FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

PRCTICA N3: DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE

LISINA Y ORNITINA
Contreras Escandn Milagros, Huamn Huayllahuaman Jos Luis, Moloche Daz
Marianela
(Mesa 5- Grupo Lunes) LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA
TRADICIONAL, FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA, UNIVERSIDAD
NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

RESUMEN
Los alcaloides son compuestos orgnicos de origen natural
(generalmente vegetal), presentan por lo general una estructura
compleja, formada por carbono, hidrgeno y nitrgeno, el cual en la
mayora de los casos forma parte de un anillo heterocclico, derivados
generalmente de aminocidos con propiedades farmacolgicas
importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de
precipitacin. En la prctica se extrajo los alcaloides totales
Quinolizodinicos y Alcaloides derivados de ncleo pirdina de la
Sparteum junceum y Nicotina tabacum. Se identific con reactivos
generales y particulares, se lleg a la conclusin de la presencia de
los alcaloides espartena y nicotina mediante un anlisis
cromatogrfico.
PALABRAS CLAVES: Alcaloides, nicotina, espartena, piridina,
cromatografa

ABSTRACT
Alkaloids are organic compounds (typically vegetable) natural origin,
generally have a complex structure, consisting of carbon, hydrogen
and nitrogen, which in most cases is part of a heterocyclic ring,
generally derived from amino acids with properties significant drug at
low doses and that respond to common precipitation reactions. In
practice the total alkaloids and alkaloid derivatives of Quinolizodinicos
pirdina core Sparteum junceum and extracted Nicotiana tabacum.
was identified with general reagents and individuals was concluded
from the presence of nicotine and alkaloids sparteine by
chromatographic analysis.

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

KEYWORDS: Alkaloids, nicotine, sparteine, pyridine, chromatography

INTRODUCCIN
Los alcaloides quinolizidnicos se
encuentran principalmente en las
familias Fabceas, Solanceas,
Quenopodceas
y
Rubiceas.
Dentro de este grupo se encuentra
la
espartena
con
actividad
teraputica y otros que causan
hepatotoxicidad.
Tiene
por
estructura
a
un
heterocco nitrogenado bicclico.
Se forma a partir del aminocido
lisina. La biosntesis tiene origen
en las partes areas de las
fabceas, las semillas son ricas en
este tipo de alcaloide (8% de su
peso seco).

Estructura de
la espartena

Algunas especies vegetales con

alcaloides quinolizidnicos son:
Cytisus
scoparius,
Laburnum
anagyroides,
Lupinus
sp.,
Sparteum junceum L.
Con respecto a los alcaloides
pirrolizidnicos, se encuentran en
plantas de familias: Asteraceae,
Boraginaceae,
Fabaceae
y
Apocinaceae. Estas plantas son la
causa de numerosos casos de

envenenamiento de ganado, y ha
causado
grandes
prdidas
econmicas. Tambin son causa de
muerte
en
seres
humanos,
especialmente en pases poco
desarrollados.
Con respecto a la estructura de
este tipo de alcaloides, son teres
formados entre aminoalcoholes y
uno o dos cidos alifticos
carboxlicos. El ncleo pirrolizidina
puede variar su estructura o
configuracin, puede haber un
hidroxilo en 7, puede cambiar su
configuracin en o dobles enlaces
en su estructura generalmente
entre los carbonos 1 y 2.

Estructura de la
necina, con el
ncleo
pirrolizidina
Entre la especies vegetales con
estos alcaloides estn: Borago
officinalis,
Crotalaria
retusa,
Senecio
vulgaris,
Senecio
jacobaea, Nicotiana tabacum.

MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales de vidrio
Solventes orgnicos
Reactivos de precipitacin
2

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

como fase estacionaria slicagel,

estndar de nicotina y espartena,
adems usamos como revelador
dragendorff sembrando 30 veces para
el extracto (muestra problema) y 5
veces para el estndar.

METODOLOGA
I.

