Derivados De cidos Carboxlicos

CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos contienen el grupo carboxilo COOH (RCO 2H). El grupo
carboxilo es una combinacin formal del grupo carboxilo y un grupo hidroxilo, pero esta
combinacin tiene propiedades diferentes a las de las cetonas y alcoholes.
Los nombres sistemticos para los cidos carboxlicos utilizan la palabra cido y el
sufijo

-oico, pero los nombres comunes de origen histrico se utilizan con mucha

frecuencia. El cido flico inicialmente, se aisl de las hormigas (genero formica), el ,

cido actico encontrado en el vinagre recibe el nombre de la palabra latina acetun
(agrio) el cido butrico da el fuerte aroma a la mantequilla rancia.
O

Ejemplo:

CH3 C OH
cido etanoico cido actico

Muchos de los cidos carboxlicos, especialmente los que tienen entre 4 y 20 tomos
de carbono (siempre un nmero par), se encuentran formando parte de las grasas
vegetales y animales, y reciben el nombre de cido grasos saturados. Los cidos de
menor nmero de tomos de carbono son lquidos y solubles en agua, a partir del
octanoico son insolubles y a partir del decanoico son slidos.
Son variados los usos de los cidos carboxlicos; en el hogar se emplea una solucin
diluida de cido actico a la cual se le conoce como vinagre. En la industria los cidos
orgnicos se empelan como materias primas en la produccin de steres que se usan
como saborizantes (cido actico), como aditivos para plsticos (cidos ftlico) y como
copolmeros (cido ftlico e isoftlico) en la fabricacin de polisteres.
Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos
Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos son molculas
polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre

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s y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los cidos carboxlicos se

comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los
primeros son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente
soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda de que la
solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre el cido
carboxlico y el agua.

El cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de

carbono como para tener una
carboxlicos son solubles

solubilidad apreciable

en

agua. Los cidos

en disolventes orgnicos menos polares, como ter,

alcohol, benceno, etc.

Se observa que, como clase, los cidos carboxlicos hierven a temperaturas an
ms elevadas que los alcoholes. El cido propinico (p.e. 141 C), por ejemplo,
hierve a unos

20 C ms que el alcohol de peso molecular comparable, el n-

butlico (p.e. 118 C). Estos puntos de ebullicin tan elevados se deben a que
un par de molculas del cido carboxlico se mantienen unidas no por un
puente de hidrgeno, sino por dos:

R
C

O H O
O H O

Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes como el

frmico y actico, hasta los abiertamente desagradables,. los

cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
STERES
O
||

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El grupo funcional ster :

CO , se produce por la reaccin de un alcohol con

un cido carboxlico.
RCOOH

ROH

cido carboxlico

RCOOR + H2O

alcohol

ster

agua

Los steres son sustancias orgnicas que se encuentran en muchos productos

naturales tanto de origen animal como vegetal. En general los steres tienen olores
agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites esenciales.
Industrialmente, los steres son demandados como aditivos de alimentos para mejorar
el aroma y el sabor ejemplos.
NOMBRE COMN

SABOR/OLOR

FRMULA

Pltano

ESTRUCTURAL
O

Acetato de isoamilo

CH3

ll

I
Butirato de etilo

Pia

CH3COCH2CH2CHCH3
O
II
CH3CH2CH2COCH2CH3

Para nombrar los steres se inicia con un derivado del nombre del cido, cambiando la
terminacin oico del cido por la terminacin ato. A la parte final del nombre se le
antecede la proposicin de y se menciona el radical alquilo del que proviene el alcohol.
Por ejemplo, el ster proveniente del cido actico y el etanol se llama acetato de etilo;
mientras que si el cido es el propanoico y el alcohol es el butanol, el ster podr
nombrarse propanoato de butilo.
a) Acetato de etilo: CH3COOCH2CH3
b) Propanoato de butilo: CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3

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Propiedades fsicas de los steres

No pueda formar enlaces puente de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los
hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos steres
tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores
y fragancias artificiales. Por ejemplo:

butanoato de metilo: olor a Pia

salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas

octanoato de heptilo: olor a frambuesa

etanoato de pentilo: olor a pltano

pentanoato de pentilo: olor a manzana

REACCIONES DE CONDENSACIN E HIDRLISIS.

Formacin de steres. Reaccin de condensacin.

Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un hidrgeno del grupo carboxilo
de un cido es reemplazado por una cadena orgnica proveniente de un alcohol. El
grupo OH- del alcohol junto con el H+ del cido, forman agua y se unen las cadenas
carbonadas a travs del grupo funcional ster.

R COO R

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Formacin del acetato de etilo.

Esterificacin:

De manera inversa, un ster puede ser hidrolizado, es decir, reacciona con agua para
reconstituir el alcohol y el cido carboxlico.

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La hidrlisis de ester puede ocurrir en medio cido y bsico.

SAPONIFICACIN

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La saponificacin es un proceso qumico por el cual un cuerpo graso, unido a

un lcali y agua, da como resultado jabn y glicerina.
grasa + sosa custica jabn + glicerina
Este proceso qumico igualmente es utilizado como un parmetro de medicin de la
composicin y calidad de los cidos grasos presentes en los aceites y grasas de origen
animal o vegetal, denominndose este anlisis como ndice de saponificacin; el cual
es un mtodo de medida para calcular el peso molecular promedio de todos los cidos
grasos presentes. Igualmente este parmetro es utilizado para determinar el porcentaje
de materias insaponificables en los cuerpos grasos.
Un mtodo de saponificacin comn en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa
en grandes calderas, aadir lentamente hidrxido de sodio (NaOH) y agitarlo
continuamente hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa.

REDUCCIN
Reduccin es el proceso electroqumico por el cual un tomo o un ion gana electrones.
Implica la disminucin de su estado de oxidacin. Este proceso es contrario al de
oxidacin.
Cuando un ion o un tomo se reducen presenta estas caractersticas:

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Acta como agente oxidante.

Es reducido por un agente reductor.

Disminuye su estado o nmero de oxidacin.

Derivados del cido carboxlico

A. steres
1. Hidrlisis

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2. Saponificacin

3 Reduccin

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BIBLIOGRAFA
http://prepa8.unam.mx/academia/colegios/quimica/infocab/Unidad412.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3n-oxidaci%C3%B3n#Reducci.C3.B3n
https://es.wikipedia.org/wiki/Saponificaci%C3%B3n
http://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/quim/quim2/qui
micaII/L_GruposF.pdf