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ALQUINOS
ALQUINOS
ALQUINOS
ALQUINOS
El triple enlace CC est constituido por un enlace fuerte sigma y dos pi
dbiles, el cual es ms fuerte que el enlace del etileno o el simple del etano, por lo que
es ms corto que ambos.
1s2
1s2
2s2
2p2
sp
ALQUINOS
La distancia de enlace CC en el acetileno es de 1,21 A, comparada con la
distancia del etileno de 1,34 A y del etano de 1.53 A. Esta estructura no da lugar a
ismeros en torno al triple enlace, pero si a ismeros de cadena que son
independientes del enlace.
ALQUINOS
El triple enlace CC est constituido por un enlace fuerte sigma y dos pi
dbiles, el cual es ms fuerte que el enlace del etileno o el simple del etano, por lo que
es ms corto que ambos.
NOMENCLATURA
Al igual que los alcanos y alquenos, los alquinos, forman una serie homloga,
tambin con el incremento de CH2-.
Los alquinos se nombran de acuerdo con dos sistemas. Segn uno de ellos,
se les considera como derivados del acetileno, por reemplazo de uno o ambos tomos
de hidrgeno por grupos alquilo.
Los alquinos ms complicados se nombran con la nomenclatura IUPAC. Las
reglas son exactamente las mismas que para los alquenos, salvo que la terminacin eno
es remplazada por ino. La estructura de referencia es la cadena continua ms larga que
contenga el enlace triple, a este se le asigna el nmero menor contando desde el
terminal ms cercano al triple enlace. Los sustituyentes de la cadena se nombran
asignndoles nmeros de acuerdo a la posicin y a la importancia de ellos
ALQUINOS
3
CH3
12
H3C
11
8-(1-metil)-propil,
CH3
10
9
H3C
5-isopropil,
CH3
7-etil,
CH3
4,6,9,10-trimetil
CH3
dodecano
H3C
H3C
CH3
2
1
CH3
ALQUINOS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS
NOMBRE
FORMULA
HC CH
-82
-75
Propino
HC C CH3
-101.5
-23
1-Butino
HC C CH2 CH3
-122
1-Pentino
HC C (CH2)2 CH3
-98
40
0.695
1-Hexino
HC C (CH2)3 CH3
-124
72
0.719
1-Heptino
HC C (CH2)4 CH3
-80
55
0.733
1-Octino
HC C (CH2)5 CH3
-70
126
0.747
1-Nonino
HC C (CH2)6 CH3
-65
151
0.763
1-Decino
HC C (CH2)7 CH3
-36
182
0.770
2-Butino
CH3 C C CH3
-101
27
0.714
2-Pentino
-24
100
0.694
Acetileno
DENSIDAD (20C)
ALQUINOS
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS
NOMBRE
FORMULA
PUNTO DE FUSION
(C)
PUNTO DE EBULLICION
(C)
DENSIDAD
(20C)
29
0.665
3-Metil-1-butino
HC C CH (CH3)2
2-Hexino
-92
84
0.730
3-Hexino
-81
175
0.725
3,3-Dimetil-1butino
HC C C (CH3)3
-51
38
0.669
4-Octino
131
0.748
5-Decino
81
0.769
ALQUINOS
FUENTE INDUSTRIAL
ALQUINOS
C
2000C
Ca
H2O
(COQUE)
6 CH4
HC
Ca
1500C
2 HC
CH
2 CO
10 H2O
CH
ALQUINOS
PREPARACIN DE ALQUINOS
Cl
Cl
Cl
KOH
AlOH
H
NaNH 2
H
ALQUINOS
2. REACCIN DE ACETILUROS DE SODIO CON HALUROS DE ALQUILO
PRIMARIOS
Na
H3C
Cl
CH3
H3C
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
2 Zn
HCl
H3C
CH3
Na
Cl
ALQUINOS
REACCIONES DE LOS ALQUINOS
1. ADICIN DE HIDRGENO
H3C
CH3
H2
H3C
cis
Pt
H2
CH3 trans
CH3
Na
NH3
H3C
2. ADICIN DE HALGENO
Cl
HC
CH3
Cl
Cl
H3C
Cl
CCl 4
ALQUINOS
3. ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDRGENO
HC
CH3
Cl
H3C
Cl
4. ADICIN DE AGUA
HC
H3C
CH3
CH3
H2O
H3C
O
HgSO 4
H2SO4
H2O
HgSO 4
H2SO 4
H3C
O
H3C
Cl
Cl
H3C
Cl
ALQUINOS
5. FORMACIN DE ACETILUROS CON METALES PESADOS
HC
H3C
CH
CH
AgNO 3
AlOH
CuCl
NH3
HC
Ag
HC
Cu
H3C
CH
CH
NaNH 2
Na
NH3
HC
H3C
Na
Na