Azcar reductor

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Los azcares reductores son aquellos azcares que poseen su grupo
carbonilo (grupo funcional) intacto, y que a travs del mismo pueden
reaccionar como reductores con otras molculas.

Todos los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen

un -OH hemiacetlico libre, por lo que dan positivo a la reaccin con
reactivo de Fehling, a la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de
Maillard y la Reaccin de Benedict. Otras formas de decir que son
reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan
mutarrotacin (cambio espontneo entre las dos formas cicladas (alfa) y
(beta)), o decir que forma osazonas.

Los azcares reductores provocan la alteracin de las protenas mediante la

reaccin de glucosilacin no enzimtica tambin denominada reaccin de
Maillard o glicacin.

Esta reaccin se produce en varias etapas: las iniciales son reversibles y se

completan en tiempos relativamente cortos, mientras que las posteriores
transcurren ms lentamente y son irreversibles. Se postula que tanto las
etapas iniciales como las finales de la glucosilacin estn implicadas en los
procesos de envejecimiento celular y en el desarrollo de las complicaciones
crnicas de la diabetes.

La glucosa es el azcar reductor ms abundante en el organismo. Su

concentracin en la sangre est sometida a un cuidadoso mecanismo de
regulacin en individuos sanos y, en personas que padecen diabetes,
aumenta sustancialmente. Esto lleva a que ste sea el azcar reductor
generalmente considerado en las reacciones de glucosilacin no enzimtica
de inters biolgico. Sin embargo, cualquier azcar que posea un grupo
carbonilo libre puede reaccionar con los grupos amino primarios de las
protenas para formar bases de Schiff.

La reactividad de los distintos azcares est dada por la disponibilidad de su

grupo carbonilo. Se sabe que la forma abierta o extendida de los azcares
no es muy estable, a tal punto que, por ejemplo, en la glucosa representa

slo el 0,002 %. Las molculas de azcar consiguen estabilizarse a travs de

un equilibrio entre dicha forma abierta y por lo menos dos formas cerradas
(anmeros cclicos) en las que el grupo carbonilo ha desaparecido. En 1953,
el grupo de Aaron Katchalsky, en el entonces recientemente creado Instituto
Weizmann de Israel, demostr que existe una correlacin entre la velocidad
de la reaccin de glicacin y la proporcin de la forma abierta de cada
azcar (Katchalsky & Sharon, 1953).

De hecho, los azcares fosfato, que son azcares reductores de gran

importancia en el interior celular, poseen mayor capacidad glucosilante que
la glucosa dada su mayor proporcin de forma carbonlica (abierta).La
sacarosa es un disacrido que no posee carbonos anomricos libres por lo
que carece de poder reductor y la reaccin con el licor de Fehling es
negativa.

Categora: Glcidos
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