Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniera
Escuela de Qumica
rea de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Ing. Erwin Manuel Ortiz

SINTESIS DEL AMARILLO DE MARTHIUS

Ana Mara Espina Len

2011-22945

Guatemala, 8 de Mayo de 2014

RESUMEN

En la prctica No. 7 del laboratorio de Qumica Orgnica II, se

sintetizo el colorante conocido como Amarillo Marthius, para sintetizarlo se
agregaron las respetivas cantidades descritas en el marco metodolgico,
inicialmente se agreg cido sulfurico, posteriormente se introduce a la solucin
cido ntrico, continuando con la preparacin del colorante se agreg el Beta
Naftol, finalmente por medio de la eliminacin del solido en la solucin, se
obtuvo el colorante.

El slido precipitado se lav y por medio de la filtracin se obtuvo el

colorante el cual fue colectado en un earlenmeyer, se calent el amarillo
marthius. Para poder dotar la propiedad de pigmentacin permanente debe de
existir una relacin molecular entre el cromoforo y el auxocromo.

Las condiciones del laboratorio eran las de la ciudad de Guatemala (0,84 atm
y 23C).

OBJETIVOS

General
1. Sintetizar un colorante, determinando las propiedades que le permiten teir
permanentemente una fibra textil.
Especifico
1. Conocer cmo se preparan los colorantes, su constitucin y comprobar
su reaccin en el teido de fibras.

2. Sintetizar dos colorantes y observar sus aplicaciones tiendo lana.

MARCO TERICO

El amarillo Martius, que se usa como colorante antipolilla para la lana

(1g de colorante Martius, pinta 200 g de lana), 1 descubierto en 1868 por Karen
Alexander Von Martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonacin de
1-naftol con cido sulfrico y posteriormente nitrando el cido disulfnico
1 Amarillo de Marthius [en lnea] [Guatemala, Guatemala]: abril, 2014 [ref.
de 29 de abril de 2014]. Disponible en Web: <
http://organiklab.blogspot.com/2011/11/amarillo-martius.html >.

obtenido con cido ntrico en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre

con una marcada facilidad. La razn de introducir los grupos nitro de modo
indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidacin y es
parcialmente destruido con la nitracin directa.
La reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica
aromtica que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales
dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un
hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms
importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es
un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos
deficientes en electrones.
cido Sulfrico: Es extremadamente corrosivo a todos los tejidos del
cuerpo, causando rpida destruccin de los tejidos y serias quemaduras
qumicas en contacto con la piel u ojos. El contacto con la piel u ojos requiere
inmediata atencin de primeros auxilios. La inhalacin de neblina o humos de
cido sulfrico puede producir irritacin de la nariz, garganta.
cido Ntrico: Por inhalacin el olor del cido ntrico y las propiedades
irritantes proporcionan generalmente una alarma adecuada de concentraciones
peligrosas agudas. La sustancia puede producir sensacin de quemazn, tos,
dificultad respiratoria y prdida del conocimiento (sntomas no inmediatos). Por
ingestin el cido ntrico es una sustancia corrosiva que cuando se ingiere
puede provocar dolor abdominal, sensacin de quemazn y shock. Tambin son
comunes lesiones corrosivas graves.

MARCO METODOLGICO

1. Se lav y sec la cristalera.

2. A continuacin en un Erlenmeyer de 50 ml se disolvi 0.5 g de Naftol
3.
4.
5.
6.

en 5 ml de cido sulfrico.
Luego se Agreg a la solucin anterior 3ml de cido ntrico.
Se calent la mezcla, introducindola en un bao mara.
Posteriormente se traslad a la campana de decantacin.
Dejando que la mezcla adquiriera espontneamente la temperatura

ambiente (15 a 20 minutos).

7. Luego se filtr el colorante precipitado, lavndolo con 2 ml de agua
helada.
8. Al finalizar la prctica se lav y limpio la cristalera.

Inicio

Seleccionar los
materiales a utilizar

A continuacin en un Erlenmeyer de 50 ml
se disolvi 0.5 g de Naftol en 5 ml de
cido sulfrico

Luego se Agreg a la solucin

anterior 3ml de cido ntrico.

Se calent la mezcla, introducindola en

un bao mara.

Posteriormente se traslad a la campana de

decantacin.

Dejando que la mezcla adquiriera espontneamente

la temperatura ambiente (15 a 20 minutos).

Luego se filtr el colorante

precipitado, lavndolo con 2
ml de agua helada.

Se lav y
limpio la

Fin

11

RESULTADOS

MECANISMOS DE REACCIN

13

INTERPRETACION DE RESULTADOS

El amarrillo martius es un colorante que se prepara cuando el alfa-naftol se

trata con cido sulfrico concentrado obtenindose elcido 1-hidroxi-2,4naftalendisulfnico.
Despus este cido por tratamiento con cido ntrico produce el amarillo
de Martius (2,4-dinitro--naftol). Esta sustitucin es posible en virtud de que la
15

reaccin de sulfonacin es un proceso reversible, de modo que el nitro catin

en un momento dado puede sustituir al grupo sulfnico.

El grupo hidroxilo, por mesomrico, aumenta la densidad electrnica del anillo

aromtico al cual se encuentra unido, de tal forma que esto incrementa su
reactividad frente a un electrfilo, de ah que la sustitucin sea en el anillo
aromtico.

CONCLUSIONES

17

1. La reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica

aromtica que es una de las mejoras formas de introducir grupos
funcionales dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la
sustitucin de un hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y
representa la reaccin ms importante que sufren estos sistemas. Como
sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le
permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.
2. La reaccin de sulfonacin es reversible y se ve favorecida en presencia de
cido fuerte concentrado, pero la desulfonacin es favorecida con cido
acuoso diluido.
3. Los anillos aromticos pueden sulfonarse con leum o con cido sulfrico
concentrado. Cuando se utiliza cido sulfrico, el electrfilo se genera por
deshidratacin y es atacado por los electrones de la nube del sistema
aromtico para formar un intermediario catinico el cual se estabiliza por
resonancia, se le conoce como complejo de Wheland. Finalmente la
desprotonacin de este intermediario regenera el sistema aromtico.

BIBLIOGRAFA

1. Morrison, R.T y Boyd, R. N., 1998. Qumica Orgnica, 5ta. Edicin,

Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico. Pgs. 154-162 y 343346 ISBN-10:970-10-5610-8.

19

2. Amarillo de Marthius [en lnea] [Guatemala, Guatemala]: abril, 2014 [ref.

de 29 de abril de 2014]. Disponible en Web: <
http://organiklab.blogspot.com/2011/11/amarillo-martius.html >.
3. Fox, M. A. y Whitesell, J. K. 2000. Qumica Orgnica, 2da. Edicin,
Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000.. Pg. 148 y Pg. 166.

APENDICE

Datos Originales

21

FOTOGRAFIAS

23

25