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HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA
EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NIELS BOHR
PRACTICA N06
ALCOHOLES ALDEHDOS Y CETONAS.
ASIGNATURA
PROFESOR
ALUMNOS
GRUPO
CICLO ACADMICO
FECHA EJECUCIN
FECHA DE ENTREGA
:
:
:
:
:
:
AYACUCHO PER
Clasificacin:
1. De acuerdo a la ubicacin del grupo funcional OH Primarios: Es cuando el OH- se une a un carbono primario.
Su formula: R-CH2-OH
Ejemplo: CH3CH2OH (etanol)
Secundario: Es cuando el OH- se une a un carbono secundario. Su
formula:
R-CH-OH
R
(2-propanol)
Su formula:
CH3 -COH-CH3
|
CH3
Ejemplo:
2. De acuerdo a la cantidad de OH:
Monoles: se tiene un solo OH.
Ejemplo: CH3OH, CH3CH2CH2OH
Polioles: Cuando existen dos o ms OH
Ejemplo: CH2OH-CHOH- CH2OH
3. De acuerdo al tipo de cadena:
Ali cclicos: Cuando tienen cadenas abiertas, a su vez se clasifican en:
o
Ejemplos: Benceno
CH3-CHOH + NaBr
CH3
Es prcticamente inverso a la
reaccin de los de los alcoholes con los cidos hidrcidos:
2H2
CH3OH
2 CH 3 OH +Na
2 CH3ONa + H2
Reacciones de Esterificacion:
Los alcoholes reaccionan con los cidos originando
esteres.
CH 3 OH + CH3COOH
CH3COOCH3
ster
Reacciones de Formacin de Alogenuros de Alquilo:
Los alcoholes en presencia de Acido, hidrcidos forman
halogenuros.
CH 3 OH
+
HCl
CH3Cl + H2O
Reacciones de Deshidratacin:
Por la eliminacin de agua de dos molculas de alcohol originan teres y por
una molcula originan alquenos.
(CH3CH2OH)2 +
H2SO4
CH3CH2-O- CH3CH2
ter di etlico
Propiedades:
Fsicas:
Slido cristalino.
Es de aspecto brillante.
Es delicuescente e incoloro.
De sabor custico.
De olor caracterstico.
Es soluble en agua.
Es muy soluble en alcohol, ter, glicerina.
Naturaleza: Tienen una procedencia de hidrocarburos aromticos
(benceno) por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por
grupos hidroxilos.
Reacciones:
SO3
OH
+ NaOH
+ NaHSO3
N
+ HSO4
OH
H3O-
+ N2
R-C -R
Adehdo
Cetona
CH3CH3
CH3C=O
Etano
H
Etanal
CH3CH2CH3
Propano
CH3-C-CH3
O
Acetato propanona
Caractersticas y diferencias:
El grupo carbonlico de los aldehdos contiene un hidrgeno, mientras
que el de las cetonas tienen dos grupos orgnicos; esta deferencia
afecta sus propiedades en dos aspectos:
Los aldehdos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas solo lo
asen con dificultad.
Por lo general son mas reactivos los aldehdos que las cetonas en las
adiciones nucleoflicas, las que son reacciones caractersticas de los
compuestos carbonlicos.
Los aldehdos y las cetonas se caracterizan principalmente por su
nomenclatura como es O por al; -O por ona.
Por lo tanto los aldehdos y las cetonas no tienen muchas caractersticas
ya que son muy semejantes entre si con respecto a la mayora de sus
propiedades.
Grupo carbonilo: Formado por la unin de un tomo de carbono y un
tomo de oxigeno mediante un doble enlace. Es uno de los grupos ms
importantes de la qumica orgnica.
Existe una marcada diferencia entre un doble enlace carbono-carbono,
en que ambos tomos son de igual electronegatividad, un doble enlace
carbono-oxigeno. Este ultimo resulta popular, debido a que el oxigeno es
mas electronegativo que el carbono. En consecuencia comparando la
electronegatividad de ambos elementos, el carbono es positivo y el
oxigeno negativo.
