PREGUNTAS DE ESTERIFICACION

1 Cules son las propiedades fsicas de los esteres?

Aislantes elctricos en fusin y en disolucin

Bajo temperatura de fusin y ebullicin que crece con la masa molar.
Segn la longitud de la cadena hidrocarbonada sern ms o menos solubles en agua y ms
o menos solubles en disolventes orgnicos

2. Cules son las propiedades qumicas de los esteres?

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el
alcohol o uno de sus derivados.
La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones a
partir de las grasas.

3. Menciona dos ejemplos de reaccin de las sales de cido con

un haluro alqulico Cul es la causa motora de estas
reacciones?
C H 3 COONa +C 2 H 5 Cl C H 3 COO C2 H 5+ NaCl
CH 3 COONa+C 6 H 5 C H 2 Cl C H 3 COOC H 2 C6 H 5+ NaCl
Se forma un subproducto: cloruro sdico, lo que tiene una gran importancia
desde el punto de vista energtica. Como sntesis da el cloruro sdico, puesto
que la anidad intensa del sodio y el cloro entre si es la causa motora de estas
reacciones.

4. Cmo el monxido de carbono puede dar como producto un

ster? Escriba la reaccin
El monxido de carbono, puede combinarse con una molcula de alcohol
para dar el ster frmico:
CO+ ROH HCOOR
El monxido de carbono puede unirse con un alcohol para dar un cido,
que luego puede reaccionar con otra molcula de alcohol para formar un
ster:

CO+CH 3 OH CH 3 COOH
CO+2 C H 3 OH CH 3 COOCH 3 + H 2 O

5. A que se denomina alcohlisis y acidlisis? Da un ejemplo de

cada uno
Alcohlisis: En la que un alcohol desplaza a otro alcohol
CH 3 COO C2 H 5+ HOC H 3 C H 3 COOC H 3 + HO C 2 H 5
Acidlisis: en la que un cido desaloja a otro cido
C6 H 5 COOC 2 H 5 +C 5 H 11 COOH C 5 H 11 COO C2 H 5+C H 3 COOH
6. Menciona 3 ejemplos de esterificacin con cidos inorgnicos
C2 H 5 OH + HN O3 C 2 H 5 O NO 2+ H 2 O
C2 H 4 (OH )2+2 HN O 3 C 2 H 4 (O NO 2)2 +2 H 2 O
C3 H 5 (OH )3 +3 HN O3 C 3 H 5 (O NO2 )3+ 3 H 2 O
7. Cmo se da la esterificacin con cidos orgnicos?

Se calienta un alcohol con un cido para formar el ster

aproximadamente a una temperatura de 200 C para mayor rendimiento
en un tiempo ptimo
8. Quines lograron determinar el punto de equilibrio de la
esterificacin de cidos orgnicos?
Berthelot y Pan de St. Gilles

9. Cul fue la prueba que hicieron para la esterificacin de

cidos orgnicos?
Calentaron alcohol etlico con un equivalente de cido actico a 100, 170
y 200 C, durante intervalos denidos de tiempo, que fueron

aumentando hasta que el contenido en ster de la mezcla se hizo

constante. Los reactivos fueron pesados en pequeos tubos de vidrio,
que se cerraron con lmpara, se calentaron el tiempo necesario, se
enfriaron y una vez rotos se valor el cido que quedaba sin reaccionar.
A 100 C, en 200 horas, se form un 65,6 % de ster; a 170 C, en 24
horas, 66,5 %, y a 200 C, en el mismo tiempo, 67,3 %.

10. Cmo podemos acelerar el proceso de esterificacin?

El proceso de estericacin se acelera por adicin de un cido fuerte, como el
sulfrico o el clorhdrico. El punto de equilibrio o lmite no se alteran
grandemente por ello.

11. Mencione 5 catalizadores metlicos que favorecen la

esterificacin.

