UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE ING. QUMICA Y TEXTIL

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PERIODO ACADMICO 2012
PRCTICA DE LABORATORIO
EXTRACCIN DE SUSTANCIAS VALIOSAS

II QU335 A
I
N1
DE LAS PLANTAS

o Profesoras:
Ing. VIZA LLENQUE, Cristina
Ing. BULLON CAMARENA, Olga
o Integrantes:
CARRANZA CHVEZ, Dina Mara
MAMANI HANCCO, Carlos Efrain
SALCEDO SABOYA, Sheyla
Grupo: N 24
Fecha de Entrega: 11/04/12

LIMA PER

INDICE
1

1. OBJETIVOS

Pg. 3

2. FUNDAMENTO TEORICO

Pg. 3

3. EXPERIMENTO N1: Extraccin de la nicotina del tabaco.

3.1. Datos y Resultados

Pg. 4

3.2. Reacciones y mecanismos de reaccin

Pg. 11

3.3. Diagrama de Flujo del Proceso

Pg. 13

3.4. Diagnostico de la gestin de residuos

Pg. 14

3.5. Observaciones

Pg. 14

3.6. Conclusiones

Pg. 14

4. BIBLIOGRAFIA

Pg. 14

5. ANEXO

Pg. 15

EXTRACCIN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

1. OBJETIVOS:
o Comprender y analizar las extracciones de los productos orgnicos naturales.

o Practicar tcnicas de purificacin de sustancias orgnicas mediante la tcnica de

recristalizacin y hallar el punto de fusin de sustancias orgnicas mediante tcnicas de
determinacin del punto de fusin.
o Analizar para comprender los principios fundamentales fisicoqumicos que se encuentran en las
extracciones slido lquido y lquido lquido.
2. FUNDAMENTO TEORICO
Alcaloides:
Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los
cidos, formando sales. En su gran mayora son de origen natural, sobre todo del reino vegetal,
aunque se encuentren algunos semisintticos y otros exclusivamente sintticos.
Presentan notables propiedades fisiolgicas y toxicolgicas, que se ejercen fundamentalmente
sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. Por estas razones
pueden ser usados como frmacos. El uso prolongado de alguno de estos de estos
compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas
toxicomanas, con dependencia fsica y psquica y un aumento de la tolerancia.

Reacciones cido- base:

Son aquellas reacciones en las cuales dos sustancias con caractersticas opuestas y
complementarias (cido y base) reacciona para formar sal y agua; el cido y la base comparten
el par electrnico aportado por la base formando un enlace covalente.
Extraccin slido-lquido
Es una operacin bsica cuya finalidad es la separacin de uno o ms componentes contenidos
en una fase slida, mediante la utilizacin de una fase lquida o disolvente.
Extraccin liquido- lquido
Es conocida como la extraccin de solvente, es un proceso qumico empleado para separar
componentes de una mezcla no homognea mediante la relacin de sus concentraciones en
dos fases liquidas inmiscibles, donde el objetivo es transferir la masa de una fase liquida a otra
fase liquida aprovechando la solubilidad de los componentes entre las fases acuosas y
orgnicas despus de establecerse el equilibrio.
Recristalizacin
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado
de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que
contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una
mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de recristalizacin.
3. EXPERIMENTO N1: Extraccin de la nicotina del tabaco
3.1.

Datos y Resultados

TABLA DE PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS

SUSTANCIA
FORMULA

PM

DENSIDA
D

PUNTO
DE

PUNTO DE
EBULLICI

OBSERVA
CIONES
3

(g/ml)

FUSI
N

cido
Pcrico

HOC6H2(NO2)3

229.11

1.763

121.8
C

>3000C

cido
Sulfrico

H2SO4

98

1.834

8.62C

290C

Diclorometan
o

CH2Cl2

50.49

1.336

-97.7C

40C

Hidrxido de
Sodio

NaOH

40

2.13

318.4C

1390C

Metanol

CH3OH

32.04

0.792

-97.8C

64.7C

Nicotina

C10H14N2

162.2
3

1.009

-7.9C

266C

rganos
afectados:
Rin, hgado,
sangre, piel,
Ojos.
rganos
afectados:
Sist respiratorio,
ojos, piel,
dientes,
pulmones.
Corrosivo.
Peligro: incendio
y explosin .Se
absorbe a
travs de piel.
Degenera el
Cerebro
produce
aumento
tamao en el
hgado.
Afecta a los ojos
,irrita la piel y
produce cada
del cabello.
Sustancia
orgnica
venenosa,
desprendimiento
de retina.
Produce
vmitos, mareos
y confusin en
la visin.

