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FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS
INFORME N3
CIDOS CARBOXLICOS
1. OBJETIVOS.o
General:
Estudiar las caractersticas ms importantes del grupo funcional de los cidos
Carboxlicos
Especfico:
Determinar el pH de algunos cidos Carboxlicos presentes en frutos, medicamentos
y soluciones de uso comn.
Observar las manifestaciones fsicas del proceso de esterificacin
Reconocer las manifestaciones de las reacciones de cidos Carboxlicos en las
cuales hay formacin de sales.
2. FUNDAMENTO TERICO.DEFINICION:
Los cidos carboxlicos ocupan un lugar importante dentro de la qumica orgnica, dado que
sirven para la construccin de derivados relacionados, como steres y amidas. Tambin son
importantes en la sntesis orgnica de muchas otras molculas.
Algunos ejemplos importantes son el cido clico, uno de los principales componentes de la
bilis humana, y los cidos alifticos de cadena larga como el cido oleico y el cido linoleico,
precursores biolgicos de grasas y otros lpidos. Tambin se encuentran en la naturaleza muchos
cidos carboxlicos saturados simples. Por ejemplo, el cido actico, CH 3CO2H, es el principal
componente orgnico del vinagre; el cido butanoico, CH 3CH2CH2CO2H, es el que da el olor a la
mantequilla rancia, y el cido hexanoico (cido caproico), CH 3(CH2)4CO2H, es la causa del
inconfundible olor de las cabras y de los calcetines deportivos despus de hacer ejercicios.
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos cambiando la terminacin -o de los alcanos por -oico y
anteponiendo la palabra cido. La numeracin de la cadena asigna el localizador 1 al cido y busca la
cadena de mayor longitud.
2,86
Cl2CHCOOH
1,26
Cl3CCOOH
0,64
F3CCOOH
0,23
Comportamiento bsico
Comportamiento bsico: la protonacin del grupo cido se produce sobre el oxgeno del grupo
carbonilo ya que la especie obtenida se estabiliza por resonancia, deslocalizando la carga positiva
sobre el grupo hidroxilo.
Ejemplo
d) Oxidacin
aldehdos
de
alcoholes
primarios
e) Hidrlisis de nitrilos
g) Sntesis malnica
h) Reaccin de Kolbe
j) Oxidacin de cetonas
Como puede verse, hay varios mtodos para la sntesis de cidos carboxlicos por oxidacin,
carbonatacin e hidrlisis de precursores adecuados.
Oxidacin de alquenos
Los cidos carboxlicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potaso en
medios cidos o bsicos y calentando. Esta reaccin genera productos similares a la ozonlisis,
aunque en lugar de aldehdos da cidos carboxlicos.
Cuando el haloalcano de partida contiene grupos que puedan reaccionar con los organometlicos,
como grupos hidroxilo, carbonilo o nitro, esta reaccin se convierte en el mejor mtodo para la sntesis
de cidos carboxlicos.
Sntesis de organometlicos
Los organometlicos se preparan a partir de haloalcanos, por tratamiento con un equivalente de
magnesio o bien dos equivalentes de litio.
Ejemplo
c)
Descarboxilacin
Hunsdiecker
Reaccin
de
Anhdridos cclicos:
Favorecido en el
caso de
anillos de cinco
o seis
miembros.
f) Obtencin de Esteres
g) Obtencin de Amidas
Imidas:
Utilidad de la reaccin:
B)
Ejemplo:
Hidrlisis de Nitrilos:
El grupo funcional nitrilo R-CN, puede ser hidrolizado con cidos o bases fuertes en solucin
acuosa para dar un cido carboxlico. El mtodo es bueno para producir cidos carboxlicos a partir de
halogenuros de alquilo (R-X R-CN R-COOH). La sntesis funciona mejor con halogenuros
primarios, ya que puede competir con reacciones de eliminacin E2 con halogenuros secundarios o
terciarios.
En medio bsico:
2) Transposicin
3) Protonacin
Ejemplo:
Sntesis malnica:
Consiste en la obtencin de un cido carboxlico a partir de un malonato de etilo o metilo, en
presencia de una base y un halogenuro de alquilo, con posterior tratamiento en medio cido y calor
para dar una descarboxilacin. Su mecanismo se ilustra a continuacin en forma resumida.
Reaccin de Kolbe:
Es un caso particular en la obtencin de cidos carboxlicos, dado que conduce solamente a
cidos benzoicos orto sustituidos con hidroxilo. En la reaccin de Kolbe [1], el fenxido ataca al dixido
de carbono para dar la sal del cido 2-hidroxibencenocarboxlico. (cido o-hidroxibenzoico). Su
mecanismo se discutir en el captulo de aromticos.
