FARMACOGNO

DROGAS CON ALCALOIDES

PRCTICA N1: DROGAS CON ALCALOIDES

Contreras Escandn Milagros , Huamn Huayllahuaman Jos Luis,
Moloche Daz Marianela
(Mesa 4- Grupo Jueves) LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA Y
MEDICINA TRADICIONAL, FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA,
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

RESUMEN:
Los alcaloides son compuestos orgnicos de origen natural
(generalmente vegetal), presentan por lo general una estructura
compleja, formada por carbono, hidrgeno y nitrgeno, el cual en la
mayora de los casos forma parte de un anillo heterocclico, derivados
generalmente de aminocidos con propiedades farmacolgicas
importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de
precipitacin. En la prctica realizada, la cual tuvo como objetivos
reconocer el origen biolgico de los alcaloides
y aprender los
mtodos de extraccin del mismo, para ello se realizaron tanto el
mtodo de extraccin cida como alcalina utilizando como solvente
de extraccin el cloroformo a partir de ello se realiz el anlisis
cualitativo con diferentes reactivos dando resultados positivos
(obtencin de precipitados) para cada uno de ellos.
PALABRAS CLAVES: Alcaloides, aminocidos, extraccin, cloroformo.

ABSTRACT:
Alkaloids are organic compounds (typically vegetable) natural origin ,
generally have a complex structure , consisting of carbon, hydrogen
and nitrogen, which in most cases is part of a heterocyclic ring ,
generally derived from amino acids with properties significant drug at
low doses and that respond to common precipitation reactions . In
practice it conducted, which aimed to recognize the biological origin
of the alkaloids and learn the methods of extracting it , for this
method of acid extraction were performed as well as alkaline using as
extraction solvent chloroform from this is qualitative analysis
performed with different reagents working ( obtaining precipitates )
for each.
KEYWORDS: Alkaloids, amino acids, extraction, chloroform.
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INTRODUCCIN
El trmino alcaloide fue introducido
por W. Meisner a principios del siglo
XIX para designar las sustancias
naturales que reaccionan como
bases, como los lcalis, un gran
nmero de medicamentos se han
obtenido de plantas que contienen
alcaloides, estos se han aislado
principalmente en plantas. Los
alcaloides
se
encuentran
excepcionalmente en las bacterias
(piocianina en Pseudomonas a
eruginosa), son muy raros en los
hongos .Los alcaloides son por
tanto
compuestos
que
se
encuentran esencialmente en las
Angiospermas, algunos autores
estiman que entre un 10-15% de
ellas sintetizan este tipo de
molcula. Algunas familias poseen
una m arcada tendencia a elaborar
alcaloides; esto ocurre tanto en las
Monocotiledneas (Amaryllidaceae,
Liliaceae)
como
en
las
Dicotiledneas
(Annonaceae,
Apocynaceae, Fumariaceae). Los
alcaloides
poseen
masas
moleculares que varan entre 100 y
900. Aunque la mayora de las
bases no oxigenadas son lquidas a
temperatura ambiente (nicotina,
espartena,
canina),
las
que
contienen oxgeno en su frmula
como ocurre en la casi totalidad de
las estructuras conocidas son
normalmente slidos cristalizables,
raramente coloreados (berberina).
Casi siempre son capaces de

DROGAS CON ALCALOIDES

desviar la luz polarizada, las bases

cristalizadas dan puntos de fusin
netos, sin descomposicin sobre
todo por debajo de 200C. 1. Por
regla general, los alcaloides bases
son insolubles o muy poco solubles
en agua, solubles en disolventes
orgnicos apolares o poco polares y
solubles en alcoholes de elevada
graduacin. La basicidad de los
alcaloides es muy variable y esta
propiedad
se
encuentra
estrechamente
ligada
a
la
disponibilidad del doblete libre del
nitrgeno.
Los
agrupamientos
electro- atrayentes adyacentes al
tomo de nitrgeno disminuyen la
basicidad, los grupos electrodonadores la exaltan: colchicina y
piperina son, debido a la existencia
del carbonilo de la amida,
prcticamente neutros. La basicidad
se encuentra as mismo influida por
los impedimentos estricos (al
menos en molculas policiclicas
complejas). Subrayemos finalmente
que la basicidad es un factor de
inestabilidad en estas molculas,
que al estado de base y en
disolucin, son sensibles al calor, a
la luz y al oxgeno. La basicidad de
los alcaloides les permite formar
sales
con
cidos
minerales
(clorhidratos, sulfatos, nitratos) u
orgnicos (tartratos, sulfatamos,
malatos). Los alcaloides son
sustancias que poseen especial
inters
por
sus
actividades
farmacolgicas que se ejercen
sobre los campos ms variados: a
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nivel del sistema nervioso central,