El grupo carbonilo caracterstico de aldehdo y cetonas es polar debido a
la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxigeno.
Propiedades Fsicas:
El grupo carbonilo polarizado convierten los aldehdos y las cetonas en
sustancias polares, por lo que tienen punto de ebullicin ms elevado
que los compuestos no polares de peso molecular comparable. No son
FORMULA
OH
CH3- CHOH-CH3
CH3CH2OH
O
CH3-C-CH3
Reactivos Qumicos:
El Sodio metlico
Na
cido sulfrico
Permanganato de potasio
Dicromato de potasio
Reactivo de Nessler
Reactivo de Lucas
Cloruro frrico
Bromo/Tetracloruro de carbono
Fenoltalena
Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling
potasio.
H 2SO4
KMnO 4
K 2Cr2O7
K2HgI4
(ZnCl 2 - HCl)
FeCl 3
Br 2/Ccl4
AgNO3 - NH4OH
CuSO4- Tartrato de sodio y
2,4 Dinitrofenilhidrazina
Reactivo Schiff
Acido clorhdrico.
HCl
IV PRUEBAS EXPERIMENTALES:
ALCOHOLES Y FENOLES
Ensayo N 01: Reacciones de acidez de los Alcoholes con el Na.
Muestras:
Etanol
2- propanol
Fenol.
Procedimiento:
Tomar en tres tubos de ensayo gotas de la muestra, cada tubo de ensayo
limpio.
Agregar un trocito de sodio metlico.
Observar la reaccin.
Finalmente agregar gotas de fenolftalena.
R-OH + Na
a).- Etanol + Sdio:
Resultados:
Reaccin exotrmica
Reaccin rpida
Incolora.
Hay una liberacin de gas
Al agregar el indicador (fenolftalena) se torna de color grosella, lo cual
indica que es una solucin que tiene carcter bsico.
2 CH3CH2OH + Na2
2 CH3CH2ONa + H2
Resultados:
Reaccin exotrmica
Reaccin lenta.
Incolora.
Hay una liberacin de gas
Con la fenolftalena colorea un color grosella.
2 CH3- CHOH-CH3
c).-Fenol + Sodio:
+ Na2
2 CH3- CHONa-CH3 + H2
Resultados:
Reaccin exotrmica
La reaccin es muy rpida.
Hay una liberacin de gas
Con la fenolftalena colorea un color grosella.
Resultados:
Se muestra un cambio de coloracin.
El KMnO4 est cambiando de oxidacin por eso est cambiando de color
lila a color marrn.
Resultados:
Se muestra un cambio de coloracin.
El KMnO4 est cambiando de oxidacin por eso est cambiando de color
lila a color marrn claro.
CH3- CHOH-CH3
+ 4H2O
Resultados:
Se muestra un cambio de coloracin.
Se observa la formacin del precipitado marrn claramente con un
lquido incoloro.
Observar la reaccin.
a).- Etanol + el reactivo de Beckman + HCl:
Resultados:
Se muestra un cambio de coloracin.
Naranja a celeste verdoso.
Resultados:
Se muestra un cambio de coloracin.
Naranja a verde.
Resultados:
Se muestra un cambio de coloracin de amarillo a marrn.
Resultados:
Se forma precipitados de color crema.
CH3CH2OH+ K2HgI4
Resultados:
Se forma precipitados de color gris.
CH3- CHOH-CH3
+ K2HgI4
Resultados:
Incoloro.
No hay reaccin.
OH
+
K2HgI4
No hay reaccin.
Ensayo N 03: Reacciones de Diferenciacin entre Alcoholes
Fenoles.
Muestras:
Etanol.
Fenol.
1).-Con el cloruro frrico FeCl3:
Resultados:
Observamos q el etanol es incoloro.
Al agregar cloruro frrico no hay ningn cambio.
