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Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera Qumica
rea de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica
Impartido por: Ing. Gerardo Ordoez
OBJETIVOS
I parte
1. Conocer acerca del proceso de carbonizacin y calcinacin de la materia
orgnica.
2. Adquirir conocimientos generales sobre la obtencin de compuestos
orgnicos a partir de la carbonizacin de la materia orgnica.
3. Realizar una investigacin con relacin a los componentes de la
destilacin del aserrn de la madera (aserrn de ocote o pino con ocote):
carbn vegetal, alquitrn, lignina y otros.
4. Interpretar las distintas fases obtenidas en la carbonizacin y destilacin
del aserrn del ocote o pino con ocote.
II parte
1. Encontrar una relacin de la reaccin cuando se hace reaccionar el
azcar con cido sulfrico concentrado.
MARCO TERICO
Carbonizacin de la madera
La exposicin de la madera a altas temperaturas genera un
proceso qumico y fsico propio de este material. Los componentes de la
madera como la lignina, celulosa y hemicelulosa se descomponen al quedar
sometidos a altas temperaturas, lo que genera la emanacin de gases y la
transformacin de la madera en carbn. (Vergara, 2015)
Pirolisis
Es un tratamiento trmico donde la materia orgnica se somete a una
atmosfera reductora. Los compuestos primarios se polimerizan. Las reacciones
primarias son rupturas de enlaces glicosidicos. Este proceso se ha empleado
para la produccin de carbn vegetal comnmente conocido como destilacin
seca de la madera. (Fernndez, 2010)
Calcinacin
Es el proceso de calentar una sustancia a temperatura elevada, pero por
debajo de su entalpa o punto de fusin, para provocar la descomposicin
trmica o un cambio de estado en su constitucin fsica o qumica. Las
reacciones de calcinacin pueden incluir disociacin trmica, incluyendo la
destilacin destructiva de los compuestos orgnicos (es decir, calentar un
material rico en carbono en ausencia de aire u oxgeno, para producir slidos,
lquidos y gases). (Fong, 2008)
MARCO METODOLGICO
Procedimiento:
I PARTE (carbonizacin)
1. Pesar en la balanza analtica 5 gramos de aserrn utilizando un vidrio de
reloj.
2. Colocar los 5 gramos de aserrn en un tubo de ensayo y taparlo con un
tapn de hule horadado.
3. Colocar el tubo de ensayo segn se muestra en la figura no.1.
4. Forrar con papel aluminio la varilla de vidrio que conecta los dos tubos de
ensayo que se muestran en la figura no.1.
5. Calentar con un mechero el tubo de ensayo que contiene el aserrn hasta
obtener un destilado lquido en el otro tubo de ensayo y todo el aserrn se
halla carbonizado.
6. Enfriar el destilado hasta que alcance la temperatura ambiente y medir su
volumen con una probeta.
7. Pesar en la balanza el aserrn carbonizado del otro tubo de ensayo utilizando
un vidrio de reloj.
8. Colocar el aserrn carbonizado en una capsula de porcelana y meterlo en el
horno hasta su completa calcinacin.
9. Pesar las cenizas calcinadas que queden en la capsula de porcelana
utilizando la balanza.
3. Aadir unas gotas de agua para disolver un poco el azcar y agitar con una
varilla de vidrio.
4. Agregar unos cuantos mililitros de cido sulfrico concentrado al beacker
que contiene el azcar hasta observar un cambio de color.
5. Observar el aumento de volumen.
6. Pesar en la balanza analtica el carbn obtenido de la reduccin del azcar
con el cido sulfrico.
7. Colocar el carbn obtenido en una capsula de porcelana y calcinarlo en el
horno.
Figura no. 1.
Diagrama de flujo:
I PARTE (carbonizacin)
Carb
n
Aserr
n
Destilado
lquido
H 2O
C12H22O11
H2SO4
C12H22O11+
H2O
Carb
n
REACCIONES
Celulo
sa
Hemicelulo
sa
Lignina
Pirolisis
primaria
Deshidrataci
n
Descarboniza
cin
Descarboniza
cin
Oligomerizaci
Descarboniza
cin
Oligomerizaci
Deshidrataci
n
Condensacin
Hidrocarb
uros
Coque
Polimerizaci
n
Agrietamiento
Oligomerizaci
n
Aromatizacin
C (grafito) + O2
CO2 (g)
Hf -393.5 kJ/mol
Hrxn -918.9 kJ/mol
Hf (H2SO4 nH2O)
Reaccin general
C12H22O11 (s) + H2SO4 (l) + 1/2 O2 (g) 11C (s) + CO2 (g) + 12H2O (g) + SO2 (g)
Carbn vegetal
Estado: Slido
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Aspecto: negro
Olor: Inodoro
Autoinflamable
Densidad relativa: 1.4754
Solubilidad: Insoluble en agua
Materiales incompatibles. Mantener alejado de agentes oxidantes y de
materiales fuertemente alcalinos o cidos, a fin de evitar reacciones
exotrmicas.
