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Unidades 16, 17 e 18
Vice-Governador
Sergio Cabral
Wilson Risolia
FUNDAO CECIERJ
Presidente
Artur Gonalves
Jssica Vicente
Marcus Andr
Atividade Extra
Andrea Borges
Clvis Valrio Gomes
Reviso de Lngua Portuguesa
Flvia Busnardo
Paulo Vasques Miranda
Design Instrucional
Coordenao de Produo
Andreia Villar
Imagem da Capa e da Abertura das Unidades
http://www.sxc.hu/browse.
phtml?f=download&id=1381517
Diagramao
Equipe Cederj
Ilustrao
Bianca Giacomelli
Clara Gomes
Fernado Romeiro
Jefferson Caador
Sami Souza
Produo Grfica
Vernica Paranhos
Sumrio
Unidade 16 | Introduo Qumica Orgnica
Unidade 17 | Hidrocarbonetos
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Prezado(a) Aluno(a),
Seja bem-vindo a uma nova etapa da sua formao. Estamos aqui para auxili-lo numa jornada rumo ao
aprendizado e conhecimento.
Voc est recebendo o material didtico impresso para acompanhamento de seus estudos, contendo as
informaes necessrias para seu aprendizado e avaliao, exerccio de desenvolvimento e fixao dos contedos.
Alm dele, disponibilizamos tambm, na sala de disciplina do CEJA Virtual, outros materiais que podem
auxiliar na sua aprendizagem.
O CEJA Virtual o Ambiente virtual de aprendizagem (AVA) do CEJA. um espao disponibilizado em um
site da internet onde possvel encontrar diversos tipos de materiais como vdeos, animaes, textos, listas de
exerccio, exerccios interativos, simuladores, etc. Alm disso, tambm existem algumas ferramentas de comunicao como chats, fruns.
Voc tambm pode postar as suas dvidas nos fruns de dvida. Lembre-se que o frum no uma ferramenta sncrona, ou seja, seu professor pode no estar online no momento em que voc postar seu questionamento, mas assim que possvel ir retornar com uma resposta para voc.
Para acessar o CEJA Virtual da sua unidade, basta digitar no seu navegador de internet o seguinte endereo:
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Para algumas disciplinas, voc precisar verificar o nmero do fascculo que tem em mos e acessar a sala correspondente a ele.
Bons estudos!
Funes oxigenadas
Fascculo 7
Unidade 18
Funes
oxigenadas
Para incio de conversa...
Voc sabe como o lcool pode interferir na nossa sade? No? Ento, vamos conversar sobre isso.
Primeiramente, vamos acompanhar a trajetria do lcool no corpo humano: quando ingerido, absorvido inalterado pelo estmago, levando, aproximadamente, dez minutos aps sua ingesto, para ser detectado no sangue.
Uma pequena parte do lcool ingerido eliminada diretamente pelos pulmes, pelo suor e pela urina. O restante rapidamente metabolizado no fgado,
onde transformado em gs carbnico e gua, ou seja, o papel do fgado se
livrar do lcool ingerido.
Quando o lcool metabolizado, ocorre uma liberao de energia pelas
clulas do fgado. No entanto, a energia alcolica, ao contrrio das outras fontes
de energia que vm dos alimentos, (como os lipdios e glicdios), no armazenada de forma eficiente, dissipando-se com o calor. O lcool , por isso, chamado
fonte de caloria vazia, ou seja, no aproveitvel bioquimicamente.
O consumo prolongado de lcool provoca inmeros problemas de sade.
Veja alguns exemplos:
Cirrose heptica: inflamao no fgado que leva falha em seu funcionamento
e pode causar a morte.
Gastrite: inflamao no estmago; provoca muita dor e em alguns casos hemorragia (sangramento).