CH3CH2OH
FeCl3
No hay reaccin.
b).-Fenol + FeCl3:
Resultados:
Observamos q el Fenol es incoloro.
Al agregar cloruro frrico se torna de color violeta oscuro.
2).-Con el Br2/CCl4:
Muestras:
Etanol
Fenol
Procedimiento:
Tomar la muestra en un tubo de prueba.
Agregar gotas del Br2/CCl4.
Observar la reaccin.
a).-Etanol + Br2/CCl4(naranja):
Resultados:
Observamos q el etanol es incoloro.
Al agregar Br2/CCl4.de color naranja.
No hay reaccin, por q los alifticos no reaccionan.
CH3CH2OH + Br2/CCl4
No hay reaccin.
b).-Fenol + Br2/CCl4(amarillo):
Resultados:
Observamos que el etanol es incoloro.
Al agregar Br2/CCl4.de color amarillo.
Observamos que el bromo se decolora.
ALDEHDOS Y CETONAS
Ensayo N 05: Reaccin de Reconocimiento de aldehdos y cetonas
Muestras:
Formaldehido (aldehdo)
Acetona (cetona)
a).-Con la 2,4-Dinitrofenil hidracina:
Procedimiento:
Gotas de muestra + gotas de reactivo.
Calentar en bao mara
Observar la formacin de cristales amarillos en la solucin
Formaldehdo + el reactivo 2,4-DNFH:
Resultados:
Observamos que se forma cristales de color amarillo en un lquido
amarillo.
Resultados:
Observamos que es de color amarillo y con cristales.
Resultados:
Observamos que es de color grosella intenso
Resultados:
Observamos que es de color grosella.
Resultados:
Observamos formacin de precipitado negro.
Resultados:
Observamos que no hay cambios.
Formaldehido + Fehling:
Resultados:
Observamos que hay cambio de color azul a verde despus hay una
formacin de espejo de cobre.
Resultados:
No hay ningn cambio
No hay reaccin.
V).-CONCLUSION:
Se llev a saber diferenciar los tipos de alcoholes como son alcoholes 1,
2, 3, y fenoles.
Gracias a la prctica supimos tipos de alcoholes cmo reaccionan en
medios cidos, bsicos.
Tambin aprendimos que compuestos reaccionan o no, que reacciones
se oxidan.
Se lleg a estudiar los aldehdos y cetonas, su naturaleza,
caractersticas, sus propiedades de dichos compuestos en el laboratorio.
Tambin aprendimos experimentalmente acerca de los aldehdos y
cetonas, diferenciarlos uno del otro.
VI).-CUESTIONARIO:
1).- como se preparan los reactivos de nessler, Lucas, 2,4-DNFH,
schiff, tollens y fehling. Para que sirven cada uno de ellos y cules son
sus resultados caractersticas?
O
+
CH3-C=O+2 Cu + 5 OH
CH3-C-O+Cu2O + 3 H 2O
Reactivo de Lucas:
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios pueden ser identificados
empleando el reactivo de Lucas. Este reactivo es una solucin concentrada de
cloruro de zinc en cido fuerte de Lewis que incrementa la acidez del medio y
aumenta la concentracin de iones cloruro, facilitando as la ruptura del enlace
C-O.
Reactivo de Tollens:
|Ag(NH3)2|OH
K2HgI4
+ K2HgI4
CH3CHO + 2KI + Hg
VII).-BIBLIOGRAFA:
1).- brewster y otros. curso de qumica orgnica experimental. Editorial
alhambra.
2).- celsi- lacobucci qumica elemental moderna orgnica. Editorial kapelusz.
Argentina.
3).- devore- muoz mena qumica orgnica. Publicaciones cultural S.A.
Mxico.
4).- gibaja Oviedo.- gua para el anlisis de los compuesto del carbono.
Editorial UNMSM.peru.
5).- Jorge Vidal. curso de qumica orgnica, y nociones de qumica biolgica
6).- limaylla y otros.- anlisis qumica cualitativo orgnico. UNSCH.ayacuchoPer.