Mecanismo de la esterificacin
Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un cido
mineral (H2SO4, HCl) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son
favorables y se desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el
agua formada.
El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que aumenta la polaridad
positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios cido-base permiten la
protonacin del -OH que se va de la molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo
grupo hidroxilo.
Formacin de Lactonas
Una molcula que contenga un grupo cido y un alcohol se cicla mediante la esterificacin
intramolecular, generando un ster cclico llamado lactona.
3. DATOS RECOPILADOS
PARTE 1
DETERMINACIN DEL pH
DETERMINACIN DEL pH
MUESTRA
cido
Saliclico
Naranja
Colocar en
un vaso de
precipitado
aprox. 4(ml)
Sumergir el
papel Ph
despus
Llevar la
muestra y
determinar
Ph con el pHmetro
PAPEL
pH
pH=3
PAPEL pH
pHmetro
pH=3.1
pH=4
pH=4.1
2
pH=3
pH=3.5
4
Limn
pH=2
pH=2.8
9
Vinagre
pH=2
pH=3.1
8
Mandarina
Toronja
pH=2
pH=3.5
Yogurt
pH=4
pH=4.4
9
Clculo de ph:
ph= pH-metro- papel pH
cido Saliclico
pH 3.1 3 0.1
Naranja
pH 4.12 4 0.12
Mandarina
pH 3.54 3 0.54
Limn
pH 2.89 2 0.89
Vinagre:
pH 3.18 2 1.18
Toronja:
pH 3.5 2 1.5
Yogurt:
pH 4.49 4 0.49
n
pH
p
n 1
pH
Clculo de pH:
pH= ph (papel)+pH(promedio)
MUESTRA
pH= ph (papel)+pH(promedio)
cido Saliclico
3.428
Naranja
Mandarina
Limn
Vinagre
Toronja
Yogurt
4.428
3.428
2.428
2.428
2.428
4.428
PARTE 2
FORMACIN DE SALES
FORMACIN DE SALES
Tubo N
1
Colocar
12(ml) de NaHCO3
10(ml) de Na2CO3
Manifestacin
Agregar a cada Aparicin de burbujas al aadir
tubo
3(ml)
de el cido, y sigue saliendo
cido
Actico burbujas al pasar el tiempo
lentamente
No cambia de color aparicin
de burbujas al aadir el cido,
y sigue saliendo burbujas al
pasar el tiempo, pero en menor
cantidad que en el Bicarbonato
PARTE 3
ESTERIFICACIN
ESTERIFICACIN
Tubo N
Lentamente agregar 5
Manifestacin
Colocar
Iso-Butanol
0.5(g)
de
cido
Saliclico
en
cada
tubo
de
ensayo
Iso-Amlico
Reaccin
EXOTERMICA
DESPRENDIMIEN
TO DE GAS
PRECIPITADO:
ANARANJADO NEGRO ROJIZO
Olor: GASOLINA
FUERTE CASI A
GAS
Reaccin
EXOTRMICA
PRECIPITADO
NEGRO ROJIZO
HUELE A
COMBUSTIBLE
o DETERMINACIN DEL pH
DETERMINACIN DEL pH
Datos experimentales:
MUESTRA
pH= ph (papel)+pH(promedio)
cido Saliclico
3.428
Naranja
Mandarina
Limn
Vinagre
Toronja
Yogurt
4.428
3.428
2.428
2.428
2.428
4.428
Datos bibliogrficos:
Algunos valores comunes del pH
Sustancia/Disolucin
pH
cido Saliclico
2-4
Jugo de limn
Vinagre
Jugo de naranja
Pomelo.
2,4
2,9
3,0
4,5
4.4
3.6-3.7
yogurt.
mandarinas
redalyc.uaemex.mx/redalyc/pdf/339/33908408.pdf
www.geocities.com/cpcampusver/avancesinv2004/trabajos/caracterizacion_yogurth_criollo.htm
tumi.lamolina.edu.pe/industrias/texto/mandarina.pdf
FUENTE:
Anlisis:
La determinacin del pH experimentalmente con su respectivo error calculado nos dan valores que se
asemejan a lo terico.
