METODOS DE DESTILACION PARA MUESTRAS ORGANICAS

Universidad Icesi
Facultad de Ciencias Naturales
Laboratorio de Qumica Orgnica I
Santiago de Cali, Colombia
Mayo 14 de 2011
obituary07@hotmail.com | liloj@hotmail.com
David Colorado Vega: 10120042 | Tatiana lvarez: 10218007
Introduccin:
Objetivos:
1. El objetivo de la destilacin es aislar
una mezcla de varios componentes
aprovechando sus puntos de ebullicin,
principalmente separar los materiales
voltiles de los no voltiles.
2. Aplicar los diferentes tipos de
destilacin para la separacin de
sustancias.
3. Utilizar las destilacin sencilla para
separar componentes de una mezcla
liquida teniendo en cuenta sus
caractersticas con esto veremos que
el componente ms voltil de la
solucin se vaporizara ms rpido que
el menos voltil.
4. Utilizar la destilacin fraccionada la
usaremos para separar compuestos
con puntos de ebullicin distintos pero
cercanos.
5. Utilizar la destilacin por arrastre de
vapor con el fin de purificar sustancias
inmiscibles en agua

Los componentes de de una mezcla de

lquidos puede separarse por medio de
la destilacin, teniendo en cuenta que
los puntos de ebullicin deben ser
diferentes.
Utilizamos
diferentes
procesos para separar las sustancias
como la DESTILACION SENCILLA
para la separacin de sustancias con
puntos de ebullicin diferente, en el
cual una disolucin liquida puede
separase en componentes voltiles y
no
voltiles,
DESTILACION
FRACCIONADA : la utilizaremos para
separar compuestos con puntos de
ebullicin cortos, DESTILACION POR
ARRASTRE DE VAPOR:
es til
cuando la sustancia en cuestin hierve
por el arrastre en una corriente de
vapor y hace posible la purificacin
adecuada de muchas substancias de
punto de ebullicin elevado.
Imagen 1:
Correccin de la temperatura de
ebullicin
p = 760 torr 670 torr = 90 torr
= 90 mm Hg
Fc = 90 mm Hg x 0.370 C/10 mm Hg
33.3
Te = 100 C- 33.3C = 66.7C
1. Puntos de Ebullicin:
Tabla 1.1

Puntos de ebullicin etanol:

Ecuacin tabla 2.3

p = 760 torr 670 torr = 90 torr = 90

mm Hg
Fc = 90 mm Hg x 0.340 C/10 mm Hg =
3.06 C
Te = 77 C - 3.06 C = 73.94 C
Tabla 1.2

55.525 g 40.612g = 14.913g

Tabla 2.3
Agua en probeta de 25 ml 55.525 g
Peso probeta 25 ml

40.612g

Peso el agua

14.913g

Punto de ebullicin del agua

P= 760 torr 670 torr= 90 torr= 90
mmHg
Fc= 90 mmHg x 0.370C/10 mmH g =
3.33C
Tc= 100 - 33.3C = 96.67.3C

Tabla 2.4
Peso de probeta +
destilado
Peso destilado

6.611 g
Volumen del
destilado
Densidad: 6.611g/ 10
ml

2. Destilacin sencilla:

37.897 g

10 ml
0.6611 g/ml

Tabla 2.1
3. Destilacin fraccionada:

Pesos de los instrumentos

34.475g
peso del baln de vidrio
vacio
40.612 g
probeta 25 ml vacio
31.286 g
erlenmeyer

