Qumica Orgnica

INTRODUCCIN A LA QUMICA
ORGNICA
1.- Introduccin
2.- Enlaces del carbono.
3.- Grupo funcional.
4.- Isomera.
5.-Principales tipos de reacciones orgnicas.

Importancia de los compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la
qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del carbono.
Adems de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso comn, como
combustibles, alimentos y plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.

Breaking bad

Berzelius (1807)
Ttulo del diagrama

COMPUESTOS
INORGANICOS

ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:

NH4Cl + NaOCN
calor

NH4OCN
(cianato de amonio)

NH2CONH2
(urea)

Actualidad:

Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
Orgnicos:

unos
unos

100.000
7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos,

gasolinas, fibras textiles...)

Qumica orgnica en la actualidad:

Todos tienen carbono.
Prcticamente todos tienen tambin
hidrgeno.

Adems pueden tener otros elementos:

O, N, S, P, halgenos...

La existencia de tantos compuestos orgnicos se debe

principalmente a:
oLa capacidad del tomo de carbono para formar enlaces con
otros tomos de carbono y de formar enlaces sencillos, dobles o
triples
oLa facilidad con que el tomo de carbono puede formar cadenas
lineales, ramificadas, cclicas.
oCapacidad para enlazarse con otros tomos (H, X, O, N, S, P)

La facilidad con que el tomo de carbono puede formar

cadenas lineales, ramificadas, cclicas

Los enlaces del carbono

C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2
Enlaces simples entre tomos de carbono
En el etano, C2H6, cada tomo de carbono forma un
enlace covalente simple con el otro tomo.

Enlaces dobles entre tomos de carbono

En el eteno, C2H4, cada tomo de carbono forma un
enlace covalente doble con el otro tomo

Enlaces triples entre tomos de carbono

En el etino, C2H2, cada tomo de carbono forma un
enlace covalente triple con el otro tomo

Enlace entre el carbono y otros elementos

Ejemplo etanol

E
t
a
n
o
l

Geometria molecular compuestos

carbono

Representaciones del metano.

El metano tiene
geometra
tetradrica, al usar
cuatro orbitales
hbridos sp3 para
formar enlaces sigma
con los cuatro
tomos de hidrgeno

Enlace del etileno.

Enlace del acetileno

Clasificacin de los compuestos de

carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Compuesto orgnicos con grupos funcionales
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los
compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de
sus propiedades qumicas.

Existen tres grandes grupos de compuestos

Derivados halogenados
Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados

Clasificacin de los compuestos de carbono

Hidrocarburos

butano
metilpropano

ciclopropano
ciclohexano

etino o acetileno

eteno o
etileno
2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

naftaleno

FORMULACIN!!

Clasificacin de los compuestos de carbono

Derivados halogenados
Frmula general: XR
X Grupo funcional y representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I).
R
Radical que representa el resto de la molcula.

Ejemplos:

CH2 Cl CH2 CH2 CH2Cl

CH2I CH2 CH2 CH3

1,4-diclorobutano

CHF3

1-yodopropano
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
M Salud Climent

trifluorometano

Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos oxigenados
Grupo funcional

Frmula

Familia

Ejemplo

Hidroxilo

-OH

Alcoholes

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

Aldehdos y Cetonas

CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carbonilo

cidos carboxlicos

Carboxilo

Amino

-NH2

Aminas

CH3-COOH cido etanoico.

CH3-NH2 Metilamina

Clasificacin de los compuestos de carbono

Compuestos nitrogenados
Familia

Grupo Funcional

NH2
NH
N
|

Aminas

Amidas

CO NH2

Ejemplos
CH3-NH2 Metilamina
Es la responsable del olor del pescado
fresco

CH3-N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina

CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida

Se usaba antiguamente como anestsico
CH3- CN

Nitrilos

CN

Etanonitrilo

H-CN Metanonitrilo. cido cianhdrico

De este cido derivan los cianuros.