Desnutrio: o lcool interfere diretamente na absoro de vitaminas, bem
como na excreo aumentada desses nutrientes. Assim, nem mesmo uma dieta alimentar adequada protege quem consome lcool de complicaes orgnicas, pois o aproveitamento dos alimentos ingeridos insatisfatrio.
Os problemas relatados podem regredir. Basta cessar o consumo de bebidas
alcolicas e fazer uma dieta alimentar.
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Quer saber o que essa histria tem a ver com esta unidade? Nela, voc vai aprender sobre as principais funes
orgnicas oxigenadas, e o lcool uma delas, bem como suas caractersticas estruturais, as regras de nomenclatura e
suas relevncias no setor produtivo, nos processos biolgicos e no ambiente.
Objetivos de aprendizagem
Identificar as principais funes orgnicas oxigenadas;
Empregar cdigos e smbolos para representar as principais funes orgnicas oxigenadas.
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Seo 1
Funes oxigenadas
Diversas substncias orgnicas so importantes no nosso cotidiano, tais como os lcoois, os teres, a acetona
e o formol. Elas possuem em suas frmulas apenas tomos dos elementos carbono, hidrognio e oxignio. A forma
como os tomos dessas molculas esto ligados determina as diferentes funes oxigenadas.
Vamos estudar tais formas.
lcoois
O principal lcool da economia brasileira o etanol, tambm conhecido como lcool comum.
vendido em supermercados como produto de limpeza, nos postos de gasolina brasileiros como combustvel,
e est presente em diversas bebidas alcolicas.
O lcool hidratado o combustvel dos carros a lcool que circulam no Brasil. Esse lcool no puro, uma
mistura que contm etanol a 96GL, o que significa 96% de etanol e 4% de gua.
GL (Gay Lussac)
a quantidade em mililitros de etanol contida em 100 mililitros de uma mistura etanol e gua. Exemplo: um recipiente que
contm 100 mililitros delcool hidratado96GL tem 96 mililitros de etanol e 4 mililitros de gua.
Figura 1: O etanol utilizado como combustvel de motores de exploso. A foto destaca uma bomba de etanol em um posto
de gasolina. Foto: Marcus Andr
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A gasolina vendida nos postos de abastecimento no Brasil contm at 25% de etanol. Esse etanol, ao contrrio
do lcool hidratado usado nos veculos movidos a lcool, anidro, o que significa que no tem gua.
Anidro
um termo geral utilizado para designar uma substncia de qualquer natureza que no contm (ou quase no contm)guana
sua composio. O lcool anidro possui caractersticas de pureza na ordem de 99,95GL, com 0,05% de gua. Ou seja, considerado isento de gua.
Diferentemente dos combustveis derivados do petrleo, que vm de uma fonte no renovvel, as fontes de
etanol, como a cana-de-acar no caso do Brasil, so renovveis. Basta plantar a cana para se obter mais etanol.
As bebidas alcolicas so misturas contendo etanol. Quando uma pessoa ingere uma bebida alcolica, rapidamente comea a absoro do etanol pelo estmago e no intestino delgado. Tomar leite ou comer alimentos gordurosos dificulta a absoro do etanol pelo organismo, mas se o estmago estiver vazio, a absoro ocorrer muito
mais rapidamente.
Parte do etanol ingerido vai para o sangue e, medida que aumenta a concentrao de etanol no sangue, os efeitos sobre o corpo humano tambm variam. Caf forte e banho frio, ao contrrio do que muitos pensam, no diminuem
os efeitos do lcool no organismo. Veja na tabela 1 os efeitos do etanol em funo da concentrao de etanol no sangue.
Tabela 1: Efeitos do etanol em funo da concentrao de etanol no sangue em uma pessoa de massa corporal igual a 70 kg.