15 ml
etanol
peso

Ecuacin de la tabla 2.2

49.366 g 40.612 g = 8.754 g

Tabla

2.2
49.366 g
Etanol en probeta de 25
ml

Peso de probeta + etanol

5ml
Peso de probeta + agua 5
ml
Peso del destilado ( 10ml)
3.286 g

41.595 g

Volumen del etanol

destilado

4.5ml

45.668g
40.134g

Tabla 3.2
Peso probeta + destilado

40.134g

Peso del destilado

2.754g

Volumen del destilado

Densidad

4.5 ml
0.612 ml

4. Destilacin por arrastre de vapor:

40.612 g

probeta de 25 ml

Tabla 3.1

Inicio de la destilacin: 94C

Tabla 4.1
Masa del
erlenmeyer vacio
Peso del vaso de
precipitado 25Ml

41.653g
32.898

A continuacin, se analizaron y
compararon
las
razones
y
metodologas de tres tipos de
destilacin, aplicados como procesos
de purificacin, tales como la
destilacin sencilla, la destilacin
fraccionada y la destilacin por arrastre
de vapor.

41.653g-41.034 =0.619g
Destilacin Sencilla:

Tabla 4.2
Peso de erlenmeyer
Peso del destilado
Volumen del destilado
Densidad: 0.619 / 10Ml

0.619g
10 ml
0.0619 g/ml

Total del peso del aceite

esencial recolectado

0.069 g

5. porcentajes de error:

%E=

Vt Vex
100
Vt

5.1 Destilacin sencilla:

%E=

0.78930.6616
100 =16.17
0.7893

5.2 Destilacin Fraccionada:

%E=

0.78930.612
100 =22.46
0.7893

Anlisis de Resultados:
La destilacin, en general, es un
mtodo que sirve para separar las
sustancias que se encuentran en una
mezcla liquida. Consiste bsicamente
en evaporar una sustancia para luego
condensarla, logrando la separacin de
los componentes de una sln gracias a
la diferencia entre los puntos de
ebullicin1.

La destilacin sencilla se usa para la

separacin de los componentes una
mezcla liquida, estos deben ser
voltiles y solubles entre ellos2 por lo
que cumplen la ley de Raoult8, y que
posean una diferencia de 80C entre
sus puntos de ebullcion3. Como su
nombre lo indica, es un procedimiento
sencillo
que
no
requiere
de
procedimientos qumicos o fsicos
demasiado complicados, no ms all
de la preparacin de un solvente
indicado,
pues
como
se
dijo
anteriormente, los componentes de la
sln deben de ser solubles.
En este mtodo, se dice hay
separaciones parciales entre los
componentes de la sln. Esto se debe,
primordialmente, porque el componente
ms voltil de la sln vaporizara ms
rpido que el menos voltil (debido a la
diferencia entre sus puntos de
ebullicin) lo que conlleva a una
primera separacin en donde el vapor
formado es ms rico en componente
menos voltil; as, a medida que
transcurre el tiempo mientras se
destila, el punto de ebullicin de la sln
que esta destilndose aumentara
debido a que se ha empobrecido en
componente ms voltil y es rica en
componente menos voltil2.

Y es por esta misma razn que se llega

a un punto durante la destilacin que
una pequea porcin del componente
menos
voltil,
por
interacciones
intermoleculares, alcanza el mismo
punto de ebullicin que el componente
menos voltil que se encuentra en
abundancia, entonces se dice que se
ha formado un azetropo4 pues ahora
los componentes de la sln codestilaran
a la misma temperatura sin cambiar su
composicin.
Para la realizacin de la prctica se
investigo que el punto de ebullicin,
con una presin de 670mmHg en
Santiago de Cali5, del agua y del etanol
es
de:
96.67C
y
73.94C
respectivamente (Vase: Tabla 1.1 y
tabla 1.2); lo que condujo a deducir que
poseen una diferencia entre sus puntos
de ebullicin de 22.73C. Las dos
sustancias son polares, as que el agua
fue buen solvente para el etanol y las
dos
sustancias
se
encontraron
voltiles.
As, cuando se comparo con la teora
investigada, la diferencia entre los
puntos de ebullicin del agua y el
etanol, a una presin de 670mmHg en
Santiago de Cali, no cumplieron el
parmetro para una buena destilacin
sencilla; pues esta requiere de una
diferencia entre los puntos de ebullicin
alrededor de 80C y los componentes
tratados durante la prctica poseen una
diferencia entre sus puntos de
ebullicin de 22.73C.
Esto sin duda se encontr como una
posible causa de error bruto6 durante la
destilacin sencilla, pues la baja
diferencia entre los puntos de ebullicin
de
estos
dos
componentes
posiblemente
ocasiono
que
se
vaporizaran al a misma temperatura, un
efecto muy similar a la formacin de un
azetropo.

