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(Csp-Hs).
Este orden de acidez lo podemos entender examinando la fuerza con que son retenidos los
electrones por sus bases conjugadas. La ionizacin del acetileno, conduce al in acetiluro en
La constante de equilibrio para la ionizacin del acetileno es mayor que la del etileno porque el
par de electrones en el anin acetiluro al estar en un orbital
con ms fuerza que el par de electrones del anin vinilo que estn en un orbital
(33 % de
carcter s). Por tanto el acetiluro es menos bsico que el anin vinilo y por la misma razn
este es menos bsico que el anin etilo, donde el par de electrones se aloja en un orbital
Por otra parte observamos que el acetileno (pKa 26) es ms cido que el amoniaco NH 3 (pKa
= 36) y menos que el agua (pKa =15,7). Por tanto, la base conjugada del amoniaco, el in
amiduro NH2-, es una base muy fuerte y reacciona con el acetileno y alquinos terminales
originando los correspondientes carbaniones iones acetiluros.
El acetiluro de sodio se puede preparar tambin por reaccin del acetileno con sodio metlico;
se sustituye el H por el metal:
Los alquenos y alcanos no pueden dar esta reaccin puesto que son especies con menor
carcter cido que el NH3 (pKa = 36).
Como los alquinos tienen mayor carcter cido que los alcanos reaccionan con compuestos
rgano metlicos, desplazando a los alcanos de sus sales.
Los alquinos terminales dan sales insolubles con metales pesados como Ag (I) o Cu (I); Estas
sales una vez que se secan son explosivas por lo que es necesario mantenerlas hmedas.
Este proceso sirve para purificar alquinos terminales ya que el alquino se regenera fcilmente
por tratamiento con un cido mineral.
Los aniones del acetileno y de los alquinos terminales son nuclefilos por lo que reaccionan
con los haluros de metilo y de alquilo primarios para formar nuevos enlaces C-C por
sustitucin nuclefila. Algunas aplicaciones de esta reaccin las estudiaremos cuando veamos
la reactividad de los alquinos.