Estao.
Manganeso.
Plomo.
Cobre.
Plata.

12. Cmo podemos acelerar la eliminacin de agua en el

proceso de esterificacin?
La eliminacin del agua puede acelerarse haciendo burbujear un gas inerte a
travs de la mezcla reaccionante, o aplicando vaco.

13. Mencione 5 compuestos que ayudan la eliminacin de agua

en la esterificacin.

Benceno.
Tolueno.
Cloroformo.
Cloruro de etileno.
Tetracloruro de carbono.

14. Qu catalizadores pueden utilizarse en la esterificacin en

fase vapor?
Como catalizadores pueden utilizarse el gel de slice, los xidos metlicos y
distintas sales.

15.- Escriba una ecuacin de reaccin alcohlisis.

CH 3 COOC 2 H 5+ HO CH 3 CH 3 COOCH 3 + HOC2 H 5
16.- Mencione 5 catalizadores para la reaccin de alcohlisis.

Amoniaco.
Piridina.
Hidrxido de tetrametilamonio.
Hidrxido y carbonato sdico.
xidos de calcio y plomo.

17.- Cmo se lleva a cabo la reaccin de alcohlisis total?

Para llevar a cabo la reaccin se aade un alcohol superior, tal como el butlico,
amlico o benclico, sobre acetato de etilo o metilo, con un catalizador, y la
mezcla se calienta en una columna de fraccionamiento. La sustancia ms
voltil presente es el alcohol metlico o etlico, que destila, quedando como
residuo el ster del otro alcohol.

18.- Explique la instalacin y operacin de la alcohlisis.

Como en esta reaccin intervienen nicamente steres anhidros y alcoholes y
un catalizador alcalino, ninguno de los cuales es corrosivo, los aparatos a
emplear pueden ser del tipo ms sencillo; es suciente una caldera y una
columna, con sus correspondientes accesorios. Ordinariamente se comienza
por colocar el alcohol en la caldera e introducir despus el sodio metlico (0.1 a
1% del peso del ster). Luego se hace llegar la corriente de ste, se inicia la
calefaccin y a poco comienza la destilacin.

19.- En que consiste la acidlisis y escriba una reaccin.

Consiste en que un cido desplaza a otro de sus steres.

CH 3 COOC 2 H 5+ C15 H 31 COOH C 15 H 31 COOC 2 H 5 +C H 3 COOH

20.- Qu tipo de catalizadores se usan?
No pueden utilizarse catalizadores alcalinos, de tan gran valor en la alcohlisis,
y esto obliga a recurrir a los cidos ms dbiles como catalizadores, o a utilizar
nicamente el calor para acelerar el proceso.

21.- Escriba una reaccin representando la esterificacin de las

amidas.
CH 3 COOC 2 H 5+ N H 3 CH 3 COO NH 2+ HOC2 H 5

22.- Escriba las reacciones qumicas para la obtencin del cido

ditiocarbonico y el Xantato sdico?

SCS+ H 2 O HOSCSH
cido ditiocarbnico

SCS+ NaOC 2 H 5 NaSSCOC 2 H 5

Xantato sdico

23.- Cmo se realiza la esterificacin haciendo uso del ceteno?

Es interesante el empleo del ceteno para producir steres, puesto que se une
directamente con los alcoholes:

CH 2 :CO+C 2 H 5 OH C H 3 COO C 2 H 5 (21)

24.- Escriba la reaccin para la obtencin de un ster por la
adicin de un cido a un hidrocarburo no saturado y explique la
dificultas que presenta esta reaccin?
La adicin de un cido orgnico a un hidrocarburo no saturado no se realiza de
modo tan sencillo como expresa la reaccin:

CH 2 :C H 2 +C H 3 COOH CH 3 COOC 2 H 5
El cido sulfrico empleado corrientemente para efectuar la unin, se
considera por algunos como un catalizador; parece probable que se forme en
primer lugar un sulfato de monoalquilo y que ste reaccione despus con el
cido orgnico. Para evitar la accin polimerizante del cido sulfrico se han
propuesto otros varios catalizadores: cidos sulfnicos, trietilamina, cido
fluorhdrico, fluoruro de boro y cloruro cuproso.