TABLAS DE PELIGROSIDAD DE LAS SUSTANCIAS:

Tabla N1 - Peligrosidad del ACIDO SULFURICO CONCENTRADO
Almacnese en lugares frescos, secos, bien
ventilados, separndose de lcalis o de metales.
En reas donde se almacene este producto,
deben existir estaciones de emergencia.
Riesgo: Muy Corrosivo
Prevencin

Efectos sistemticos: la probabilidad de un

4

Efectos de Exposicin

Primeros Auxilios

edema pulmonar como resultado de la inhalacin

de nieblas roco, es muy remota.
Inhalacin: sensacin sofocante. Irrita las
mucosas respiratorias y si la vctima tiene una
exposicin prolongada daar severamente el
tracto respiratorio quemndolo. En caso severo
de congestin pulmonar, vctima plida con
sudoracin, secreciones espumosas en la boca.
Contacto con la piel: por contactos cortos y
repetidos puede causar dermatitis. Causa
quemaduras severas.
Contacto con los ojos: puede causar
quemaduras con daos irreversibles.
Ingestin: daa severamente el tracto digestivo
quemndolo.
Inhalacin: Se debe trasladar a la vctima
inmediatamente a un lugar ventilado. En caso de
paro respiratorio, emplear el mtodo de
reanimacin cardiopulmonar (RCP). Mantenga al
afectado abrigado y acostado mientras se
consigue atencin mdica lo ms pronto posible.
Contacto con la Piel: Se debe quitar
inmediatamente la ropa contaminada y lavar con
abundante agua durante 30 minutos el rea
afectada y conseguir ayuda mdica de inmediato
Contacto con los Ojos: Lave los ojos durante
15 minutos mnimo, bajo el chorro de agua
corriente
levantando
ocasionalmente
los
prpados inferiores y superiores.
Ingestin Dele a beber abundante agua, luego
neutralice con leche de magnesia. Nunca
provoque el vmito, consiga atencin mdica de
inmediato.

Tabla N 2 - Peligrosidad del ACIDO PICRICO

Riesgo: explosivo
Prevencin

Alto riesgo de explosin por choque, friccin,

fuego u otras fuentes de ignicin. Forma
compuestos metlicos explosivos muy sensibles.
Txico por inhalacin, por ingestin y en contacto
con la piel.
Precauciones individuales:
Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa.
Precauciones para la proteccin del medio
ambiente:
No permitir el paso al sistema de desages.
Evitar la contaminacin del suelo, aguas y
desages.
5

Efectos de Exposicin

Primeros Auxilios

Mtodos de recogida/limpieza:
Recoger con cuidado, procurando mantener
humedecido, y depositar en contenedores para
residuos para su posterior eliminacin de
acuerdo con las normativas vigentes. Limpiar los
restos con agua abundante.
Proteccin respiratoria:
En caso de formarse polvo, usar equipo
respiratorio adecuado.
Filtro A. Filtro P3.
Proteccin de las manos:
Usar guantes apropiados
Proteccin de los ojos:
Usar gafas apropiadas.
Medidas de higiene particulares:
Quitarse las ropas contaminadas. Usar equipo de
proteccin completo. Lavarse manos y cara antes
de las pausas y al finalizar el trabajo.
Controles de la exposicin del medio
ambiente:
Cumplir con la legislacin local vigente sobre
proteccin del medio ambiente.
El proveedor de los medios de proteccin debe
especificar el tipo de proteccin que debe usarse
para la manipulacin del producto, indicando el
tipo de material y, cuando proceda, el tiempo de
penetracin de dicho material, en relacin con la
cantidad y la duracin de la exposicin.
Indicaciones generales:
En caso de prdida del conocimiento nunca dar a
beber ni provocar el vmito.
Inhalacin:
Trasladar a la persona al aire libre. En caso de
que persista el malestar, pedir atencin mdica.
Contacto con la piel:
Lavar abundantemente con agua. Quitarse las
ropas contaminadas.
Ojos:
Lavar con agua abundante (mnimo durante 15
minutos), manteniendo los prpados abiertos.
Pedir atencin mdica.
Ingestin:
Beber agua abundante. Provocar el vmito. Pedir
inmediatamente atencin mdica. Laxantes:
sulfato sdico (1 cucharada sopera en 250 ml de
agua). Administrar aceite de vaselina como
laxante (3 ml/kg). Administrar solucin de carbn
activo de uso mdico. No beber leche. No
administrar aceites digestivos. No beber alcohol
etlico.