Etanonitrilo

Propenonitrilo
Fenilamina

Metilamina

Grupo funcional

Nombre de la
agrupacin

Frmula general

Nombre genrico

Funcin principal (sufijo)

Sustituyente (prefijo)

-X (Cl, Br..)

derivados halogenados R-X

Derivados halogenados -

Cloro,Bromo

-NO2

Derivados nitrados

R-NO2

Derivados nitrados

Nitro
NO2 -

- OH

hidroxilo

ROH

alcohol

- ol

HidroxiHO-

-O-

ter

R O- R

-ter

- oxi -

Alcoxi
R-O-

- CO -

carbonilo

R CHO
R CO R

Aldehdo
Cetona

-al
- ona

Formil
- CHO
oxo
=O

- COOH

carboxilo

RCOOH

cido carboxlico

cido -oico

Carboxi
- COOH

carboxilato

RCOONa

Sal

Anhdrido de cido

R- C O C R
O
O

Anhdrido

- oato de
nombre del metal
Anhdridooico

COO-

-COCO
O

- COO-

oato de
nombre radical

ster

RCOOR

ster

- NH2
- NH
-N

Amino

R- NH2
R NH R
R N R
R

Amina 1
Amina 2
Amina 3

Radical amina
Radicales amina
Radicales amina

Amino
- NH2

- CO NH2

amido

R CONH2

amida

- amida
- carboxamid

Carbamoil
- CONH2

-CN

Ciano
nitrilo

RCN

Cianuro de
o nitrilo

Cianuro de R
o nitrilo
-carbonitrilo

Ciano
- CN

Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas.

Molecular Ej. C3H6O3

No sirve para identificar

compuestos

Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica)

CH3CHOHCOOH
Desarrollada

(no se usa demasiado)

Con distribucin espacial

(utilizadas en estereoisomera)

Tipos de tomos de carbono (en las cadenas carbonadas)

Primarios (a)
Secundarios (b)
Terciarios (c)
Cuaternarios (d)

aCH3

aCH
3

b
a
d
a CH CCH CHCH
3
2 c
3

b CH
2

aCH3

CONCEPTO Y TIPOS DE ISOMERA

Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la
misma frmula molecular pero diferente estructura qumica
1-propanol

2-propanol

etil metil ter (C3H8O)

Ismeros
constitucionales o
estructurales

Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las

estructuras es posible clasificar los ismeros en varios subtipos
Ismeros constitucionales o estructurales

Estereoismeros

Se distinguen en el orden en el que los tomos

estn conectados entre s. Pueden contener
distintos grupos funcionales o estructuras

Tienen los mismos grupos funcionales y

conectividad, diferencindose en la
organizacin espacial de tomos y enlaces

ISMEROS
Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades
fsicas y/o qumicas distintas

Clasificacin
De cadena
Estructurales

De posicin
De funcin

Ismeros
Geomtricos Cis-trans o Z-E
Estereoismeros
pticos R, S.

ISMEROS ESTRUCTURALES CONSTITUCIONALES

Los ismeros constitucionales

o estructurales son los

compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular

difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir,
tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta
frmula estructural).

ISMEROS ESTRUCTURALES
Butano

Metilpropano

DE CADENA

Propan-1-ol

Propan-2-ol

DE POSICIN

Propan-1-ol
DE FUNCIN

Metoxietano

ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos de carbonos de la

molcula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula

general C5H12.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

pentano

CH3
CH CH2 CH3

2-metilbutano
(isopentano)

CH3

CH3
C CH3
CH3

2,2-dimetilpropano
(neopentano)

ISMEROS DE POSICIN
Son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre

tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.

CH3CH2CH2CH2OH

OH
CH3CHCH2CH3

1-butanol

2-butanol

O
CH3CCH2CH2CH3

O
CH3CH2CCH2CH3

2-pentanona

3-pentanona

ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones
qumicas diferentes.

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil ter
un ter

C3H6O

CH3

O
C CH3

propanona
una cetona

C3H6O2

CH3

O
C O CH3

etanoato de metilo
un ster

CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol

CH3 CH2

O
C H

propanal
un aldehdo

CH3 CH2

O
C OH

cido propanoico
un cido carboxlico

ESTEREOISMEROS
ESTEREOISMEROS CONFORMACIONALES

Producidos por la rotacin en torno a un enlace simple C-C.

Interconvertibles a
temperatura
ambiente

ESTEREOISMEROS CONFIGURACIONALES

Estereoismeros no convertibles entre s a temperatura ambiente

Ismeros geomtricos, producidos
por la presencia de un doble enlace
en la molcula

Ismeros pticos, producidos

normalmente por la presencia de un
centro quiral (carbono asimtrico)

ESTEREOISMEROS

Los estereoismeros son los ismeros cuyos

tomos estn conectados en el mismo orden,
pero con disposicin espacial diferente.

Dos estereoismeros configuracionales pueden ser entre s

enantimeros o diasteremeros
Los enantimeros son estereoismeros configuracionales que son
imgenes especulares no superponibles entre s

Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales que NO

son imgenes especulares entre s

Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos

"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos matutinos. Mi

madre tom talidomida dos veces, dos cucharaditas de t en total. La talidomida fue la
causa de mis discapacidades congnitas, por las que he necesitado 32 operaciones en toda
mi vida y he pasado unos ocho aos en el hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad
distinta a la que vivan mis padres".