ya sean depresores (morfina,
Escopolamina)
o
estimulantes
(estricnina, cafena); a nivel del
sistema
nervioso
autnomo:
simpaticomimticos (efedrina) o
1
simpaticolticos
(yohimbina,

algunos alcaloides del cornezuelo

de
centeno),
para
simpaticomimticos
(serina
fisostigmina],pilocarpina),
anticolinrgicos
(atropina,
hiosciamina),gangliopljicos
(espartena, nicotina).

MATERIALES Y REACTIVOS:
Droga(hoja de coca)

Materiales
de
Dragend
vidrio
orf

Bertrand
Solventes
Bouchar

PROCEDIMIE
NTO
Gotas de
Reactivo
acidificado +
muestra

dat
Mayer
Sonnens
hein
Popof

p.p blanco
p.p pardo
oscuro
p.p blanco
p.p amarillo
verdoso
Cristales
caracterstic
os

orgnicos
Reactivos de precipitacin

METODOLOGA:
I.

REACCION
POSITIVA
p.p naranja

II.

Anlisis
Cualitativo

Extraccin
Se realiza la previa recoleccin
de Muestra

Extraccin Alcalina

Extraccin cida
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d) Evaporar la fase
orgnica hasta sequedad
en bao mara

PROCEDIMIENT Y
RESULTADOS:
EXTRACCIN ALCALINA
a) Pesar 2g de droga en polvo
(hoja coca) y 2g de CaO

Fig6.Evaporacin del
cloroformo en bao mara.
Fig2.CaO en
Fig1. Hoja de coca pulverizada
polvo

e) Acidificar:Aadir 3.5ml
de HCl 10%

Fig7.Acidificacin con HCl

10%

Reaccin
Dragendorff
Mayer
Bouchardat o Wagner
Bertrand
Sonneschein
Popoff

Resultados
++
+
++
+
ANLISIS
++
CUALITATIVO:
+

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b) Alcalinizar: Mezclar la droga
con
Cao,
agregar
aproximadamente 10 ml de
NH4OH
hasta
formar
una
papilla alcalina y secar.

DROGAS CON ALCALOIDES

c) Extraccin con solvente

orgnico (5ml de cloroformo)
por
dos
veces
y
luego
Fig4.Papilla
decantar.
Fig3.Mezcla de la
alcalina
droga pulverizada
con CaO

Fig5.Muestra
decantada

DROGAS CON ALCALOIDES

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EXTRACCIN CIDA

Fig8 A) Dragendorff , B)
Mayer , C) Bouchardat, D)
Bertrand,
E) Sonneschein,
F) 10 con
d) Alcalinizar
hasta pH
PopoffNaOH
, G) Blanco

a) Pesar la droga en polvo

aproximadamente 2g

Fig4. Alcalinizacin
Fig9. Hoja de coca (droga vegetal) pulverizada

b) Acidificar con H2SO4 10%

(15ml) y luego llevarlo a Bao
Mara a 60C por 20 min

e) Extraer con solvente

clorofrmico

Fig5. Formacin de 2 fases.

Fig2. Droga vegetal pulverizada ms H2SO4

c) Filtrar

Se observa la formacin
de una emulsificacin,
que luego desapareci, la
parte inferior es la que se
decantar, pues contiene
a los alcaloides.

c) Filtrar

Fig3. Filtracin

Se rige por la solubilidad

de los alcaloides en
cloroformo ms que en
agua.