Tabla N 3 - Peligrosidad del DICLOROMETANO

6

Riesgo: explosivo

Es un producto muy voltil, cuyo vapor es

invisible, ms pesado que el aire, y se propaga a
ras del suelo. Nocivo por inhalacin. Irritante por
contacto con los ojos.
Ligeramente irritante por contacto con la piel.
Txico por ingestin. En caso de descomposicin
libera productos peligrosos. Posibles efectos
cancergenos.

precaucion

Valores de exposicin

Primeros Auxilios

Precauciones para la proteccin del medio

ambiente: Evitar que el producto penetre en
cauces de agua y en el sistema de alcantarillado.
Mtodos de limpieza: Absorber el producto con
arena, tierra o serrn. Recoger el producto con
medios mecnicos. Disponer el producto a
eliminar en recipientes cerrados y debidamente
etiquetados. Lavar los restos con agua
abundante.
Valores lmite de exposicin:
TLV = 100 ppm (350 mg/m3)
STEL = 250 ppm (870 mg/m3)
TWA = 50 ppm (174 mg/m3)
Proteccin respiratoria: Proteccin respiratoria
con filtro de partculas.
Proteccin de las manos: Guantes PVC.
Proteccin de los ojos: Gafas de proteccin.
Proteccin cutnea: Utilizar ropa de trabajo
adecuada que evite el contacto del producto.
Ingestin: Enjuagar la boca. Si el paciente est
consciente dar de beber agua o leche que se
desee.
Si el paciente est inconsciente no provocar el
vmito y mantener en posicin lateral de
seguridad.
Requerir asistencia mdica.
Inhalacin: Trasladar a la vctima a un lugar
ventilado. Mantener en reposo y abrigado. Aplicar
respiracin artificial en caso de insuficiencia
respiratoria. Solicitar asistencia mdica.
Contacto la piel: Quitar las ropas contaminadas.
Lavar con agua abundante el rea afectada.
Requerir asistencia mdica en caso de irritacin
persistente.
Contacto con los ojos: Lavar con abundante
agua durante 15 minutos, manteniendo los
prpados abiertos. Acudir al oftalmlogo en caso
de irritacin persistente.

Tabla N 4 - Peligrosidad del METANOL

Riesgo: NOCIVO
Toxicidad

Valores de exposicin

Primeros Auxilios

Fcilmente inflamable. Txico por inhalacin, por

ingestin y en contacto con la piel. Txico: peligro
de efectos irreversibles muy graves por
inhalacin, contacto con la piel e ingestin.
Toxicidad aguda:
DL50 oral rata: 5628 mg/kg
DLLo oral hombre: 143 mg/kg
CL50 inh rata: 64000 ppm(V)/4h
11.2 Efectos peligrosos para la salud:
Por inhalacin de vapores: Irritaciones en vas
respiratorias.
En contacto con la piel: Riesgo de absorcin
cutnea.
Por contacto ocular: irritaciones
Por ingestin: nuseas, vmitos, dolores de
cabeza, vrtigo, embriaguez, trastornos de visin,
ceguera (lesin irreversible del nervio ptico).
Efectos
sistmicos:
acidosis,
hipotensin,
ansiedad, espasmos, narcosis, coma.
Control lmite de exposicin:
VLA-ED: 200 ppm 266 mg/m3
VLA-EC: 250 ppm 333 mg/m3
Proteccin respiratoria:
En caso de formarse vapores/aerosoles, usar
equipo respiratorio adecuado. Filtro AX. Filtro P3
Proteccin de las manos:
Usar guantes apropiados (neopreno, nitrilo,
PVC).
Proteccin de los ojos:
Usar gafas apropiadas.
Medidas de higiene particulares:
Quitarse las ropas contaminadas. Usar ropa de
trabajo adecuada.
Lavarse las manos antes de las pausas y al
finalizar el trabajo.
Indicaciones generales:
En caso de prdida del conocimiento nunca dar a
beber ni provocar el vmito.
Inhalacin:
Trasladar a la persona al aire libre. En caso de
asfixia proceder inmediatamente a la respiracin
artificial. Pedir inmediatamente atencin mdica.
Contacto con la piel:
Lavar abundantemente con agua. Quitarse las
ropas contaminadas.
Ojos:
Lavar con agua abundante manteniendo los
prpados abiertos. Pedir atencin mdica.
Ingestin:
Trasladar a la persona al aire libre. Provocar el
vmito. Beber

