APNDICE

CUESTIONARIO
1. Cul es la geometra del propanotrieno?
Su geometra es bitriangular, no es planar.
Se puede observar en la estructura presentada por el profesor,
que los enlaces dobles se encuentran de manera prependicular

2. Cul es la geometra del butanotrieno?

Su geometra como se puede apreciar en la imagen es de dos
planos perpendiculares.

3. Haga un esquema de los cambios energticos al rotar el enlace

simple de una molcula de etano.

El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las

conformaciones de los alcanos, dado que slo hay un enlace C C. Si se
ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada proyeccin de
Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el tomo carbono anterior
como en el tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120 entre
ellos, resultante de la proyeccin de la base del tetraedro en una
superficie plana. Sin embargo, el ngulo de torsin entre un tomo de
hidrgeno dado del carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado del
carbono posterior puede variar libremente entre 0 y 360. Esto es una
consecuencia de la rotacin libre alrededor del enlace carbono
carbono. A pesar de esta aparente libertad, slo hay dos conformaciones
limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacin
alternada.
Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren en
energa:

La conformacin alternada es 12,6 kJ/mol menor en energa (por

tanto, ms estable) que la conformacin eclipsada (menos
estable). La diferencia en energa entre las dos conformaciones,
conocida como la energa torsional es baja comparada con la
energa trmica de una molcula de etano a temperatura
ambiente.

Al girar un grupo metilo alrededor

del eje C-C, empezando a partir de
la
conformacin
alternada,
la
distancia
entre
los
hidrgenos
disminuye, dando lugar a un
aumento en la repulsin entre los
pares enlazantes de los enlaces C-H.

El
cambio
asociado
a
alrededor del
llama energa
torsional.

de
energa
la
rotacin
un enlace se
rotacional o

En el punto de eclipse, la
molcula tiene su contenido
mximo de energa.

En este caso la superficie de

energa potencial (SEP) es
una funcin sinusoidal de
periodo 120 y de amplitud
2.9 kcal/mol.

 Hay rotacin constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado

para que una molcula de etano pase de la conformacin
alternada a la siguiente, equivalente a la rotacin de un grupo CH3
en 120 relativo a otro, es del orden de 1011 segundos.

4. Se puede representar con los modelos el ciclo propano?

No se puede representar ya que es muy inestable, a partir del
ciclopentano
se
puede
representar
(este
tiene
mayor
estabilidad).Adems el ngulo internuclear C-C-C en el ciclopropano es
de 60, muy inferior al ngulo natural del enlace entre C(sp 3) que se
sita en los 109.5.No existe ningn estado de hibridacin del carbono
que origine ngulos de 60 entre los orbitales.Se trata de una sustancia
muy inestable y reactiva debido a la elevada tensin del anillo.

Obtenida de: Qumica

Orgnica por
Stephen J. Weininger,
Frank R. Stermitz