadas aqu.

Ejemplo

1.4 SINTESIS U OBTENCION DE ALCANOS

Del metano a los pentanos los alcanos pueden obtenerse de forma pura mediante
la destilacin fraccionada del petrleo y gas natural, cuando se desea obtener un
alcano especifico, se debe sintetizar a partir de un alqueno. Los principales
procesos de sntesis de los alcanos son:

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SINTESIS DE GRIGNARD

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de

ter anhidro (libre de agua), obtenindose un halogenuro de alquil magnesio
denominado Reactivo de Grignard.

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Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que
contenga hidrgeno, obtenindose el alcano y un compuesto complejo de
magnesio.

Ejemplo de obtencin:

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SINTESIS DE WURTZ

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metlico, originndose el

alcano y una sal haloidea.

Ejemplo de obtencin

SINTESIS A PARTIR DE HULLA

Cuando no existen fuentes de petrleo lo alcanos se obtienen de forma liquida a

partir de la hulla mediante los siguientes procesos, este proceso tambin se
conoce como ficher traps.
Se fundamenta en la reduccin cataltica de Monxido de Carbono por el
Hidrogeno a presin normal y temperatura de 200c y 250c en el proceso resulta
una mezcla de alcanos.
C + H2O CO + H2
Luz

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Ejemplo
Co,Fe
6CO + 13 H2 ---------- C6 H14 + 6H2O

2. ALQUENOS
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando
menos un doble enlace carbono-carbono.

La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.

El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como
etileno, su nombre comn. La mayor parte de los alquenos se obtienen del
petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los alcanos.

2.1. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de
acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de
los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la terminacin ENO.

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EJEMPLO DE NOMENCLATURA DE ALQUENOS

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la

numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre
sera entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por
eno y como el doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el
nmero 1 a la extensin de la cadena.

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos del doble enlace y
numeramos a partir de la derecha que es donde est el doble enlace.

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1-PENTENO
2,4- DIMETIL-1-PENTENO

RESUELVE
2-METIL-2-BUTENO
2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO

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3. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura
cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

La terminacin sistmica de los alquinos es INO

El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es
acetileno, su nombre sistmico etino.

3.1 . NOMENCLATURA DE ALQUENOS

En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de
acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de
los dos tomos con el enlace triple y al final se escribe la terminacin INO.

EJEMPLOS DE NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos
con triple enlace, empezando la numeracin por el extremo ms cercano al
triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabtico y la longitud de
la cadena con terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de
los carbonos unidos con enlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

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En este caso la cadena continua de carbonos ms larga es horizontal y

contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre
del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO

RESUELVE
1-BROMO2-BUTINO
5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO

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LOS CCLICOS. Son aquellos hidrocarburos que forman una cadena cerrada.
Complementan el ciclo. Estos pueden ser saturados o insaturados.

Dentro de los cclicos encontramos los alicclicos (con sus cicloalcanos y sus
cicloalquenos) y tambin los aromticos (ya sean monocclicos o policclicos).

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS CICLICOS

Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos,
alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero
anteponiendo el prefijo "ciclo-".

CICLO BUTANO

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Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los

localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya
varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-ETIL-3-METIL-5-PROPILCICLOHEXANO

En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que

dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5-TRIMETILCICLOHEXENO

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Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene

nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos
cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-CICLOHEXIL-4-CICLOPENTIL-2-METILHEXANO

RESUELVE

Ciclohexeno

4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

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4. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya
estructura se muestra a continuacin:
EL BENCENO

El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6

tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada
vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un
hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.

4.1.COMPUESTOS
AROMATICOS

MONOSUSTITUIDOS

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DISUSTITUIDOS

Si los dos grupos sustituyentes son diferentes se ordenan y escriben a

continuacin del prefijo adecuado.

HIDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS O POLICICLICOS

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