25.- Escriba las reacciones para la obtencin de esteres a partir

de acetileno?

CH CH +C H 3 COOH C H 3 COOCH :C H 2
OCOCH
( 3)2
CH CH +2 C H 3 COOH C H 3 CH
26.- Explique el proceso para la obtencin de esteres a partir
de nitrilos y sus respectivas reacciones?
CH 3 CN + H 2 O+C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + N H 3
Esta reaccin tiene importancia, ya que los nitrilos son productos
intermedios para la sntesis de ciertos cidos. Este procedimiento es el
que se emplea generalmente para preparar los steres acrlicos a partir
del acrilonitrilo:

CH 2 :CHCN + ROH CH 2 :CHCOOR

27.- Escriba las reacciones para la obtencin de esteres a partir
de aldehdos y cules son los catalizadores empleados?
Una molcula de un aldehdo puede reaccionar con otra para dar lugar a una
molcula de ster:

2 RCHO RCOOCH 2 R
Los catalizadores que suelen emplearse son los alcoholatos de aluminio y de
sodio. Por este procedimiento se fabrica el benzoato de bencilo, el furanato de
furfurilo y otros esteros.

28.- Escriba la reaccin para la obtencin de esteres a partir de

alcoholes y que catalizador se emplea?
Los steres pueden prepararse directamente a partir de los alcoholes haciendo
pasar stos sobre un catalizador que contiene cromo, de 375 a 425 C; y a
altas presiones, por lo general.

2C 2 H 5 OH C H 3 COO C 2 H 5 +2 H 2

29.- Condiciones que se deben de tener en cuenta para la

obtencin de esteres a partir del monxido de carbono y escriba
su reaccin?
El monxido de carbono, anhdrido del cido trmico, se une con los alcoholes,
a temperatura y presin elevadas, y en presencia de un alcoholato metlico,
para formar el formiato de alquilo correspondiente:

CH 3 OH + CO HCOOC H 3
En presencia de cidos o de fluoruro de boro y a temperaturas relativamente
elevadas, y operando tambin a presin elevada, se forman cidos:

CH 3 OH + CO CH 3 COOH

30.- Qu productos naturales contienen en su estructura la

funcin ster?

Esencias de frutas Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo,

con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el
acetato de isoamilo, con aroma a pltano.
Grasas y aceites Un ejemplo tpico de cera natural es la producida por
las abejas, que la utilizan para construir el panal.
Ceras steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido
carboxlico, ambos de peso molecular elevado

31.- Cules son las aplicaciones que se le dan a los esteres?

Como disolventes de Resinas:

Como aromatizantes:
Como Antispticos
En la elaboracin de bras semisintticas
Sntesis para fabricacin de colorantes
En la industria alimenticia y produccin de cosmticos
En la obtencin de jabones

32.- Diga cmo de lo encuentra a los esteres como antispticos

y con que formula?
En la medicina encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico
(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un
anestsico local.

El compuesto acetilado del cido salicilico es un antipirtico y

antineurlgico muy valioso, laaspirina (cido acetilsaliclico) Que tambin ha
adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

33.- En las fibras textiles como estn presentes los esteres?

En las bras al acetato se encuentran los steres acticos de la celulosa. Por
accin de anhdrido actico y pequea cantidad de cido sulfrico sobre
celulosa se produce la acetilacin a triacetato de celulosa. Por medio de
plastificantes (en general, steres del cido ftlico) se puede transformar la
acetilcelulosa en productos difcilmente combustibles (celon, ecaril), que se
utilizan en lugar de celuloide, muy fcilmente inflamable