Por ello se dedujo que la sustancia

considerada como destilado no sera
demasiado rica en etanol (componente
ms voltil) y pobre en agua
(componente
menos
voltil)
comportamiento que hubiese sido ideal;
as que con mucha menos posibilidad
el destilado fue etanol puro; afectando
la densidad del destilado obtenido
considerablemente. (Vase: Calculo
5.1).
Lo anterior se observo en las
diferencias de las densidades, pues el
etanol tiene una densidad teorica7 de:
0.7893g/ml a 20C y la densidad
experimental del destilado fue de:
0.6616g/ml, con lo que se dedujo que,
si la densidad terica del agua9 es:
1.00g/ml, si el destilado tuvo ms
cantidad de agua que de etanol la
densidad experimental habra sido
mayor que la terica, comportamiento
que no sucedi.
Concluyendo as con dos hiptesis: Por
un lado, aunque el destilado si pudo
haber contenido agua, la causa de que
la densidad experimental fuese menor
que la cantidad terica fue el efecto de
la formacin de un azetropo que no
permiti que el etanol se vaporizara y
condensara en su totalidad.
Por otro lado, como el destilado se
mantuvo caliente cuando se peso, la
temperatura pudo haber afectado la
densidad del etanol; pero puesto que el
efecto del aumento de la temperatura
es aumentar la densidad, esta segunda
hiptesis es menos probable.

Destilacin Fraccionada:
Este mtodo de separacin de
componentes en una mezcla liquida,
est regido por los mismos principios
que la destilacin sencilla (Vase:
Anlisis de Resultados Destilacin
Sencilla), los componentes de la sln a
destilar deben de ser solubles y
voltiles pero a diferencia de la
destilacin sencilla, la destilacin
fraccionada permite acortar el rango
entre los puntos de ebullicin de los
componentes de la sln a unos 25C
80C8 de diferencia entre los puntos de
ebullicin de los componentes de la sln.
Bsicamente,
una
destilacin
fraccionada es como si se realizaran
varias destilaciones sencillas3, efecto
que se puede dar gracias a la
implementacin de una columna de
destilacin8; esta puede estar rellena
de perlas de vidrio o ser un vigreux el
cual esta relleno con platos de
destilacin; todo esto con el fin de
incrementar el rea de contacto que
tendrn las sustancias vaporizadas una
vez entren en la columna de
destilacin.
Como ya se debe haber previsto, la
columna de destilacin se instala sobre
el baln de fondo plano recibiendo
inmediatamente
los
compuestos
vaporizados.
El efecto de las perlas de vidrio o de los
platos de condensacin, en el caso del
vigreux, es crear espacios en donde se
den pequeas condensaciones. Las
gotas condensadas en los platos de
condensacin caen, hacia el baln de
fondo blanco, e interaccionan con el
vapor
que
se
est
formando
simultneamente; se dice que la
sustancia ms voltil se mantendr en
el tope de la columna de destilacin
mientras que la menos voltil