Productos de descomposicin peligrosos: En caso de incendio se pueden
generar productos de descomposicin peligrosos, tales como monxido y
dixido de carbono, humos y xidos de nitrgeno. (Carbones FERGON, 2012)
Celulosa
Frmula qumica: [C6H10O5]n
Estado: slido.
Apariencia: blanco.
Punto de inflamacin: no combustible a temperatura normal. (OXYQUIM, 2007)
Lignina
Estado: slido.
Apariencia: amarillo-caf.
pH: 3 a 7.
Punto de inflamacin: no es inflamable.
Densidad aparente: en contenido de 60% slidos secos es 348 kg/m 3.
Solubilidad: No es soluble en condiciones cidas y neutras. Soluble en
condiciones alcalinas. Soluble en DMSO. Parcialmente soluble en acetona y
metanol.
Presin de explosin mxima (bar) 7,6
Velocidad mxima de aumento de presin (bar /s) 684
Energa mnima de ignicin - Nube de polvo (mJ) 500-1000
Temperatura mnima de ignicin - Nube de polvo ( C) 470-480
Concentracin explosiva mnima (g / m) 70-80. (DOMTAR, s.f.)
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Hemicelulosa
Estado: lquido.
Apariencia: caf oscuro-negro.
Olor: dulce.
pH: 4 a 5.5.
Solubilidad: 100% en agua
Materiales incompatibles: fuertes agentes reductores y oxidantes. (GeorgiaPacific, 2015)
Alquitrn
Forma: Slido. Lquido por encima del punto de reblandecimiento.
Color: Negro
Olor: Caracterstico
Intervalo de ebullicin: >360 C
Punto de ablandamiento: 30-180 C
Punto de inflamacin: > 200 C
Temperatura de ignicin: > 550 C
Autoinflamabilidad: El producto no es autoinflamable
Peligro de explosin: Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el
aire. La concentracin explosiva mnima (polvo) es de 33 g/m3.
Presin de vapor a 20 C: < 0.001 hPa.
Densidad a 20 C: 1,150 - 1,400 Kg/m3
Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20 C: Insoluble
Materiales a evitar Contacto con agentes oxidantes fuertes. (Industrial Qumica
del Naln, s.a., 2010)
Metanol
Frmula qumica: CH3OH
Estado: Lquido
Aspecto: claro, incoloro
Olor: picante caracterstico.
Gravedad Especfica (Agua=1): 0.791 / 20C
Punto de Ebullicin (C): 64.5
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cido Actico
Frmula qumica: CH3COOH
Estado: Lquido
Aspecto: claro, incoloro
Olor: picante (vinagre).
Gravedad Especfica (Agua=1): 1.051 / 20C
Punto de Ebullicin (C): 118 (glacial)
Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 2.10 (glacial)
Punto de Fusin (C): 16.6 (glacial)
Viscosidad (cp): 1.22 / 20C
pH: 2.4 (Solucin acuosa 1 M)
Presin de Vapor (mm Hg): 11.4 / 20C
Punto de inflamacin (C): 43 c.a.; 40 c.c
Temperatura de autoignicin (C): 426
Limites de inflamabilidad (%V/V): 5.4 - 16
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol, glicerina y ter. Insoluble en sulfuro de
carbono.
Reactividad: Puede reaccionar violentamente con materiales oxidantes
incluyendo acetaldehdo, cromatos, otros cidos, fosfatos, carbonatos,
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Acetona
Frmula qumica: CH3COH3
Estado: Lquido
Aspecto: incoloro
Olor: caracterstico.
Punto de ebullicin: 56.5 C
Punto de fusin: -94 C.
Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 C); 0.7972 g/ml (a 15 C)
ndice de refraccin: 1.3591 (a 20 C) y 1.3560 (a 25 C).
Punto de inflamacin en copa cerrada (flash point): -18 C.
Temperatura de autoignicin: 538 C.
Presin de vapor a (20 C): 185 mm de Hg
Densidad de vapor (aire = 1): 2
Limites de explosividad: 2.6-12.8 %
Conductividad elctrica (S/cm): 5.5 X 108 (a 298.15 K)
Temperatura crtica: 235.05 C
Presin crtica: 35257.5 mm de Hg
Volumen crtico: 0.209 l/mol.