EXTRACCIN

EXTRACCIN MIXTA

Procedimiento y Resultados:

II.
A
REACCI
N
Dragend
orf
Bertrand
Bouchard
at
Mayer
Sonnens
hein

PROCEDI
MIENTO
Gotas de
Reactivo
acidificad
o+
muestra

Popof

REACCIN
POSITIVA
p.p naranja
p.p blanco
p.p pardo
oscuro
p.p blanco
p.p
amarillo
verdoso
Cristales
caractersti
cos

NLISIS CUALITATIVO

REACCIONES GENERALES
Se aadi 2ml de extracto filtrado en
6 tubos de ensayo y se aadi a cada
tubo 2ml de reactivo especfico

REACCIONES PARTICULARES

Se aadi 2ml de extracto filtrado en 4

tubos de ensayo y se aadi a cada tubo
2ml de reactivo especfico.
III.ANLISIS CROMATOGRFICO

El procedimiento cromatogrfico para

alcaloides derivados de lisina y ornitina
se realiz en el extracto clorofrmico de
la retama y tabaco en donde usamos
como sistema de solventes Tolueno:
acetato de etilo: dietilamina (7:2:1),

Alcaloides derivados del

ncleo piridina y pirrolidina
a

Pesar 5g de la droga y
aadir 25 ml de cido
actico 15%,agital por 10
min

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

Fig 2.Papilla
Fig1.Tabaco
con cido
picado
b Extraer con solvente
actico
orgnico Agregar 25 ml de
Cloroformo Fig 3. Y adicionar
3 ml de NaOH

Fig6.Evaporacin del cloroformo

en bao mara.
f

Fig 7. Adicin
cloroformo

Acidificar:Aadir 3.5ml
de HCl 10%
Fig 8. Extraer la
fase orgnica

Fig 3. Adicin cloroformoFig4. Adicin de NaOH Fig7. Acidificacin con HCl 10%
c Dejar decantar y Filtrar

d Agregar 10ml de Cloroformo

en una pera de decantacin
y extraer

e Evaporar la fase orgnica

hasta sequedad en bao
mara

FARMACOGNOSIA

MP2
MP1
DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

ANLISIS CUALITATIVO:
Reacciones Particulares
Reacciones
Generales

Reaccin
Dragendorff
Mayer
Bouchardat o Wagner
Bertrand
Sonneschein
Estndar de Alcaloide
Popoff

Reaccin
HCl
Reaccion etrea de yodo
Reaccion de Tunman
Resultados

Resultados
+
+
++

+++
Fig 5. Decantar
+
++ Fig 14. Revelado con luz UV
++
+++
++
++
F
A

Fig 6. Filtrar

MP1: Mesa 5
MP2: Mesa 3
Fig 10. Reaccion con HCl coloracin castao

ig 8 A) Dragendorff , B) Mayer , C) Bouchardat, D) Bertrand, E) Sonneschein, F) Estandar de Alcaloides (Tan

Fig 11.Reaccion etrea de yodo .Crist

Fig 12.con
Reaccion
dede
Tunman.
Coloracin
rojo violeta
Fig9 .Cristales caractersticos
reactivo
Popoff (cido
Pcrico)

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

ANLISIS CROMATOGRAFICO
Sistema de Solventes Tolueno: acetato de etilo: dietilamina (7:2:1)
ANLISIS CUALITATIVO

MP1

MP2

MP2
MP1

ISIS CROMATOGRAFICO

Fig 13. Revelado con Dragendorff

a de Solventes Tolueno: acetato de etilo: dietilamina (7:2:1)

ANLISIS CUALITATIVO

Fig
14. Revelado
MP2
con luz UV
MP1

MP1: Mesa 5
MP2: Mesa 3

Fig 13. Revelado con Dragendorff

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

Reacciones Particulares
Alcaloides derivados del ncleo piridina y pirrolidina
ANLISIS
CUALITATIVO
Reacciones
Generales