permanecer en el fondo de la columna

de destilacin1; as pues, las gotas
condensadas que caen recibirn calor
transferido por las molculas de vapor
que suben y el condensado se volver
a vaporizar, pero esta vez en un vapor
muy rico en componente ms voltil3.
Lo contrario ocurrir con las molculas
de vapor que transfirieren el calor, pues
estas se condensaran de nuevo, pero
esta vez en un liquido muy rico en
componente menos voltil3.
Mientras se est destilando este efecto
seguir repitindose garantizando una
separacin ms definida entre los
componentes de la sln que se est
destilando porque el componente ms
voltil mantendr mayor cantidad de
tiempo en estado gaseoso (vapor) que
el
componente
menos
voltil,
asegurando que este vapor se refrigere
en el condensador, pase a estado
liquido y sea el destilado rico en
componente ms voltil.
Para el desarrollo de esta parte de la
practica tambin se uso, como se hizo
anteriormente, los puntos de ebullicin
del agua y del etanol de: 96.67C y
73.94C respectivamente, y corregidos
segn la presin atmosfrica del lugar
de
trabajo
(Santiago
de
Cali:
670mmHg) lo que provoco la misma
diferencia de: 22.73C entre los puntos
de ebullicin de estas sustancias con
las que se trabajo.
Se observo que, aunque no est dentro
del rango, 22.73C est muy cerca de
los 25C que se exigen como
paramento
para
una
adecuada
destilacin fraccionada; as que a
diferencia de la destilacin sencilla, la
destilacin fraccionada no debi
presentar los mismos errores, que se
presentaron en la destilacin sencilla,
tan demarcados.

Se dedujo que el causal para la

diferencia entre la densidad obtenida
experimentalmente
por
destilacin
fraccionada y la densidad terica, es el
mismo para la diferencia que hubo
entre la densidad obtenida por
destilacin fraccionada y la densidad
obtenida por destilacin sencilla. As
que se opto por explicar tal error
mediante
la
diferencia
de
las
densidades que hubo entre los dos
mtodos
que
se
aplicaron
experimentalmente.
La densidad del etanol que se obtuvo
por destilacin sencilla fue de:
0.6616g/ml y la densidad de etanol
obtenida por destilacin fraccionada fue
de: 0.612g/ml; cuando se tuvo en
cuenta que la densidad terica del
etanol, que es de: 0.7893g/ml, se
dedujo enseguida que la destilacin
sencilla fue ms exacta que la
destilacin
fraccionada,
comportamiento que no concord con
lo
descrito
anteriormente,
que
bsicamente fue que gracias a la
columna de destilacin la destilacin
fraccionada seria ms exacta que la
sencilla.
Pero a este comportamiento tan
anormal se le estipulo un causal, el
cual consiste en un error bruto5; pues
durante la destilacin fraccionada no se
cont con el tiempo suficiente para que
ocurriera de forma adecuada todo el
proceso que se describi anteriormente
y que se da dentro de la columna de
destilacin. As que el etanol no
vaporizo ni se condenso en su totalidad
por falta de tiempo y no por llegar un
punto en el que se formara un
azetropo, de lo contrario las
densidades obtenidas por fraccionada y
por sencilla se habran asemejado
mucho ms.

Destilacin por arrastre de vapor:

Este mtodo se basa en principios muy
distintos a los de la destilacin sencilla
y la destilacin fraccionada. En donde
los componentes de la sln a destilar
son orgnicos, insolubles en agua y al
vaporizarse los gases cumplen la ley
de Dalton6 debido a que son insolubles.
Como lo asegura le ley de Dalton, una
sln que contenga componentes lquidos
insolubles poseer una presin de
vapor mayor que la presin de vapor
del componente ms voltil, debido a
que cada componente se vaporiza
independientemente de los otros, en
consecuencia, el punto de ebullicin de
la sln de lquidos insolubles es menor
que el punto de ebullicin del
componente menos voltil; lo que
permite que se destilen componentes
con un punto de ebullicin mayor a los
100C cuando se usa agua como
fuente de vapor11.
Como puede haberse deducido,
aunque los componentes de la sln se
vaporizan independientemente de los
otros, el punto de ebullicin de la sln es
uno solo, es decir, constate para cada
uno de los componentes11 y es este
fenmeno, bsicamente, lo que permite
que haya un arrastre, mediante el
vapor del agua, del componente
orgnico de la sln; y a su vez, que sea
necesario implementar un solvente de
accin selectiva sobre el componente
orgnico y que a su vez sea insoluble
en agua, pues la primera fraccin del
destilado contendr tanto componente
orgnico como agua gracias a la ley de
Dalton.
Este fenmeno ocurrir siempre y
cuando el agua sea el componente
ms voltil en una destilacin por
arrastre de vapor.