Momento dipolar: 2.88 debyes
Volumen molar (l/mol): 0.739 (a 298.15 K)
Densidad molar (mol/l): 16.677 (slido a -99 C), 13.506 (lquido a 298.15 K)
Temperatura de punto triple: -94.7 C.
Presin de punto triple: 19.46 mm de Hg
Solubilidad: Miscible con agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida, aceites
y teres.
Productos de descomposicin: Monxido y dixido de carbono.
Reactividad: reacciones de oxidacin vigorosas con:
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terbutxido
de
potasio,
perxido
de
hidrgeno
cido
Dixido de carbono
Frmula qumica: CO2
Estado: Gas
Aspecto: incoloro
Olor: inodoro
Punto de fusin [C]: -56,6
Punto de ebullicin [C]: -78,5
Temperatura crtica [C]: 30
Presin de vapor, 20C: 57,3 bar
Densidad relativa del gas (aire=1): 1,52
Densidad relativa del lquido: (agua=1) 0,82
Solubilidad en agua [mg/l]: 2000
Reactividad: El dixido de carbono se tornar explosivo si se lo mezclase con
aluminio pulverizado, berilio, aleaciones de crio, cromo, aleaciones de
aluminio magnesio, manganeso, titanio y circonio. En presencia de humedad,
el dixido de carbono se inflamar con oxido de cesio. El dixido de carbono
podr reaccionar con materiales alcalinos para formar carbonatos y
bicarbonatos.
Productos de descomposicin peligrosos: El dixido de carbono podr
descomponerse en monxido de carbono y oxgeno si se lo eleva por encima
de los 1648 C. (AIR LIQUIDE, 2008)
Metano
Densidad relativa del gas a 15 C (59 F), 1 atm: 0.5549
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Acido Sulfrico
Peso Molecular: 98.08
Factor de conversin: 1 ppm = 4 mg/m3; 1 mg/m3=0.25 ppm a 25 C
Punto de Fusin: -12C (10F) (77.7 %) -35C (-31F) (93%) 11C (52F)
(100%)
Punto de Ebullicin: 193C (380F) (77.7%), 279C (534F) (93%), 327C
(621F) (98%), 274C (525F) (100%)
Densidad Relativa (Gravedad especfica) 1.706 (77.7%), 1.835 (93%), 1.844
(98%), 1.839 (100%) a 15C
Solubilidad en agua: Soluble en todas las proporciones con generacin de
mucho calor
Solubilidad en otros lquidos: Soluble en etanol (se descompone)
Densidad de vapor: 3.4 (aire=1)
Presin de vapor: Menor a 0.04 kPa (0.3 mm Hg) a 25C
Concentracin de vapor de saturacin: Menor a 395 ppm (0.04%) a 25 C
Razn de evaporacin: Probablemente muy lenta
Valor de pH: 0.3 (1 N solucin), 1.2 (0.1 N solucin), 2.1 (0.01 N solucin)
Temperatura crtica: Aprox. 670C (93%), Aprox. 655C (100%)
Otras propiedades fsicas: Basicidad: Acido Fuerte
Viscosidad: 25 centipoises (25 mPAs) a 25C (100%)
Tensin de superficie: 50 dinas/cm a 25C (100%)
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TOXICIDAD Y ANTDOTOS
Celulosa
Toxicidad a corto plazo, LD50, LC50: no corresponde.
Efectos locales y sistmicos: no debera tener efectos locales dainos.
(OXYQUIM, 2007)
Lignina
No se conocen efectos significativos o riesgos crticos.
-
Contacto con los ojos: Los sntomas adversos pueden incluir lo siguiente:
enrojecimiento,
dolor,
irritacin
lagrimeo.
Enjuagar
los
ojos
Hemicelulosa
No se conoce que cause efectos adversos en la salud humana.
-
Contacto con los ojos: Irritacin. Enjuagar los ojos inmediatamente con
mucha agua
Contacto con la piel: Irritacin en nariz, garganta y pulmones. Lavar con
Carbn vegetal
El contacto repetido o prolongado con el producto, puede causar la eliminacin
de la grasa de la piel, dando lugar a una dermatitis de contacto no alrgica y a
que se absorba el producto a travs de la piel. Las salpicaduras en los ojos
pueden causar irritacin y daos reversibles.