Podemos ver que en el caso de la solucin de aspirina saturada en lo terico el rango est entre 2 y 4
y el valor que hallamos se encuentra dentro de ese margen. Tambin en el caso de la mandarina que
nos acercamos mucho al valor terico. En el caso del jugo de limn y del yogurt coincidimos
totalmente con el valor terico. Con la naranja, pomelo y vinagre observamos valores un poco lejamos
entre lo terico y lo experimental pero eso se puede deber a errores aleatorios.
PARTE 2
FORMACIN DE SALES
FORMACIN DE SALES
Datos experimentales:
Colocar
12(ml) de NaHCO3
Manifestacin
Aparicin de burbujas al aadir el cido, y sigue
saliendo burbujas al pasar el tiempo
10(ml) de Na2CO3
NaHCO3
||
NaHCO3
C
CH 3 O
|
H
Na2CO3
CH 3
||
C
O
!
Na
H 2 O CO2 ( gas )
||
Na 2 CO3
C
CH 3 O
|
CH 3
||
H 2 O CO2 ( gas )
O
!
Na
Datos bibliogrficos:
Reacciones con desprendimiento de gases carbonato
En la experiencia vamos a ver cmo reacciona el bicarbonato de sodio (NaHCO3) con sustancias
que tienen un carcter cido. Podrs ver cmo se descompone el bicarbonato y se desprende un gas,
el dixido de carbono. Esto ocurre porque el vinagre y el zumo de limn son sustancias que llevan
disueltos cidos: cido actico, en el caso del vinagre, y cido ctrico, en el caso del limn.
En el caso del vinagre, la reaccin qumica que tiene lugar es la siguiente:
NaHCO3 + HAc ----> NaAc + CO2 + H2O
Los productos que se obtienen son: una sal (NaAc) que queda disuelta en el agua (H2O) y dixido de
carbono (CO2) que al ser un gas burbujea a travs del lquido.
A continuacin vamos a realizar un experimento que muestre claramente la facilidad con la que el
dixido de carbono se diluye en el agua de forma espontnea, para demostrar el papel tan vital de las
masas de agua como sumidero de dixido de carbono. Para ello comenzamos con unas nociones
bsicas acerca de las reacciones que tienen lugar.
Cuando el dixido de carbono entra en contacto con el agua, ste se hidrata formando cido
carbnico, H2CO3. Aunque esta primera reaccin es bastante lenta, una vez que se ha hidratado se
descompone rpidamente en protones (H+) e iones bicarbonato (HCO3-). Es en esta especie inica en
la que se encuentra la mayor parte del dixido de carbono disuelto en el agua.
A su vez, el in bicarbonato reacciona con los hidroxilos libres, y se forma el in carbonato.
HCO3- + OH- CO32- + H2O
Este in carbonato es el que puede reaccionar con diferentes cationes para formar los carbonatos.
FUENTE: www.bg.profes.net
www.grupoquark.com
Anlisis: Por la reaccin se observa el desprendimiento de gas que en este caso sera el del
Dixido de Carbono al poner en contacto con el agua se hidrata y forma el cido carbnico una vez
que se hidrata se descompone en protones e iones carbonato . en nuestro caso se forma el Acetato
de Sodio.
PARTE 3
ESTERIFICACIN
ESTERIFICACIN
Datos experimentales:
Iso-Butanol
Manifestacin
Reaccin EXOTERMICA
DESPRENDIMIENTO DE GAS
PRECIPITADO:
ANARANJADO - NEGRO ROJIZO
Olor: GASOLINA FUERTE CASI A GAS
Iso-Amlico
cido Saliclico+isobutanol
cido Saliclico+isoamilico
Reaccin EXOTRMICA
PRECIPITADO NEGRO ROJIZO
HUELE A COMBUSTIBLE
Datos bibliogrficos:
ESTERIFICACIN
FUENTE:
www.
DosChivos_comester.htm
5. CONCLUSIONES
6. BIBLIOGRAFA
www. DosChivos_comester.htm
www.bg.profes.net
www.grupoquark.com
www.ciencia.net/VerArticulo/cido-actico
www.quimicaorganica.com
www.textos cientficos.com
7. ANEXO
USOS DEL ACIDO ACETICO Y EL ACIDO ACETILSALICILICO
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera,
enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas
melferas obran para criar o acumular la miel.
Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus steres, como son el
acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de lalo, rayn,
celofn...)
Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la
preservacin de tejidos (histologa).
1.2
1.3
Solucin acuosa
Acido Actico glacial (dil. 80%)
CAS [64-19-7]
Frmula: CH3COOH
Nmero CE (EINECS): 200-580-7
Nmero de ndice CE: 607-002-00-6
R: 10-35
M.=60,05
1. Primeros auxilios
4.1
4.2
4.3
4.4
Indicaciones generales:
En caso de prdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el
vmito.