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Reaccin
Dragendorff (A)
Mayer (B)
Bouchardat o Wagner (C)
Bertrand (D)
Sonneschein (E)
Popoff (F)

f)
Agitacin.- operacin
por dos repeticiones

Resultado
+++
+
+
+++
+++
+++

disueltos en la
solucin cida.

suave

g) Se decanta la parte
inferior.- Es la que contiene los
14 alcaloides que presenta la
hoja de coca.
h) Evaporar a sequedad.con el fin de evaporar todo el
solvente
(cloroformo),se
obtiene
una
pelcula
ligeramente transparente en el
envase de porcelana.
i) Acidificar con HCl 10%
3.5ml.Formacin
de
clorhidratos de alcaloides, se
obtiene los alcaloides totales. El
resultado es los alcaloides en
forma de sal (clorhidratos)

Fig6. Acidificacin

ANLISIS CUALITATIVO

EXTRACCIN ALCALINA
DISCUSIONES:

En la prctica de laboratorio se
alcaloides, no solo a la cocana,
hizo una extraccin alcalina de
posteriormente se filtr y se
Fig7.
a) Dragendorff
b)hoja
Mayer
d) Bertrand,
e) Sonneschein,
f) Pop
un filtrante
de coca. ,La
de , c) Bouchardat,
llev a sequedad
mediante
un
coca en polvo se alcalinizo con
bao mara, esto se hizo para
xido de calcio (CaO) y NH4OH y
evaporar el solvente orgnico,
se procedi a mezclar en un
ya que no nos interesa, y de
mortero y piln, esto fue con el
esta manera obtenemos la una
objetivo de romper las paredes
pelcula en nuestra cpsula de
de las clulas vegetales y dejar
porcelana, lo cual constituira la
libres a las molculas de
pasta bsica de cocana, que
cocana, posteriormente stas
posteriormente fue purificada
fueron
extradas
con
un
aadiendo
HCl
10%
para
solvente
orgnico,
el
obtener clorhidrato de cocana,
cloroformo.
Este
solvente
cabe mencionar que lo obtenido
orgnico solubilizo a distintos
no era slo cocana sino
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contena varios alcaloides, esto

recibe el nombre de alcaloides
totales. Finalmente se procedi
a reconocer estos alcaloides
mediantes
reacciones
especficas, con el reactivo de
dragendorff dio un precipitado
color
anaranjado,
con
el
reactivo de mayer dio un
precipitado blanco, con el de
Bouchardat fue oscuro, con
Bertrand
blanco,
con
Sonneschein medio verdoso, y
finalmente Pofof, con este
reactivo
se
observ
la
formacin de cristales; lo que
indica que con todos estos
reactivos los resultados fueron
positivos para los alcaloides en
la muestra de filtrante de coca.
Cabe mencionar que hay que
tener mucho cuidado porque
algunas sustancias oxigenadas
con alta densidad electrnica
como es el caso de las
cumarinas, chalconas, maltol,
acetogeninas, etc pueden dar
falsos alcaloides con el reactivo
de Dragendorff.
EXTRACCIN CIDA
La droga seca, pulverizada y
desengrasada es extrada con
agua acidulada o con alcohol o
solucin
hidroalcohlica
acidulada, tendremos extractos
de alcaloides en forma de
sales2. En estos casos los
extractos pueden ser tratados
de
diferentes
formas:
Acidificacin y extraccin de los
alcaloides base con un solvente
orgnico no miscible, fue el
mtodo desarrollado.

DROGAS CON ALCALOIDES

Los alcaloides estn contenidos

en vacuolas, y es preciso
romper la clula, reduccin de
tamao de partcula, para que
se liberen, el primer mtodo de
extraccin
utilizado
esta
ocasin fue con el disolvente de
H2SO4 10% (agua acidulada),
los alcaloides estn en forma de
sales, con agua acidulada
extraemos los alcaloides en
forma de sales3. Se combinan
con cidos para dar sales,
comportndose entonces como
bases. Las sales son bastante
solubles en agua e insolubles
en solventes orgnicos4,5. Pero
el
agua
extrae
muchas
impurezas
(protenas,
aminocidos, etc). Por lo que
para obtener un resultado libre
de

protenas se somete a calor

durante 20 min y participacin
de H2SO4 agregado6. Este
mtodo se emplea cuando se
hacen
purificaciones
cromatogrficas. La farmacopea
alemana lo utiliza para ciertos
alcaloides
como
morfina6.
Entonces, para purificar el
extracto se aade un alcal
(NaOH 10%), teniendo ya esa
purificacin, se entiende que
tenemos alcaloides libre (en
forma de bases libres) son
insolubles o muy poco solubles
en agua, pero se disuelven bien
en alcohol, ter, cloroformo u
otro solventes orgnicos. Tras la
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alcalinizacin con el NaOH