Inhalacin: Situar al accidentado al aire libre, mantenerle caliente y en reposo,
si la respiracin es irregular o se detiene, practicar respiracin artificial. No
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Contacto con los ojos: En caso de llevar lentes de contacto, quitarlas. Lavar
Alquitrn
Toxicidad aguda. Valores LD/LC50 relevantes para su clasificacin: Brea de
alquitrn de hulla, elevada temperatura
Oral LD50> 15000 mg/kg (rata)
Drmica LD50> 5000 mg/kg (rata)
ECO> 1000 mg/l (algas)
ECO> 1000 mg/l (daphnia) ECO> 1000 mg/l (peces)
Efecto irritante primario La exposicin de corto plazo a altas concentraciones
de polvo puede causar irritacin cutnea. La exposicin a vapores del producto
caliente puede causar irritacin de la nariz, la garganta y los ojos. Tambin
pueden producirse dolores de cabeza y nuseas. La exposicin de largo plazo
a altas concentraciones de vapores puede dar lugar a daos en los rganos
internos.
Sensibilizacin: Trabajando en condiciones de luz solar, puede producirse una
irritacin cutnea equivalente a quemaduras solares (fotosensibilidad). Utilizar
crema con alto factor de proteccin solar (10-20).
El producto presenta los riesgos siguientes: carcinognico, el producto puede
causar alteraciones genticas hereditarias. Sensibilizacin: pueden aparecer
efectos de sensibilizacin en contacto con la piel.
-
Tras contacto con los ojos: Irrigar inmediatamente con los ojos abiertos y
Metanol
Antdoto: Etanol.
DL50 (oral, ratas) = 7.5 g/kg; DL50 (oral, ratones) = 870 mg/kg; DL50 (piel,
ratas) = mayor de 20000 ml/kg; DL50 (piel, conejos) = 20 g/kg; LC50
(inhalacin, ratas) = 64000 ppm (4 horas); LC50 (inhalacin, gato) = mayor de
33600 ppm (6 horas).
-
los
prpados
para
asegurar
la
remocin
del
qumico.
(CORQUIVEN, 1997)
cido Actico
Poderoso irritante de los tejidos. Altamente txico por ingestin; existe peligro
de perforacin de los tubos digestivos (pleuritis) y del estmago (peritonitis).
DL50 (oral, rata) = 3310 mg/kg, CL50 (inhalacin, ratones) = 5620 ppm (1
hora). CL50 (inhalacin, rata) = 16000 ppm (4 horas); DL50 (dermal, conejos) =
1060 mg/kg; CLLo (inhalacin, ratas) = 16000 ppm/4 hrs. Ensayos en ojos
(conejos) = 100 mg de cido actico causan pequeos efectos de irritacin.
Ensayos sobre la piel: soluciones entre el 80 - 100% causan severas
quemaduras en conejos de indias, soluciones entre el 50 - 80% causan
moderadas
quemaduras,
concentraciones
inferiores
al
50%
producen
20
reposo.
Piel: Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con
abundante agua y jabn, mnimo durante 15 minutos. Extraer la sustancia
Acetona
LD50 (en ratas en forma oral): 5800 mg/Kg
LD50 ( en piel de conejos): 20 mg/Kg
RQ: 5000
Niveles de irritacin a ojos en humanos: 500 ppm
Niveles de irritacin a piel en conejos: 395 mg, leve. 500 mg / 24 h, leve.
Niveles de irritacin a ojos en conejos: 3.950 mg, severo. 100 mg/24h,
moderado.
-
en reposo.
Ojos: En forma de vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el
lquido puede causar dao a la crnea. Lvelos con agua o disolucin
Dixido de carbono
En altas concentraciones causa rpida insuficiencia circulatoria. Los sntomas
son dolor de cabeza, nausea y vmitos que pueden causar desvanecimiento.
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ojos con agua durante no menos de 15 minutos. No se deben frotar los ojos.
Ingestin: La ingestin de dixido de carbono no es un riesgo toxicolgico.
Inhalacin: en concentraciones comprendidas entre un 3% y hasta un 5 %
provocarn aumento de la frecuencia respiratoria y cardiaca, aumento de la
presin sangunea, dolor de cabeza y efecto narctico. Concentraciones
superiores llevan a la prdida de conciencia y la exposicin prolongada
producir la muerte. Retirar a la vctima del rea afectada y trasladarla a un
lugar ventilado tan pronto como sea posible. (AIR LIQUIDE, 2008)
Metano
El metano es un asfixiante simple. Los efectos en humanos son los siguientes:
12-16% Oxgeno: Aumenta el ritmo de la respiracin y el pulso. Disturbios leves
en la coordinacin muscular
10-14% Oxgeno: Trastorno emocional, fatiga, respiracin interrumpida.
6-10% Oxgeno: Nausea y vmito, colapso y prdida de la conciencia.