Copos de cerveja
(200 mL)
Concentrao de
etanol no sangue (g/L)
Comportamento
Consequncias
At 0,4
Sbrio
Sem efeito
De 2 a 4
De 0,5 a 1,4
Eufrico
Dificuldade de julgamento de
distncia e velocidade
De 5 a 8
De 1,5 a 3,2
Confuso
De 9 a 12
De 3,3 a 4,8
Descoordenao geral
13 ou mais
4,9 ou mais
Morte
Parada respiratria
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O metanol inflamvel, a chama produzida durante sua combusto de cor azul muito clara, de modo que se
torna praticamente invisvel quando est sob forte luminosidade ( um perigo adicional).
Figura 2: As figuras de uma chama e de uma caveira no rtulo do metanol (lcool metlico) significam que o material inflamvel e txico. Foto: Marcus Andr
O metanol pode ser usado como combustvel em motores a exploso, como os carros de corrida da Frmula
Indy e de algumas aeronaves.
Os lcoois so identificados atravs do grupo hidroxila (OH), ligado a um tomo de carbono saturado (isto ,
carbono que faz apenas ligaes simples).
A nomenclatura oficial, de acordo com as regras da IUPAC, feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminao funcional ol em lugar do sufixo o.
Nos lcoois de estrutura mais simples pode ser utilizado uma nomenclatura usual, ou seja, no oficial, usando
a palavra lcool, seguida do nome do radical orgnico (metil, etil etc.) ligado hidroxila, acrescido da terminao ico.
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Principais lcoois:
Exemplo 1:
Estrutura: H3C OH
Nomenclatura oficial: metanol
Radical ligado hidroxila: metil (H3C)
Nomenclatura usual: lcool metlico
Exemplo 2:
Estrutura: H3CCH2OH
Nomenclatura oficial: etanol
Radical ligado hidroxila: etil (H3C CH2)
Nomenclatura usual: lcool etlico
Fenis
No sculo XIX, o mdico ingls Joseph Lister (1827 1912) leu alguns trabalhos de Louis Pateur (1822 1895) a
respeito da existncia de micro-organismos causadores de algumas doenas. Em 1861, ele observou que 45-50% dos
pacientes amputados morriam aps as cirurgias.
A partir desse estudo, Lister levantou a hiptese de que os micro-organismos seriam os causadores das frequentes infeces que ocorriam aps as cirurgias.
A partir disso, admitiu-se que tais micro-organismos pudessem vir dos prprios mdicos e de seus instrumentos. Assim, no hospital em que Lister trabalhava, foi instituda a prtica de lavar as mos e os instrumentos com solues
de fenol antes e aps as cirurgias. Com essa simples medida, ele reduziu a mortalidade para 15% nos hospitais ingleses.
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Figura 3: O cirurgio Joseph Lister (terceiro, da direita para a esquerda) reduziu as taxas de mortalidade em hospitais britnicos, usando o fenol como antissptico.
Fonte: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chirurgiens-allemands.gif
O fenol, apesar de bom antissptico, foi substitudo por outros, pois txico e provoca queimaduras.
Os fenis so identificados por meio do grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um tomo de carbono
que pertence a um anel aromtico.
A nomenclatura oficial dos fenis apresenta o prefixo hidrxi seguido do nome do hidrocarboneto correspondente.
O hidrxi-benzeno, ou fenol comum, o fenol mais simples e o mais importante, pois usado como matria-prima para desinfetantes, resinas, explosivos e medicamentos.
teres
Quando se fala em ter, podemos lembrar imediatamente do ter comum (etoxietano). Esse composto comeou a ser usado como anestsico por inalao, em 1846, pelo dentista William Morton. Antes disso, as cirurgias eram
feitas com o paciente acordado e, s vezes, embriagado.
Durante muito tempo, o ter comum foi usado como anestsico por mdicos e dentistas, mas devido ao mal-estar que provocava aps a anestesia, e ao fato de ser altamente inflamvel, o ter comum foi substitudo gradativamente por outros anestsicos nas cirurgias.
