Claritromicina TERMINADO

FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA
Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Prez Len Camborda
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Prctica numero N 9
ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE

CLARITROMICINA
CURSO: FARMACOQUIMICA II
INTEGRANTES:
ALCEDO MORA, CARLOS
ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO
BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA
PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH
GUILLEN SAAVEDRA, MARY ADRIANA
LIMA- PER
2016
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
I.
INTRODUCCIN
Su denominacin como macrlidos proviene de su estructura, ya que se

encuentran constituidos por un anillo de lactosa macrocclico formado por
muchos miembros, al que se van a unir uno o ms desoxiazcares. La diferencia
entre los compuestos de esta familia precisamente va a estar dada por la
cantidad de tomos que componen la molcula. Por ejemplo, la de eritromicina
est constituida por 14 tomos, sin embargo la azitromicina tiene 15 y ubicados
en otras posiciones, adems de que es un compuesto semisinttico. Entre otras
propiedades qumicas presentan: poca solubilidad en agua, tienen
aspecto cristalino blanco, son bases dbiles que se inactivan en medio cido, de
ah que se presenten en forma de sales o steres que son ms resistentes a los
cidos, as como que en sus presentaciones orales tengan una cubierta entrica
para protegerlos de la accin de los cidos a nivel del estmago.
Aprobado por la FDA en octubre de 1990. Claritromicina es la ms activa contra
Chlamydia pneumoniae y Legionella, as como el Campylobacter spp. Y
Helycobacter pylori.Al igual que la azitromicina, es muy efectiva en las
enfermedades de trasmisin sexual y contra micobacterias atpicas. Tiene
actividad contra Mycobacterium leprae, la cual aumenta al asociarse con
rifampicina, y frente a Mycobacterium avium, por lo que se utiliza en la sepsis
por este germen en pacientes con SIDA Asociada con la pirimetamina tiene
magnficos resultados en la toxoplasmosis del sistema nervioso central y si se
combina con ampicilina es muy til en el tratamiento de nocardia.
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
II.
MARCO TERICO
la claritromicina
es un antibacteriano derivado semisinttico de la eritromicina A, de la familia de
macrlidos (en C14). Actividad antibacteriana: la claritromicina posee las
caractersticas de ser transformada en el hombre en un metabolito 14-hidroxilo
activo. La actividad antibacteriana de este metabolito es variable segn las
especies con CMI iguales o inferiores de una dilucin a aquellas de la
claritromicina.
Macrlidos:
se caracterizan por presentar en su estructura un anillo macrocclico cerrado por
lactonizacin originado al ciclarse la cadena policetnica correspondiente
(Omura y
Tanaka, 1984). Son producidos generalmente por bacterias del gnero
Streptomyces y otras bacterias filamentosas relacionadas, estando siempre
implicadas en su produccin PKSs .
Los macrlidos se pueden clasificar en:
Macrlidos no polienos:
En los cuales el anillo macrocclico carece de dobles enlaces conjugados. El
primer macrlido no polieno caracterizado fue la picromicina (Omura y Tanaka,
1984), desde entonces son muchos los macrlidos no polienos caracterizados.
Entre ellos destaca la eritromicina producida por Saccharopolyspora erythraea
(Donadio y Katz, 1992) y que actualmente se emplea en clnica por ser un
antibitico de amplio espectro. Todos ellos presentan un nmero variable de
tomos de carbono que oscila entre 12 y 18, aunque se ha descrito la presencia
de 34 tomos de carbono en el caso de las axenomicinas (Martn y McDaniel,
1977). Se caracterizan por presentar en el anillo macrocclico grupos metilo e
hidroxilo y al menos un residuo glucosdico que puede ser crtico para la actividad
antibitica.
Macrlidos polienos:
se caracterizan por la presencia de dobles enlaces conjugados en el anillo
macrocclico. Desde el descubrimiento de la nistatina (Hazen y Brown 1950), se
han descrito ms de 200 antibiticos macrlidos polienos. El nmero de dobles
enlaces conjugados determina el espectro ultravioleta caracterstico de cada uno
de ellos. As se denominan trienos, tetraenos, pentaenos, hexaenos y heptaenos
segn presenten 3, 4, 5, 6 o 7 dobles enlaces conjugados. La presencia de estos
dobles enlaces conjugados determina que los macrlidos polienos sean
molculas anfipticas, con una regin lipoflica plana y una regin hidroflica
flexible. El cromforo, constituido por estos dobles enlaces, es adems el
responsable de las caractersticas fsicas y propiedades qumicas de los
polienos, tales como fuerte absorcin de la luz, fotolabilidad y baja solubilidad en
agua.
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA

III.
FARMACODINAMIA
Ejercen su actividad antimicrobiana al obstaculizar la sntesis de protenas en la
bacteria a nivel ribosmico, se fijan a la unidad 50 S del mismo, e impiden la
reaccin de translocacin en la cual la cadena de pptido en crecimiento se
desplaza del sitio aceptor al donador, por esta particularidad se proscribe su
combinacin con otras drogas que compiten con un sitio similar de fijacin
en el ribosoma como seran la clindamicina y el cloranfenicol.
Su efecto bactericida o bacteriosttico depende de su concentracin, del
microorganismo, del inculo, su 72 sensibilidad, y de la fase de proliferacin en
que se encuentren.
Claritromicina es un compuesto bacteriosttico que inhibe la sntesis de
protenas al ligarse en forma reversible a subunidades ribosmicas 50 S de
microorganismos sensibles. Ver Figura 1.
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IV.
ESTRUCTURA QUMICA
Claritromicina
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA

Estructuras qumicas de poliqutidos macrlidos no polienos
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Fluritromicina
FARMACOQUMICA
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Roxitromicina
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA

Poliqutidos macrlidos polienos.
1
0
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
V.
RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD
Anillo con 14 tomos de

carbono: mayor estabilidad
frente a cidos
En la posicin 6 de la
cadena macrolactona
Hay un metoxilo que
evita la reaccin de
cetalizacin.
Aminoazucar:
Desoxiazucar:
Mayor actividad
antibacteriana y lipofilidad
Mayor actividad
antibacteriana y lipofilidad
1
1
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA

VI.
CONSTANTE FISICOQUMICA
Densidad:
1,2 0,1 g / cm 3
Punto de ebullicin:
805,5 65,0 C a 760 mmHg
Presin de vapor:
0,0 6,5 mmHg a 25 C
Entalpa de vaporizacin:
133,4 6,0 kJ / mol
Punto de inflamabilidad:
440,9 34,3 C
ndice de refraccin:
1.526
Refractividad molar:
194,0 0,4 cm 3
#H Bonos aceptantes:
14
#H donantes de enlaces:
ACD / LogP :
3.16
ACD / logD (pH 5,5):
0.67
ACD / BCF (pH 5,5):
1.00
ACD / KOC (pH 5,5):
4.20
ACD / logD (pH 7,4):
2.38
ACD / BCF (pH 7,4):
24.95
ACD / KOC (pH 7,4):
213.55
Polar Superficie:
183 2
polarizabilidad:
76,9 0,5 10 -24 cm 3
Tensin superficial:
48,7 5,0 dinas / cm
Volumen molar:
631,9 5,0 cm 3
1
2
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CLARITROMICINA
VII.
PROTOCOLO DE ANLISIS
MATERIALES Y REACTIVOS
ANALISIS CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD
La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.
2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
1 SILICAGEL
1 CUBA CROMATOGRAFICA
1 PINZA DE CROMATOPLACAS
1 CAPILAR
1
3
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
MUESTRA PROBLEMA (claritromicina)
1
4
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
CAMARA REVELADOR DE YODO
3. OBSERVACIN MICROSCOPICA
1 PORTA OBJETO
1
5
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
ANALISIS CUANTITATIVO:
4. TCNICA OPERATORIA
1 BURETA
1 PINZA DE BURETA
1 EMBUDO DE VIDRIO
1 SOPORTE UNIVERSAL
1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL
1 PIPETA
1
6
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
NACIDO PERCLORICO 0,1N
5mL ACIDO ACETICO
1 tableta de claritromicina
1
7
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CLARITROMICINA
INDICADOR: ALFA NAFTOL BENCEINA
1
8
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
EQUIPOS
MICROSCOPIO
BALANZA ANALITICA
1
9
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CLARITROMICINA
Anlisis cualitativo y cuantitativo de claritromicina

A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA
SUSTANCIA ANALIZADA
I. DATOS GENERALES
Claritromicina
ORIGEN:
LAB. Desconocido
PESO MOLECULAR
747,,95 g/mol
PROCEDENCIA:
LAB. UMA
FORMA FARMACUTICA
Tableta
REGISTRO SANITARIO
NG- 5977
NOMBRE COMERCIAL
NO APLICA
09/17
CONCENTRACIN
500 mg/ tab
FECHA DE
VENCIMIENTO
FECHA DE ANLISIS
NMERO DE LOTE
1096584
21/ 03 / 16
B. EXAMEN ORGANOLPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD
II. ANLISIS ORGANOLPTICO