(purificacin), en medio bsico
los alcaloides son aislados
entonces se puede extraer con
disolventes orgnicos, como
cloroformo, basndonos en la
mejor afinidad de los alcaloides
en forma de base libre por
solventes orgnicos no polares6.
Una vez separado los alcaloides
se procede a eliminar
el
solvente clorofrmico con calor,
por su fcil volatilizacin, luego
se form una pelcula como
resultado de

DROGAS CON ALCALOIDES

identificacin
con
los
reactivos caractersticos
de los alcaloides

esa operacin de sequedad,

como el objetivo es tenerlo en
forma
de
clorhidratos,
se
agreg HCl 10% para la
formacin alcaloides en forma
de sal

CONCLUSIONES:

Se comprendi el proceso
de extraccin alcalina de
los alcaloides formando la
pasta bsica de cocana y
su posterior purificacin,
el clorhidrato de cocana.

Se verific la presencia de
alcaloides en la muestra
de clorhidrato de cocana
obtenida mediante las
reacciones
de
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CUESTIONARIO
1. Cmo se definen los alcaloides y como se clasifican los
alcaloide?
Se llama alcaloides a aquellos metabolitos secundarios de las plantas
sintetizados, generalmente, a partir de aminocidos, que tienen en
comn su hidrosolubilidad a pH cido y su solubilidad en solventes
orgnicos a pH alcalino.

2. En qu se fundamenta la extraccin de alcaloides en

las especies vegetales?
Puesto que los alcaloides son compuestos de carcter bsico, su
solubilidad en los diferentes solventes vara en funcin del pH,
es decir segn se encuentre en estado de base o de sal.En
forma de base, son solubles en solventes orgnicos no polares
como benceno, ter etlico, cloroformo, diclorometano, acetato
de etilo.... En forma de sales, son solubles en solventes polares
agua, soluciones cidas e hidroalcohlicas.
El fundamento de la extraccin se basa en el carcter bsico de
los alcaloides y en el hecho de su existencia en las plantas
como sales de cidos orgnicos o como combinaciones solubles
de otras sustancias, entre los principales se encuentran: los
cidos tglico, 3 metil butrico, benzoico, cinmico, hidroxifenil
propinico, trpico y tricarboxlicos, y adems con otro tipo de
sustancias como taninos y fenoles.
3. Qu alcaloides se extraen sin aplicar la extraccin
cida bsica, y por qu?
Los grupos electro atrayentes adyacentes o vecinos al nitrgeno
disminuyen la basicidad, es el caso de del carbonilo de las
amidas como la colchicina, la piperina, y de las oxoaporfinas,
esto hace que sean compuestos prcticamente neutros; esto
ocurre tambin cuando en la molcula, el tamao de la parte
hidrocarbonada es muy grande con relacin a la nitrogenada
(algunos alcaloides esteroidales y bisaporfinas, se puede
extraer en medio neutro con solventes apolares (en el
desengrase).
4. En que se fundamenta la identificacin de alcaloides
en las especies vegetales?
Las tcnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad
que tienen los alcaloides en estado de sal (extractos cidos), de
combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto,
mercurio, tungsteno formando precipitados; estos ensayos
preliminares se pueden realizar en el laboratorio o en el campo.
Adems depende tambin de la presencia del Nitrgeno
indispensable.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:

1. Bruneton,J.Farmacognosia ,Fitoquimica, Plantas medicinales

2a Ed.Acribia,Zaragoza ,(2001)
2. Arango A., Gabriel. Alcaloides y compuestos nitrogenados.
Medelln: Univ. de Antioqua; 2008.
3. Crdoba D, Toledo D. Cocana y base de cocana. Basuco.
En: Crdoba D. Bogot Toxicologa. ed Editorial El Manual
Moderno; 2001
4. Bello A, Fundamentos de tecnologa de productos
fitoteraputicos. CYTED, Colombia ; 2000 .p. 78
5. Paris, M. et M. Hurabielle Abrg de Matire Mdicale
Pharmacognosie, tomo 1, y tomo 2. Ed. Masson. Pars,
1981
6. Kuklinski Kppl C. Farmacognosia. Edicin omega, s.a.
Espaa; 1999. p. 170-171