Durante la prctica, se obtuvo una

temperatura a la cual inicio la
destilacin igual a: 94C, con lo que se
dedujo que el efecto de Dalton se
estuvo
cumpliendo
durante
la
destilacin; pues la sln solo se
constitua de canela pulverizada y agua
como componente menos voltil, y
como ya se menciono el agua, en
Santiago de Cali, posee un punto de
ebullicin igual a: 96.67C.
Aunque el compuesto orgnico (que en
este caso fue un aceite esencial) era
insoluble en agua, la primera fraccin
del destilado fue un sln heterogenia en
la que, a simple vista, no se definan
bien los componentes de la misma (una
emulsin de agua y aceite esencial). A
razn de este suceso se considero el
uso del mtodo de extraccin12, el cual
consiste bsicamente en el uso de un
solvente de accin selectiva por el
aceite esencial y que al mismo tiempo
sea insoluble en agua; para la prctica
se uso hexano.
Se observo que despus de obtener el
aceite esencial y el hexano en una sola
sln fue necesaria una destilacin
sencilla para vaporizar al hexano y as
complementar la destilacin por
arrastre de vapor. Se dedujo que el
punto de ebullicin del hexano fue
mucho menor que el del aceite esencial
partiendo de que de no ser as la
destilacin por arrastre de vapor no
habra podido ser efectuada. Se
investigo sustentar el enunciado
anterior y se encontr que el punto de
ebullicin del hexano es de: 69C.
Para la destilacin por arrastre de
vapor no se percibieron errores ni el
resultado ni en los procedimientos.
Nota: Las siglas sln se significan:
solucin
(mezcla
liquida
de
compuestos)

Conclusiones:
1. En una destilacin sencilla ni en una
destilacin fraccionada no se puede
llegar a aspirar tener un componente
totalmente puro, pues seguramente se
dar la formacin de un azetropo.
2. Para lograr que un mtodo funcione
correctamente deben cumplirse todos
los parmetros que este requiera.
3. Aunque una sln este compuesta por
sustancias insolubles entre ellas
habrn relaciones intermoleculares que
se expresaran como la ley de Dalton,
en este caso en particular.
4. La destilacin sencilla, fraccionada y
por arrastre de vapor tiene como
principio en comn: la temperatura y
ms especficamente, la diferencia
entre los puntos de ebullicin de las
sustancias que componen una sln. Es
por ello que estos mtodos pueden
complementarse mutuamente; como se
vio en la destilacin por arrastre de
vapor.
Referencias:
Nota: Los superndices usados en el
informe corresponden al nmero que
acompaa cada referencia.
1. M.E. Ibargengoitia Cervantes,
Qumica en microescala 1: manual de
experimentos de qumica, PROVITEC,
2005, pp. 47 50.
2. F.J. Guerra Millan, C. Malln
Wiechers, A. Struck Garza, T. Varela
Vega, Destilacin Simple; Laboratorio
de procesos de separacin
Universidad Iberoamericana, 2008.
3.http://www.unedbizkaia.es/archivos/pr
acticas/1011/52/52111/1011practica07b.
pdf | Visitada el Martes, 22 de Febrero
de 2011 a las 8:30pm.

