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Prctica de Laboratorio N 11
Reconocimiento de Compuestos
Orgnicos
CURSO
QUMICA GENERAL
SIGLA
QU - 121
CUCLO ACADMICO
2002 - I
FECHA DE EJECUCIN :
30 08 - 2002
PROFESOR DE TEORA :
PROFESOR DE PRCTICA:
HORA
FECHA DE ENTREGA
03 09 2002
ALUMNO
Ayacucho Per
2002
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FINALIDAD:
I.1. Identificar una sustancia orgnica observando las propiedades fsicas y qumicas
de algunos compuestos importantes
I.2. Reconocer la presencia de Carbono, Hidrgeno, Nitrgeno, Azufre y Fsforo en
compuestos orgnicos mediante pruebas especficas.
I.3. Reconocer a los compuestos orgnicos ms importantes como son los alcoholes,
aldehdos, cetonas y cidos orgnicos, a travs de sus reacciones caractersticas;
que generalmente se da a travs de una coloracin determinada.
I.3.1.1.1.1.1.1.1.
FUNDAMENTACIN TERICA:
Dado la naturaleza de esta prctica, que ser casi de reconocimiento y de revisin
bibliogrfica sobre la clasificacin de los compuestos orgnicos; Las normas vigentes en
la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos se acordaron por la IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971.
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
I.4. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
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2.1.1.
HIDROCARBUROS
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno.
Pueden ser:
a) Acclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de
cadenas abiertas:
-Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.
Ejemplo:
-Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales enlazadas.
La cadena lineal ms importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan
con ella se llaman radicales.
Ejemplo:
Segn las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:
Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:
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Y as sucesivamente.
CH3
Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son,
entre otros, los siguientes:
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Obsrvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los
prefijos sec (de secundario: el carbono 1 est unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el
carbono 1 est unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempean el
papel de nmeros.
Por esta razn, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio
de un guin y s los prefijos sec y terc, que se escriben, adems, en letra cursiva.
Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayscula, se
escribiran as: Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.
Observemos que:
Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeracin segn el
criterio indicado.
Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los
sustituyentes estn en los mismos nmeros, se asigna el localizador menor a la primera
cadena lateral que se cita en el nombre.
Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de l por
un guin.
Slo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idnticos. En
este caso, los localizadores se separan entre s y los nombres de los radicales llevan los
prefijos di, tri, tetra, etc.
Los radicales se nombran en orden alfabtico, figurando en ltimo lugar el
nombre de la cadena principal.
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En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual nmero de tomos de carbono;
cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de cadenas
laterales. Por tanto, la numeracin y el nombre sern:
En este caso existen tres cadenas con el mismo nmero de carbonos (9) e igual
nmero de radicales (5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean
localizadores ms bajos:
Cadena (a): numeracin de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.
Cadena (b): numeracin empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.
Cadena (c): numeracin empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.
Elegimos, por tanto, la cadena (a).
* Para la ordenacin alfabtica, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra cursiva, tales
como sec y terc.
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Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que
contienen el doble enlace. La numeracin se realiza de tal modo que al tomo de carbono
con doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran
como en los alcanos.
Ejemplos:
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* Las verdaderas terminaciones son dieno, -trieno, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar
nombres de fontica desagradable.
- 10 -
- 11 -
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Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles
enlaces, y luego los triples, sealando su posicin con localizadores. Se suprime la o de
la terminacin eno.
Ejemplos:
* Las verdaderas terminaciones son diino, triino, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar nombres
de fontica desagradable.
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b) De cadena no lineal:
Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor nmero de dobles y
triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual nmero de
enlaces dobles y triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor nmero de
tomos de carbono. Si hubiera varias con igual nmero de tomos de carbono, se elige la
que posea el mximo nmero de dobles enlaces.
Ejemplo:
En este compuesto hay dos cadenas con dos instauraciones cada una y ambas con
nueve tomos de carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles
sobre la que posee uno doble y otro triple.
Ejemplos:
- 14 -
- 15 -
- 16 -
- 17 -
Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros
1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:
- 18 -
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ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un
tomo de hidrgeno por el grupo OH (hidroxilo).
Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes.
Ejemplo:
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2.2.1 ALCOHOLES
El grupo funcional es el OH (hidroxilo). La frmula general es ROH.
El radical R procede de un hidrocarburo aliftico. Puede ser radical alquilo,
alquenilo o alquinilo. La frmula general para un alcohol saturado con un solo grupo
hidroxilo es CnH2n+1OH.
Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.
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LOS ALDEHDOS
Los aldehdos son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general
donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical
hidrocarbonado aliftico o aromtico.
Los aldehdos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o
mas grupos carbonilo en posicin terminal.
La cadena principal debe contener al carbono del grupo carbonilo. Si hay dos
grupos carbonilos, la cadena principal deber contener a ambos. Se le dar el numero uno
al carbono del grupo carbonilo. El sufijo a utilizar es al, o dial si hubiera dos grupos
carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena carbonada.
Nomenclatura de los aldehdos.
Para nombrar a los aldehdos se cambia la terminacin o de los alcanos por al para
denotar la presencia de un aldehdo.