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

DISCUSIN
Los alcaloides piridnicos son qumicamente similares a los piperidnicos,
excepto que su ncleo se encuentra insaturado. Son piridnicos la nicotina y
la anabasina del tabaco. La nicotina, es el principal alcaloide del tabaco
(Nicotiana tabacum), esta ha sido muy estudiada y puede existir bajo tres
formas en la mezcla proveniente de un cigarrillo: nicotina no protonada,
nicotina mono-protonada y nicotina di-protonada. 1
En la presente prctica de laboratorio se realiz la extraccin del alcaloide
nicotina a partir de un tipo de tabaco (Nicotiana tabacum), conocido como
cigarrillo rubio para ello se procedi a acidificarlo con un cido dbil (cido
actico) y se agit por 10 minutos con la finalidad de lograr una mayor
extraccin posteriormente estas se extrajeron con un solvente orgnico para
ello se alcaliniz y se agreg el cloroformo, ste solubiliz a los alcaloides.
Luego de ello se transvas a una pera de decantacin para separar la fase
clorofrmica, la cual contiene a los alcaloides, se decant y filtr luego se
llev a sequedad a bao mara con el objetivo de evaporar el cloroformo
obtenindose una pelcula en nuestra cpsula de porcelana a la cual se

le aadi cido no concentrado solo para obtener a nuestro alcaloide

en forma de sal y proceder con las reacciones de identificacin. Es
preciso tener en cuenta que los reactivos generales y especficos de
alcaloides se deben ensayar en un medio ligeramente acidificada,
evitando as la redisolucin de los precipitados, obteniendo resultados
confiables.Posterioemente se procedi a reconocer a los alcaloides mediante
las reacciones generales obtenindose en todas ellas resultados positivos
,tambin se realizaron reacciones particulares para nicotina obtenindose
8

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

resultados positivos: con el cido clorhdrico dio una coloracin rojo castaa,
en la reaccin etrea de yodo se vieron en el microscopio cristales azul
negruzco y por ltimo con el reactivo de Tunman dio una coloracin rojo
violeta. Para finalizar se realiz la cromatografa en capa fina donde se
evidenci la presencia de alcaloides tanto en la muestra del cigarrillo rubio
como en el negro obtenindose ms alcaloide en el cigarrillo negro

CONCLUSIONES

Se extrajo alcaloides tropnicos de Spartenium junceum L. (Retama) y

Nicotiana tabacum (Tabaco) por extraccin mixta.
Se
identific
alcaloides
mediante pruebas
generales
de
reconocimiento
de
compuestos nitrogenados
y
reacciones
especficas para cada alcaloide de estudio.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Bruneton,J.Farmacognosia ,Fitoquimica, Plantas medicinales 2a
Ed.Acribia,Zaragoza ,(2001)
2. Arango A., Gabriel. Alcaloides y compuestos nitrogenados.
Medelln: Univ. de Antioqua; 2008.
3. Bello A, Fundamentos de tecnologa de productos fitoteraputicos.
CYTED, Colombia ; 2000 .p. 78
4. Paris, M. et M. Hurabielle Abrg de Matire Mdicale
Pharmacognosie, tomo 1, y tomo 2. Ed. Masson. Pars, 1981
5. Kuklinski Kppl C. Farmacognosia. Edicin omega, s.a. Espaa;
1999. p. 170-171

FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DE LISINA Y ORNITINA

10

CUESTIONARIO
1.
2. Por qu es importante la identificacin de alcaloides
Quinolizodinicos en las especies vegetales?

Debido a su importancia farmacolgica de los constituyentes

qumicos como el sulfato de espartena, lupanina, angustifolina.

3. Seale usos y riesgos de Espartena

Se utilizaba como antihipertensivo ya que bloquea los canales
de calcio del musculo cardiaco, tambin esganglioplejico,
presenta tambin efecto oxitcico. Sin embargo est
contraindicado en gestante e hipertensos, hay que tener mucho
cuidado con la dosis
4.