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Hoje o uso do ter comum ficou muito reduzido. No entanto, se passado sobre a pele, alm da sensao de
frio que sua evaporao proporciona, o ter provoca uma diminuio da sensibilidade desse rgo, tornando menos
dolorosa a picada de uma agulha de injeo, por exemplo.
teres so compostos que possuem um tomo de oxignio ligado a dois carbonos.
A nomenclatura oficial dos teres contm a palavra OXI intercalada nos nomes dos dois grupos formadores
do ter:
Exemplo 1:
Estrutura: CH3 O CH2 CH3
Nomenclatura oficial: metoxietano
Exemplo 2:
Estrutura: CH3 CH2 O CH2 CH3
Nomenclatura oficial: etoxietano
Exemplo 3:
Estrutura: CH3 O
Nomenclatura oficial: metoxibenzeno
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Aldedos
O formol uma soluo aquosa, contendo cerca de 40% em massa de metanal (aldedo que possui apenas um
tomo de carbono). empregado na conservao de cadveres e peas anatmicas.
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Um dos mais populares e perigosos tipos de alisamentos de cabelos se faz com o uso de formol e, mais recentemente, com glutaraldedo ou pentanodial. Este ltimo 10 vezes mais txico que o formol.
Desde 2005, a ANVISA se mostrou contrria ao uso dessas substncias como alisantes, mas s publicou a Resoluo RDC 36 em 17 de junho de 2009, que probe a comercializao do formol em estabelecimentos como drogarias,
farmcias e supermercados.
ANVISA
A sigla significa Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria. o rgo que atua em todos os setores relacionados a produtos e
servios que possam afetar a sade da populao brasileira.
A proibio do uso do formol e seus derivados como alisante capilar foi necessria, pois pode causar srios danos a quem usa e ao profissional que aplica o produto, tais como alergia, coceira, queimadura, inchao, descamao
e vermelhido do couro cabeludo, quebra da haste capilar, ardncia e lacrimejamento dos olhos, falta de ar, tosse,
dor de cabea, ardncia e coceira no nariz. Tudo isso devido ao contato direto com a pele ou com sua vaporizao
na hora da aplicao do produto. Vrias exposies podem causar tambm boca amarga, dores de barriga, enjoos,
vmitos, desmaios, feridas na boca, narina e olhos e cncer nas vias areas superiores (nariz, faringe, laringe, traqueia
e brnquios), podendo at levar morte.
A legislao sanitria permite o uso de formol e glutaraldedo em produtos cosmticos apenas na funo de
conservantes (com limite mximo de 0,2% e 0,1%, respectivamente), ou do formol como endurecedor de unhas no
limite mximo de 5%. A adio de formol, glutaraldedo ou qualquer outra substncia a um produto acabado, pronto
para uso, constitui infrao sanitria, estando o estabelecimento que adota essa prtica sujeito s sanes administrativas, cveis e penais cabveis. E mais: a adulterao desses produtos configura crime hediondo.
Crime hediondo
Crimes que o legislador (quem faz a lei) entendeu necessitar de maior reprovao por parte do Estado e cuja leso causada
acentuadamente expressiva e de maior averso coletividade. Os crimes ditos hediondos so aqueles expressamente listados
na Lei 8072/90, tais como latrocnio (roubo seguido de morte), estupro, extorso mediante sequestro e outros.
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Os aldedos so compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) ligado a pelo menos um tomo de hidrognio.
A nomenclatura oficial feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminao funcional al em lugar do
sufixo o.
Exemplo 1:
Estrutura:
HCH
H
||
O
Exemplo 2:
H CCH
2CH2CH2
CH
||
||
Estrutura:
O
O
Nomenclatura oficial: pentanodial
Cetonas
A cetona mais importante e de maior uso comercial a propanona, mais conhecida como acetona. Lquido
inflamvel, incolor e de cheiro agradvel, usada principalmente como removedor de esmalte das unhas.
Figura 5: A soluo de acetona comumente utilizada como removedor de esmalte. Foto: Marcus Andr.