Por debajo del 6%: Movimientos convulsivos, posible colapso respiratorio y
muerte
Acido Sulfrico
a) Toxicidad aguda
LC50 (rata): 510 mg/m3 (2 horas de exposicin) (255 mg/m3 - equivalente a 4
horas de exposicin), LC50 (ratn): 320 mg/m3 (2 horas de exposicin) (160
mg/m3 equivalente a 4 horas de exposicin), LD50 (oral, rat): 2140 mg/kg
Irritacin de ojos (conejo): Aplicacin de una solucin de un 1% caus muerte
de los tejidos. La aplicacin de una solucin al 5%, enjuaga con agua, caus
ennubecimiento de la crnea e irritacin que fue limpiada durante 7 das; una
solucin del 10% caus irritacin severa y dao que persisti al da 7. Efectos
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MANEJO DE DESECHOS
Celulosa
El producto no es contaminante. Recicle si es posible. Puede eliminarse
por incineracin. (OXYQUIM, 2007)
Lignina
El producto no es contaminante. Puede eliminarse por incineracin.
(DOMTAR, s.f.)
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Hemicelulosa
El producto no es contaminante. Puede eliminarse por incineracin.
(Georgia-Pacific, 2015)
Carbn vegetal
El producto no es contaminante. Puede eliminarse por incineracin.
(Carbones FERGON, 2012)
Alquitrn
Si el producto es lquido, contener con arena, tierra o cualquier otro
material inerte y dejar solidificar. Para retirar brea slida, utilizar medios
mecnicos. (Industrial Qumica del Naln, s.a., 2010)
Metanol
Se puede filtrar y destilar. Incinerar en forma controlada. Evitar inhalar
los vapores. Solamente pequeas cantidades de la sustancia se pueden dejar
evaporar o diluir con abundante agua para enviar a alcantarillas apropiadas.
(CORQUIVEN, 1997)
cido Actico
Neutralizar con soda custica diluida, recoger el residuo y enterrar segn
las leyes locales. Puede considerarse su neutralizacin, dilucin y vertimiento
al desage. (CORQUIVEN, 2001)
Acetona
Para pequeas cantidades, puede absorberse con papel y dejarlo
evaporar en una campana extractora de gases. No tirar al drenaje, pues
pueden alcanzarse niveles explosivos. Para cantidades grandes, se puede
utilizar arena, cemento en polvo o tierra para absorberla y mantenerla en un
rea segura antes de incinerarla. (UNAM, s.f.)
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Dixido de carbono
Debe evitarse la descarga al ambiente en grandes cantidades. En caso
de extrema necesidad de descarga, hacerlo en un lugar bien ventilado,
abriendo la vlvula lentamente. No descargar en ningn lugar en donde su
acumulacin pudiese ser peligrosa. (AIR LIQUIDE, 2008)
Metano
Debe evitarse la descarga al ambiente en grandes cantidades. En caso
de extrema necesidad de descarga, hacerlo en un lugar bien ventilado,
abriendo la vlvula lentamente. No descargar en ningn lugar en donde su
acumulacin pudiese ser peligrosa. (AIR LIQUIDE, 2008)
Acido Sulfrico
Neutralizar utilizando bicarbonato de sodio o carbonato de calcio diluir y
verter al desage.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
2. AIR LIQUIDE. (1 de 8 de 2008). Recuperado el 8 de 8 de 2016, de
http://www.ar.airliquide.com/file/otherelement/pj/msds%20di
%C3%A3%C2%B3xido%20de%20carbono40214.pdf
3. Annimo. (s.f.). La Qumica del carbono. (P. U. Chile, Ed.) Recuperado
el 08 de 08 de 2016, de UC:
http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/cra/quim
ica/NM2/RQ2O102.pdf
4. Carbones FERGON. (7 de 2 de 2012). Recuperado el 8 de 8 de 2016,
de
http://www.carbonesfergon.com/doc/FICHA_DE_SEGURIDAD_CARBON_
VEGETAL_II.pdf
5. CORQUIVEN. (15 de 10 de 1997). Recuperado el 8 de 8 de 2016, de
http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Quimicos/metanol.pdf
6. CORQUIVEN. (24 de 1 de 2001). Recuperado el 8 de 8 de 2016, de
http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS/MSDS-ACIDO_ACETICO.pdf
7. DOMTAR. (s.f.). Recuperado el 8 de 8 de 2016, de
http://www.upmbiochemicals.com/SiteCollectionDocuments/MSDSDomtar-BioChoice.pdf
8. Fernndez, J. L. (Agosto de 2010). La basura como recurso energtico.
Situacin actual y prospectiva en Mxico. Ingeniera Civil(496), 9.
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