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STERES

Frmula general de un ster.


Los steres son compuestos orgnicos derivados de petrleo o inorgnicos oxigenados
en los cuales uno o ms protones son sustituidos porgrupos orgnicos
alquilino (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

OBTENCIN
Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se produce
con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del cido y
el H del alcohol. Este proceso se llama esterificacin.
Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos.

DESCRIPCIN
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si
el cido es el cido etanoico o actico, el ster es denominado como etanoato oacetato.
Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico
(origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico.
Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico
del cido sulfrico".

ster

ster carbnico

ster fosfrico

ster sulfrico

(ster de cido

(ster de cido

(trister de cido

(dister de cido

carboxlico)

carbnico)

fosfrico)

sulfrico)

Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster
en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con
tricloruro de hierro produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido, formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.
Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son
steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El
proceso se denomina esterificacin. Un ster cclico es una lactona.

Reaccin de esterificacin.

Nomenclatura

Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que
procede. As, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del cido


etanoico (actico).

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato)
y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo"
donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a


partir del nmero de tomos de carbono. Por ejemplo:propan- significa cadena de 3
tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.

oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Por ejemplo:
propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de


etilo"

En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.


PROPIEDADES FSICAS
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no
pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes
de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les
convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o
cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de
hidrgeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrgeno
entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de
similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzn suave

butanoato de metilo: sabor a Pia

salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas


Germolene y Ralgex (Reino Unido)

octanoato de heptilo: sabor a frambuesa

etanoato de isopentilo: sabor a pltano

pentanoato de pentilo: sabor a manzana

butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: sabor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua.
Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como

resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido


carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.


PROPIEDADES QUMICAS
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya
sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-,
eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres,
llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la
esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el
ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc).
El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2
equivalentes de alcohol.2 La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para
reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes
reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietilborohidruro de litio o BH3SiMe3 a reflujo con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano
(RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un
alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o
el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos
sustratos en diversas reacciones de condensacin, tales como la condensacin de
Claisen, la condensacin de Dieckmann y la sntesis malnica. Muchos mtodos de
sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de los steres,
tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary.
Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte
electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de
la condensacin acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes
idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Unas aplicacin de esta reaccin es
la reaccin de Fujimoto-Belleau.

USOS Y APLICACIONES
Aplicaciones de los steres
1.-Propiedades generales:
Los miembros inferiores de los steres de los cidos carboxlicos son lquidos incoloros
con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reaccin neutra, su densidad es
menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los cidos
carboxlicos, los steres no estn asociados (no existen puentes de hidrgeno), por lo
que hierven a temperaturas ms bajas que los cidos correspondientes.
2.-Productos naturales que contienen la funcin ster
Varios productos naturales contienen funciones ster, pudiendo agruparse en tres clases:

2.1.-Esencias de frutas
steres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso molecular bajo o medio
y un cido carboxlico de peso molecular tambin bajo o medio
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a pltano. El olor de
los productos naturales se debe a ms de una sustancia qumica.

componentes del aroma de la manzana y la naranja


2.2.-Grasas y aceites
steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso molecular medio o
elevado
Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que son lquidos, se denominan
frecuentemente glicridos. Un ejemplo tpico de cera natural es la producida por las
abejas, que la utilizan para construir el panal.
2.3.-Ceras
steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido carboxlico, ambos de
peso molecular elevado.

3.-Aplicaciones de los steres:


3.1.-Como disolventes de Resinas:
Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para las
condensaciones de steres.

Nitrocelulosa

Disolvente de resinas
3.2.-Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato
de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato de metilo
(manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).
3.2.1.-Lactonas
Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta.
Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de
durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama
y delta hidroxilacin de los cidos grasos respectivos. La cumarina tambin es un ester
cclico (es decir, una lactona) que se asla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin
sintetiz por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializ el compuesto
como el primer perfume sinttico, llamndolo Jockey Club y Aroma de heno recin
segado.

Haba Tonka y la sintetizacin de la cumerina


3.3.-Como Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico (aspirina)
utilizado para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un anestsico local.
El compuesto acetilado del cido salicilico es un antipirtico y antineurlgico muy
valioso, laaspirina (cido acetilsaliclico) Que tambin ha adquirido importancia como
antiinflamatorio no esteroide.

Obtencin de la Penicilina a partir del fenol

3.4.-En la elaboracin de fibras semisintticas


Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar,
se denominan hoy rayn (antiguamente seda artifical). Su preparacin se consigue
disolviendo las sustancias celulsicas (o en su caso, los steres de celulosa) en
disolventes adecuados y volvindolas a precipitar por paso a travs de finas hileras en
baos en cascada (proceso de hilado hmedo) o por evaporacin del correspondiente
disolvente (proceso de hilado en seco).