FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL:
FARMACIA Y BIOQUIMICA

ASIGNATURA:
FARMACOQUIMICA II

DOCENTE:
WALTER RAMIREZ ROMERO

ALUMNOS:
CHAUCA MARTINEZ YOSELIN
BRONCANO GONZALES POOL
RODRIGUEZ AZAERO PAMELA

CHIMBOTE - 2016

ACTIVIDAD COLABORATIVA
1. Cul es la diferencia estructural entre la tironina y la Tiroxina?
(Sesin 01)
Es indispensable la sustitucin de los 4 H por 4 I en las posiciones 3, 5, 3y
5(Tiroxina) para la actividad hormonal.
El yodo es un elemento qumico esencial para convertir activa a la
molcula, siempre en cuando la presencia del iodo sea en la posicin
3, 5,3,5.

TIROXINA

TIRONINA

2. Porqu se produce la Acetoacidosis en un paciente Diabtico y porque tienen

aliento a Acetona?

Las personas con diabetes tipo 1 carecen de suficiente insulina, una

hormona que el cuerpo utiliza para procesar el azcar (glucosa)
con el fin de obtener energa. Cuando la glucosa no est disponible,
se metaboliza la grasa corporal en su lugar.
A medida que las grasas se descomponen, los cidos llamados
cetonas se acumulan en la sangre y la orina. Esta afeccin se
denomina cetoacidosis y uno de los sntomas en personas que la
padecen es el aliento a acetona.

3. Cul es la porcin farmacofrica de las H. Tiroideas y a qu nivel se pueden

realizar modificaciones moleculares?

Tiroxina (T4)

El anillo fenlico, viene a ser la porcin

farmacofrica, pues se une con receptor
funcional.

Los crculos de color verde son los niveles

en
los que se pueden realizar
modificaciones moleculares.

4. De que est constituida la Hormona Insulina y cules son las caractersticas

principales que debe tener su estructura para que tenga actividad
Hipoglicemiante?
La insulina, una hormona proteica basada, es un miembro de la familia
de la relaxina y est hecha de una combinacin de
aproximadamente 50 aminocidos por las clulas beta en el pncreas
humano. Es una clasificacin pptida de la familia de hormonas. Las
protenas codificadas por regular el azcar en sangre la mantienen
entre 80 y 120 mg.

Se constituye de dos cadenas peptdicas, denominadas A y B, que se

conectan o se unen por puentes disulfuro.
El efecto hipoglucemiante se debe principalmente a la viscosidad que
alcanza el muclago en contacto con el agua, capaz de disminuir la
velocidad de absorcin de los hidratos de carbono y de retrasar el
vaciado gstrico, lo que conlleva a una mejor utilizacin de la insulina
endgena, disminuyendo la hiperglucemia y la insulinemia.
posprandial. Asimismo, tambin contribuye a disminuir la
colesterolemia, principalmente el cLDL.
5. Cul es la estructura bsica de una molcula para que tenga accin
Hipoglicemiante por va oral? Haga la relacin de la estructura qumica con
la Actividad biolgica. (Sesin 03)

ESTRUCTURA BASICA
CLORPROPAMIDA

La molcula para que tenga accin hipoglIcemiante es necesario un

sustituyente a nivel para del anillo bencnico (R1) y otro sustituyente
unido al nitrgeno terminal de la urea.
Los hipoglicemiantes de sulfonilurea tienen similar estructura y difieren
primordialmente en el sustituyente de la posicin para y el grupo unido
al nitrgeno terminal de la urea que debe tener un tamao
determinado e impartir propiedades lipfilas a la molcula.

La sustitucin en las posiciones 1 y 4 del anillo bencnico es la

ms adecuada para la actividad hipoglicemiante.

El anillo del benceno debe contener un sustituyente

preferiblemente en la posicin para, la potencia de la actividad

hipoglIcemiante se da por los grupos: metilo, amino, acetilo,

bromo, yodo, metiltio y trifluorometilo.

La actividad ptima corresponde usualmente a compuestos

que contienen entre tres y seis carbonos en el sustituyente del N.

Las sulfonilueras tienen la actividad biolgica de bloquear un

canal
de salida de potasio en la clula beta, el cual
normalmente se cierra por influencia del ATP. Dicha accin
conduce a un aumento del calcio libre intracelular que, en
ltimas, estimula la secrecin de insulina a partir de losgrnulos
de almacenamiento.

Las sulfonilureas inhiben la liplisis, disminuyen la aportacin de

glucosa heptica y reprimen la cetognesis por el hgado.

6. Cul es la diferencia qumica estructural entre un Hipoglicemiante oral de

primera generacin y uno de segunda generacin.
SULFONILUREA DE 1ERA GENERACIN SULFONILUREA DE 2DA GENERACIN
La diferencia estructural es que el
sustituyente R1 suele ser amino, acilo o
halgeno y en funcin del R1 pueden
derivarse importantes modificaciones
en el comportamiento farmacocintico
de estos compuestos.

Incorporan un sustituyente de R1 de
tipo arilcarboxamidoetil y el aumento
de potencia es consecuencia de la
ocupacin de una zona accesoria del
receptor en la que resulta crtico el
mantenimiento de la distancia entre
los tomos de ntrgeno de las
funciones amida y sulfonamida.

1ERA GENERACIN

Tiene solo un sitio de

unin con si receptor

2DA GENERACIN

Tienen dos sitios

de unin.

