Qumica Orgnica Experimental

RECONHECIMENTO DE FUNES ORGNICAS

1. Introduo
Em qumica orgnica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que
confere s substncias comportamentos qumicos semelhantes. O conjunto de
compostos que apresentam o mesmo grupo funcional denominado Funo
Orgnica.
Com a descoberta de novos compostos e substncias, h a necessidade de se
desenvolverem mtodos e equipamentos teis na diferenciao dos diversos tipos
de compostos existentes. Diante disso, existem hoje diversos equipamentos,
mtodos e processos teis na identificao e separao das substncias. Alguns
desses mtodos so reaes qualitativas que comprovam de maneira simples, por
meio de transformaes qumicas e fsicas a existncia de um ou outro composto. A
seguir so mostrados alguns dos processos qualitativos para reconhecimento de
determinados grupos funcionais.
Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados
Os compostos saturados so aqueles em cuja estrutura existem somente ligaes
simples, ao passo que nos insaturados h presena de ligaes duplas ou triplas. As
reaes para sua diferenciao:

lcoois
Caracterizam-se principalmente pela presena de hidroxila ligada a carbono. Sua
caracterizao e diferenciao podem ser obtidas por meio da seguinte reao:

Haletos de Alquila
So compostos obtidos principalmente da halogenao de hidrocarbonetos e sua
caracterizao pode ser feita pela reao seguinte:

Onde X qualquer halognio (os mais comuns so cloro e bromo).

Aldedos e cetonas
Esses compostos tem como caracterstica principal o fato de apresentarem uma
carbonila (tomo de carbono sp ligado a um tomo de oxignio que tambm possui
hibridizao sp por uma ligao dupla e a outros dois substituintes) em sua
estrutura.

A forma mais comum de se caracterizar e diferenciar esses compostos so as

seguintes:
a) Soluo de 2,4-dinitrofenilhidrazina(2,4-DNFH)

b) Reagente de Felhing
Soluo A : (Soluco Aquosa de CuSO4)
Soluo B : (soluo aquosa de tartarato de sdio e potssio em KOH)

cidos carboxlicos
3

So compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (- COOH) ligado

cadeia carbnica. Uma das maneiras de sua identificao dada por:

Fenis
Compostos que apresentam uma hidroxila ligada a um anel aromtico. Para sua
identificao, pode ser utilizada a reao seguinte:

2. Objetivos

Investigar a natureza orgnica de um composto por meio da caracterizao

de alguns grupos funcionais;

Diferenciar algumas classes de compostos orgnicos.

3. Descrio de Materiais e Regentes

gua destilada, soluo aquosa a 4% de permanganato de potssio(KMnO4), ciclohexano, ciclo-hexeno, etanol, cicloexanol, terbutanol, cido actico, formol, acetona,
cloreto de terbutila, soluo aquosa a 10% de fenol, reagente de Lucas, soluo
aquosa a 10% de nitrato de prata, 2,4-dinitrofenilidrazina, reagente de Fehling,
soluo aquosa a 10% de bicarbonato de sdio, soluo etanlica a 10% de cloreto
frrico, bromo em Clorometano (Br2/CCl4),Tubos de ensaio, estante para tubos,
conta-gotas, do bico de gs e pina de madeira.

4. Descrio das Aparelhagens e Montagens:

Figura 1 e 2 - Tubos de ensaio, estante para tubos, conta-gotas com reagentes;

Figura 3 e 4 - Bico de gs e pina de madeira.

4. Procedimentos

Teste com permanganato de potssio:

- Inicialmente colocou-se 1mL (menos de 1cm no tubo de ensaio) do composto 1

num tubo de ensaio e adicionou-se 2 gotas de soluo de KMnO4.
- Repetiu-se o procedimento utilizando o composto 2.
- Observou-se se ocorreu a formao ou no de precipitado marrom.

Teste com Br2/CCl4:

Este teste no foi realizado, pois o reagente a ser utilizado apresentou problemas de
contaminao.

Teste de LUCAS

- Adicionou-se 1 mL de reagente de Lucas em trs tubos de ensaio (um em cada);

- Adicionou-se 5 gotas do composto 3 no primeiro tubo;
- Adicionou-se 5 gotas do composto 4 no segundo tubo;
- Adicionou-se 5 gotas do composto 5 no segundo tubo.
- Agitou-se os 3 tubos, simultaneamente sobre a palma da mo.
5

- Observou-se quanto ao surgimento de turvao, emulso ou formao de segunda

camada lquida;
- Aqueceu-se os tubos contendo os compostos 3 e 4 a fim de acelerar a velocidade
da reao.

Teste de nitrato de prata

- Adicionou-se 1mL do composto 6 em um tubo de ensaio e a ele foram adicionadas

3 gotas de soluo de Nitrato de prata;
- Agitou-se o tubo e observou-se quanto formao de precipitado.

Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina

- Em um tubo de ensaio colocaram-se 2 gotas do composto 7 e adicionou-se 1mL do

reagente previamente preparado (2,4-dinitrofenil-hidrazina);
- Repetiu-se o mesmo procedimento anterior com o composto 8;
- Observou-se quanto formao de precipitado colorido;

Teste com reagente de Fehling

- Em tubo de ensaio, adicionou-se 1mL da soluo A e 1mL da soluo B

- Agitou-se o contedo do tubo.
- Adicionou-se 3 gotas do composto 7;
- Aqueceu-se cuidadosamente o tubo num bico de gs;
- Observou-se quanto ao aparecimento de um precipitado marrom tijolo, ou a
formao de um espelho de cobre.

Teste com bicarbonato de sdio

- Colocou-se 1mL do composto 9 em um tubo de ensaio e adicionou-se cerca de

1mL de soluo de NaHCO3;
- Observou-se quanto liberao de gs.

Teste com cloreto frrico

- Colocou-se 1mL do composto 10 em um tubo de ensaio;

- Adicionou-se 2 gotas da soluo de cloreto frrico;
- Observou-se quanto formao de precipitado colorido, mudana de cor azul
para vermelho.
6. Discusso e resultados

A tabela a seguir demonstra os resultados obtidos em cada teste:

Tabela 1 - Resultados qualitativos
RESULTADOS E CONCLUSES
COMPOSTO N
1

REAGENTE

OBSERVAES

KMnO4

FUNO PRESENTE
Composto

No descolore

saturado
Insaturao

ou

ligaes mltiplas entre

2

KMnO4

Descolore

carbonos
compostos

CONFIRMAO
3

Reagente de Lucas

Reagente de Lucas

Reagente de Lucas
Soluo de nitrato de

6
7
8
7
8
9

10

transparente
Nada ocorreu
No
turvao

cor branca
Precipitado

hidrazina
2,4-dinitrofenil-

amarelo escuro
Precipitado

hidrazina

amarelo claro

reagente de Fehling

de

mudou

de cor - turvao

Soluo A e B do

Nada ocorreu

reagente de Fehling
Soluo de NaHCO3
Soluo
frrico

de

cloreto

lcool secundrio
(supostamente)

Turvao
Precipitado

Soluo

de

ligao mltipla C=C

lcool primrio.

ocorreu

prata
2,4-dinitrofenil-

Soluo A e B do

no

hidrocarbonetos
-Presena

Soluo fica

Br2/CCl4

de

Liberao de gs

lcool tercirio
Haleto
aliftico,
allico ou benzlico
Aldedo ou cetona
Aldedo ou cetona
Cetona
Aldedo
cido carboxlico

Precipitado
escuro.

Soluao

Fenol

Avermelhada.

Baseado na tabela 1 e nas fontes pesquisadas percebe-se:

6.1 O KMnO4 atua como oxidante e ataca as ligaes duplas existentes no
composto. Esta reao caracterizada pelo aparecimento de precipitado marrom e
pela descolorao da soluo da soluo de permanganato. Assim comprova a
7

existncia de insaturaes em hidrocarbonetos e/ou presena de ligaes mltiplas

entre carbonos de compostos que no so hidrocarbonetos. No caso de
hidrocarboneto insaturado a reao ocorre da seguinte forma:

Visto que no houve precipitado ou descolorao do permanganato ao reagir

com o Composto 1 verifica-se que no mesmo no existem insaturaes. Assim, este
se trata de um alcano ou no se trata de um hidrocarboneto. Todavia, no composto
2, comprova-se a existncia de insaturaes. Dessa forma, este pode se tratar de
um alceno, alcino ou outro composto qualquer com ligao mltipla entre carbonos.
A ser confirmado por reao com Br2
6.2 A reao de Br2 em presena de CCl4 utilizada na confirmao do teste
anterior. Nesse teste, o descoramento da soluo de bromo, caracteristicamente
vermelha, confirma a presena de ligaes mltiplas carbono-carbono atravs do
seguinte mecanismo:

Visto que a soluo sofreu descolorao imediata quando a soluo de bromo

foi adicionada ao composto 2, conclui-se que o mesmo se trata de um
hidrocarboneto com mltiplas ligaes carbono-carbono.

6.3 O teste de LUCAS utilizado para caracterizao e diferenciao de alcois.

A caracterizao feita por meio do surgimento de turvao, emulso ou formao
de uma segunda camada lquida.
Os alcois tercirios reagem mais facilmente com o reagente de LUCAS, visto
que formam carboctions mais estveis, seguido dos secundrios e dos primrios.
Pelos resultados, verificou-se que o composto 3 no sofreu alterao reao
com o reagente de LUCAS. Esse comportamento evidncia a existncia de um
lcool primrio ou de outro composto qualquer que no seja lcool secundrio ou
primrio. O composto 4 tambm no sofreu reao com o reagente de LUCAS, mas
acreditamos que esse comportamento foi devido a erro experimental, visto que em
testes realizados por outra equipe, nas mesmas condies, obteve-se turvao sob
aquecimento. Essa observao confirma a presena de lcool secundrio, pois
embora exista reatividade entre os compostos, h a necessidade de fornecimento de
energia. Finalmente, o composto 5 turvou-se aps agitao do tubo. A reao foi
rpida, logo conclui-se que se trata de um lcool tercirio.
Segue um mecanismo de reao para esse teste:

6.4 A reao com o AgNO3 utilizada para a identificao de haletos orgnicos

alifticos, allicos ou benzlicos a reao evidenciada pela formao de precipitado
de sal de prata. O composto 6, ao reagir com o nitrato de prata, produziu um
precipitado branco.