Tabla N 5 - Peligrosidad del HIDROXIDO DE SODIO

8

Riesgo: NOCIVO

TOXICIDAD

Efectos de Exposicin

Primeros Auxilios

El hidrxido de sodio es un slido blanco e

industrialmente se utiliza como disolucin al 50 %
por su facilidad de manejo. Es soluble en agua,
desprendindose calor. Absorbe humedad y
dixido de carbono del aire y es corrosivo de
metales y tejidos.
Es usado en sntesis, en el tratamiento de
celulosa para hacer rayn y celofn, en la
elaboracin de plsticos, jabones y otros
productos de limpieza, entre otros usos.
LD50 (en conejos): 500 ml/Kg de una disolucin
al 10 %.
Niveles de irritacin a piel de conejos: 500 mg/ 24
h, severa
Niveles de irritacin a ojos de conejos: 4 mg,
leve; 1 % o 50 microg/24 h, severo
RQ: 1000
IDLH: 250 mg/m3
Riesgos de fuego o explosin:
Este compuesto no es inflamable sin embargo,
puede provocar fuego si se encuentra en
contacto con materiales combustibles. Por otra
parte, se generan gases inflamables al ponerse
en contacto con algunos metales. Es soluble en
agua generando calor.
Riesgos a la salud:
El hidrxido de sodio es irritante y corrosivo de
los tejidos. Los casos ms comunes de accidente
son por contacto con la piel y ojos, as como
inhalacin de neblinas o polvo.
Inhalacin: La inhalacin de polvo o neblina
causa irritacin y dao del tracto respiratorio. En
caso de exposicin a concentraciones altas, se
presenta ulceracin nasal.
Contacto
con
ojos:
El
NaOH
es
extremadamente corrosivo a los ojos por lo que
las salpicaduras son muy peligrosas, pueden
provocar desde una gran irritacin en la crnea,
ulceracin, nubosidades y, finalmente, su
desintegracin. En casos mas severos puede
haber ceguera permanente, por lo que los
primeros auxilios inmediatos son vitales.
Contacto con la piel: Tanto el NaOH slido,
como en disoluciones concentradas es altamente
corrosivo a la piel.
Inhalacin: Retirar del rea de exposicin hacia
una bien ventilada. Si el accidentado se
encuentra inconsciente, no dar a beber nada, dar
respiracin
artificial
y
rehabilitacin
cardiopulmonar. Si se encuentra consciente,
levantarlo o sentarlo lentamente, suministrar
oxgeno, si es necesario.
Ojos: Lavar con abundante agua corriente,
asegurndose de levantar los prpados, hasta
9

eliminacin total del producto.

Piel:
Quitar
la
ropa
contaminada
inmediatamente. Lavar el rea afectada con
abundante agua corriente.
Ingestin: No provocar vmito. Si el accidentado
se encuentra inconsciente, tratar como en el caso
de inhalacin. Si est consciente, dar a beber
una cucharada de agua inmediatamente y
despus, cada
10 minutos.

3.2.

Reacciones y mecanismos de reaccin

La extraccin en medio ligeramente cido

N
H3C
N

H3C

H2SO 4
N

SO

2 4

Mecanismo:

10

+
+

H3C

H3C

H3C

2 -

SO

Na 2SO4

N
H

La reaccin con el NaOH

H3C

2 -

SO

N
2NaOH

H3C

Mecanismo:

N
H3C
+

SO

2 4

O H

H3C

N
H

+SO

2 4

H2 O

+ -O

N
H3C

Na 2SO4

11

La reaccin con el cido pcrico en metanol

O

OH
NO 2

O 2N

N
H3C

NO 2

O2N

H3C

NO 2

NO 2
2

ecanismo
OH
O 2N

NO 2

H3C

H3C

N
NO 2

O 2N

NO 2

O
+

H3C
+

N
H

H3C
H

NO 2

O 2N

O 2N

N
H

O 2N
2

12

3.3.