ASPECTO
POLVO
CRISTALES
COLOR
BLANCO
OLOR
INODORO
SABOR
AMARGO
2
0
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CLARITROMICINA
ANALISIS DE SOLUBILIDAD
III.ANLISIS DE SOLUBILIDAD ( SEGN FARMACOPEA)
ACETONA
SOLUBLE
ALCOHOL
POCO SOLUBLE
METANOL
POCO SOLUBLE
ACETONITRILO
POCO SOLUBLE
OBSERVACION MICROSCOPICA
Extraer una gota de Claritromicina puro y colocarlo en una lmina porta objeto y
dejarlo secar en la cocina elctrica.
Luego terminado el secado llevarlo al microscopio observar con el lente numero 400%
a esta medida se observa la muestra problema.
RESULTADOS:
Se pudo observar en el microscopio a un aumento de 400X, formas cristales.
2
1
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA

IV. OBSERVACIN CON MICROSCPICA
AUMENTO
400 X
OBSERVACIN
CRISTALES
POLIMORFOS
A. PROCEDIMIENTO DE CROMATOGRAFIA
Rotular el silica gel G.
2
2
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
Realizar 9 punteadas con el capilar contenidos con el estndar y el otro con la muestra
problema (claritromicina).
Despus de sembrar se procede a secar y luego se sujeta con la pinza para llevarlo a la cuba
cromatografa.
2
3
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
En la cuba cromatografa tenemos una solucin de acetona 4 mL, metanol 1 mL .es ah donde
colocamos el silicagel despus de haber sembrado y dejamos que corra hasta el punto
indicado.
Luego pasado el tiempo sacamos de la cuba y lo llevamos a secar a la cocina elctrica.
2
4
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
Despus de haberlo hecho secar lo llevamos a la cmara reveladora de yodo tibio donde
nos indicara la distancia de recorrido y podremos
2
5
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
hacer la lectura.
V.CROMATOGRAFIA EN CAFA FINA
SISTEMA DE
ACETONA
SOLVENTES
METANOL
( PROPORCIN)
4:1
REVELADOR
Rf st
Rf mp
VAPORES DE IODO
0,9
0,9
RESULTADOS:
RfMP = F.MP. = 4,8 = 0,92
F. solv
5,2
RfST = F.ST. = 4,7 = 0,90

F. solv
5,2
2
6
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO:
Reaccin de dragendorff
colocar en un tubo de ensayo IV gotas de solucin de claritromicina filtrada en agua

agregar II gotas de reactivo de dragendorff, se obtendr un precipitado naranja, indica
presencia de nitrgeno terciario.
Reaccin de Mayer
colocar en tubo de ensayo IV gotas de solucin de claritromicina filtrada en agua agregar
II gotas de reactivo de Mayer, se obtendr un precipitado blanco, indica presencia de
nitrgeno terciario.
2
7
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
Reaccin cromtica con el cido sulfrico:

Colocar en capsula de porcelana o laca de toque miligramos de muestra pulverizada de
claritromicina tableta agregar III gotas de cido sulfrico concentrado, se obtendr un color
negro inmediato indica presencia de macrolido.
REACCIN
DRAGGENDORFF
VI. ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO

RESULTADO
OBSERVACIN
+++
Precipitado naranja
MAYER
+++
Precipitado blanco
CROMATICA CON EL
ACIDO SULFURICO
+++
Color negro
INDICA:
Presencia de
nitrgeno terciario
Presencia de
nitrgeno terciario
Presencia de
macrolido
2
8
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
B. ANLISIS CUANTITATIVO
i.
ii.
iii.
iv.
v.
En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 100 mg de claritromicina

Aadir 5 ml de cido actico anhidro y se agita.
Aadir IV gotas de naftol benceina SR.
Se procede a cuantificar con una solucin de cido perclrico 0,07 N
El gasto es de 1,12mL en la valoracin.
Clculos para hallar el porcentaje de pureza de la tableta claritromicina:

Hallar mg de claritromicina usado en la tableta
mg = N x G x Peq
mg = 0,07 x 1,12 x 747,95
mg = 58,6392
El peso de una tableta total