A reao pode ocorrer por um dos mecanismos simplificados abaixo,

dependendo da natureza da cadeia carbnica:

.
A velocidade da reao depender da natureza da cadeia carbnica. Como os
compostos tercirios possuem estabilizao maior devido sua maior densidade
eletrnica, a reao neles ocorrer mais rapidamente.
6.5 Os aldedos e as cetonas so compostos cuja caracterstica principal a
presena de grupo carbonila. Na presena de 2,4-dinitrofenil-hidrazina esses
compostos produzem um precipitado de cor amarela. Nos compostos 7 e 8 houve
produo de precipitados comprovando que ambos possuem carbonilas.
Segue o mecanismo da reao:

10

Essa reao diferencia entre cetonas e aldedos, e um outro teste se faz

necessrio para esta diferenciao.
6.6 O teste com reagente de Fehling possibilita a oxidao do grupo aldedo ao
seu cido carboxlico correspondente. Na presena desse reagente, a cetona no
sofre alterao. Foi observada a formao de precipitado marrom no tubo que
continha o composto 7, enquanto no tubo que continha o composto 8 nenhuma
alterao foi observada. Essas observaes comprovam a existncia de composto
aldedo no composto 7 e cetona no composto 8.
Uma reao proposta para o ltimo caso a seguinte:

6.7 cidos carboxlicos em presena de bicarbonato de sdio produzem gs

gs, devido presena do grupo carboxila. Neste caso ocorre a reao do on
bicarbonato com a hidroxila do grupo carboxilila, em que a primeira retira um H + da
ltima, de acordo com o mecanismo a seguir:

O formao de bolhas apresentada pelo composto 9 em presena de

bicarbonato evidencia que o mesmo se trata de um cido carboxlico.
6.8 O grupo fenol, caracterizado pela presena de uma hidroxila ligada a um
anel aromtico, pode ser reconhecido pela reao com cloreto frrico, na qual

11

observa-se a formao de precipitado colorido. Isso ocorre devido formao de um

complexo entre o ferro os grupos fenis, de acordo com o mecanismo abaixo:

7. Concluso
Atravs do experimento foi possvel fazer-se a identificao qualitativa de
diversas funes orgnicas. necessrio chamar ateno para o fato que se
esperava (pela diferena de tonalidade do precipitado no teste com 2,4dinitrofenilhidrazina) que o reagente 7 sofresse reao com o reagente de Fehling e
o 8 no sofresse. Acredita-se que essa variao foi causada por um erro de
rotulao nos tubos de ensaio no momento do teste.
Com base em todos os testes chegou-se s seguintes concluses:
Composto 01: possui instauraes.
Composto 02: possui mltiplas ligaes carbono-carbono.
Composto 03: corresponde a um lcool primrio visto que, sabia-se que se
tratava de um lcool, e de acordo com os resultados do experimento concluiu-se que
no se tratava de lcool secundrio ou tercirio.
Composto 04: supostamente lcool secundrio, entretanto o teste mostrouse inconclusivo.
Composto 05: lcool tercirio;
Composto 06: trata-se de um haleto aliftico, allico ou benzlico.
Composto 07: aldedo, pois apresenta grupo carbonila e foi oxidado pelo
reagente de Fehling;
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 Composto 08: trata-se de uma cetona, pois apresenta grupo carbonila,

porm no sofre reao com reagente de Fehling.
Composto 09: cido carboxlico;
Composto 10: grupo fenol.

8. Referncias Bibliogrficas
1 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. 9 ed. Rio de Janeiro: LTC,
2009. Vol.2
2 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B.. Qumica Orgnica. 9 ed. Rio de Janeiro: LTC,
2009. Vol. 1.
3 VIEIRA, Henriete da Silva. Qumica Orgnica Experimental. Belo Horizonte:DQ-ICEX,
2014.
4 WIKIPEDIA. 2,4-Dinitrophenylhydrazine.
Disponvel

em:

<http://en.wikipedia.org/wiki/2,4-

Dinitrophenylhydrazine#mediaviewer/File:DNPH-mechanism.svg>. Acessado em: 27 de

maro de 2015.
5

BRASIL

ESCOLA.

Funes

Orgnicas.

Disponvel

em:

<http://www.brasilescola.com/quimica/funcoes-organicas.htm>. Acessado em: 27 de maro

de 2015.

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