4. W.A. Villegas Casares, P.O. Acereto

Escoffi, M.E. Vargas Quionez,
Anlisis Ultravioleta-visible. La Teora y
la Prctica en El Ejercicio profesional,
Universidad Autnoma de Yucatn,
2006, pp. 32.
5.http://www.angelfire.com/hi/odeon/La
boratorio_8.PDF | Visitada el Martes,
22 de Febrero de 2011 a las 8:31pm,
pp. 45.

150C. Como un lquido hierve cuando

su presin de vapor iguala a la presin
externa, se puede reducir el punto de
ebullicin disminuyendo la presin a la
que se destila. Se utiliza cuando el
lquido tiene un punto de ebullicin
excesivamente alto o descompone a
alta temperatura.

6. Skoog, West, Holler, Crouch,

Fundamentos de Qumica Analtica,
Thompson, Octava Edicion, 2004, pp.
95 96.
7.http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/
12etanol.pdf | Visitada el Martes, 22 de
Febrero de 2011 a las 8:34pm.
8. N.E. Valderruten, Destilacin
Sencilla y Fraccionada Universidad
Icesi, 2009.
9.http://www.quimicatecnica.com.co/do
cumentos/ALCOHOL_ETILICO.pdf
|
Visitada el Martes, 22 de Febrero de
2011 a las 8:35pm.
10. W.A. Villegas Casares, P.O. Acereto
Escoffi, M.E. Vargas Quionez,
Anlisis Ultravioleta-visible. La Teora y
la Prctica en El Ejercicio profesional,
Universidad Autnoma de Yucatn,
2006, pp. 34 - 35.
11. H.Beyer, W. Walter, Manual de
Qumica Orgnica, REVERTE, 1987,
pp. 6.

Preguntas de la prctica # 2:
1. Consulte otros tipos de destilacin,
dibuje el montaje y haga un resumen
corto de sus principios bsicos.
- Destilacin al vaco: Esta tcnica se
emplea en la separacin de lquidos
con un punto de ebullicin superior a

Como se puede observar, se unas el

mismo equipo de laboratorio que en
una destilacin fraccionada, solo que
en esta ocasin dentro de una cabina
de simulacin de vaco.

- Destilacin Azeotrpica: es una de

las tcnicas usadas para romper un
azetropo en la destilacin. Una de las
destilaciones ms comunes con un
azetropo es la de la mezcla etanolagua. Usando tcnicas normales de
destilacin, el etanol solo puede ser
purificado a aproximadamente el 95%.
Cuando se requieren concentraciones
de alcohol mayores, por ejemplo
cuando se usa como aditivo para la
gasolina, el azetropo 95/5% debe
romperse para lograr una mayor
concentracin. Algunos de los mtodos
para lograrlo son los siguientes:
Adicin de un material como agente
de separacin. Por ejemplo, la adicin
de benceno a la mezcla cambia la
interaccin molecular y elimina el
azetropo. La desventaja, es la

necesidad de otra separacin para

retirar el benceno.
La variacin de presin en la
destilacin. Se basa en el hecho de
que un azetropo depende de la
presin y tambin que no es un rango
de concentraciones que no pueden ser
destiladas, sino el punto en el que los
cocientes de actividad se cruzan. Si el
azetropo se salta, la destilacin puede
continuar.

2. Qu es un azetropo? Consulte
algunos ejemplos y explique cmo se
separa.
- Un azetropo es una pequea porcin
del componente menos voltil, que por
interacciones intermoleculares, alcanza
el mismo punto de ebullicin que el
componente menos voltil que se
encuentra en abundancia. As los
componentes de la sln codestilaran a la
misma temperatura sin cambiar su
composicin.
- El ejemplo y las formas de separarlo
se dan en la pregunta #1 Destilacin
Azeotrpica.
3. Consulte y dibuje otros tipos de
columnas de fraccionamiento.

Como se puede observar, se usa el

mismo montaje que para una
destilacin sencilla, debido a que la
ruptura del azetropo se da en
procesos que van despus de la
destilacin.