Inhalacin:
Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar,
pedir atencin mdica.
Contacto con la piel:
Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.
Ojos:
Lavar con agua abundante (mnimo durante 15 minutos), manteniendo los
4.5
5.4
Precauciones individuales:
No inhalar los vapores.
Precauciones para la proteccin del medio ambiente:
Prevenir la contaminacin del suelo, aguas y desages.
Mtodos de recogida/limpieza:
Recoger con materiales absorbentes (Absorbente General Panreac,
Kieselguhr, etc.) o en su defecto arena o tierra secas y depositar en
contenedores para residuos para su posterior eliminacin de acuerdo con las
normativas vigentes. Limpiar los restos con agua abundante. Neutralizar con
sodio hidrxido diluido.
1. Manipulacin y almacenamiento
7.1
7.2
Manipulacin:
Sin indicaciones particulares.
Almacenamiento:
Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Alejado de fuentes de
ignicin y calor. Temperatura ambiente.
8.3
8.4
8.5
8.6
8.7
10.3
10.4
1. Informacin toxicolgica
11.1
11.2
Toxicidad aguda:
DL50 oral rata: 3310 mg/kg
DL50 dermal conejo:1060 mg/kg
Efectos peligrosos para la salud:
Por inhalacin de vapores: Irritaciones en vias respiratorias. Sustancia muy
corrosiva. Puede provocar bronconeumona, edemas en el tracto
respiratorio.
En contacto con la piel: quemaduras.
Por contacto ocular: quemaduras, transtornos de visin, ceguera (lesin
irreversible del nervio ptico). Quemaduras en mucosas.
Por ingestin: Quemaduras en esfago y estmago. espasmos, vmitos,
12.3
12.4
12.5
Movilidad :
Reparto: log P(oct)= -0,31
Ecotoxicidad :
12.2.1 - Test EC50 (mg/l) :
Peces (Leuciscus Idus) = 410 mg/l ; Clasificacin : Altamente txico.
Peces (L. Macrochirus) = 75 mg/l ; Clasificacin : Extremadamente txico.
Crustceos (Daphnia Magna) = 47 mg/l ; Clasificacin : Extremadamente
txico.
Bacterias (Photobacterium phosphoreum) = 11 mg/l ; Clasificacin :
Extremadamente txico.
12.2.2 - Medio receptor :
Riesgo para el medio acutico = Alto
Riesgo para el medio terrestre = Medio
12.2.3 - Observaciones :
Altamente txico en medios acuticos. Afecta a peces, microcrustceos y
bacterias por desviacin del pH. Ecotoxicidad aguda en funcin de la
concentracin del vertido.
Degradabilidad :
12.3.1 - Test :DBO 5= 0,88 g/g
12.3.2 - Clasificacin sobre degradacin bitica :
DBO5/DQO Biodegradabilidad = ----12.3.3 - Degradacin abitica segn pH : ----12.3.4 - Observaciones :
Producto biodegradable.
Acumulacin :
12.4.1 - Test :
----12.4.2 - Bioacumulacin :
Riesgo = ----12.4.3 - Observaciones :
Producto no bioacumulable.
Otros posibles efectos sobre el medio natural :
Efectos ecotxicos por la variacin del pH.
Sustancia o preparado:
En la Unin Europea no estn establecidas pautas homogneas para la
eliminacin de residuos qumicos, los cuales tienen carcter de residuos
especiales, quedando sujetos su tratamiento y eliminacin a los reglamentos
internos de cada pas. Por tanto, en cada caso, procede contactar con la
autoridad competente, o bien con los gestores legalmente autorizados para
la eliminacin de residuos.
13.2
Terrestre (ADR):
Denominacin tcnica: CIDO ACTICO EN SOLUCIN con ms del 80%,
en peso, de cido
ONU 2789 Clase: 8 Grupo de embalaje: II
Martimo (IMDG):
Denominacin tcnica: CIDO ACTICO EN SOLUCIN con ms del 80%,
en peso, de cido
ONU 2789 Clase: 8 Grupo de embalaje: II
Areo (ICAO-IATA):
Denominacin tcnica: Acido actico en solucin de una concentracin
superior al 80%, por peso
ONU 2789 Clase: 8 Grupo de embalaje: II
Instrucciones de embalaje: CAO 813
PAX 809
1. Informacin reglamentaria
15.1
48768.
Otras informaciones