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A acetona apresenta relativa toxicidade, podendo causar irritao nos olhos, no nariz, na pele e na garganta.
As cetonas so compostos que possuem o grupo carbonila (C=O) entre tomos de carbono.
A nomenclatura oficial feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminao funcional ona em lugar do
sufixo o.
Exemplo:
H3CCCH
3
||
Estrutura:
O
Nomenclatura oficial: propanona
cidos carboxlicos
Os cidos carboxlicos so responsveis por vrios odores tpicos e, em geral, desagradveis. Assim, por exemplo, o cido butanico ou cido butrico (do latim butirum, manteiga) tem cheiro de manteiga ranosa.
O odor de nossa transpirao tambm devido, em parte, aos cidos carboxlicos. Acredita-se que um co reconhea o seu dono pelo cheiro graas aos cidos carboxlicos presentes na pele humana. O faro apurado do animal
permite-lhe distinguir uma pessoa de outra.
O vinagre, utilizado como tempero para saladas, soluo aquosa de cido etanico ou cido actico. O cido
etanico ou cido actico o responsvel pelo sabor azedo (do latim acetum) e cheiro penetrante do vinagre.
Figura 6: O vinagre, utilizado para temperar saladas, uma soluo aquosa de cido etanico. Foto: Marcus Andr.
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A reao seguinte tambm a responsvel pelo fato de um vinho azedar (estar se transformando em vinagre); decorre da a recomendao de guardar garrafas de vinho deitadas, o que umedece a rolha, dificultando a
entrada de ar (oxignio) na garrafa e retardando, em consequncia, a transformao do vinho em vinagre.
O
||
CH3 CH2 OH + O2 (ar) CH3 COH + H2O
etanol (lcool
do vinho)
cido etanico
(no vinagre)
Os cidos carboxlicos so compostos que possuem o grupo carboxila, ou seja, juno de uma carbonila com
uma hidroxila.
COH
||
O
carboxila
A nomenclatura oficial feita como nos hidrocarbonetos, mas com a terminao funcional ico em lugar do
sufixo o.
Exemplo 1:
Estrutura:
H3CCOH
||
O
Exemplo 2:
Estrutura:
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lcool Alaranjado
cido
Verde
steres
Os steres apresentam grande importncia na indstria alimentcia. Essas substncias aparecem no perfume
das flores e no aroma e sabor dos frutos. Atualmente, as indstrias produzem grandes quantidades de steres, que
so usados como sabores e aromas artificiais em doces, balas, sorvetes etc.
Figura 7: As balas de goma so aromatizadas com auxlio de substncias orgnicas que pertencem ao grupo dos steres.
Foto: Marcus Andr.
steres so substncias derivadas de cidos carboxlicos nas quais o hidrognio da carboxila foi trocado por
um grupo orgnico.
Para fazer a nomenclatura dos steres necessrio reconhecer a parte da molcula que veio do cido e o grupo
orgnico que substituiu o hidrognio.
Nomenclatura oficial dos steres:
nome do cido (- ico) + ato de nome do grupo orgnico + a
Exemplo:
cido carboxlico
H3CCOH
||
O
cido etanico
ster
H3CCOCH3
||
O
etanoato de metila
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Os steres podem ser obtidos pela reao entre um cido carboxlico e um lcool.
RCOH + HOR RC OR + H2O
||
lcool
||
gua
O
O
cido carboxlico
ster
Exemplo:
H3CCH2COH + HO CH2CH3 H3CCH2C O CH2CH3 + H2O
||
etanol
||
gua
O
O
cido propanico
propanoato de etila
Agora me diga se voc no est impressionado com a diversidade dos compostos orgnicos e de como eles
envolvem a nossa vida e nem nos damos conta. Mas ainda temos muitos mais para discutir.
Na prxima unidade veremos a funes orgnicas que esto presentes, principalmente, na nossa alimentao.