Diagrama de Flujo del Proceso

13

3.4.

Diagnostico de la gestin de residuos

El residuo de la fase acuosa se debe reciclar en los frascos de recuperacin para su

proceso adecuado, que pueden ser por purificacin para su posterior reutilizacin; si no se
pudiera realizar esto se llevara a incinerar.

Nunca viertas al desage residuos peligrosos, ni siquiera en cantidades pequeas.

Procura segregar al mximo los residuos de cada lnea de trabajo con objeto de minimizar
los residuos genricos y mezclas.

Evita incompatibilidades entre los residuos peligrosos. Hay grupos que, aun perteneciendo
al mismo grupo, son incompatibles qumicamente, por lo que no deben envasarse
conjuntamente

Los residuos slidos son trasladados a los recipientes recolectores.

4. BIBLIOGRAFIA
14

 http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html
http://www.consumer.es/web/es/salud/investigacion_medica/2012/03/23/208199.php
WADE, L. G. / Qumica Orgnica / 2 Edicin / Editorial Prentice-Hall Hispanoamericana / Mxico
D.F. Mxico / 1993 / Pgs.: 878-879.

5. ANEXO
Vacunas del futuro
Las vacunas teraputicas, que curan adems de prevenir, podran ayudar en la lucha contra
enfermedades como el Alzheimer o el cncer

La mayora de la gente relaciona las vacunas con la prevencin y, en concreto, con prevenir una
infeccin. Y es que esta ha sido, hasta ahora, su principal utilidad. Pero sera posible que
consiguieran tambin tratar enfermedades como el Alzheimer, el cncer o, incluso, la adiccin al
tabaco? Esta posibilidad ya es una realidad y est en pleno desarrollo. Se denominan vacunas
teraputicas y su objetivo es ayudar a combatir enfermedades, como complemento al papel de otros
tratamientos. De esta manera, se da un paso adelante y se convierten en un arma teraputica,
adems de ser una herramienta preventiva. Podran ser la futura solucin a muchas enfermedades.

El principio de cualquier vacuna es la activacin del sistema inmunitario para que desarrolle una serie
de defensas duraderas hacia un determinado agente infeccioso. De este modo, cuando la persona
entre en contacto con este agente, ser capaz de responder de forma rpida y eficaz, sin apenas
desarrollar la enfermedad. Sera esto posible si el "enemigo" no fuera un microorganismo? Parece
que s y que tambin puede aplicarse a patologas no infecciosas, aunque el mecanismo es
ligeramente distinto.
Vacunas contra la adiccin al tabaco
El cncer no es el nico campo de investigacin para estas preparaciones teraputicas. Otra terapia
prometedora se centra en la lucha contra el tabaco. A pesar de que el hbito tabquico sea el
responsable de muchos problemas cardiovasculares y respiratorios, abandonarlo no es tan sencillo.
La nicotina es una sustancia adictiva y, pese a las terapias farmacolgicas y psicolgicas, lo cierto es
que un 70% de los fumadores no consiguen dejarlo.
Por este motivo, la idea de una nueva estrategia basada en una vacuna parece ser una alternativa
prometedora que, unido con las otras terapias, podra significar el final del problema para muchas
15

personas. La idea es que el organismo sea capaz de generar anticuerpos contra la nicotina, que se
unan a ella en el momento en que entre en la sangre y evitar as que pase la barrera
hematoenceflica, es decir, que llegue al cerebro.
Los estudios con animales revelan que los anticuerpos pueden unirse a la nicotina y que esto cambia
en gran medida su efecto en el organismo, a la vez que disminuye los sntomas del sndrome de
abstinencia. No obstante, de momento, los estudios con personas han aportado resultados poco
esperanzadores, ya que solo se ha observado un aumento en el nmero de personas que han
logrado dejar de fumar en los grupos de fumadores con altos ttulos de anticuerpos, los cuales son
minoritarios. Por este motivo, son necesarios ms estudios para mejorar este preparado.

16