1 tab : Pm= 8,9641
8,9641 mg500mg
100
mg..x
X= 53,7780mg
Hallar el porcentaje de pureza.
Dentro del rango establecido
por la USP por lo tanto es
aceptado.
53,7780 mg 100%
58,6392mg, X
X = 105,13 %
Rango establecido por la

USP<90- 110%>
2
9
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
ANLISIS CUANTITATIVO
cido perclrico 0,07 N
100 mg de claritromicina
cido acetico5 mL
V gts naftol benceina
En viraje cambio de color amarillento a verde oscuro

RESULTADOS:
3
0
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA

CONCLUSIONES
_ Segn la USP el porcentaje de la tableta de claritromicina varia de 90 a 110 % nuestro resultado
sali un porcentaje de 105,13 por lo tanto el medicamento si se acepta.
METODO
ANALTICO
SOLUCIN
VALORANT
E
SOLVENTE
INDICADOR
GASTO
RSULTADO
VII.ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO

VALORACIN DE BASE EN MEDIO NO ACUOSO
CIDO PERCLORICO
0,07 N
CIDO ACTICO
ALFA NAFTOL BENZEINA
1,12mL
mg
58,6392
obtenidos/tablet mg
a
RESULTADOS GENERALES
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.
% en
las
muest
ra
105,13%
Rango
aceptado
por la usp
DATOS GENERALES
ANLISIS ORGANOLPTICOS
ANLISIS DE SOLUBILIDAD
OBSERVACIN MICROSCPICA
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA
ANLISIS QUMICO CUALITATIVIO
ANLISIS QUMICO CUANTITATIVO
CONCLUSIONES
RFERENCIAS
La tableta de claritromicina, si cumple con

las especificaciones, de las referencias
consultadas por lo que si se acepta
Farmacopea americana N 37 pag 2741
< 90,0% 120%
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI
SE ACEPTA
3
1
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA

I.
1.
DESARROLLO DE CUESTIONARIO
Explicar el mtodo cuantitativo para la determinacin de claritromicina
con reacciones qumicas.
CH3COOH2
CH3COOH2
3
2
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2. porque se usa el reactivo de mayer en la determinacin cualitativa de este
frmaco. reaccin qumica
K2HgI4
2I + 2KI
3
3
FARMACOQUMICA
CLARITROMICINA
VIII.
1
BIBLIOGRAFA
Gua de
Prescripcin Te rapetica., Espaa: Agencia espaola de
medicamentos y productos sanitarios (AEMPS)
2013.
Bonow RO, Carabello B, de Leon Jr, AC, et al, ACC/AHA Guidelines for the
Management of Patients with Valvular Heart Disease: A Report of the American
College of Cardiology/American Heart Association Task Force on Practice
Guidelines (Committee on Management of Patients with Valvular Heart
Disease), J Am Coll Cardiol, 1998, 32(5):1486-1588. [PubMed 9809971].
Kirst HA, Sides GD. New directions for macrolide antibiotics: pharmacokinetics
and clinical efficacy. Antimicrob AgentsChemother 1983;33:1419-22.
Brystkier a, Agouridas C, Gasc JC. Classification of macrolide antibiotics. En:

Bryslkiers AJ, Butzler JP, Neu HC, Tulkens PM, eds. Macrolides, chemestry,
pharmacology and clinical uses.Paris:Arnette Blackwell. 1993:5-66
Stafstrom CE, Nohria V, Loganbill H, et al, Erythromycin-induced

Carbamazepine Toxicity: A Continuing Problem, Arch Pediatr Adolesc Med,
1995, 149(1):99-101.
3
4

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RELACIN ESTRUCTURA ACTIVIDAD

Anillo con 14 tomos de

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805,5 65,0 C a 760 mmHg

0,0 6,5 mmHg a 25 C

133,4 6,0 kJ / mol

ACD / logD (pH 5,5):

ACD / BCF (pH 5,5):

ACD / KOC (pH 5,5):

ACD / logD (pH 7,4):

ACD / BCF (pH 7,4):

ACD / KOC (pH 7,4):

76,9 0,5 10 -24 cm 3

48,7 5,0 dinas / cm

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2. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

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MUESTRA PROBLEMA (claritromicina)

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CAMARA REVELADOR DE YODO

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1 MATRAZ ERLENMEYER 250 mL

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NACIDO PERCLORICO 0,1N

5mL ACIDO ACETICO

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