Veremos que os compostos orgnicos so imprescindveis para nos mantermos vivos e saudveis.
Voc tem fome de qu?
Resumo
Funo orgnica
lcool
Fenol
ter
Aldedo
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Caracterstica do grupo
|
COH
|
AROH
AR um anel aromtico
ROR
R e R so radicais orgnicos
O
||
RCH
R um radical orgnico ou H
Cetona
O
||
RCR
R e R so radicais orgnicos
cido carboxlico
O
||
R COH
R um radical orgnico ou H
ster
O
||
RCOR
R e R so radicais orgnicos
Veja ainda
Esses so alguns livros bem interessantes para serem explorados.
Etanol: a revoluo verde e amarelo, de Dcio Fischetti e Oziris Silva. So Paulo: Bizz Comunicao, 2008.
Plantas e Perfumes, as essncias mais usadas, de Antonieta Barreiro Cravo. So Paulo: Editora Hemus, 1986.
Molculas, de P. W. Atkins. So Paulo: Edusp, 2005.
Referncias
CHANG, R. Organic Chemistry. New York: McGraw Hill, 2005.
EMSLEY, John; Molculas em exposio. So Paulo: Edgard Blcher, 2001.
FELTRE, Ricardo; Qumica volume 3 Qumica Geral. So Paulo: Editora Moderna, 2009.
REIS, Martha; Cincias, Tecnologia & Sociedade.So Paulo: FTD, 2001.
Revista Galileu Janeiro de 2013. Editora Globo.
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Atividade 1
Fenol e ter.
Atividade 2
O cido valrico o cido pentanico.
O prefixo pent indica que a cadeia principal tem cinco carbonos.
O infixo an indica que h apenas ligaes simples entre tomos de carbono.
E o sufixo ico indica que o composto um cido carboxlico.
Ento:
H3CCH2 CH2CH2C OH
||
O
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Gabarito: Letra C.
Comentrios: Etanol = lcool etlico um lcool com dois carbonos, ou seja, a nomenclatura oficial apresenta prefixo et e sufixo ol.
Propanona = acetona uma cetona com trs carbonos, ou seja, a nomenclatura oficial apresenta prefixo
prop e sufixo ona.
Metanal = formaldedo um aldedo com apenas um carbono, ou seja, a nomenclatura oficial apresenta
prefixo met e sufixo al.
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FUNO ORGNICA
Progesterona
cetona
estrona
fenol e cetona
testosterona
cetona e lcool
estradiol
fenol e lcool
b.
c.
d.
Gabarito e comentrios:
a. Estrona, pois apresenta as funes fenol e cetona.
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99
Gabarito: c
Comentrios:
Reao do cido carboxlico com um lcool:
Questo 4 (UNIFOR)
O cido mlico um cido orgnico encontrado naturalmente em algumas frutas, como a ma e a pera. uma
substncia azeda e adstringente, sendo utilizada na indstria alimentcia como acidulante e aromatizante. Na estrutura do cido mlico mostrada a seguir, esto presentes respectivamente os grupos funcionais e as funes orgnicas:
100
Questo 5 (UFRRJ)
Uma das vrias sequelas causadas por nveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabticos, que no
seguem o tratamento mdico adequado, envolve o aumento da concentrao de sorbitol nas clulas do cristalino
ocular, que pode levar perda da viso. Com base na transformao mostrada na equao a seguir, na qual os tomos
de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:
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Atividade extra
Exerccio 1 Adaptado de UFF 2008
O fenol comum o fenol mais simples e o mais importante, pois usado como matria-prima para desinfetantes, resinas, explosivos e medicamentos.
Para que a frmula geral YOH seja correspondente a um fenol, Y deve ser:
a. um anel aromtico.
b. um radical metila.
c. uma carboxila.
d. uma carbonila.
103
104
105
106
Gabarito
Exerccio 1 Adaptado de UFF 2008
A
B C D
B C D
B C D
B C D
107
108