El grupo carbonilo de los alcanales o aldehdos siempre est al final de la cadena. Este
hecho lo hace qumica y fsicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un
grupo funcional aparte El hidrgeno vecino al oxgeno es fcilmente oxidable y esta es una
de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos
Como este grupo funcional siempre est al final de la cadena no se usan nmeros
localizadores.
Propiedades fsicas.
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de
sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los
aldehdos el grupo carbonilo esta unido a un tomo de hidrgeno, mientras que en las
cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades
de dos formas fundamentales:
Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad Los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones
nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de compuestos
Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO. Este compuesto tiene una
amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes as como su empleo en la fabricacin
de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente
distribuidos como protenas, carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el reino animal
como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehdo pase a cido.
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CETONAS
Son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y
que responden a la frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales
orgnicos y donde los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos.
Nomenclatura de las cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
El grupo funcional de las cetonas es:
R
|
C=O
|
'R
Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos
relativamente reactivos, y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos;
tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de las clulas. Se
obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH 3COCH3, es un producto del
metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rpidamente a agua y
dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el
cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los
esteroides, y algunas fragancias y azcares.
CIDOS ORGNICOS
El trmino cidos orgnicos engloba aquellos cidos cuya estructura qumica se
basa en el carbono. Se aaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los
alimentos, favoreciendo su conservacin. Simultneamente ejercen una influencia positiva
a nivel digestivo y metablico, mejorando los rendimientos productivos de los animales.
Los de mayor inters en produccin animal son el actico, butrico, ctrico, frmico,
lctico, mlico, propinico, y srbico.
El modo de accin de los cidos orgnicos no es totalmente conocido. Su accin
beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la digestibilidad y retencin de
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LOS TERES
Los teres son un grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula
general ROR, en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos
o distintos radicales orgnicos.
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos
inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente
relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms
tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico, normalmente denominado
ter.
Propiedades fsicas de los teres
Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares
de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo
momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter).
R
110 O
Nombre
Dimetil ter
Dietil ter
Di-n-propil ter
Diisopropil ter
Di-n-butil ter
Divinil ter
Dialil ter
R 19.1momento
Tabla
ETERES
dipolar
neto
P.e.,
P.f.,
Nombre
P.f.,
C
C
C
Anisol
-37
-140
-24
(Fenil metil ter)
-116
34,6
Fenetol
-33
-122
91
(Etil
fenil
ter)
-60
69
Difienl ter
27
-95
142
1,4-Doxano
11
35
Tetrahidrofurano -108
94
P.e.,
C
154
172
259
101
66
Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la
de los alcoholes: tanto el dietil ter como el alcohol n-butlico, por ejemplos, tienen
una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes
inferiores se debe a los puentes de hidrgeno entre molculas de agua y de
alcohol; es probable que la solubilidad de los teres en agua se debe a la misma
causa.
H
R O H O
R
Nomenclatura
Para nombrar los teres tenemos dos alternativas:
Considerar el grupo alcoxi
como un sustituyente (siendo R el radical ms
sencillo).
Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin
la palabra ter.
Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores
lo ms bajos posibles, en caso de que sea necesario.
muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros.
El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclopropano.
Ciclopropano
Epxido de etileno
Pero la presencia del oxgeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensin,
hace que los epxidos, al contrario que los teres normales, sean muy reactivos y
extremadamente tiles en sntesis. Los teres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi
(RO-). El resto alcano ms grande (cadena principal) da el nombre al alcano y el pequeo
se considera parte del grupo alcxi.
Para nombrar teres cclicos se usa el prefijo oxa.
2-metiloxaciclopropano
(epxido de propileno)
1,4,7,10-tetraoxaciclododecano
(ter 12-corona-4)
Los teres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes.
teres, grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR,
en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos o distintos
radicales orgnicos..La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables,
solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son
compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn
estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El
compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico,
normalmente denominado ter. Los teres se caracterizan por el grupo oxi, O, en el
que el tomo de oxgeno se encuentra unido a dos tomos de carbono, COC.
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I.4.1.1.1.1.1.1.1.
MATERIALES Y REACTIVOS:
I.5. MATERIALES:
- Tubos de ensayo
- Vaso de Precipitado(150 ml)
- Pinza para tubos
- Gradillas
- Mechero de Bunsen
- Esptula metlica
- Pisetasd
- Equipo de bao mara
I.6. REACTIVOS QUMICOS:
- Formaldehdo
- Acetona
- cido Actico
- cido Ctrico
- cido Tartrico.
- Permanganato de potasio
- cido Sulfrico
- Reactivos de Schiff y otros.
I.6.1.1.1.1.1.1.1.
CONCLUSIONES:
RECOMENDACIONES:
BIBLIOGRAFA:
TEXTOS:
o VARIOS AUTORES QUMICA EXPERIMENTAL. Edit.Mercantil
Ayacucho. 1995.
o BABOR-IZBARZ QUMICA GENERAL MODERNA Edit. Marn S.A
Barcelona Espaa 1979
o LUDER Y OTROS QUMICA GENERAL. Edit. Alhambra S.A. 2 da
Edicin. Madrid Espaa 1967.
INTERNET:
www.ciencianet.com
buscadores, etc
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