Estereoqumica

Representaciones de las molculas orgnicas

CH3-CH3

Cuas

Newman
H

H
H

Caballete

Fischer

La estereoqumica es la parte de la qumica que estudia la disposicin

espacial de los tomos que componen las molculas y el cmo afecta esto a
las propiedades y reactividad de dichas molculas

Isomera: Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma

frmula molecular pero diferente estructura qumica

Clasificacin

Isomera: Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma

frmula molecular pero diferente estructura qumica

Clasificacin

http://www.chemtube3d.com/
http://www.chemtube3d.com/Organic%20Structures%20and%20Bonding.html
http://www.chemtube3d.com/STstereochemistryhome.html

Isomera geomtrica o cis-trans:

Los alquenos y algunos otros compuestos (ciclos y otros) presentan
isomera geomtrica o cis-trans debido a la distribucin espacial de
los grupos y la imposibilidad de interconvertirse unas estructuras en
otras por las limitaciones que origina el doble enlace o el ciclo.
Los requisitos para que se produzca la isomera geomtrica o cistrans son:
1. Rotacin impedida (por el doble enlace o ciclo).
2. Grupos diferentes a ambos lados del enlace.
Esto se puede apreciar en los siguientes ejemplos:

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

Isomera geomtrica o cis-trans:

Cis

Trans
Trans
Cis
1,2-dicloroeteno

1,2-dibromociclopentano

Los ismeros cis-trans tienen diferentes propiedades fsicas y

qumicas, como se evidencia en la tabla para las propiedades fsicas:
Punto de fusin, C

Compuesto
2-buteno
1,2-dicloroeteno

Punto de Ebullicin, C

Cis

Trans

Cis

Trans

- 139

- 106

- 80

- 50

60

48

Cis-But-2-eno

=0,33 D

Trans-But-2-eno =0 D

ISOMERA PTICA
Enantimeros: las molculas
tienen una relacin de imagen
especular

C*=carbono asimtrico

Casi todos los aminocidos

naturales presentan el mismo
tipo de enantimero

Diastereoismeros

Enantimeros
COOH

COOH

CH3

H3C

OH

H
OH

cidolctico

Los diatereoismeros se pueden separar por mtodos fsicos

Los enantimeros se separan transformndolos primero a diastereismeros

Tienen los compuestos la misma frmula molecular?

NO

No Ismeros

SI
Ismeros
NO

Tienen los compuestos la misma conectividad?

SI

Estereoismeros
NO

Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C?

SI

Configuracional
SI

Es producida por un doble enlace?

NO
ptica

NO

Son los compuestos imgenes especulares no superponibles?

SI

 Por qu es importante conocer la estructura 3-D de las molculas?

Las matrices biolgicas (protenas, cidos nucleicos y biomembramas)
tienen estructuras 3-D complejas que determinan cuales molculas son
potenciales candidatos para ocupar o unirse a tales bioestructuras

1957, Alemania

Determinacin de la Configuracin R S - nomenclatura:

Para distinguir los enantimeros se debe indicar si son dextro (+) o
levorotatorios (-) as como su configuracin determinada segn las
reglas de Cahn, Ingold y Prelog (o reglas CIP)
Regla 1: Se enumeran los sustituyentes en orden descendiente de
nmero atmico (o masa atmica para el caso de los istopos). Se
procura que el de menor prioridad est hacia atrs y se observa el
sentido de giro para ir del primero al tercero de los restantes: Si es en
el sentido de las agujas del reloj es R (right o rectus), si es en sentido
contrario es S (sinister).

Ejercicios: determinar la configuracin absoluta de

las siguientes molculas

Si el grupo de menor prioridad se encuentra hacia

delante se hace el anlisis y se invierte el resultado.

Ejercicios:
Indique si los siguientes compuestos son quirales:

Para cada uno de los siguientes compuestos:

a) Indicar los estereocentros.
b) Asignar la configuracin R o S a cada uno.
c) Dibujar el enantimero de cada molcula

Indicar todos los centros quirales de las siguientes molculas

OH

Dibujar todos los posibles estereoismeros

Indique la configuracin absoluta de los siguientes compuestos:

Regla 2: Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran

sencillos, duplicando o triplicando los tomos de la cadena.

Configuracin R S y nomenclatura:

Regla 3: Cuando tenemos un centro quiral unido a dos alquenos

iguales, el cis tiene preferencia sobre el trans.
Regla 4: Si un carbono asimtrico est unido a dos carbonos
asimtricos iguales el de la configuracin R tiene preferencia sobre el
de la configuracin S.
Regla 5: Una vez numerados los sustituyentes en orden decreciente de
prioridad, se procura que el de menor prioridad est hacia atrs y se
observa el sentido de giro para ir del primero al tercero de los
restantes: Si es en el sentido de las agujas del reloj es R (right o
rectus), si es en sentido contrario es S (sinister).

Configuracin R S y nomenclatura:
S

H3C

Br

Br

Br

H3C

CH3

CH3

CH2 CH2

CH3

Cl

II

CH3
O
C

H
NH

H
H

CH3