7. Por qu los Hipoglicemiantes de 2 Generacin son aproximadamente 100

veces ms potentes que los de 1 Generacin?
Si bien los hipoglucemiantes de segunda generacin su vida media
son breves que comprende un periodo de 3 a 5 horas, sus efectos
hipoglucemiantes quedan de manifiesto durante 12 a 24 horas, ya que
estos se encuentran disponibles en la forma de una preparacin de
liberacin prolongada similar a la gliburida y la glipizida.
8. Qu condiciones estructurales debe tener una molcula esteroidal para tener
accin antiinflamatoria? (Sesin 04)
La presencia de OH en C11 es
indispensable para las acciones
antiinflamatorias.

La introduccin de una doble

ligadura entre C1 y C2 produce
un

en
actividad
antiinflamatoria, originndose
la prednisona y prednisolona.

La metilacin en C16 o la
hidroxilacin
aumenta
marcadamente
la
potencia
antiinflamatoria

La metilacin en C6, propiedades

antiinflamatorias.
La fluoracin en C6 propiedades.
Antiinflamatorias si se produce en la molcula de
prednisolona.

9.-Qu medidas o modificaciones estructurales se tienen que realizar para

prolongar la vida media de la molcula (proteger del metabolismo)?
La semivida plasmtica es de unos 90 min, pero la semivida biolgica
es mucho mayor lo cual indica que depende de la compleja
modificacin ejercida por el cortisol a la altura de su receptor
esteroideo intracelular.
Si a la estructura del cortisol le introducimos un doble enlace en
posicin 1 y 2 del anillo A tenemos la prednisolona, vemos que esta
simple adicin de un doble enlace nos va a aumentar la potencia
antiinflamatoria y a su vez va a prolongar la vida media del
corticosteroide.
Si a esta estructura le adicionamos adems un tomo de flor en
posicin 9 del anillo B tenemos la triamanolona, aumentando todas las
actividades
biolgicas
tanto
glucocorticoides
como
mineralocorticoideas.
Si adems le introducimos en el anillo D un metilo tenemos la
dexametasona o la beclometasona se elimina la capacidad de
retener sodio.
Con pequeas modificaciones aumentamos la potencia y vamos
disminuyendo la accin mineralocorticoidea.

10. Indique las diferencias estructurales y biolgicas de los Antiinflamatorios

Corticoidales y los AINES. (Sesin 05)

DIFERENCIA ESTRUCTURAL
ANTIFLAMATORIO CORTICOIDE

Todos los frmacos de este grupo, tienen

como estructura bsica pregnano.

AINES
No poseen la misma estructura bsica
(tienen una estructura heterognea), y no
tiene relacin qumica entre s.
Derivan de diferentes molculas:
cido saliclico
5- pirazolona
3,5-pirazolidindiona
Anilinina
Acidoantranilico
Acidoindolacetico
Acidofenilacetico
Acidonaftalenaceticodeloxicam

DIFERENCIA BIOLOGICA

No tiene propiedades
analgsicas ni antipirticas.
Inmunosupresor.
Son de utilidad en reacciones de
hipersensibilidad.
Actividad endocrina (hormonal) y
metablica (originan profundos
efectos sobre el metabolismo de
carbohidratos y protenas.

Tienen propiedades teraputicas

antiinflamatorias, analgsicas y
antipirticas.
No inmunosupresor.
No til en reacciones de
hipersensibilidad.
No actividad endocrina (hormonal),
tampoco actividad metablica
marcada.

11. Cul es la relacin qumica estructural entre los diferentes grupos de

AINES?

Todos los aines tienen relacin en la estructura del AAS, la cual lo lleva
incorporado en su estructura como molde, pero difieren en sus grupos
funcionales dentro de esta estructura comn; pues as tenemos:
IBUPROFENO: cambia al Ester por un metil y a un metil que se
encuentra en su extremo cambia por un hidroxilo.
NAPROXENO: presenta los mismos cambios que el ibuprofeno
pero en posicin invertida.
DICLOFENACO: No presenta el grupo Ester, su sitio es sustituido
por un carbono y en su extremo cambia un metil por O2, el cual
puede adherirse a un Na+, de ah deriva el nombre Diclofenaco
sdico.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
1. William O, Foye, Ph D. Principios de qumica farmacutica.
Edicin en Espaol. Editorial REVERTE, S.A. Barcelona Espaa 1991.
2. Ferrufino F. Barrientos R. Pujado L. Farmacoqumica: La
qumica medicinal. Facultad de Ciencias Qumicas y
Farmacuticas. Universidad de Chile, Santiago, Chile. 2009
3. Arce V, Mallo F, Catalina P. Endocrinologa. 2 ed. Universidad Santiago
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4. J. Ignacio de Ahumada Vzquez, Mara Luisa Santana Falcn, Jos S.
Serrano Molina. Farmacologa Prctica para las diplomaturas en
Ciencias de la Salud. I edicin. Espaa. Editorial Daz de Santos. 2007.
Disponible en: http://books.google.com.pe/books?id=Y1vo
5. P. Lorenzo, A. Moreno, I. Lizasoain, J.C. Leza, M. A. Moro, A. Portols.
Velsquez Farmacologa Bsica y Clnica. 18 Edicin. Madrid. Editorial
Mdica Panamericana. 2008.
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7. Ferrufino F.
Barrientos R. Pujado L. Farmacoqumica: La qumica
medicinal. Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacuticas.
Universidad de Chile, Santiago, Chile. 2009
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Editorial Daz Santos S.A. 2004.