CATLISIS QUIRAL

 Isomera cis-trans en alquenos

Una caracterstica del doble enlace es su rigidez que impide la libre

rotacin, por lo que se reduce los posibles intercambios de posicin que
pueden sufrir los tomos de una molcula y surge as un nuevo tipo de
isomera. La isomera cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
distintos.

H
H
C C
H
CH3
En este carbono hay
dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomera geomtrica.

H
H
C C
CH3
CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3

Dos sustituyentes
distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomera geomtrica,

pues se cumple la condicin en ambos
carbonos.

Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo lado del
doble enlace.
Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados opuestos
del doble enlace

Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo lado del
doble enlace.
Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados opuestos
del doble enlace

Acido olico

Tienen los compuestos la misma frmula molecular?

NO

No Ismeros

SI
Ismeros
NO

Tienen los compuestos la misma conectividad?

SI

Estereoismeros
NO

Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C?

SI

Configuracional

SI

Es producida por un doble enlace?

NO
ptica

NO

Son los compuestos imgenes especulares no superponibles?

SI

ISOMERA PTICA

La mayora de sustancias no desvan el plano de polarizacin de la luz, no son

pticamente activas, pero los ismeros pticos s lo son

En la pareja de enantimeros, ambos desvan el plano

de polarizacin el mismo nmero de grados, pero en
sentidos contrarios (Pasteur, 1848)

Esquema de un polarmetro

M Salud Climent

ISOMERA PTICA
Existen molculas que coinciden en todas sus
propiedades excepto en su capacidad de desviar el
plano de luz polarizada. Son los llamados ismeros
pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y
se designa (+), o dextrgiro, mientas que el otro la
desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se
designa (-) o levgiro. El aparato que sirve para medir
la desviacin de la luz polarizada es un polarmetro.

Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de la luz?

Las molculas de los ismeros pticos
son quirales, existen en dos formas,
imgenes especulares, que no son
superponibles

Esta falta de simetra en las molculas puede estar

producida por varas causas, la ms frecuente es
que en ellas exista un estereocentro, en general un
carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes
(carbono quiral).
Ojo: Existen molculas quirales que no tienen estereocentro: Alenos, Bifenilos, .. y molculas con
estereocentros que no son quirales

Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una

molcula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es
quiral se dice que l y su imagen especular son enantimeros

Presentan plano de simetra

Ejercicio: Cul de estas molculas es quiral?

ENANTIMEROS
El carbono 2, marcado con un asterisco, es
quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH,
-CH2CH3,
-CH3,
-H.
Hay
dos
estereoismeros de este compuesto.

OH
CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol

CH3

CH3
C

OH

HO

H
CH3CH2

C
H
CH2CH3

Espejo

enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares
superponibles reciben el nombre de enantimeros.
M Salud Climent

no

 Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir un

par de enantimeros.
Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro
estereoismeros (dos pares de enantimeros).
En general, una molcula con n carbonos quirales tiene un nmero
mximo de 2n estereoismeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo
tanto, se esperara 4 estereoismeros.

CH3

OH
*CH *CH
Br
M Salud Climent

CH3

Las molculas que contienen un estereocentro son siempre quirales

Ojo: Existen molculas sin estereocentro que son quirales y molculas con ms de un
estereocentro que no son quirales

Los enantimeros tienen las mismas

propiedades qumicas y fsicas, a
excepcin de su respuesta ante la luz
polarizada (actividad ptica). Por ello se
les denomina ismeros pticos.

Las molculas aquirales son pticamente inactivas.

La mezcla 1:1 de los enantimeros (+) y (-) de una molcula quiral se

denomina mezcla racmica o racemato y no desva la luz polarizada

MEZCLA RACMICA

Se denomina mezcla racmica o racemato, a

aqulla que contiene un par de enantimeros en

una proporcin del 50% de cada uno. Esta mezcla

no produce desviacin de la luz polarizada, es

decir, no tiene actividad ptica.

Reacciones qumicas principales

Adicin: a un doble o triple enlace
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
Eliminacin: de un grupo de tomos. Se produce un
doble enlace
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
Sustitucin: un grupo entra y otro sale.
CH3Cl + H2O CH3OH + HCl

Combustin:

CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energa

Reacciones qumicas principales

Isomerizacin

CONDENSACION (Esterificacin )
Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes:
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
Se forman steres y se desprende una molcula de agua.

Transesterificacin. Saponificacin de
las Grasas. Jabn